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文档简介
2.1.1烷烃的结构和性质新人教版选择性必修3有机化学基础脂肪烃烷烃烯烃炔烃>C=C<
C—C
—C≡C—
脂肪脂肪烃(aliphatichydrocarbons),是指具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物。因为这类有机物最早从脂肪中提取,所以也叫做脂肪烃。而脂肪烃及其衍生物(包括卤代烃)等称为脂肪族化合物。脂肪族化合物中,碳原子以直链、支链或环状排列,分别称为直链脂肪烃,支链脂肪烃及脂环烃。提取课堂探究新课导入【生活中的烷烃】甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鲨烷)三十烷课堂探究新课导入甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷名称结构简式分子式C原子的杂化方式分子中的共价键类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点碳链呈锯齿状排列课堂探究新知讲解一、烷烃的结构特点(1)碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。(2)分子中的共价键全部是单键。(3)空间结构:四面体形,碳链呈锯齿状,所有原子不可能共平面;(4)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),且有机化合物中分子式只要符合此通式的,一定是链状烷烃。共价键的数目=3n+1【注意】环烷烃的通式为CnH2n(n≥3)课堂探究新知讲解观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?名称结构简式常温状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.582不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.579不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.626不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.778不溶常温下、碳原子数≤4,为气态,碳原子数≥17,为固态烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂(如汽油、乙醇、苯)。课堂探究新知讲解二、烷烃的物理性质(1)颜色:均为无色物质。(2)熔、沸点:烷烃的熔、沸点一般随碳原子数的增加而升高。(3)状态:常温、常压下烷烃的状态随碳原子数的增加逐渐由气态、液态变到固态。(4)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐增大,但都比水的密度小。(5)溶解性:烷烃都不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低
新戊烷常温下为气态
如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷课堂探究新知讲解①C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态④无色,均不溶于水,溶于有机溶剂②ρ<
水,ρ随C数增加逐渐增大③
熔沸点升高结构相似:随相对分子质量的增大,
范德华力逐渐增大。随C数增加课堂探究课堂小结烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。甲烷物理性质化学性质无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小1.稳定性:2.氧化反应:3.取代反应:4.分解反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应甲烷结构角度预测性质烷烃成键方式相似,性质相似三、烷烃的化学性质课堂探究新知讲解滴有石蕊的碱滴有石蕊的酸根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表:颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)无色难溶于水易燃不反应取代反应不反应不反应KMnO4溶液溴的四氯化碳溶液CH4课堂探究新知讲解三、烷烃的化学性质1.稳定性烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂和还原剂均不反应,不能使酸性高锰酸钾褪色。2.与卤素单质的反应回顾甲烷与氯气的反应课堂探究新知讲解回顾甲烷与氯气的反应——取代反应一氯甲烷(气态)二氯甲烷(油状液体)三氯甲烷或氯仿(油状液体)CH4+Cl2
HCl+CH3Cl光照CH3Cl+Cl2
HCl+CH2Cl2
光照CH2Cl2+Cl2
HCl+CHCl3
光照CHCl3+Cl2
HCl+CCl4
光照四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)灭火剂特点:在甲烷与氯气的取代反应中,每取代一个H就要消耗一个Cl2,该反应是连锁反应,无论以多少的比例混合,均有五种产物,其中HCl的量最多。产物:五四三二一(五种产物,四种有机物,三种液体,两种气体,一种无机物)课堂探究新知讲解(1)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl光取代反应C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。课堂探究思考讨论
(2)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。一取代二取代三取代四取代五取代六取代替代法课堂探究思考讨论
(3)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。取代程度取代程度一取代二取代三取代四取代五取代六取代CH3CH2Cl
CH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3
CH2ClCHCl2CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3CCl3CCl3HCl共同:乙烷与氯气在光照下反应,可能的产物有:HCl+9种有机产物课堂探究思考讨论用替代法判断同分异构体的数目(4)苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?3种C6H4Cl2→C6H2Cl4(5)若要制备一氯乙烷用哪种方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:原子利用率高,产物纯净。课堂探究思考讨论练习1、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3练习2、分子式为C6H14的链烃中,主链有四个碳原子的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种DB课堂练习练习3、已知①丁烷;②2甲基丙烷;③正戊烷;④2甲基丁烷;⑤2,2二甲基丙烷,下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是(
)A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③C课堂练习四、同系物名称结构简式分子式甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12判断的要点:——官能团类型和数目相同,通式相同①结构相似②分子组成不同——碳原子数不同链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物同系物:课堂探究新知讲解练习4、下列物质中,与正戊烷互为同系物的是()A.CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3D.CH3CH=CH2AC5H12课堂练习例1、等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗O2最多的是()
A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6D烃的燃烧通式:CxHy+(
)O2xCO2+
H2Oy4X+y2规律:等物质的量的烃CxHy直接求出
的值,其值越大,耗氧量越多。y4X+五、烃完全燃烧的规律
课堂探究新知讲解五、烃完全燃烧的规律
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O点燃y4y2生成物问题:生成CO2、H2O的量与反应物组成关系CHCxHy耗氧问题:①相同物质的量的烃,耗氧量比较
②相同质量的烃,耗氧量比较【例2】完全燃烧相同物质的量的某烃,消耗O2的物质的量最多的是()
A、CH4B、C2H6C、C2H4D、C2H2方法:分子式为CxHy的烃,直接求出(x+y/4)的值,其值越大,耗氧量越多。B
等物质的量的烃完全燃烧,碳多耗氧多;碳相同时氢多耗氧多课堂探究新知讲解【例3】A、B是分子量不相等的两种有机物,无论A、B以何种比例混合,只要混合物的总物质的量不变,完全燃烧后生成CO2的质量也不变。符合这一条件的组合是()A.HCHOCH3COOHB.HCOOCH3CH3COOHC.C2H4C2H5OHD.CH4C10H8O2总物质的量相等,任意混合,耗氧量相等①生成CO2相等:指分子中C原子数相等,即A(H2O)m如:C2H4
和C2H5OH2H2和CH3CHO(C2H4H2O)(C2H2H2O)B、C②生成H2O相等:指分子中H原子数相等,即A(CO2)m如:CH4
和C2H4O2
C2H6和C3H6O2(CH4CO2)(C2H6CO2)五、烃完全燃烧的规律
课堂探究新知讲解【例4】两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L,下列各组混合烃中不符合此条件的是()A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H6
BD【注意】注意审题“两种气态烃以任意比例混合”五、烃完全燃烧的规律
课堂探究新知讲解练习5、取一定质量的下列各组物质混合后,无论以何种比例混合,其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是()
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