01第39讲认识有机化合物【正文】听课手册

第十单元有机化合物第39讲认识有机化合物

1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。

2.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代分析仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。

3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。考点一有机化合物的分类及命名一、有机化合物的分类1.按元素组成分类根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为、。

2.按碳骨架分类有机化合物3.按官能团分类(1)官能团:决定有机化合物的原子或原子团。

(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃

(碳碳双键)乙烯

炔烃(碳碳三键)

乙炔

芳香烃—苯卤代烃()

[—X(卤素原子)]溴乙烷

醇(羟基)

乙醇

酚苯酚

醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛()

乙醛酮(酮羰基)

丙酮

羧酸

(羧基)乙酸

酯

(酯基)乙酸乙酯

胺(氨基)

甲胺

酰胺

(酰胺基)乙酰胺

氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基乙酸

二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、、。

(2)系统命名法“最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。2.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成,被乙基取代后生成。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:3.链状含官能团有机物的命名例如,命名为。

【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2022·全国乙卷]中含有羟基和酯基 ()(2)[2022·浙江卷]分子中存在三种官能团 ()(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类 ()(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基 ()(5)醛基的结构简式为“—COH” ()(6)[2024·山东卷]的系统命名:2-甲基苯酚 ()(7)[2024·贵州卷]CH3CH2C(CH3)CH2的名称:2-甲基-2-丁烯 ()(8)[2024·浙江卷]的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 ()题组一有机物的分类1.下列有机物类别划分正确的是 ()A.含有醛基,属于醛B.CH2CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃C.属于脂环化合物D.和按官能团分类,属于同一类物质2.下列有机化合物的分类正确的是 ()选项结构简式物质A酮B卤代烃C醇DCH3COCH3醚易错警示脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如:属于酚类,而属于醇类。题组二官能团的识别与规范书写3.根据各小题的具体要求,回答相关问题。(1)[2024·黑吉辽卷]G()(Bn为)中含氧官能团的名称为和。

(2)[2024·江苏卷]A()分子中的含氧官能团名称为醚键和。

(3)[2024·河北卷]A()的化学名称为。

(4)[2024·广东卷]化合物Ⅰ()的分子式为,名称为。

4.按要求解答下列各题。(1)[2024·河北卷]K()与E()反应生成L(),新构筑官能团的名称为。

(2)[2024·上海卷]瑞格列奈()中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在。

(3)[2023·浙江卷]化合物B()的含氧官能团名称是。

(4)[2023·湖南卷]物质G()所含官能团的名称为。

(5)D()具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

方法技巧判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。(3)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基(),若R2为烃基,则为酯基。题组三有机化合物的命名5.下列有机物命名正确的是 ()A.甲基苯甲醛B.2,2-二甲基-2-戊炔C.异丁酸甲酯D.4,5-二甲基-3-戊醇6.根据题目要求,回答相关问题:(1)[2024·江西卷]K()完全水解后,有机产物的名称是。

(2)[2024·湖北卷]C()的名称为。

(3)[2023·全国甲卷]A()的化学名称是。

(4)[2023·全国乙卷]D()的化学名称为。

考点二有机化合物的结构同分异构现象一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键方式碳原子结构最外层有个电子,可形成个共价键

成键原子碳原子可与、其他非金属原子成键

成键形式①单键:都是σ键;②双键:一个σ键,一个π键;③三键:一个σ键,两个π键连接方式或碳环

2.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CHCHCH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2CHCHO3.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中的成键方式与空间结构类型C的杂化方式C的成键方式空间结构共面原子数目甲烷型sp3σ键四面体形最多3个乙烯型sp2σ键、π键平面形6个苯型sp2σ键、大π键(Π6平面六边形12个乙炔型spσ键、π键直线形4个(共线)(2)共价键的极性与有机反应不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一条件下发生断裂。有机化合物的及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

二、同系物和同分异构体1.同系物2.同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)有机化合物的构造异构现象类别产生构造异构的原因实例碳架异构由不同而产生的异构现象

CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷)

位置异构由的位置不同而产生的异构现象

CH2CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CHCHCH3(2-丁烯)官能团异构由的种类不同而产生的异构现象

(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)

3.常考官能团异构组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n-22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等4.立体异构顺反异构由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时,存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构,位于异侧的为反式结构对映异构一般情况下,含有手性碳原子的有机化合物,存在对映异构体【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2024·湖南卷]异丙基的结构简式:()(2)[2024·浙江卷]3,3-二甲基戊烷的键线式:()(3)[2024·北京卷]乙炔的结构式:H—C≡C—H ()(4)[2024·甘肃卷]CH2CHCH2CH2CH3的分子结构模型为 ()(5)[2022·天津卷]和互为同系物 ()(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物 ()(7)的一氯代物有4种 ()题组一有机物结构的表示方法1.[2025·浙江杭州强基联盟联考]下列表示正确的是 ()A.甲醛的电子式:B.乙烯的球棍模型:C.2-甲基戊烷的键线式:D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH32.[2025·江苏盐城期初调研]下列化学用语或图示表达正确的是 ()A.乙酸的键线式:B.2-甲基丁醇的结构简式:C.乙烯的空间填充模型:D.聚氯乙烯的链节:CH2CHCl题组二有机化合物中的成键方式与空间结构3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是 ()A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键B.CH4分子中的4个C—H都是H原子的1s轨道与C原子的2p轨道形成的s-pσ键C.C2H4分子中,每个碳原子的sp2杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键4.尿素是一种易溶于水的氮肥,分子的结构简式如图所示,下列有关尿素分子的说法错误的是 ()A.该分子是一种极性分子B.该分子中的C原子采用sp2杂化C.该分子中σ键和π键的个数比为7∶1D.该分子间不能形成氢键题组三同分异构体的判断与书写5.[2025·湖北名校联盟联考]化合物有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有 ()A.9种 B.12种 C.15种 D.18种6.[2024·浙江卷节选]写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式:

。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子;②有甲氧基(—OCH3),无三元环。方法技巧有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度。(2)审限定

条件(3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构。考点三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较强②该有机化合物与杂质的相差较大

重结晶常用于分离、提纯固态有机化合物①杂质在所选溶剂中很小或很大

②被提纯的有机化合物在此溶剂中受温度影响较大

(2)萃取①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再进一步确认。

(2)物理方法①红外光谱有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射:X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得、等分子结构信息。

【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 ()(2)[2023·浙江卷]通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 ()(3)[2022·浙江卷]利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 ()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 ()(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃 ()(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别 ()(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同 ()题组一有机化合物的分离提纯1.实验室制备丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3,沸点103~105℃)的流程如下,下列说法正确的是 ()A.“蒸馏”时可用水浴加热B.“操作1”名称为萃取分液C.“洗涤2”中5%Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇2.实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图所示。已知:环己胺(液体)微溶于水。下列说法正确的是 ()A.溴、溴苯、环己胺依次由c、b、a得到B.获取粗品a采用的操作方法是分液C.b、c均为两相混合体系D.获取粗品b采用的操作方法是过滤题组二有机化合物分子结构的确定3.将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的叙述错误的是 ()A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.X分子中所有的原子可能在同一个平面上D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为4.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是(填字母)。

A.CH3CH2CH3 B.CH3COOH C.CH3COCH3 D.CH3COOCH3(2)某含碳