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第第页人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃教案第一节烷烃2.1.2烷烃的命名【教材分析】烃是有机化学中的基础物质,本节是第一章内容的具体化,也是后续学习的基础。本节在复习的基础上,进一步学习烷烃的结构、性质、命名、同分异构体,使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到了提上和拓展。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1.能依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名2.能够正确书写烷烃的同分异构体a.宏观辨识与科学探究:依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名b.宏观辨识与微观探究:正确书写烷烃的同分异构体【教学重难点】教学重点:同分异构体、烷烃的系统命名法教学难点:同分异构体、烷烃的系统命名法【课前准备】讲义教具【教学过程】【复习回顾】常见烷烃的同分异构体——丁烷、戊烷常见烷烃的习惯命名【讲解】烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。常见的烃基:甲烷分子失去一个H是甲基(—CH3);乙烷分子失去一个H是乙基(—CH2CH3);丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构。—CH2CH2CH3正丙基异丙基(4)丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。【过渡】烷烃的命名:烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字。其表示方法:碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示。当碳原子数相同时,在(碳原子数烷名前面加正、异、新)等。【讲解】对于含5个以上碳原子的烷烃,由于其同分异构体数目较多,通常采用系统命名法进行命名。【学生活动】给下列物质命名【答案】2,3-二甲基己烷【讲解】下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。(1)选主链,称某烷:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作某烷”。注意:出现多条等长的最长碳链时,选支链最多。(2)编序号,定支链:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。注意:不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循简单优先原则注意:不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3),遵循编号之和最小原则。(3)写名称:Ⅰ.将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。Ⅱ.如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。【总结】总结烷烃命名的原则。选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。【过渡】当烷烃分了中的碳原子数大于3时,烷烃分了不再只有直链结构,在主链上可能存在烷基支链,产生同分异构体,且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。如何准确书写烷烃的同分异构体?【学生活动】请按照下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式,并用系统命名法进行命名写出有最长碳链结构的同分异构体主链碳原子由6个减成5个,甲基由两种可能的位置分布主链碳原子由5个减成4个,;两个甲基由两种可能的位置分布根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(—C4H9)的结构简式。【讲解】1.己烷同分异构体的结构简式,并用系统命名法进行命名己烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷丁基的同分异构体、【总结】总结同分异构体的书写规律。【课堂小结】通过本节课的学习,掌握同分异构体的书写及烷烃的系统命名【检测反馈】下列说法正确的是()A.的名称为甲基丁烷
B.和互为同素异形体
C.和为同一物质
D.和具有相同的官能团,互为同系物【答案】C【解析】A.命名时取代基的数字要最小,所以名称为甲基丁烷,故A错误;
B.和互为同分异构体,故B错误;
C.甲烷的氢原子都是等效的,所以为同一物质,故C正确;
D.和具有相同的官能团,但不是同系物,因它们组成不相差n个,故D错误。
故选C。某烃的结构简式为:,它的名称是A.甲基戊烷 B.2,二甲基丙烷
C.甲基丁烷 D.甲基丁烷【答案】C【解析】解:该有机物主链有4个C,2号位有1个甲基,则的名称是甲基丁烷;
故选C.分子式为,一氯代物只有一种的烷烃的名称为A.2,2,3,四甲基丁烷 B.3,二甲基己烷
C.2,2,三甲基戊烷 D.甲基乙基戊烷【答案】A【解析】乙烷中,六个氢原子被甲基取代,得到的物质为,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效,处于对称位置上的氢原子等效,可知该烷烃一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2、3号碳各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,四甲基丁烷,故选A。下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2,二甲基丙烷 B.甲基环戊烷
C.2,二甲基丁烷 D.甲基丙烷【答案】A【解析】A.,甲基丙烷的结构简式为:,分子中有1种等效氢原子,其一氯代物有1种,故A正确;
B.甲基环戊烷的结构简式为,,分子中含有4种等效H,则其一氯代物有4种,故B错误;
C.,二甲基丁烷的结构简式为:,其分子中含有3种等效氢原子,其一氯代物有3种,故C错误
D.
二甲基丙烷的结构简式为:,其分子中只有2种等效氢原子,一氯代物有2种,故D错误;故选A。按照有机物的命名规则,下列命名正确的是A.1,二甲基戊烷 B.乙基丁烷
C.乙基己烷 D.3,二甲基戊烷【答案】C【解析】主链不是最长,应为甲基己烷,A错误;
B.主链不是最长,应为甲基戊烷,B错误;
D.取代基的位次和应最小,正确命名为2,二甲基戊烷,D错误【教学反思】通过学习,掌握烷烃的命名及同分异构体的书写,掌握习惯命名法和系统命名法的区别,依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名,培养学生宏观辨识与科学探究的化学核心素养。第二章烃烯烃炔烃2.2.1烯烃【教材分析】学习有机化合物最大的特点就是要从结构出发,结构决定性质,性质反映结构。《乙烯》是高中化学不饱和烃——烯烃的代表物。在此之前,学生学习了甲烷和烷烃的性质,对有机化合物有了初步的认识,能初步认识“结构与性质”的关系,依据烷烃的物理性质递变规律,掌握烯烃的物理性质的变化规律;通过烯烃的结构特征,分析掌握烯烃的化学性质。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。3认识烯烃的顺反异构。证据推理与模型认知:依据烷烃的物理性质递变规律,掌握烯烃的物理性质的变化规律;通过烯烃的结构特征,分析掌握烯烃的化学性质。宏观辨识与微观辨析:了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应,理解烯烃的结构与化学性质。【教学重难点】教学重点:烯烃结构与性质的关系;烯烃的立体异构教学难点:烯烃结构与性质的关系;烯烃的立体异构【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】石油化工厂、石油产品、“西气东输”工程的图片。【过渡】石油被称为工业的血液,石油化工的一种重要的产品—乙烯,其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志。【学生活动1】阅读课本,完成下列问题分析乙烯的结构特征及成键方式。乙烯的物理性质。乙烯的化学性质写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。)试剂乙烯丙烯溴氯化氢水含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。【讲解】乙烯的结构特征及成键方式。乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。乙烯的物理性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。乙烯的化学性质(1)乙烯具有可燃性;(2)能被酸性高锰酸钾溶液氧化;(3)能与溴发生加成反应;(4)在一定条件下能发生加聚反应。4烯烃可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。5.丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。【学生活动2】结合图2-3,观察乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的比例模型和结构简式,回答下列问题。分析乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式、结构式、结构简式。总结烯烃的定义及官能团。总结烯烃的通式。烯烃的结构特征。结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度,分析烯烃的物理性质。名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-
47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970【讲解】乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式依次为:C2H4、C3H6、C4H8、C5H10,其他略。烯烃是含有不饱和键的烃类化合物,烯烃含有碳碳双键。烯烃的官能团为碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n。烃的官能团是碳碳双键。链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为CnH2n。烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式:sp2和sp3。碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。烯烃的物理性质递变规律:常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低。随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。密度均比水小,均难溶于水。【讲解】烯烃的立体异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。2-丁烯的每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团,2-丁烯就有两种不同的结构:一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构;另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体,它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。【资料卡片】二烯烃二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃,如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时,有以下两种方式:1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。【课堂小结】【检测反馈】关于有机物
,下列说法不正确的是A.有顺反异构
B.可以和浓溴水发生取代反应和加成反应
C.可以发生加聚反应、水解反应和消去反应
D.1mol该化合物最多能与4
mol
发生加成反应【答案】C【解析】A.碳碳双键两端碳原子上都只含一个H原子,所以有顺反异构,故A正确;
B.含有碳碳双键,所以能和溴发生加成反应,苯环上酚羟基邻位含有氢原子,所以能和浓溴水发生取代反应,故B正确;
C.含有碳碳双键,所以能发生加聚反应;含有氯原子,所以能发生水解反应,但连接氯原子碳原子相邻碳原子上不含氢原子,所以该物质不能发生消去反应,故C错误;
D.碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应,所以1mol该化合物最多能与4
mol
发生加成反应,故D正确;
故选C。化合物1,1二环丙基乙烯是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确的是
A.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应
B.分子中所有碳原子共平面
C.一氯代物有4种不考虑顺反异构
D.其同分异构体可能是苯的同系物【答案】A【解析】A.含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应,A正确;
B.结构中碳原子不可能都在同一平面上,B错误;
C.一氯代物有3种,C错误;
D.该有机物的分子式为,不符合苯的同系物通式,D错误。下列说法错误的是
A.无论是乙烯与的加成反应,还是乙烯使酸性溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼【答案】C【解析】A.乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,故A正确;
B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性溶液鉴别乙烯和乙烷,故B正确;
C.乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,故C错误;
D.主要是因为乙烯有双键,双键是不稳定的,所以其化学性质活泼,而乙烷结构稳定,故D正确。
故选C。a、b、c的结构如图所示:。下列说法正确的是
A.a中所有碳原子处于同一平面
B.b的二氯代物有三种
C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应
D.a、b、c互为同分异构体【答案】D【解析】
A.a中含有C连4个单键的结构,所有碳原子不处于同一平面,故A错误;
B.b的一氯代物有1种,二氯代物有2种,故B错误;
C.a、c含有碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液反应
,b不含有碳碳双键不能与溴的四氯化碳溶液反应,故C错误;
D.a、b、c分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。
故选D。
从柑桔中可提炼出苧烯。下列关于苧烯的说法中,正确的是A.分子式为,是1,丁二烯的同系物
B.其分子内所有的碳原子均在同一平面上
C.与过量的的溶液反应的产物可能为
D.不溶于水,能发生加聚反应生成高分子化合物【答案】D【解析】根据有机物的结构简式判断分子式,该有机物中含有两个碳碳双键,可发生加成、加聚反应,结合烷烃和烯烃的结构特点判断该有机物的空间结构。
A.1,丁二烯是链状二烯烃,而该有机物中含有环,二者的结构不同,不是同系物,故A错误;
B.分子中含有多个饱和碳原子,饱和碳原子的C的四个价键呈空间四面体,所有的碳原子不可能在同一个平面上,故B错误;
C.分子中含有碳碳双键,与过量的的溶液反应的产物为,故C错误;
D.烃类物质都不溶于水,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,故D正确。
故选D。【教学反思】在《必修二》学习乙烯的基础上,再次认识乙烯及烯烃的结构与性质。依据烷烃的物理性质递变规律,掌握烯烃的物理性质的变化规律;通过烯烃的结构特征,分析掌握烯烃的化学性质。培养学生证据推理与模型认知的科学素养。了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应,理解烯烃的结构与化学性质。培养学生宏观辨识与微观辨析的科学素养。第二章烃第二节烯烃炔烃2.2.2炔烃【教材分析】学习有机化合物最大的特点就是要从结构出发,结构决定性质,性质反映结构。《乙炔》是高中化学不饱和烃——炔烃的代表物。在此之前,学生学习了乙烯和烯烃的性质,对不饱和烃有了一定的了解。本节课在原有的学习基础上加深对“结构与性质”的认识,依据烯烃、烷烃的物理性质递变规律,掌握炔烃的物理性质的变化规律;通过炔烃的结构特征,分析掌握炔烃的化学性质。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。a.宏观辨识与微观探析:以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质b.科学探究与创新意识:乙炔的实验室制法【教学重难点】教学重点:炔烃结构与性质的关系;实验室制乙炔教学难点:炔烃结构与性质的关系;实验室制乙炔【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】1836年,英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟,化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中,将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体,并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H(当时使用的碳的相对原子质量为6),称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年,英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物,测得其化学组成是C2H,并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上,法拉第发现的是苯(C6H6),埃德蒙·戴维发现的是乙炔(C2H2)。【设疑】乙炔的结构是什么?乙炔的性质是什么?【学生活动1】阅读课本,完成下列问题写出乙炔的分子式、结构式、结构简式、电子式分析乙炔的结构特征及成键方式。乙炔的物理性质。【讲解】乙炔的分子式为C2H2,结构简式为CH≡CH,电子式:,结构式:。乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。乙炔(俗称电石气)是最简单的炔经。乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。【探究】根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?【资料】实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。【预测】根据乙炔的分子结构,推测乙炔通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象?根据乙炔的组成,推测点燃乙炔时会有什么现象?【实验】实验目的:实验室制取乙烯并且探究乙烯的性质实验原理CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH实验药品电石(CaC2)、饱和食盐水实验步骤如图所示,在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞,逐滴加入适量饱和氯化钠溶液,将产生的气体通入硫酸铜溶液后,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃乙炔,观察现象。实验记录实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中剧烈反应,有气体生成(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中酸性高锰酸钾溶液褪色(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中溴的四氯化碳溶液褪色(4)点燃纯净的乙炔火焰明亮,并伴有浓烟实验结论乙炔能发生氧化反应燃烧:火焰明亮,并伴有浓烟A.乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上,故常用它来焊接或切割金属使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔能发生加成反应乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色CH≡CH+H2eq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2=CH2。加聚反应实验评价(1)导气管口附近塞入少量棉的作用是什么?[提示]用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。(2)简述实验中各装置的作用。[提示]装置①,反应装置,作用:产生乙炔。装置②,除杂装置,作用:除去杂质H2S、PH3。装置③,检验装置,作用:检验乙炔是否产生。装置④,反应装置,作用:乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置⑤,尾气处理装置,作用:去除未反应的乙炔。(3)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是什么?[提示]①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。【讲解】乙炔的工业制法乙炔的用途①乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。②乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。【学生活动2】炔烃的定义及官能团。总结炔烃的通式。炔烃的结构特点。炔烃的物理性质炔烃的化学性质【讲解】炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,官能团:碳碳三键炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。分子里含有碳碳三键;除乙炔外,杂化方式为sp、sp3;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。炔烃的物理性质常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低。随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。密度均比水小,均难溶于水。炔烃的化学性质炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应【讲解】烷烃、烯烃、炔烃结构及性质对比【学生活动3】(1)请写出戊炔所有属于炔怪的同分异构体的结构简式。CH≡CCH2CH2CH3CH3CH≡CCH2CH3CH≡CCH(CH3)CH3(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH≡CCH2CH3+2H2→CH3CH2CH2CH3该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂,形成4个C—Hσ键。(3)某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔经可能的结构简式。CH≡CCH2CH(CH3)CH3CH2C≡CCH(CH3)CH3【课堂小结】【检测反馈】乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是A.都不溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面上
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物【答案】A【解析】略下列关于乙炔制取的说法中,正确的是A.实验室制取乙炔的反应为:
B.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
C.乙炔在空气中点燃,有明亮的火焰和浓黑烟
D.用溴的水溶液除乙炔中的杂质【答案】C【解析】反应生成乙炔和氢氧化钙,则实验室制取乙炔的反应为:,故A错误;
B.与水反应剧烈,选饱和食盐水代替水使反应平稳,故B错误;
C.乙炔中含碳量高,则乙炔在空气中点燃,有明亮的火焰和浓黑烟,故C正确;
D.乙炔含碳碳三键,与溴水发生加成反应,应选硫酸铜除乙炔中的杂质,故D错误;
故选:C。某烃的结构简式为,若分子中共线的碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、4、5 B.4、10、4 C.3、10、4 D.3、14、4【答案】D【解析】碳碳三键周围一定有4个原子共线,其中3个是碳原子共线;碳碳双键周围一定有6个原子共面、苯环结构周围有12个原子共面,其中共有14个碳原子共面;碳碳单键碳原子含四面体结构碳原子,共有4个。故D正确。故选D。下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列有关说法不正确的是A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B.过量的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰【答案】A【解析】由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知,b中饱和食盐水与电石发生反应:,c中硫酸铜除去杂质硫化氢,d中溴水与乙炔发生加成反应,e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应,最后点燃尾气。
A.由乙炔的制备原理可知,蒸馏水代替氯化钠溶液会使反应速率加快,不容易控制,并不能使乙炔更纯净,故A错误;
B.c中硫酸铜除去杂质硫化氢等,防止对后续实验的影响,故B正确;
C.d中溴水与乙炔发生加成反应而使溴水褪色,e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色,反应原理不同,故C正确;
D.f处剩余气体含有乙炔,燃烧发出明亮火焰,伴有浓烟,故D正确。某有机物的结构简式如图所示
,下列有关该有机物说法正确的是A.该有机物的分子式为
B.它的一氯代物有6种
C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D.一定条件下,它可以发生取代、加成、氧化和还原反应【答案】D【解析】该有机物的分子式为,故A错误;
B.分子结构不对称,含8种H,则一氯代物有8种,故B错误;
C.甲基、亚甲基为四面体构型,则所有碳原子不可能共面,故C错误;
D.含碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、还原反应,且甲基光照下可发生取代反应,故D正确;
故选D。
【教学反思】在学习乙烯及烯烃的基础上乙炔及炔烃的结构与性质。以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质,培养宏观辨识与微观探析的能力。掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。第二章烃第三节芳香烃2.3.1苯【教材分析】苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后,重点介绍了苯和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质,迁移到苯的同系物的结构和性质;从烷烃的同分异构体的规律和思考方法,迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比;要善于通过实验培养学生的能力。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的化学方程式。a.宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性【教学重难点】教学重点:苯的结构和性质教学难点:苯的结构和性质【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课引入】凯库勒(F.A.Kekulé,1829——1896)是德国有机化学家,为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献,现在广泛使用的表示苯的结构()被称为凯库勒式。但是,根据凯库勒式给出的苯的结构,还是有很多事实难以得到解释。例如,根据凯库勒式的单、双键相间的结构,邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明,苯分子中并不存在单、双键相间的结构,而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构,以下的两种结构显然是等同的:同时,苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质,难以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也难以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在,人们既用凯库勒式表示苯的结构,也使用表示苯的结构。【学生活动1】芳香烃的定义苯的物理性质苯的应用【讲解】1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2.苯的物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,常温下密度比水的小。3.应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。【实验2-1】实验:向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。实验现象:向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾,液体分层,下层液体不褪色。向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入溴水,液体分层,上层为橙红色。实验结论:苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。【学生活动2】苯的分子式为C6H6,结合上述实验,推测苯的成键特征及结构。【讲解】根据苯的分子式C6H6,可以推测其分子的不饱和程度很大,应与烯经、炔经等不饱和经具有相似的化学性质。但是,以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别,说明苯分子具有不同于烯怪和炔怪的特殊结构。(2)化学键形成苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯的结构分子式为C6H6结构式结构简式为和苯为平面正六边形结构。苯的分子结构模型【学生活动3】通过学习苯的结构,试大胆推测苯的化学性质。【讲解】苯的大π键比较稳定,在通常情况下不易发生烯经和炔经所容易发生的加成反应。苯有可燃性,在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。5.苯的化学性质(1)氧化反应:①苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up8(点燃))12CO2+6H2O。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应①溴化反应苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。苯与液溴发生反应。②硝化反应在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。该反应为水浴加热。③磺化反应:苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸。。苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。(3)加成反应(与H2加成)在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环已烷。。【课堂小结】2.3芳香烃【检测反馈】乙烯和苯较易能够共同发生的反应类型有
加成反应
取代反应
聚合反应
氧化反应.A. B. C. D.【答案】D【解析】乙烯含有碳碳双键,能够发生加成反应和聚合反应,不易发生取代反应;苯能够与氢气加成,与卤素单质、浓硝酸发生取代反应,不能发生聚合反应,苯和乙烯都是烃,都能够燃烧即能发生氧化反应,故选D。下列说法正确的是A.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色
B.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰
C.苯分子中碳原子之间只形成键
D.苯是单、双键交替组成的环状结构【答案】B【解析】略下列属于取代反应的是
A.光照射甲烷与氯气的混合气体
B.乙烯通入溴水中
C.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应
D.乙烯与酸性高锰酸钾溶液【答案】A【解析】有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应。
A.甲烷和与氯气的混合气体在光照时发生取代反应,故A正确;
B.乙烯和溴水之间的反应是加成反应,不是取代反应,故B错误;
C.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应,属于加成反应,故C错误;
D.
乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应,属于氧化还原反应,故D错误。
故选A。
下列关于苯的叙述正确的是A.反应常温下能进行,其有机产物为
B.反应不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应为加成反应,产物是三硝基甲苯
D.反应中1mol苯最多与3mol
发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键【答案】B【解析】A.苯与液溴发生取代反应生成溴苯,故A错误;
B.苯不含碳碳双键不能被酸性高锰酸钾氧化,苯与水不互溶、密度小于水,有分层现象,紫色层在下层,故B正确;
C.反应为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;
D.反应中1mol苯最多与发生加成反应,但是苯分子不含碳碳双键,故D错误;
故选:B。某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低
B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应
C.b装置试管中吸收,液体变红棕色
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟【答案】B【解析】A.两烧瓶中出现的红棕色气体为溴,说明液溴沸点低,易挥发,故A正确;
B.液溴易挥发,进入锥形瓶中也可以和溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr,不能说明烧瓶中一定发生取代反应,故B错误;
C.b装置试管中用来吸收挥发的,溶解在中,液体变红棕色,故C正确;
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内HBr与挥发的反应生成,形成白烟,故D正确。
故选B。【教学反思】通过对苯分子化学键及结构的观察,加深对苯分子结构的认识加深对“结构决定性质”的理解。通过书写化学方程式并互相纠正,体会苯的化学性质,培养严谨的科学态度。从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性,培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。第二章烃第三节芳香烃2.3.2苯的同系物【教材分析】苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后,重点介绍了苯和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质,迁移到苯的同系物的结构和性质;从烷烃的同分异构体的规律和思考方法,迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比;要善于通过实验培养学生的能力。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解苯的同系物的组成、结构及其性质。了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化了解苯的同系物的组成、结构及其性质,培养微观探析与变化观念的能力。了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化,培养“变化观念与科学探究”的核心素养。【教学重难点】教学重点:苯的同系物的组成、结构及其性质教学难点:苯的同系物的组成、结构及其性质【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课引入】复习引入:苯的结构与性质【学生活动1】苯的同系物的定义苯的同系物的通式书写分子式为C8H10,且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。阅读表2-2,总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基。2.苯的同系物通式为CnH2n-6(n≥7)。3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点:对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯。②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2)将上述试管用力振荡,静置两支试管中液体均分层,均是上层为橙红色,下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应,但能够萃取溴(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部(4)将上述试管用力振荡,静置苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应【实验结论】甲苯分子中含有苯环和甲基,因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时,由于甲基与苯环之间存在相互作用,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。【思考与讨论】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果,分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。【讲解】苯和甲苯的物理性质相似点:无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。苯和甲苯的化学性质相似点:类比苯:与氢气发生加成反应,与液溴发生取代反应,与硝酸发生取代反应。苯和甲苯的化学性质不同点:类比烷烃:在光照条件下可与氯气发生取代反应。苯的同系物与苯都含有苯环,因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。【思考与讨论】在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么?[提示]在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。[提示]在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应,请写出该反应的化学方程式。[提示]对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论?。[提示]甲苯分子中的—CH3对苯环的影响,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。【小结】5.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)O2eq\o(→,\s\up8(点燃))nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反应①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯,发生反应的化学方程式为。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等②甲苯与溴发生反应(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学反应方程式为【总结】苯与苯的同系物相同点和不同点
苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代【资料卡片】稠环芳香烃1.定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2.示例(1)萘:分子式为C10H8,结构简式,是一种无色片状晶体,有特殊气味,易升华,不溶于水。(2)蒽:分子式为C14H10,结构简式,是一种无色晶体,易升华,不溶于水,易溶于苯。【学生活动2】如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的?[提示]如果苯分子为单双键交替排列的结构,则苯的邻位二氯取代物应有2种,而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种,说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。(2)苯只与纯液溴反应,而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应,苯能使溴水褪色吗?为什么?[提示]能。苯能与液溴发生反应,不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层,上层(苯层)为橙色或橙红色下层(水层)为无色。(3)如何鉴别苯和甲苯?[提示]甲苯能使
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