人教版(2019)高中化学选择性必修3 第一章 第一节 有机化合物的结构特点 教案

第第页人教版(2019)高中化学选择性必修3第一章第一节有机化合物的结构特点教案第一节有机化合物的结构特点1.1.1有机化合物的分类方法【教材分析】学生已经学习了甲烷，乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了他们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的应用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对人们日常生活、身体健康的重要作用，。初步形成了对有机化学的学习兴趣。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1.了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团2.能够通过官能团的性质，分析物质的化学性质a.证据推理:能够通过官能团的性质，分析物质的化学性质b.科学态度:培养学生严谨认真的科学态度【教学重难点】教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团教学难点：分类思想在科学研究中的重要作用，【课前准备】讲义教具【教学过程】[引入]有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂，仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。[学生活动]请对下列物质进行分类CH3CH2BrCH4CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3NH2CH3CONH2[讲授]按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种不同的分类方法，一是根据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。根据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物吗，环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂肪烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物。[思考与交流]1．如何区别脂环化合物和芳香化合物？[解析]①脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。②芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。2．简述芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系[解析]芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解[讲授]根据官能团分类烃的衍生物:烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)铵根离子OH－氢氧根离子联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－(4)有机物的主要类别、官能团和典型代表物①烃类物质类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯②烃的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃—X卤素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基(酮基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺-NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2[思考与交流]辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类，并根据官能团推测其可能的性质，请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出他们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。[解析]①为卤代烃，官能团为—Br，溴原子②为酚，官能团为—OH，酚羟基③为醇，官能团为—OH，醇羟基④为醛，官能团为—CHO，醛基⑤为酸，官能团为—COOH，羧基⑥为酯，官能团为—COO—，酯基上述六种物质均为芳香烃衍生物，官能团不同，性质不同。有机化合物的官能团决定其化学性质，丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。[解析]丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为，—COOH，可能具有化学性质：氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。[本节小结]通过本节课的学习，能够掌握邮寄化合物的分类方法，能从不同角度认识物质，思维建构，提升学生的证据推理的能力。【检测反馈】1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃【答案】C【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类，而烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。3.有机物CH3—CH=CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦B．⑦C．⑥D．②【答案】C【解析】分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应，含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应，能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，但不能与AgNO3溶液反应。4.按碳的骨架分类，下列说法正确的是()A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物B．属于芳香化合物C．属于脂环化合物D．属于芳香化合物【答案】A【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。【教学反思】苯节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。提升学生应用分类思想的能力，从而多角度认识物质，提升学生辩证思维能力。第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.2有机化合物中的共价键【教材分析】学生已经学习了取代反应、加成反应的反应特点、官能团、有机化合物的分类及共价键的形成。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。能够从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律，为后续有机化学的学习奠定基础。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律a.宏观辨识与微观探析：从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，【教学重难点】教学重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律教学难点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律【课前准备】讲义教具【教学过程】【引入】在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响【过渡】共价键的分类：依据成键原子的不同，共价键分为极性键和非极性键。依据成键数目不同，共价键分为单键、双键、三键。根据成键原子的重叠方式的不同，分为σ键和π键。【学生活动】阅读课本，回答下列问题σ键和π键的成键方式及特点σ键和π键的判断【讲解】1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。③σ键的对称性：轴对称(2)π键(以乙烯分子为例)①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。③σ键的对称性：镜面对称【提问】单键、双键、三键中的σ键和π键个数如何计算呢？【学生活动】思考回答【讲解】(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系①例如：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。【讲解】共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。[实验现象]有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈[现象分析](1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱【学生活动】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应。【讲解】乙醇与HBr反应：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。(2)共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。【思考与讨论】请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化①[解析]甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br[解析]CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应[本节小结]共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中共价键断裂的位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。【检测反馈】1.下列关于σ键和π键的理解错误的是（）A．σ键一般能单独形成，而π键一般不能单独形成B．σ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转C．CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ键都是C—C键，所以键能都相同D．碳碳双键中有一个σ键，一个π键，碳碳三键中有一个σ键，两个π键【答案】C【解析】σ键可以单独形成，且可以绕键轴旋转，而π键不能单独形成也不能绕键轴旋转，A、B两项正确；C项三种物质中σ键为C—C键和C—H键，错误。2.下列说法正确的是（）①共价键的本质是相互吸引的电性作用②共价化合物一定含共价键.一定不含离子键③水的非直线结构是由共价键的饱和性决定的④由非金属元素组成的化合物一定是共价化合物⑤分子中不一定存在共价键⑥烯烃比烷烃的化学性质活泼是由于烷烃中的σ键比烯烃中的σ键稳定A．②⑤B．④⑥C．②③④D．①③⑥【答案】A【解析】共价键的本质是电性作用而不是相互吸引，①错；有离子键的化合物为离子化合物，所以共价化合物中没有离子键，②正确；水的非直线结构是由共价键的方向性决定的，③错；氯化铵中只有非金属元素，但是它是离子化合物，④错；稀有气体分子中没有共价键，⑤正确；烯烃比烷烃活泼是因为烯烃中的π键比较活泼，⑥错。3.如图是氢原子的电子云重叠示意图。以下说法中错误的是（）A．图中电子云重叠意味着电子在核间出现的概率增大B．氢原子核外的s轨道重叠形成共价键C．氢原子的核外电子呈云雾状，在两核间分布得浓一些，将两核吸引D．氢原子之间形成s-sσ键【答案】C【解析】电子云重叠说明电子在核间出现的概率增大，A选项正确；两个H原子之间形成s-sσ键，B、D选项正确；电子云是对核外电子运动状态的形象化描述，原子间通过共用电子对（即电子云重叠）形成共价键，C选项不正确。4.大多数有机化合物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A.只有非极性键 B.只有极性键C.有非极性键和极性键 D.只有离子键【答案】C【解析】因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合，故C项正确。5.下列表示不正确的是()A.乙烯的结构式：B.甲酸甲酯的结构简式：C.2-甲基丁烷的键线式：D.甲基的电子式：【答案】B【解析】乙烯的分子式为，结构式为，A正确；甲酸甲酯的结构简式为，B错误；2-甲基丁烷的结构简式为，键线式为，C正确；甲基为电中性基团，电子式为，D正确。6.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A.该物质含有3种官能团B.该物质中CO键、OH键在化学反应中易断裂C.该物质中碳原子采取两种杂化方式D.该物质属于脂环烃【答案】D【解析】该物质含有羧基、羰基、羟基3种官能团，A正确；该物质中CO键、OH键极性较强，在化学反应中容易断裂，B正确；该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基，碳原子采取杂化，还含有键，碳原子采取杂化，C正确；该物质含有O元素，为烃的衍生物，D错误。7.下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是()A．乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应B．乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼C．钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度<钠的密度<水的密度D．相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同【答案】D【解析】乙醇和水的摩尔质量(相对分子质量)不同，同质量的乙醇和水的物质的量不同，与钠的反应时产生氢气的体积不同。【教学反思】本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.3有机化合物的同分异构现象【教材分析】有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目a.微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。【教学重难点】教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目教学难点：有机化合物同分异构体的书写【课前准备】讲义教具【教学过程】【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。【思考与讨论】戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同点分子式相同不同点碳架异构【讲解】同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越3.同分异构现象分类【学生】阅读教材p5表1-2，总结同分异构体的书写【讲解】同分异构体的书写1．同分异构体的书写规律(1)烷烃——碳链异构具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒、、、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(5)常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。【资料卡片】键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子乙醇乙烯键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。【课堂小结】本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。【检测反馈】同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（）A.甲烷与丙烷B.CH3CH2OH与CH3【答案】D【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；

B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；

C.乙烯分子式为C2H分子式为C9H12A.3种 B.5种 C.6种 D.8种【答案】C【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚−OH结构，另一个链烃基为−C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是：

(A.X的化学式为