2.3.2 苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃人教版化学

选择性必修3第三节芳香烃第二课时

苯的同系物

【学习目标】1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，掌握苯和支链相互影响造成的性质变化3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

【情境引入】苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为______________。CnH2n-6(n≥6)苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。1.概念：②侧链为烷烃基2.结构特点：①有且只有一个苯环——“苯环+烷基”

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为______________。CnH2n-6(n≥6)一、苯的同系物符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）Ａ

Ｂ

Ｃ

ＤEFG

A─OH─C≡CH一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.二、苯的同系物的物理性质二、苯的同系物的物理性质阅读下表，总结苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3①随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大②同分异构体中，苯环上侧链越多，对称性越好，沸点越低三、苯的同系物的化学性质【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。（1）具有可燃性（2）能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连性质会有一定的差异性实验内容实验现象解释

溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴(2)将上述试管用力振荡，静置(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置实验2—2【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度(4)将上述试管用力振荡，静置【结论】2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化实验2—21.氧化反应(1)燃烧：原因：苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链)变得活泼，能被强氧化剂氧化。CH3COOHKMnO4（H+）KMnO4（H+）

不反应(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化：CH4(H—CH3)KMnO4（H+）苯环取代甲烷上一个H苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃

2nCO2+2(n-3)H2O

不反应【思考交流】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料卡片：①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色规律：CH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3CKMnO4/H+(aq)COOH与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子KMnO4/H+(aq)COOH并且烷基均被氧化为-COOH②①④③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考1：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么?

C|—C—C|C×苯环直接相连的碳上无氢原子的侧链不能被氧化KMnO4/H+规律：思考2：如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯2.取代反应(1)卤代反应作催化剂：取代苯环上的氢(卤代、硝化、磺化)甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位一取代为主。+Br2FeBr3CH3CH3Br+HBrCH3Br+HBr其他纯的卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应但是甲苯使溴水褪色，是因为萃取使水层颜色变浅。注意：但不能与卤水取代！(邻溴甲苯)(对溴甲苯)思考：比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？+Br2CH3CH3Br+HBr催化剂(FeBr3)+Br2CH3CH2Br+HBr光照(侧链被取代)(苯环上H被取代)特点：有机产物不唯一产物以邻、对位为主规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上邻硝基甲苯对硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2+H2O（2）硝化反应+H2O结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代！温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。CH3+HNO3浓硫酸△CH3NO2NO2O2N+H2O2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT）

淡黄色晶体，不溶于水，是烈性炸药。33邻、对位取代

甲苯与浓硝酸和浓硫酸在加热的条件下还能生成二硝基甲苯和三硝基甲苯。其中生成三硝基甲苯的化学方程式为：【思考与讨论】对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得到什么结论？甲基影响苯环，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。3.加成反应（较困难）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基环己烷一元取代产物有几种？讨论：4种5种①可燃性1、氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！2、取代反应3、加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化小结：苯的同系物的化学性质②可使KMnO4(H+)溶液褪色如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C．甲基环己烷与甲烷互为同系物

D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B对点训练甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应邻对位定位基间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基：-COOH，-COOR，-NO2，-CHO，-CO-R拓展：定位效应多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯多环芳香烃——CH2—1．晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是课堂检测A．分子中含有碳碳双键和碳碳单键

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．难溶于水，能溶于苯、乙醚

D．分子中最多有14个原子共面C分子中所有原子共面性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色课堂检测2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物B．该有机化合物的分子式为C18H18

C．该有机化合物最多能与3molH2发生加成反应D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应D课堂检测3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：，说法正确的是A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B．乙苯的一氯代物共有3种C．1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3D．乙苯分子内共平面的原子数最多为13个C有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体形平面形直线形平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应可能发生氧化取代、加成以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2­丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C迁移练习因化学反应使溴水褪色的烃：

；能使酸性KMnO4溶液褪色的烃：

；既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的烃：

；既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的烃：

；因为萃取作用使溴水褪色的烃：

。烯烃、炔烃烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃烷烃、苯液态烷烃、苯、苯的同系物以上各类烃遇溴水、KMnO4溶液的褪色比较烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物1.习惯命名法：①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如：②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如：甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯四、苯的同系物命名1.习惯命名法：四、苯的同系物