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文档简介
同分异构体有机化合物的同分异构现象构造异构认识官能团类型异构有机化合物类别通式官能团符号官能团名称代表物烃烷烃CnH2n+2(n≥1)甲烷CH4烯烃CnH2n(n≥2)乙烯CH2CH2炔烃CnH2n-2(n≥2)乙炔CH≡CH芳香烃CnH2n-6(n≥6)苯无碳碳双键碳碳三键苯环不是官能团!!!无—C≡C—烯——环烷二烯——炔认识官能团类型异构有机化合物类别官能团符号官能团名称代表物烃的衍生物卤代烃溴乙烷CH3CH2Br醇乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛乙醛CH3CHO碳卤键(醇)羟基(酚)羟基醚键醛基—OH—OH-X-CHO醇——醚醇——酚醛——酮认识官能团类型异构有机化合物类别官能团符号官能团名称代表物烃的衍生物酮丙酮CH3COCH3羧酸
乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺甲胺CH3NH2酰胺乙酰胺—NH2酮羰基酯基氨基酰胺基-COOH-COOR羧基羧酸——酯根据不饱和度推测可能的基团可能基团不饱和度可能基团不饱和度可能基团不饱和度碳碳双键一个氰基一个酮羰基碳碳三键一个酯基一个羧基一个苯环一个硝基一个酚结构一个脂环一个醛基一个醚键124121111140Ω=1:碳碳双键、脂环、醛基、羧基、硝基Ω=2、3:以上基团的组合;Ω=4:重点考虑苯环的存在特定性质对应的官能团反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基等遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸某酯或甲酸特定性质对应的官能团与钠反应产生H2羟基或羧基与碳酸氢钠反应产生CO2羧基只有2个氧原子且能发生水解反应
(酯基)既能发生银镜反应又能水解,且只有2个氧原子甲酸某酯(
)能发生催化氧化,产物能发生银镜反应伯醇(—CH2OH)能发生水解反应:卤原子、酯基、酰胺基特定性质对应的官能团能发生水解反应:卤原子、酯基、酰胺基碱性下发生水解反应,酸化后产物之一能发生银镜反应(使新制氢氧化铜浊液出现砖红色);碱性下发生水解反应,酸化后产物之一能使三氯化铁溶液显色;如何快速准确地写出同分异构?分子中含有两个苯环;分子中有7种不同化学环境的氢;没有酚的结构,但有酯基安排除此以外的结构考虑对称性确定有/无的结构Step1:数原子:除苯环外,还有C__个,O__个,N__个,卤原子__个,Ω=__个Step2:定基团Step3:依对称,试安排。Step4:分子式,再检查。苯环上的对称性水解产物有酚结构水解产物有α-氨基酸水解产物有银镜反应使溴的四氯化碳溶液褪色与NaHCO3溶液反应放出CO2定性例题Step1:数原子:除苯环外,还有C__个,O__个,N__个,卤原子__个,Ω=__个Step2:定基团,
基团,数目
个Step3:依对称,试安排。Step4:分子式,再检查。写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢奇数居中如何快速准确地写出同分异构?Step1:数原子:除苯环外,还有C__个,O__个,N__个,卤原子__个,Ω=__个Step2:定基团Step3:依对称,试安排。Step4:分子式,再检查。写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
①分子中含有2个苯环②分子中含有3种不同化学环境的氢奇数居中减小与增加H环境的方法苯环上的对称性写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是a-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。Step1:数原子:除苯环外,还有C__个,O__个,N__个,卤原子__个,Ω=__个Step2:定基团Step3:依对称,试安排。Step4:分子式,再检查。苯环上的对称性该物质的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。苯环上的对称性3种
H环境1种
H环境2种
H环境AAAAB性质对应的基团6.写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
。①
分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②
碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。突破口:水解后有苯环部分只有2种氢苯环上的对称性该物质的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。性质对应的基团定量与足量金属Na反应放出H2与金属钠反应,最多消耗最多消耗NaOH与溴水反应,最多消耗Br2※※mol※※mol※※mol※※mol-OH醇-OH酚-OH-COOH-OH—H2—Na2mol—1mol—2molNaOH-COOH-COO--OOC-1mol1mol2mol1mol性质对应的基团与足量金属Na反应放出H2与金属钠反应,最多消耗最多消耗NaOH与溴水反应,最多消耗Br2※※mol※※mol※※mol※※mol定量Br2水碳碳双键碳碳三键1mol2mol3mol性质对应的基团8.写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式:
____________________________________________________。①
能发生银镜反应;②1molX最多能与2molNaOH发生反应;③
分子中有4种不同化学环境的氢原子。性质对应的基团10.写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________________________________________。①
不能发生银镜反应;②
能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③
分子中有4种不同化学环境的氢原子。性质对应的基团11.有机物J为G的同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式。①
能发生银镜反应;②
分子中有4种不同化学环境的氢原子;③
能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。_____________________________性质对应的基团写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式:①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:6:2:2:1;②
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