2026年高考化学终极冲刺：压轴01 有机合成与推断的6大核心考向（压轴题专练）（广东专用）（解析版）

/压轴01有机合成与推断的6大核心考向典例·靶向·突破考向01有机物的表示和命名例1【热点——新质生产力、医药研发】（2026·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：（1）化合物a中官能团的名称为___________。（2）①化合物b的分子式为___________。【答案】（1）醛基、羧基（2）【解析】（1）根据a的结构可知，其官能团名称为醛基和羧基；（2）①根据b的结果可知其分子式为；【变式探究】（2026·广东大湾区·一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物Ⅳ是合成阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成(反应条件略)：已知：Ac为乙酰基()。（1）化合物的分子式为___________；CH3NH2的名称为___________。（2）化合物中含氧官能团的名称是___________。【答案】（1）甲胺（2）酯基【解析】（1）根据Ⅰ的结构简式可知其分子式为，含有氨基，一个C原子，名称应该为甲胺。（2）根据Ⅱ的结构简式可知，Ⅱ的含氧官能团为酯基。考向02多官能团识别与性质判断例2【热点——新质生产力、医药研发】（2026·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：（2）②化合物可与发生加成反应生成化合物。化合物为的同系物，且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共___________种(含化合物II，不考虑立体异构)。（3）下列说法正确的有___________(填序号)。A．在和生成的过程中，有键断裂与键形成B．在分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取杂化C．在分子中，有大键，且所有原子可能共面D．化合物能发生取代反应、加成反应和氧化反应（4）化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比，邻苯二甲酸的氢谱图中___________。（5）参考上述合成的原理，以丙烯()与苯胺()为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。②第二步，进行___________(填反应类型)。③第三步，氧化：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。④第四步，合成：③中得到的有机物与苯胺反应。（6）参考上述合成的反应，直接合成化合物，需要以甘氨酸()和___________(填结构简式)为反应物。【答案】（2）②4（3）AD（4）吸收峰由6个变为3个，峰面积比为（5）加成反应+O2+2H2O（6）【分析】a与b成环生成c，c与CO2在催化剂作用下引入羧基得到d。【解析】（2）②b结构上的碳碳双键与H2O发生加成反应生成羟基结构，依题意化合物Ⅱ结构上含有1个羟基、1个氨基和1个苯环结构，则符合条件的Ⅱ的同分异构体结构为共四种；（3）A．a和b生成c的过程中，有C=O（π键）的断裂和C-N（σ键）单键的生成，A正确；B．c结构上不含有手性碳（手性碳是指C原子形成4个单键，且连接4个不同的原子或原子团），苯环上以及碳碳双键和C=O上的碳为sp2杂化，剩余为sp3杂化，B错误；C．d结构中含有sp3杂化的碳原子，故所有原子不可能共平面，C错误；D．d结构上的羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，d还能燃烧（氧化反应），D正确；故答案选AD；（4）a结构上的等效氢有6种，而邻苯二甲酸只有3种等效氢，且个数之比为1:1:1，故氢谱图上可观察到吸收峰由6个变为3个，峰面积比为；（5）①由题干流程可知，c→d过程为碳链加长过程，故丙烯加碳反应为；②CH2=CHCH2COOH与水发生加成反应生成CH2OHCH2CH2COOH；③CH2OHCH2CH2COOH结构上的羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式为+O2+2H2O；（6）结合a→b的过程可知，甘氨酸和OHCCOOH可直接合成f。考向03化学方程式书写例3（2026·广东汕尾·一模）麻醉药布比卡因(ⅵ)的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“”、“Ph”代表苯基。已知：（1）化合物ⅱ中的含氧官能团名称为___________。（2）①化合物i的分子式为___________。②化合物M比i的相对分子质量大14，在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有___________种(含化合物M)。（3）下列说法中正确的有___________(填字母)。A．ⅱ→ⅲ的过程中有键断裂与键形成B．ⅲ分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子C．化合物E可以形成分子间氢键D．v→vi的过程原子利用率为100%（4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。（5）已知化合物ⅵ还有另一条合成路线，部分反应如下：①第一步：引入氯，X的结构简式为___________。②第二步：X与E进行___________(填反应类型)。③第三步：Y与反应合成v。发生反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。【答案】（1）羧基（2）5（3）AC（4）（5）取代反应【分析】i中的甲基被酸性氧化为羧基而生成ⅱ，ⅱ与H2发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生取代反应生成iv，v与发生取代反应生成vi和HBr，结合vi的结构简式和v的分子式可知v的结构简式为：，结合已知信息可知，iv与E发生取代反应生成v，结合v的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为：，据此解答。【解析】（1）根据化合物ⅱ的结构简式可知，ⅱ中的含氧官能团名称为羧基；（2）①根据化合物i的结构简式可知，i分子中含有6个C原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为；②i的分子式为，化合物M比i的相对分子质量大14，则M的分子式为，在M的同分异构体中，含有苯环结构的有：、、、、，即共有5种；（3）A．ⅱ→ⅲ的过程为ⅱ与H2发生加成反应生成ⅲ，反应过程中有键断裂与键形成，A正确；B．ⅲ分子中六元环上碳原子均采取sp3杂化，羧基中碳原子采用sp2杂化，与羧基相连碳原子为手性碳原子，B错误；C．由分析可知，E的结构简式为：，E中氨基上的H原子与另外E中的N原子之间可以形成氢键，即化合物E可以形成分子间氢键，C正确；D．v→vi的过程v与发生取代反应生成vi和HBr，即反应物中的原子没有全部进入产物，则原子利用率不是100%，D错误；故选AC。（4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反生成酯和水，反应的化学方程式为：；（5）①第一步：引入氯，ⅱ与SOCl2发生取代反应生成X，根据ⅱ的结构简式和X的分子式可知X的结构简式为：；②由分析可知，E的结构简式为：，结合题干已知信息可知，X与E进行取代反应生成Y，Y的结构简式为：；③由分析可知，v的结构简式为：，参照题干中ⅱ→ⅲ的反应原理可知，Y与发生加成反应生成v，反应的化学方程式为：。考向04限定条件同分异构体例4（2026·广东大湾区·一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物Ⅳ是合成阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成(反应条件略)：已知：Ac为乙酰基()。（2）的某同分异构体含五元环结构，且一氯代物只有2种，其结构简式为___________。【答案】（2）或【解析】（2）对苯醌的不饱和度为5，其同分异构体含一个五元环，占一个不饱和度。且一氯代物只有两种，说明只有两种等效氢，该结构必定高度对称。为了使氢的种类数尽可能的少，氧原子形成碳氧双键，分布在碳碳双键的两侧。结构简式为或。【变式探究】（2026·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为______。【答案】（3）【解析】（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。考向05碳原子轨道杂化与手性碳判断例5（2026·广东江门·调研）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成：（2）下列说法正确的有_______。A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大键C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应【答案】（2）CD【解析】（2）A．由结构简式可知，分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三角锥形，分子中所有原子不可能共面，A错误；B．由结构简式可知，分子中含有苯环，苯环中含有大π键，B错误；C．由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成，所以转化中σ键和π键均有断裂与生成，C正确；D．由结构简式可知，分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反应是原子利用率100%的还原反应，D正确；故选CD；【变式探究】（2026·广东广州·模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如下(反应条件略；代表苯基)。（4）下列说法正确的有___________。A．在1a和2a生成3a的过程中，有键的断裂与形成B．1a和2a均为极性分子，均具有较好的水溶性C．2a属于芳香烃，且分子中存在手性碳原子D．在3a分子中，采取杂化的碳原子比采取杂化的多8个【答案】（4）AD【解析】（4）A．在1a和2a生成3a的过程中，发生亲核取代，过程中2a的C-Brσ键断裂，同时形成新的C-Cσ键，A正确；B．1a和2a均为极性分子，但分子量较大，疏水的苯环部分占主导，因此水溶性较差，B错误；C．2a含有苯环，是芳香族化合物，但因其含有溴元素，不属于芳香烃，2a分子中与苯环相连的碳原子是手性碳原子，C错误；D．3a中sp2杂化碳共13个，sp3杂化碳共5个，差值为8，D正确；故选AD。考向06陌生信息反应机理应用与合成路线设计例6（2026·广东广州·模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如下(反应条件略；代表苯基)。（5）化合物4a在酸性条件下可以发生水解反应，得到的芳香化合物的名称为___________。（6）根据上述信息，以1a和1-丙醇为反应物，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步进行消去反应：该反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。②第二步进行___________(填反应类型)：一定条件下该反应的化学方程式为___________。③第三步合成Ⅱ：将②中得到的有机物与1a反应。【答案】（5）苯甲酸（6）加成反应

【解析】（5）化合物4a为苯甲酸乙酯，酸性水解生成苯甲酸和乙醇，故得到的芳香化合物的名称为苯甲酸。（6）根据分析，根据比较化合物1a和目标产物II，主要是为了合成目标产物II中的侧链（异丙基）。①1-丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，生成丙烯，故该反应的化学方程式为。②丙烯与HBr发生加成反应，根据马氏规则，H加在含氢多的碳上，Br加在含氢少的碳上，生成2-溴丙烷。该反应类型为加成反应；化学方程式为。【变式探究】（2026·广东江门·模拟）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成：（5）根据上述信息，分三步合成化合物a()①第一步：苯胺与反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为_______。②第二步：与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是_______。③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。（6）当的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物()，需要以化合物和_______(填结构简式)为反应物。【答案】（5）2++3C2H5OH（6）【分析】由有机物的转换关系可知，与先发生取代反应，后发生消去反应生成；与先发生加成反应，后发生消去反应生成；石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。【解析】（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为：①由合成a的合成路线可知，第一步反应为苯胺与发生反应生成和乙醇，反应的化学方程式为：2++3C2H5OH；②由合成a的合成路线可知，第二步反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成和可以循环使用的；（6）由题给信息可知，合成合成b的反应为：与先发生取代反应，后发生消去反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。1．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。（1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。（2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。（3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。（4）下列说法正确的是______。A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2molNaOH（5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2molAgiii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1（6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题：①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)；②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。【答案】（1）

（2）取代反应醚键、碳氯键C13H18O2（3）n+n+(2n-1)H2O（4）D（5）3（6）

+[ZnCl3]-+ZnCl2【分析】A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。【解析】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。（2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。（3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n+n+(2n-1)H2O。（4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误；B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误；C．过程中，C－Clσ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确；D．1molD含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1molNaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1molNaOH，共消耗2molNaOH，D正确；故答案为：D。（5）E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2molAg，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称；符合条件的结构有：、、，共计3种情况。（6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl；②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在[ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+[ZnCl3]-+ZnCl2。2．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。（1）化合物1a的分子式为___________。（2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。（3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。（4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。（5）下列说法正确的有___________。A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键（6）已知：根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a．①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。②第二步，进行___________(填反应类型)。③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。（7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。【答案】（1）（2）硝基、酰胺基（3）（4）（5）AC（6）4-硝基苯甲醛氧化反应（7）【解析】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为；（2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基；（3）将化合物3a在过量NaOH溶液中加热，会发生水解反应生成，充分反应后加入稀酸化，得到的产物为；（4）根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：；（5）A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确；B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误；C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确；D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误；故答案选AC；（6）由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答；①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛；②由分析可知，第二步反应为氧化反应；③由分析可知，化合物1a由和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：；（7）由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。3．（2026·广东·模拟预测）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A的名称为___________；B中的官能团名称为___________。（2）托品酮的分子式为___________，它的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：___________。（3）关于上述合成路线，下列说法错误的有___________(填选项字母)。A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂与形成C．C中碳原子均采用杂化（4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：序号反应试剂、条件反应形成的新有机结构反应类型a______________________b______________________消去反应（5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题：①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为___________。②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为___________。【答案】（1）丁二醛(答案合理即可)氨基（2）（3）BC（4）乙酸、浓硫酸、加热取代反应或酯化反应浓硫酸、加热或（5）【分析】该合成路线以A、B和C为起始原料，在缓冲液、pH=5的条件下脱水缩合生成环状中间体D；D经酸性水解并加热得到E；E在加热条件下脱去两分子二氧化碳生成托品酮；最后托品酮经还原反应转化为目标产物托品醇。【解析】（1）A结构简式是，名称为丁二醛；中的官能团名称为氨基。（2）托品酮的分子式为，它的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组峰，且峰面积之比为6：6：1，满足条件的物质的结构简式为。（3）A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子，A正确；B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂，但没有π键的形成，B错误；C．C中碳原子有杂化和杂化，C错误；故选BC。（4）托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件；发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热，产物结构为。（5）由合成，可利用制得，再通过甲醛(由甲醇被氧化得来)引入碳环最终获得产物，所以化合物M结构为；第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为。4．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下：（1）①化合物2a所含官能团的名称是________。②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。（2）下列说法正确的有________。A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成B．红外光谱分析可区分2a和4aC．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化（3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。（4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（）①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。（5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。【答案】（1）（酮）羰基2（2）BD（3）浓硫酸、加热；一定条件或催化剂（4）加成反应取代反应（5）【分析】由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a（双酚a），同时丙酮自身发生羟醛缩合生成副产物4a，据此解答；【解析】（1）①2a为丙酮，其结构中含有的官能团为酮羰基；②5a的相对分子质量比大14，且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a比2a多一个-CH2，满足题意的同分异构体有、，共2种；（2）A．1a和2a发生加成反应生成3a，在此过程中只有2a酮羰基中π键断裂，没有π键的生成，A错误；B．2a仅含羰基，含碳碳双键和羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B正确；C．3a中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:4:4:2，C错误；D．4a中含有羰基，既能被氧化、也能被还原，4a中含有碳碳双键、羰基，其中C原子采用sp2杂化，共有3个，D正确；故答案选BD；（3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物，说明丙酮与HCN发生加成反应生成，其在酸性条件下发生水解，生成了羧酸，其结构为；与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成；（4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应方程式；②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件下先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生取代反应生成化合物Ⅰ；（5）绿色化学合成，产物末端为​，故另一原料为碳酸二甲酯，，与发生缩聚反应所得。5．（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。已知：（1）化合物la的名称为______。（2）①化合物2a的分子式为______。②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。（3）下列说法正确的有______。A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体C．在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性（4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。（5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行______(填“可行”或“不可行”)。②第二步，由发生______(填具体反应类型)，其反应的方程式为______。【答案】（1）碘苯（2）4（3）AD（4）峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化（5）不可行酯化反应；【解析】（1）已知代表，化合物la的名称为碘苯；（2）①根据结构简式，数出各原子数目，化合物2a的分子式为；②3a在碱性条件下发生水解（含有酯基-COO）生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I（OH），与I有相同官能团的同分异构体有正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，共4种（含化合物I）；（3）A.3a分子中的存在C=N双键，氮原子采取杂化，A正确；B．4a分子存在1个手性碳原子（连接4个不同基团的碳原子），且存在C=C双键，双键两端碳原子上连接的基团不同，因此存在顺反异构体，B错误；C.在和3a生成4a的过程中，涉及碳碳双键的加成，没有键形成，C错误；D.4a生成5a的过程是酯基水解，属于取代反应，且化合物5a具有两性（氨基为碱性，羧基为酸性），D正确；故选AD；（4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，与2a相比，产物酮的氢谱图中峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化；（5）①第一步，苯和反应生成，该方法不可行（苯的取代需要在催化剂作用下进行，直接反应无法进行）；②第二步，由发生酯化反应；反应方程式为。6．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。（1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。（2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。（3）下列说法正确的有___________(填字母)。A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应D．4a与5a互为同系物（4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。③第三步，获得3a。（5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。【答案】（1）(酮)羰基4-氨基苯甲醛或对氨基苯甲醛（2）C7H9ON+CH3I+HI16（3）AB（4）+HNO3(浓)+H2O氧化反应氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基（5）【分析】生成4a反应过程可以理解为1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基发生取代反应脱水得到4a，同理1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到羟基，羟基再和3a中的氨基发生取代反应得到5a，2a在此过程中未参与反应，据此解答。【解析】（1）化合物1a中所含官能团的名称为(酮)羰基；化合物3a的化学名称为4-氨基苯甲醛(对氨基苯甲醛)。（2）①化合物2a的分子式为C7H9ON，可通过和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为：+CH3I+HI。②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含酚羟基，化合物2a的同分异构体分(位置异构共10种)、(位置异构共3种)、(位置异构共3种)三类，共16种。（3）A．由分析可知，在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键(3a中醛基)与σ键(2a中氮氢键、1a中碳氢键)断裂，A项正确；B．在4a分子中，如图所示：存在手性碳原子，其中氮氢键与氧原子(酮羰基)可能形成分子内氢键，B项正确；C．由分析可知，在生成副产物5a的反应中，2a未参与反应，C项错误；D．4a与5a官能团不同，没有相差若干个CH2，不属于同系物，D项错误。（4）①第一步，引入硝基的化学方程式为+HNO3+H2O；②第二步，进行氧化反应，原因是氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基；③第三步，硝基还原为氨基得到3a；（5）根据上述信息，化合物6a与4a比较相似，需要和3a先发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基再发生取代反应得到6a。7．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。（2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。（3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。（4）下列说法正确的有________。A．反应过程中，有键断裂和生成B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面C．化合物D、E均含有手性碳原子D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行（5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。【答案】（1）酮羰基C8H10O（2）4（3）O2（4）CD（5）酯化反应+H2O【分析】A与氢气发生加成反应生成B；B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C；C发生氧化反应生成D；D在1过程中，与CO2在电催化下实现开环、2过程中，经酸化转化成E；E在一定条件下转化成阿托酸。【解析】（1）A结构中的官能团为酮羰基；根据B的结构可知其分子式为C8H10O；（2）依题同分异构体中含有苯环和醛基结构，符合题意的同分异构体为、、、，共4种；其中核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；（3）根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成环醚结构，故X为O2；（4）A．A→B过程中，断裂了碳氧双键（断裂π键），但没有π键生成，A错误；B．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但结构中的C-C单键可旋转，使得分子内的原子不一定共平面，B错误；C．手性碳是指饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，D和E结构中的手性碳位置如图所示、（带“*”碳原子为手性碳），C正确；D．E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，故与D的反应在阴极上进行，D正确；故答案选CD；（5）①结合题干信息可知，发生分子内脱水生成；②与CO2在电催化下实现开环、再经酸化转化成，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，最后一步的化学方程式为+H2O。8．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下：（1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。（2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。（3）下列说法正确的有___________(填序号)。A．C→D的过程中有键的断裂和形成B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子（4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。（5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。（6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。②第二步：与Q反应形成链状化合物。③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。【答案】（1）醚键、(醇)羟基（2）取代反应（或水解反应）（3）BD（4）（5）（6）酯化反应（或取代反应）【分析】正丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A（丙烯），丙烯在光照条件下与Br2发生取代反应生成卤代烃B，B在NaOH水溶液中加热水解生成C，根据C中羟基的位置可知B的结构简式为；C经过不对称氧化生成D，D与发生开环反应生成E，E脱水成环后再与异丙胺发生开环反应得到G；【解析】（1）化合物A为丙烯，分子式为；化合物D中的含氧官能团名称是醚键、(醇)羟基；（2）由分析可知，B的结构简式为；B→C发生的反应为卤代烃在碱性条件下的水解，反应类型为取代反应（或水解反应）；（3）A．C→D的过程中，碳碳双键中的键断裂，但没有形成新的键，A错误；B．E分子中，萘环（）所有碳原子共面，与萘环上O原子相连的3个链状碳原子可通过特定的角度与萘环共面，故所有碳原子可以在同一平面上，B正确；C．化合物F的官能团只有醚键，不能形成分子间氢键，且没有亲水基团，不能与水互溶，C错误；D．连有4种不同原子团的碳原子即为手性碳原子，D、E、F和G分子中均含有手性碳原子，用*分别表示为、、、，D正确；故选BD；（4）烯丙醇的分子式为，其同分异构体的核磁共振氢谱只有1种氢，即分子内含有对称的2个甲基(-CH3)，故该同分异构体的结构简式为；（5）一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，则M中含有碳碳双键，根据F的结构可逆推出M的结构简式为；（6）①第一步：类似于烯丙醇的不对称氧化反应，乙烯在催化剂作用下能和反应生成环状化合物Q（），反应的化学方程式为；②第二步：与Q（）反应形成链状化合物；③第三步：丙烯酸（）与进行酯化反应（或取代反应）得到最终的目标产物，其反应的化学方程式为。9．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下：已知：①是苯基（）②（1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。（2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。（3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。（4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应（5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。【答案】（1）碳碳双键（2）14（3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同或

（4）BD（5）2

1，3-戊二烯【分析】在铜催化作用下，利用1，3-二烯烃合成化合物Ⅳ，本质上是1，3-二烯烃发生了1，4加成反应。【解析】（1）Ⅰ的官能团名称是碳碳双键；Ⅱ的分子式为。（2）Ⅱ的其中一种水解产物乙酸与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V，说明化合物V为；V的芳香族同分