第1节-有机化合物的合成3课时第一节有机合成路线的设计第三课时

第3章有机合成及其应用第1节有机化合物的合成有机合成路线的设计（交流.研讨）某种医用胶的单体为某同窗以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。某医用胶的合成路线观赏后分析下列问题：1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完毕了什么任务？2.综合分析各步变化的设计目的是什么？3.体会：设计者是如何想到这条路线的？设计有机合成路线的基本思路对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化2个C8个C引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键官能团的变化-COO--C≡N尝试设计请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化官能团的变化无变化种类：-Br→-OH位置：1号碳→2号碳先消去后加成逆推法1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和办法，从而增进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。逆推法的普通程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单原子经济性符合绿色合成思想原料绿色化试剂和催化剂无公害性原子经济性1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:

案例:运用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)存在于多个植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及某些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。另外，苯甲酸苯甲酯含有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。

CCH2OO合成背景完毕任务任务1：分析目的化合物分子的构造，并逆推出原料分子。提示：①充足运用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的构造可知它是一种酯类化合物CCH2OO酯基苯环苯环OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3报告总结任务2：找出可能的合成路线任务3：优选合成路线。提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且规定无水操作，成本高。概括整合有机合成路线的设计1.认识并体会普通的设计思路2.学习一种典型的设计办法---逆推合成法⑴逆推合成法的普通程序

（思考和交流）：只用乙烯一种有机物(无机物能够任选),合成:COOCH2COOCH2请同窗们说出其过程.CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种惯用的化妆品防霉剂），其生产过程以下（反映条件及某些反映物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的构造简式②在合成路线中设计反映③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3