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醛和酮第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物甲醛HCOH甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的化工原料。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)。苯甲醛COH苯甲醛俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

丙酮CH3COCH3特殊气味的无色液体,与水以任意比互溶,丙酮不仅是常用的有机溶剂,还是重要的有机合成原料。1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应,能书写相应的化学方程式。2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。3.结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。一、常见的醛、酮1.醛的定义醛基和烃基R(或H)相连构成的有机物。R-CHO

H-CHO→最简单的醛:甲醛官能团:醛基—CHOO或—C—H2.酮的定义羰基的碳原子与两个烃基(R)相连构成的有机物。官能团:羰基—C=O最简单的酮:丙酮CH3CCH3

O3.醛酮的命名①选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链②官能团醛基中的碳原子为1号③从距官能团酮羰基最近的一端开始编号CHCOHCH3CH32-甲基丙醛COH苯甲醛2-丁酮

CH3—C—CH2—CH3O4.醛、酮的同分异构体C5H10O属于醛的同分异构体有

种,分别写出它们的结构简式。4C3H6O的同分异构体有

种,分别写出它们的结构简式。7饱和一元醛和饱和一元酮的组成通式皆为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。二、醛、酮的化学性质1.请分析醛的结构特点,①分析含有何种官能团,是否含有不饱和键?②找出极性键的位置,根据基团的相互影响,思考哪些极性键容易断裂?2.综上分析,醛类物质可能发生哪些反应类型,生成何种产物?3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点。乙醛的结构微观分析CHO碳氧键碳氢键结构分析

受C=O影响,C—H键极性较强,易断裂羰基羰基碳不饱和,C=O易断裂,可发生加成反应易加成被H2还原为醇(还原反应)易被氧化成相应羧酸(氧化反应)氧化性还原性1、羰基的加成反应(1)与氢气反应+H─H催化剂△CH3CH2─OH(还原反应)CH2OH写出下列加成反应的化学方程式。CHO+H2Ni△1:41、羰基的加成反应(2)与极性试剂反应—C—HOδ-δ+①H—CNδ-δ+A—Bδ-δ+—C—HOAB+②H—OCH3δ-δ+以乙醛、丙酮为例,分别写出与上述三种极性试剂发生加成反应的化学方程式③H—NHRδ-δ+①H—CNδ-δ+CH3—C—H+H—CN→CH3—CH—CNOOH醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。CH3—C—CH3+H—CN→CH3—CH—CNOOH—CH3②H—OCH3δ-δ+CH3—C—H+H—OCH3

CH3—CH—OCH3OOHCH3—C—CH3+H—OCH3

→CH3—C—OCH3OOH—CH3③H—NHRδ-δ+CH3—C—H+H—NHR→

CH3—CH—NHROOHCH3—C—CH3+H—NHR

CH3—CH—NHROOH—CH3乙醛的结构微观分析CHO碳氧键碳氢键结构分析

受C=O影响,C—H键极性较强,易断裂羰基羰基碳不饱和,C=O易断裂,可发生加成反应易加成被H2还原为醇(还原反应)易被氧化成相应羧酸(氧化反应)氧化性还原性思考:乙醛能否与溴水发生加成反应?

乙醛一般不能与溴水发生加成反应,而是乙醛被溴水氧化。与-CHO加成的物质有:H2、HCN不能与X2、HX、H2O进行加成反应2、氧化反应

醛和酮都能发生氧化反应。空气中的氧气和强氧化剂KMnO4等都能氧化醛,一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛,氧化产物通常为相应的羧酸。酮的氧化反应则需要断裂碳碳单键,比较困难。(1)与O2反应催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH△在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸(2)与银氨溶液反应实验现象:试管内壁出现光亮的银镜在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验:银镜反应与

银氨溶液Ag(NH3)2OH反应(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O△

银氨络(合)离子1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制银氨溶液:ⅠⅠ.再滴入3滴乙醛,水浴加热(2)与银氨溶液反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如镜的银析出工业制镜

热水瓶胆镀银

等1mol-CHO~

molAg2现象应用定量乙酸铵(2)与银氨溶液反应不一定:如还原性糖(葡萄糖)、甲酸、甲酸某酯【思考】能发生银镜反应的一定是醛类物质吗?【思考】实验过程中有些同学没有得到光亮的银镜,可能的原因有哪些?①试管内壁必须光滑、洁净;②实验的银氨溶液应现配现用;③必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡和摇动试管。(3)与新制的Cu(OH)2反应

在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。【实验方案】A中产生蓝色沉淀C中产生砖红色色沉淀(3)与新制的Cu(OH)2反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O注意事项:(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;(3)加热煮沸时间不宜过长。应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生银镜产生砖红色沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液现用现配,不可久置③水浴加热,不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①Cu(OH)2必须是新制的②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解共同点①两个反应都必须在碱性环境中进行②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应应用工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量深化拓展相关定量计算

一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:醛的氧化与还原规律

甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基,与乙醛的化学性质相似,分析甲醛的结构,你能找出与乙醛不同的地方吗?—CHO官能团中含有一个C=O双键,与乙醛化学性质相似,可发生加成反应;C=O双键两边各有一个C—H键,相当于一个二元醛(通常归类为饱和一元醛)。HCOH试一试:HCHO与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的方程式?HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3

+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△2.(醛)氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化成羧酸(3)被弱氧化剂氧化①银镜反应②与新制的氢氧化铜反应(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛、酮的化学性质小结:1.(醛、酮)加成反应:(1)氢氰酸(2)氨和氨的衍生物(3)醇类(4)氢气

1.下列关于醛的说法正确的是(

)A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是—COHC.饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)D.甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体C2.关于丙烯醛(CH2=CHCHO)化学性质的说法中,正确的有()A.能使酸性KMnO4褪色B.能发生氧化反应生成酸C.能发生消去反应D.不能发生还原反应AB3.3g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛A点拨:1mol一元醛可还原得到2molAg;而甲醛分子中有两个醛基,1mol可还原得到4molAg。4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下。下列关于A的说法中正确的是(

)A.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多与1molH2发生加成反应A5.下列反应中,反应物中的有机化合物发生还原反应的是

,发生氧化反应的是

。①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇

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