2026年高考化学终极冲刺：压轴02 多官能团有机物的结构与性质（2大核心考向压轴题专练）（江苏专用）（解析版）

/压轴02多官能团有机物的结构与性质（2大核心考向）命题预测江苏高考化学中“多官能团有机物结构与性质”是选择题高频压轴考点，常以药物中间体、天然有机物、杂环化合物为命题载体，结构复杂且含多种官能团，综合性强。命题侧重考查结构判断与性质应用：包括分子式、不饱和度计算，手性碳原子、原子共面、顺反异构等立体结构分析；能与H2、Br2、NaOH、Na、酸性KMnO4等反应的定量判断；水解、氧化、加成、取代等反应规律。试题特点为情境新颖、考点基础、陷阱密集，尤其注重酯、酰胺、酚羟基与羧基耗碱量差异、苯环与碳碳双键加成区别等易混点。2026年将延续真实药物情境，强化手性碳、共面判断、多官能团竞争反应、定量计算，同时增加含氮、含氟杂环结构考查，突出结构决定性质的核心思想，对空间想象与性质迁移能力要求进一步提高。高频考法1.结构判断：判断分子式、不饱和度，识别手性碳原子、原子共面情况、顺反异构及杂化方式。2.官能团性质：考查碳碳双键、苯环、羟基、羧基、酯基、酰胺键等典型反应，判断加成、氧化、取代、水解能否发生。3.定量计算：计算与H2、Br2、Na、NaOH、NaHCO3等反应的物质的量之比，重点区分酚、羧、酯、酰胺的耗碱差异。4.反应类型判断：根据结构变化识别加成、取代、消去、氧化、缩合等反应类型。5.同分异构与立体化学：结合限定条件判断同分异构体数目，突出手性、对称性及空间结构影响。知识·技法·思维考点01多官能团有机物的结构的分析判断1.分子式书写（1）按C、H、O、N、X（卤素）顺序书写（2）键线式：端点、拐点均为C，H自动补齐，O、N、卤素直接标出（3）不饱和度可用于核对H原子数是否正确3.不饱和度（Ω）（1）公式：Ω=(2C+2+N−H−X)/2（2）含义：①Ω=0：烷烃，全单键②Ω=1：一个双键（C=C、C=O、C=N）或一个环③Ω=2：两个双键/一个三键/一双键一环④Ω≥4：常含苯环（苯环Ω=3环+3双键=4）3.杂化类型判断（1）sp3：4个σ键（单键、四面体），如烷烃C、饱和C（2）sp2：3个σ键+1个π键（平面三角），如C=C、C=O、苯环C（3）sp：2个σ键+2个π键（直线形），如C≡C、C≡N（4）口诀：单键sp3，双键sp2，三键sp4.原子共面/共线判断（1）共线核心①sp杂化C（炔碳）：直接相连的4原子一定共线②苯环对位C及其取代基：可共线（2）共面核心①sp2杂化C（双键、苯环）：直接相连原子一定共平面②单键可旋转，因此：a.甲基（-CH3）最多1个H与母体共面b.两平面通过单键相连：可能共面，不一定共面③常见模板：a.乙烯型：6原子共面b.苯型：12原子共面c.乙炔型：4原子共线5.手性碳原子（1）定义：连有4个不同原子/基团的饱和C（sp3）（2）判断要点：①必须是单键C，双键、三键C一定不是②同一个C上有2个相同基团则无手性③环状结构中桥头C、环上不同取代C常为手性碳6.顺反异构（1）产生条件：①存在C=C双键（不可旋转）②每个双键C上连两个不同基团（2）判断：①相同基团在双键同侧：顺式②相同基团在双键异侧：反式（3）不产生顺反的情况：任一双键C连两个相同原子/基团（如CH2=、R2C=）考点02多官能团有机物的性质的分析判断1.总体判断思路（1）拆分成单个官能团，逐一分析性质，再综合反应。（2）注意官能团之间相互影响（如酚羟基酸性、邻对位活化）。（3）看反应条件：酸性/碱性、加热、催化剂、光照等决定反应位点。2.常见官能团核心性质（速记）（1）碳碳双键/三键①加成：Br2、H2、HX、H2O②氧化：KMnO4褪色、燃烧③加聚反应④不与Na、NaOH、NaHCO3反应（2）卤原子（—X）①NaOH水溶液：取代（水解）→醇②NaOH醇溶液，加热：消去→烯烃③不与Na2CO3、NaHCO3反应（3）醇羟基（—OH，链烃基相连）①与Na反应放H2②催化氧化（Cu/O2，加热）→醛/酮③浓硫酸加热：消去（烯烃）、分子间脱水（醚）、酯化④不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应（4）酚羟基（-OH，苯环直接相连）①极弱酸性：比碳酸弱，比HCO3-强②与Na、NaOH、Na2CO3反应③不与NaHCO3反应④与浓溴水生成白色沉淀⑤遇FeCl3显紫色⑥易被氧化（5）醛基（-CHO）①加成：与H2→醇②氧化：银镜反应、新制Cu(OH)2砖红色沉淀③使KMnO4、溴水褪色④不能与Br2加成（指醛基本身）（6）羧基（-COOH）①酸性：强于碳酸②与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应③与醇酯化（浓硫酸加热）④不易加成（一般不与H2、Br2加成）（7）酯基（-COO-）①酸性水解：酸+醇②碱性水解（皂化）：羧酸盐+醇（不可逆）③不与Na、NaHCO3反应（8）肽键（-CONH-）①酸性/碱性水解：生成羧基+氨基②碱性条件下完全水解3.官能团间相互影响（1）酚羟基使苯环邻、对位更易取代（2）苯环使酚羟基酸性增强（3）多官能团同时存在时：①碱性条件下：酚、羧、酯、卤代烃均反应②酸性条件下：主要是羧基显酸性、酯/卤代烃水解4.快速判断口诀（1）能跟钠反应放氢气：醇酚羧酸都可以（2）能跟烧碱反应的：酚羧酯卤肽键齐（3）只跟纯碱不跟小苏：酚羟基（4）小苏打也能反应：只有羧基（5）溴水褪色加成取代：双键苯酚醛基（6）氢气加成看结构：双键苯环醛酮，羧酯不行考点03多官能团有机物的定量计算的分析判断1.总体思路（1）拆官能团：把有机物拆成一个个官能团，分别算消耗量，再加总。（2）只算能反应的：羧基、酯基一般不与H2加成；酚不与NaHCO3反应等。（3）注意特殊结构：环酯、酚酯、卤代苯，消耗NaOH会加倍。2.与金属Na反应（生成H2）（1）反应基团：醇羟基-OH、酚羟基-OH、羧基-COOH（2）定量关系：1mol-OH（醇/酚/羧）~1molNa~0.5molH2（3）口诀：有几个活泼氢，就耗几个钠3.与NaOH反应（最易错点）（1）1mol各基团消耗NaOH量：①羧基—COOH：1molNaOH②酚羟基—OH：1molNaOH③卤原子—X（脂肪链）：1molNaOH④卤原子连苯环（卤苯）：2molNaOH（水解+中和）⑤普通酯-COO-：1molNaOH⑥酚酯-OOC-Ar：2molNaOH（酯水解+酚中和）⑦肽键—CONH—：1molNaOH（2）一句话记：普通1，酚酯/卤苯24.与Na2CO3、NaHCO3反应（1）NaHCO3：只与-COOH反应，1mol-COOH~1molNaHCO3~1molCO2（2）Na2CO3：与-COOH、酚羟基都反应，但只有羧基能放出CO2，酚只生成NaHCO3，不产气5.与H2加成（催化加氢）（1）1mol基团消耗H2：①C=C双键：1molH2②C≡C三键：2molH2③苯环：3molH2④醛基—CHO：1molH2⑤酮羰基C=O：1molH2（2）不加成：羧基-COOH、酯基-COO-、肽键一般不与H2加成6.与溴水Br2反应（1）加成：①C=C：1molBr2②C≡C：2molBr2（2）取代（酚）：酚羟基邻、对位氢，1个H消耗1molBr2（3）氧化：醛基-CHO可被溴水氧化，也会消耗Br2（4）考题常见：双键加成+酚邻对位取代，两者相加7.与酸性KMnO4反应（1）能被氧化的全部消耗：C=C、C≡C、苯环侧链烷基、醇羟基（有α-H）、酚、醛（2）一般只考能否褪色，很少考精确物质的量8.高频“陷阱”提醒（1）酚酯：1mol耗2molNaOH（2）苯环上的卤素：1mol耗2molNaOH（3）羧基、酯不加成H2（4）酚不与NaHCO₃反应（5）同一个碳上多个羟基：一般不稳定，易脱水（6）环状多酯：水解时按酯基数算NaOH9.万能计算步骤（1）标出所有官能团（2）分别列出与Na/NaOH/H2/Br2反应的基团（3）注意酚酯、卤苯等“×2”结构（4）相加得到总消耗量考点04多官能团有机物的反应类型的分析判断1.核心思路（1）看官能团定反应：一个有机物含多种官能团，就能发生多种反应。（2）看条件定路径：相同官能团在不同条件下，反应类型不同。（3）看位置定能否：如消去、氧化要看α‑H、邻位C‑H。2.常见官能团对应反应类型（必记）（1）碳碳双键/三键（C=C、C≡C）：①加成反应：H2、X2、HX、H2O②加聚反应：生成高分子③氧化反应：KMnO4褪色、燃烧、臭氧氧化④还原反应：催化加氢（2）卤原子（—X）：①取代反应（水解）：NaOH水溶液→醇②消去反应：NaOH醇溶液、加热→烯烃③不加成、不酯化（3）醇羟基（—OH，脂肪醇）：①取代反应：与HX、羧酸酯化、分子间脱水成醚②消去反应：浓硫酸、加热→烯烃（要有β‑H）③氧化反应：a.催化氧化（Cu/O2/△）→醛/酮（要有α‑H）b.强氧化剂（KMnO4）直接氧化c.置换反应：与Na生成H2（4）酚羟基（-OH，苯环直接相连）：①取代反应：浓溴水（邻对位）、硝化、酯化②中和反应：与NaOH、Na2CO3③氧化反应：易被空气、KMnO4氧化④显色反应：FeCl3溶液显紫色（5）醛基（—CHO）：①氧化反应：银镜、新制Cu(OH)2、溴水、KMnO4→羧酸②还原反应（加成）：与H2→醇③加成反应：与HCN等④缩聚反应：酚醛树脂（6）羧基（-COOH）：①取代反应：与醇酯化反应②中和反应：与NaOH、Na2CO3、NaHCO3③一般不加成、不被KMnO4氧化（7）酯基（-COO-）：取代反应（水解）：①酸性水解：可逆，生成酸+醇②碱性水解（皂化）：不可逆，生成盐+醇（8）氨基（—NH2）：①中和反应：与酸成盐②取代反应：与羧酸、酰卤成肽键③氧化反应：易被氧化3.多官能团常考“组合反应”（1）含双键+羟基：加成、取代、氧化、酯化、加聚（2）含醛基+羧基：氧化、还原、中和、酯化（3）含酚羟基+酯基：取代、中和、水解、显色（4）含卤原子+苯环：水解、消去、加成、取代（5）含多个羟基+羧基：可发生缩聚反应4.反应类型快速判断口诀（1）双键三键多：加成、加聚、氧化（2）卤代烃：水取代、醇消去（3）醇：取代、消去、氧化、酯化（4）酚：取代、中和、显色、易氧化（5）醛：氧化、还原、加成（6）羧酸：酯化、中和（7）酯：一定能水解（取代）（8）有双键有羟基羧基：缩聚常见5.易错判断（1）加氢一定是还原/加成，不是取代（2）水解、酯化、卤代都属于取代反应（3）羧基、酯基不加成H2（4）醇消去必须有β‑H，催化氧化必须有α‑H（5）酚与溴水是取代，不是加成考点05多官能团有机物的异构体的分析判断1.总体解题思路（1）先算不饱和度：确定是否含双键、三键、环、苯环。（2）固定官能团，变碳链：先定官能团种类、数目，再排碳骨架。（3）先碳链异构，再位置异构：最后考虑官能团异构。（4）注意限制条件：如苯环取代、手性碳、顺反异构、核磁共振氢谱等。（5）避免重复和遗漏：按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”有序书写。2.书写顺序及步骤（1）书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构→立体异构（2）书写步骤①先写最长碳链，逐步减碳做支链；②再把官能团在碳链上依次移动；③再考虑不同类别的官能团互换；④最后看是否有顺反、手性等立体异构。3.多官能团常见异构类型（1）官能团类别异构（常考）①分子式相同，官能团不同②单烯烃↔环烷烃③醇↔醚④醛↔酮↔烯醇⑤羧酸↔酯↔羟基醛⑥芳香醇↔酚↔芳香醚（2）位置异构①双键、三键位置不同②羟基、卤素、羧基、取代基位置不同③苯环上：邻、间、对异构（3）碳链异构①直链、支链不同②烷基排列不同（4）立体异构（高考常考）①顺反异构：C=C两端各连2个不同基团②手性异构（对映异构）：含手性碳原子（连4个不同基团）4.含苯环的多取代异构体（高频）（1）苯环二取代①2个取代基相同：3种（邻、间、对）②2个取代基不同：3种（2）苯环三取代①三个取代基全相同：3种②两个相同、一个不同：6种③三个取代基全不同：10种④苯环多官能团：先定取代基种类与数目，再套上述数目。5.多官能团书写规则（1）同时含多个官能团：先定主官能团（如羧基、醛基、羟基），再排其他取代基。（2）双键+其他官能团：先固定双键位置，再移动其他官能团。（3）环状+链状官能团：环作为骨架，官能团做取代基。（4）酯类异构（高频）：拆为酸+醇，分别异构再组合。6.限制条件判断要点（1）能与Na反应→含—OH（醇/酚）、—COOH（2）能与NaHCO₃反应→含—COOH（3）遇FeCl₃显色→含酚羟基（4）银镜反应→含—CHO或甲酸酯（5）能水解→含酯基、卤原子、肽键（6）核磁共振氢谱几组峰→判断对称性（7）苯环上一氯代物几种→判断苯环上等效氢7.立体异构判断（必背）（1）顺反异构①条件：C=C，且每个碳连2个不同基团②有则2种，无则1种（2）手性碳原子①连4个不同原子/基团的饱和C②有1个手性碳→一对对映体（2种）8.避坑要点（1）对称结构会减少异构体数目；（2）同一个碳上连多个羟基不稳定，一般不考虑；（3）书写时不重复、不颠倒、不错位；（4）多官能团题目，先看限制条件排除不可能结构；（5）酯类、芳香族最容易数错，一定要按顺序数。9.极简口诀（1）先算不饱和度，再定官能团；（2）碳链由长到短，位置由心到边；（3）苯环看邻间对，多代记数目；（4）顺反看双键，手性看四不同；（5）限制条件先排除，有序书写不遗漏。典例·靶向·突破考向01以合成路线为载体的多官能团有机物的结构与性质的分析判断例1【热点——药物合成】（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到：下列说法正确的是A．1molX最多能和1molNaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y【答案】D【解析】A．X中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应，故1molX最多能与2molNaOH发生反应，A错误；B．Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面，故Y分子中所有原子不可能在同一平面，B错误；C．Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，卤代烃和醇能发生消去反应，因此Z不能发生消去反应，C错误；D．Y中含有醛基，可用银氨溶液检验，故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y，D正确；故选D。情境链接情境链接本题以2026年江苏二模药物合成为情境，聚焦多官能团有机物的结构与性质核心考点。题干展示了由X（溴代羧酸酯）与Y（含醛基、酚羟基、醚键的芳香族化合物）合成药物中间体Z的过程，考查官能团识别、空间结构、反应类型及有机物检验等关键内容。A选项考查X中酯基与溴原子的碱性水解，需注意1mol溴代酯水解时，酯基消耗1molNaOH，溴原子水解生成的HBr再消耗1molNaOH，共消耗2molNaOH。B选项判断Y的原子共面，Y含甲基（四面体结构），所有原子不可能共平面。C选项分析Z的反应类型，其含碳碳双键可加成、苯环与烷基可取代，但苯环旁的饱和碳邻位无氢，无法发生消去反应。D选项利用醛基的银镜反应检验杂质Y，Z无醛基，Y有醛基，可用银氨溶液鉴别。此题精准对接高考有机选择题命题规律，强化官能团性质的综合应用。考向解码本考向以药物合成路线为载体，聚焦多官能团有机物的结构与性质，是高考有机化学选择题的核心命题方向。本题围绕X、Y、Z三种有机物，全面考查官能团性质、原子共面、反应类型、物质检验四大核心考点：一是酯基、卤原子与NaOH的定量反应，二是含甲基有机物的空间共面性判断，三是苯并呋喃类结构的反应类型分析，四是醛基的特征检验。试题贴合医药合成的真实情境，强化“结构决定性质”的核心思想，精准对接高考对有机化学综合应用能力的考查要求，凸显学科核心素养。【变式探究】（2026·江苏·一模）吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下：下列说法不正确的是A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100%【答案】C【解析】A．X中所有碳原子均形成平面结构，均采取杂化，A不符合题意；B．Y分子中碳碳双键两端分别连接不同基团，存在顺反异构体，B不符合题意；C．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，Z分子中有1个手性碳原子，如图，C符合题意；D．该反应为加成反应，原子利用率为100%，D不符合题意；故选C。考向02以有机反应机理为载体的多官能团有机物的结构与性质的分析判断例2【热点——反应机理】（2026·江苏宿迁·二模）某金属烷氧基化合物催化CO2和甲醇(MeOH)合成碳酸二甲酯(

)的反应机理如图。已知：①H2O会降低该催化剂的活性；②反应中CO2插入催化剂的Sn-O键中得以活化。下列说法正确的是A．加入缩醛可以提高碳酸二甲酯的产率B．CO2与甲醇合成碳酸二甲酯的反应为加成反应C．CO2插入催化剂后形成Sn-O键、C-O键和C-C键D．III为该反应的催化剂【答案】A【解析】A．反应生成的水会降低催化剂的活性，不利于反应的进行，加入缩醛，与水反应生成甲醇，催化剂的活性不会被生成的水降低，同时消耗水，减少生成物浓度，且生成甲醇，增大反应物浓度，使平衡正向移动，从而提高碳酸二甲酯产率，故A正确；B．由图可知，CO2与甲醇合成碳酸二甲酯的反应为取代反应，B错误；C．由图可知，CO2插入催化剂后形成了新的Sn-O键和C-O键，但未形成C-C键，C错误；D．由图可知，I转化为II后，II经过反应转化为III，最后又生成I，故为该反应的催化剂，II、III生成之后又消失，属于中间产物，且题目中说催化剂为烷氧基化合物，III不是烷氧基化合物。D错误；故答案选A。情境链接情境链接本题以2026年江苏宿迁二模的“CO₂催化转化合成碳酸二甲酯（DMC）”为真实工业情境，聚焦有机反应机理与多官能团有机物的结构性质分析，契合“双碳”背景下CO2资源化利用的热点方向。题干以金属烷氧基化合物为催化剂，呈现CO2与甲醇合成碳酸二甲酯的完整催化循环，结合“水降低催化剂活性、CO2插入Sn-O键活化”的已知信息，考查反应机理分析、反应类型判断、化学键变化及催化剂识别等核心考点。A选项围绕副反应平衡对产率的影响，B选项判断总反应类型，C选项分析CO2活化过程的化学键变化，D选项辨析催化剂与中间产物。试题以催化机理为载体，强化“结构-反应-机理”的逻辑链，对接高考对有机化学与绿色化工融合的命题趋势，考查证据推理与模型认知的核心素养。考向解码本考向以CO2资源化利用合成碳酸二甲酯的催化反应机理为载体，是高考有机化学与化工热点融合的核心命题方向。试题围绕催化循环，全面考查反应机理分析、反应类型判断、化学键变化、催化剂识别四大核心考点，结合“水降低催化剂活性、CO2插入Sn-O键活化”的信息，强化对催化循环、化学键变化、平衡移动等核心知识的综合应用。试题贴合“双碳”战略的真实工业情境，凸显“结构决定性质、机理决定路径”的化学思想，精准对接高考对证据推理与模型认知核心素养的考查要求。【变式探究】（25-26高三上·江苏徐州·月考）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是A．1molF最多能和发生加成反应B．M分子中和杂化的碳原子数目比为2：1C．E分子中所有碳原子一定在同一个平面上D．1molP最多能与3molNaOH反应【答案】B【解析】A．1个分子含2个酯基，酯基不能与加成，1mol最多与0mol加成，A不符合题意；B．分子中，杂化的碳原子为6个，杂化的碳原子为3个，数目比为2：1，B符合题意；C．分子含碳碳双键与酯基，碳碳双键上的碳原子与酯基碳原子共面，但甲基碳原子可通过单键旋转偏离平面，故E分子中所有碳原子可能不在同一个平面上，C不符合题意；D．为聚酯，1mol含3nmol酯基，最多与3nmol反应，D不符合题意；故选B。1．（2026·江苏·一模）化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．1molX最多能与发生加成反应B．Y存在顺反异构体C．X、Z可用溶液鉴别D．用取代，则步骤Ⅱ的产物为【答案】D【解析】A．X分子中含有苯环和醛基，苯环可与3mol加成，醛基可与1mol加成，因此1molX最多能与发生加成反应，A错误；B．顺反异构体的形成条件是：碳碳双键两端的每个碳原子都连接2个不同的原子或基团；Y的结构中，双键的一个碳原子连接了2个H原子（），不满足顺反异构的条件，因此Y不存在顺反异构体，B错误；C．X和Z分子中均含有酚羟基，遇溶液均会发生显色反应，因此无法用溶液鉴别二者，C错误；D．用取代，则步骤Ⅰ为与发生取代反应生成，在加热条件下发生重排生成，D正确；故答案选D。2．（2026·江苏南京·模拟预测）对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构：

A．乙与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子B．O-H的极性：甲<乙醇C．的互变异构体为D．可以发生加成、水解和消去反应【答案】C【解析】A．乙与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子，A不符合题意；B．乙醇的烷基具有给电子效应，O-H极性较弱，甲物质中酚羟基受苯环吸电子共轭效应影响，O-H键极性比乙醇中的醇羟基更强，B不符合题意；C．由题给信息可知，1，3，5-苯三酚发生酮式互变异构，变为，C符合题意；D．含有的官能团是醚键和氰基，氰基可以发生加成、水解反应，无法发生消去反应，D不符合题意；故选C。3．（2026·江苏宿迁·二模）化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体，下列说法错误的是A．反应①和②都是取代反应B．乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：7C．丙分子中含有3种官能团，可以与NaOH溶液反应D．可以用FeCl3溶液鉴别甲和丙【答案】D【分析】甲是2,3-二羟基苯甲酸，反应①为羧基与甲醇的酯化反应，乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯；反应②为乙中1个酚羟基与溴苄(，Ph为苯基)的取代反应，脱去1分子HBr得到丙（分子式为​），丙中存在1个酚羟基、1个醚键和1个酯基。【解析】A．据分析，反应①为酯化反应，反应②为酚羟基中H被苄基（）取代，两者均属于取代反应，A正确；B．乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯，碳原子位于苯环、酯基和甲基，苯环和酯基上的碳原子为杂化，共6+1=7个，甲基的碳原子为杂化，共1个，因此乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：7，B正确；C．据分析，丙中含1个酚羟基、1个醚键和1个酯基，酚羟基可与NaOH发生中和反应，酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，因此丙可以与NaOH反应，C正确；D．甲含有酚羟基，丙也保留了1个酚羟基，二者遇​溶液都会发生显色反应，无法用​鉴别两者，D错误；故答案为D。4．（2026·江苏·模拟预测）已知：，光照下，氯气与甲苯反应历程如下，下列说法正确的是A．X中官能团是苯基和碳氯键B．可以用酸性溶液鉴别甲苯和XC．产物中可能含

D．1molY最多可以消耗3molNaOH【答案】C【解析】A．X为，其官能团是碳-氯键。苯基是芳香烃基团，不属于典型的官能团，A错误；B．甲苯侧链的甲基可被酸性氧化，使高锰酸钾褪色；X（）的侧链-碳上仍有氢原子，同样能被酸性高锰酸钾氧化，也会使高锰酸钾褪色，无法鉴别二者，B错误；C．该反应为自由基反应，反应历程中生成的苄基自由基，两个苄基自由基可相互结合，生成，因此产物中可能含有该物质，C正确；D．Y为，水解时，3个氯原子水解生成3个分子，同时根据题目已知信息，同一个碳连接3个羟基会脱水生成（苯甲酸）。因此，1molY水解生成1mol苯甲酸和3mol。苯甲酸和均能与NaOH反应，故1molY最多可以消耗molNaOH，D错误；故选C。5．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物Z是合成受体拮抗剂的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．1molX最多能和4mol发生加成反应B．Y与足量加成后的分子中含有2个手性碳原子C．1molZ中含有键D．X、Y、Z分子中所有碳原子都不可能共平面【答案】A【解析】A．X中可与加成的结构为：苯环（1mol苯环消耗）、酮羰基（1mol酮羰基消耗），羧基中的羰基不能与加成，因此最多消耗，A正确；B．Y与足量加成后，苯环还原为对甲氧基环己基，两个取代基（甲氧基、烷基侧链）处于对位，环己烷环上，连甲氧基的碳和连侧链的碳，各自连接的两个环上侧链结构完全对称（基团相同），不满足“连四个不同基团”的要求，因此没有2个手性碳原子，B错误；C．对Z结构计数键：Z分子式为，含个键、个键、个键，总键为，远大于23mol，C错误；D．X中虽然存在杂化的亚甲基碳，但碳碳单键可以旋转，所有碳原子可以通过旋转转到同一平面，因此不是所有分子的所有碳原子都不可能共平面，Y分子也同理，D错误；故选A。6．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X不能与溴水反应B．Y能使酸性溶液褪色C．1molZ最多能和发生加成反应D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应【答案】D【解析】A．X中含醛基、酚羟基，能与溴水反应，A错误；

B．Y含碳氯键、酮羰基，不能使酸性溶液褪色，B错误；C．苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气加成，1molZ最多能和发生加成反应，C错误；D．过程中，X的酚羟基与氯丙酮发生取代反应生成中间体，中间体的醛基与酮羰基发生分子内缩合（加成-消去）反应形成呋喃环并生成碳碳双键，故发生了取代反应、加成反应和消去反应，D正确；故选D。7．（2026·江苏·一模）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X分子中所有原子一定共面B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为C．Z与足量反应的产物中有6个手性碳原子D．Z能使的溶液褪色【答案】D【解析】A．X分子中含氧原子的六元环中存在亚甲基，亚甲基中的碳原子为饱和碳原子，呈四面体构型，则所有原子不可能共面，故A错误；B．Y分子中含氧原子的六元环中存在亚甲基，亚甲基中的碳原子为饱和碳原子是，杂化的碳原子数目是2，苯环上的六个碳原子和醛基中的碳原子是杂化，杂化的碳原子数目是7，Y分子中和杂化的碳原子数目比为，故B错误；C．Z与足量反应的产物中有7个手性碳原子，如图所示故C错误；D．Z中含有碳碳双键，能与发生加成反应，使的溶液褪色，故D正确；则该题选D。8．（2026·江苏南通·一模）化合物W是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．X不能发生加聚反应B．1molY最多能和3mol发生加成反应C．Z分子中和杂化的碳原子数目比为3：8D．使用溶液可检验W中是否含有Z【答案】C【解析】A．X中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A错误；B．根据Y的结构简式，1molY最多能和4mol发生加成反应，B错误；C．Z分子中饱和碳原子采取杂化，共有3个，苯环、碳碳双键两端的碳原子采取杂化，共有8个，故个数比为3：8，C正确；D．W中含有酚羟基，遇溶液显紫色，而Z分子中无酚羟基，故可以用溶液检验Z中是否含有W，无法用此法检验W中是否含有Z，D错误；故选C。9．（2026·江苏镇江·一模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。下列说法不正确的是A．X能与饱和的溶液反应B．的反应，还有HCl生成C．Y分子中所有碳原子可能共平面D．Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子【答案】D【解析】A．X中含有酚羟基，其能与饱和的溶液反应生成碳酸氢钠和酚钠，A正确；B．根据元素守恒可知，的反应，还有HCl生成，B正确；C．Y分子中苯环的6个碳原子、与苯环碳原子直接相连的羰基碳原子、以及与羰基碳原子相连的乙基的α-碳原子可以共平面；饱和碳原子是四面体结构，两个乙基的末端也可通过单键旋转进入苯环平面；故所有碳原子可能共平面，C正确；D．Z与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子如图所示，D错误；故答案为D。10．（2026·江苏常州·一模）在一定条件下，化合物X发生的重排反应如下：下列说法不正确的是A．X、Y、Z中所有碳原子均为杂化B．Y的熔点比Z的熔点低C．1molX最多能与5mol发生加成反应D．X、Y、Z互为同分异构体【答案】A【解析】A．X、Y、Z中都存在甲基碳，为杂化，A错误；B．Y中羰基与羟基会形成分子内氢键，降低分子熔沸点，而Z中羰基与羟基会形成分子间氢键，提高熔沸点，导致Y的熔点比Z的熔点低，B正确；C．X中苯环能与5mol发生加成，酯基不能与加成，C正确；D．X、Y、Z化学式相同，官能团与结构不相同，符合同分异构体定义，D正确；故答案为A。11．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是A．X能与NaOH溶液发生反应B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应C．Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y【答案】D【解析】A．X含有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应，故A正确；B．X含有酚羟基，X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应生成，故B正确；C．Y与足量H2加成的产物含有手性碳原子(*标出)，所以存在对映异构体，故C正确；D．X、Y都不能与NaHCO3溶液反应，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Y，故D错误；选D。12．（2026·江苏镇江·模拟预测）是一种有机合成的重要中间体，其部分合成路线如下：下列说法正确的是A．能发生消去反应和缩聚反应B．分子存在顺反异构体C．与足量加成后的分子含有2个手性碳原子D．可用检验中是否含有【答案】A【解析】A．X分子中的溴原子连接的碳原子相邻碳上有氢原子，满足消去反应的条件，可以发生消去反应；X分子含有酚羟基，酚羟基可以和醛类等物质发生缩聚反应，可以在特定条件下自身缩聚，A正确；B．根据题图可知 X 侧链的双键上同一碳原子上连有两个溴原子，故该双键并不具备“每个双键碳各连两个不同基团”的条件，不存在顺反异构，B错误；C．与足量加成后生成，一共有三个手性碳，位置如图：，C错误；D．Y中含有碳碳双键，X中也含有碳碳双键，碳碳双键都能和溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，所以不能用检验Y中是否含有X，D错误；故选A。13．（25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．反应中的可以用代替B．与足量的加成产物中含3个手性碳原子C．、可用溶液进行鉴别D．根据的反应可知具有氧化性【答案】B【分析】X(溴苯)与发生取代反应生成Y和HBr，Y发生还原反应生成Z。【解析】A．X→Y反应中有HBr的生成，K2CO3的作用是消耗生成的HBr，促进反应进行完全，不可以用H2CO3代替，A错误；B．Y与足量的H2加成产物（）中含3个手性碳原子，B正确；C．Y、Z均不含酚羟基，均不能使FeCl3溶液显色，所以不可用FeCl3溶液进行鉴别，C错误；D．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性，D错误；故答案选B。14．（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X【答案】D【解析】A．X含有的酚羟基和甲基均可以被氧化，发生氧化反应；酚羟基的邻、对位上的氢和甲基上的氢均可以发生取代反应，即X可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，A错误；B．Y中的碳溴键和酯基均能与NaOH发生反应，1molY最多能与2molNaOH发生反应，B错误；C．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，由结构简式可知，Z结构中不存在这样的碳原子，则Z分子中不含手性碳原子，C错误；D．X含酚羟基，Z不含酚羟基，溶液可与酚羟基发生显色反应(显紫色)，则可用溶液检验产品Z中是否含有X，D正确；故选D。15．（25-26高三上·江苏常州·期中）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化B．反应2中应加入合适的还原剂C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应【答案】C【解析】A．水杨酸中含有酚羟基，易被氧化，故反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，故A正确；B．反应2中硝基转化为氨基，是去氧加氢的过程，是还原反应，故B正确；C．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，故C错误；D．水杨酸中含有酚羟基，故可与甲醛发生缩聚反应，故D正确；故选C。16．（25-26高三上·江苏苏州·月考）化合物Z是合成一种pH荧光探针的中间产物，其部分合成路线如下，下列说法正确的是A．X在酸性溶液中水解可以得到2-丙醇 B．Y与足量反应的产物含有3个手性碳C．Z分子存在顺反异构体 D．溶液可用来鉴别Z分子中是否含有Y【答案】B【解析】A．X结构中含有酯基，在酸性溶液中水解可以得到、，（结构中2个羟基连在同一个碳原子上）不稳定，发生脱水转化为，不能得到2-丙醇，A错误；B．Y与足量反应的产物为，六元环中连羟基和的碳原子为手性碳，有3个，B正确；C．Z分子中含有碳碳双键，但形成碳碳双键的其中1个碳原子（六元环中的碳）连的2个原子团相同，不存在顺反异构体，C错误；D．Y、Z结构中均含有酚羟基，二者均能与溶液发生显色反应，故不能用溶液鉴别Z分子中是否含有Y，D错误；故选B。17．（25-26高三上·江苏镇江·月考）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下：下列说法不正确的是A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应C．1molZ最多能和6mol发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应【答案】A【解析】A．X分子中虽然含碳碳双键、且碳碳双键两端连接不同的原子或基团，但由于环的空间位阻，因此不存在顺反异构体，A错误；B．Y分子中含有的仲胺基（-NH-）和含氮杂环，显碱性，能与盐酸反应生成盐，B正确；C．Z分子中可与加成的基团包括：1个苯环（3mol）、1个含N的环（1mol）、1个酮羰基（1mol）、1个碳碳双键（1mol），1molZ最多与6mol加成，C正确；D．Y→Z的反应中，Y的仲胺基（-NH-）上的H原子被乙酰基（）取代，生成酰胺基（），属于取代反应，D正确；故答案选A。18．（25-26高三上·江苏徐州·月考）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．最多能和发生加成反应B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为C．可用FeCl3溶液区别X和ZD．Z不能使的溶液褪色【答案】B【解析】A．X分子中含1个苯环、2个酮碳基和1个碳碳双键均能与H2发生加成反应，共消耗H2的物质的量为（3+2+1）mol=6mol，A错误；B．Y为环己烯，分子中碳碳双键上的碳为sp2杂化，单键上的碳为sp3杂化，因此和杂化的碳原子数目比为1:2，B正确；C．X中羟基连在非苯环碳上，为醇羟基，Z中无酚羟基，二者均不与FeCl3发生显色反应，无法区别，C错误；D．Z分子中含碳碳双键，能与Br2发生加成反应，因此Z能使的溶液褪色，D错误；故选B。19．（25-26高三上·江苏镇江·开学考试）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应C．最多能和发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应【答案】B【解析】A．X分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，但碳碳双键参与形成了五元环，不存在顺反异构体，A错误；B．Y分子中含有氨基（-NH-），氨基为碱性基团，能与盐酸发生酸碱反应生成盐，B正确；C．Z分子中含有1个苯环，2个碳碳双键，1个羰基，最多能和发生加成反应，C错误；D．Y→Z的反应是Y中-NH-的H被乙酰基（-COCH3）取代生成酰胺基，属于取代反应，非加成反应，D错误；故选B。20．（25-26高三上·江苏南通·开学考试）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是A．X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有XC．Z分子存在顺反异构体D．等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH一样多【答案】D【解析】A．X与足量H2加成后得到，环己烷环上只有连接-CH2OH、-OH、-CH3的三个碳原子为手性碳（各连4个不同基团），共3个手性碳，A错误；B．X含醛基、酚羟基，Y含酚羟基、碳碳双键，二者均能被酸性高锰酸钾氧化褪色，无法检验Y中是否含X，B错误；C．Z分子中六元环存在碳碳双键，双键两