3.2.1醇 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节

醇酚第三章烃的衍生物第1课时醇CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定

②两个羟基不能连在同一个碳上。2.官能团：

一、醇的结构醇

羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇酚

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚3.分类：羟基数目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH多元醇二元醇丙三醇(甘油）课本p5960(乙二醇与水互溶后，能显著降低水的凝固点)1.选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇2.编号时，从离羟基最近的一端开始编号3.命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇注意：羟基不是取代基需要注明羟基的位置和数目CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH2=CH—CH2OH丙烯醇CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OHCH2—OH丙三醇CH2OH苯甲醇①③②⑦④⑥

二、醇的命名下列各组物质中互为同系物的是（

）A.乙二醇与丙三醇B.与C.乙醇与2-丙醇D.与C结构相似，分子组成相差“—CH2—”同系物

课堂练习

三、醇的物理性质观察下表，结合醇的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。名称结构简式熔点/℃沸点/℃水中溶解度甲醇CH3OH－9765能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211难溶于水名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259(1)沸点：①饱和一元醇：C数增多，醇的沸点升高。②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。相对分子质量↑范德华力↑氢键数目增多羟基与水分子之间形成氢键(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。醇在水中的溶解度随分子中C数目增加而减少课本p61表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?与同学进行交流。【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。醇分子之间(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键。

三、醇的物理性质1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④2、只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA

课堂练习

四、醇的化学性质乙醇分子的空间填充模型元素符号CHO电负性2.52.13.5C—O键、O—H键的电子都向氧原子偏移，均有较强极性，易断裂①②③④思考：分析醇分子结构中的官能团和化学键，预测断键的位置。

四、醇的化学性质1、置换反应——与钠等活泼金属反应2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2(乙醇钠)写出乙二醇与钠反应化学方程式2mol—OH~2molNa~1molH2断键位置：CH3CH2—O—H课本p612、取代反应①酯化反应（反应机理：酸脱羟基，醇脱氢）写出乙二醇与乙酸的酯化反应方程式课本p98②与氢卤酸HX反应CH3CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

△反应机理：-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O此类反应通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O溴乙烷乙醇：对比：CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH+H-BrNaOH△说明:反应条件不同，反应方向不同。上述反应不是可逆反应！2、取代反应思考：是可逆反应吗？课本p61③分子间脱水成醚C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醚醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物官能团：醚键醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可同可不同。醚的命名：命名原则是“烃基名+醚”(若烃基相同，数字可以省略)。饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇与醚互为官能团异构课本p622、取代反应乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用

乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂

乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物

3.写出C4H10O的所有同分异构体4醇+3醚2.写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式1-丙醇2-丙醇

甲乙醚1.写出C2H6O的所有同分异构体的结构简式乙醇

甲醚3、消去反应【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：反应原理：课本p61消去反应需要什么条件？类比卤代烃：邻碳有H实验探究——实验3-2为何使液体温度迅速升到170℃？放入碎瓷片的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？混合液颜色如何变化？为什么？氢氧化钠溶液有什么作用？酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液有什么作用？防止液体暴沸注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。催化剂和脱水剂防止在140℃时生成乙醚。吸收SO2和乙醇SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验判断下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物6.7.8.9.1.CH3CH2CH2OH2.CH3CH2CH（OH）CH3

3.(CH3)3CCH2OH4.CH3OH5.(CH3)3COH消去反应结构条件：邻碳有HCH2-CH2-CH2-CH2溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2O

浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O

易错提醒：混淆卤代烃和醇的消去反应条件CH2-CH2-CH2-CH2OHBr浓硫酸△CH2=CH-CH=CH2+2H2O写出下列化学反应方程式（1）（2）OHBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O4.醇的氧化反应：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃(1)燃烧：(2)与强氧化剂反应：C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH酸性高锰酸钾紫红色褪去还原

橙色

2−Cr2O7Cr3+灰绿色+6+3可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH继续氧化氧化：去H氧化：加O有机物的氧化反应：去氢\加氧有机物的还原反应：脱氧\加氢①②课本p63③乙醇的催化氧化实验现象：光亮的铜丝加热变黑，将灼热的铜丝迅速插入在乙醇中，铜丝由黑变红；在试管口可以闻到刺激性气味。Cu(或Ag)作为该反应的催化剂。反应原理：2Cu+O2=2CuO△官能团：醛基(-CHO)+Cu+H2O+CuO乙醛总反应：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu/Ag△R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△醇的催化氧化反应结构条件：消邻氧同，至少1H（断①和断③）①CH3CH2CH2OHCu△2CH3CH2CHO＋2H2O2②CH3CHCH3OH+O22CH3—C—CH3＋2H2OOCu△2③CH2OHCH2OH④(CH3)3COH+O2＋2H2OCHOCHOCu△+O22H成醛；1H成酮；无H不氧化C

课堂练习乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃有上有下为取代，只上不下是加成，只下不上为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。①②①一分子断①,另一分