3.2.2 酚 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节

醇

酚第2课时

酚的结构与性质学习目标能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。了解苯酚对环境和健康的影响，发展科学态度与社会责任的学科核心素养。切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作酶促褐变。其本质是植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。任务一认识酚1.酚的定义与结构羟基跟苯环直接相连的化合物。苯酚邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)邻苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。

2-甲基苯酚问题：判断下列物质哪些是酚，如果是酚对其进行命名。任务一认识酚酚与醇概念及结构的对比物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇：羟基跟苯环侧链相连的化合物。任务一认识酚1.下列有机化合物与苯酚互为同系物的是()。C苯酚的同系物要求：有一个苯环，一个和苯环相连的羟基，以及烷基。学习评价2.苯酚的结构苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚类化合物中最简单的，官能团为羟基。分子式C6H6OC6H5OH结构简式球棍模型比例模型至少有12个原子共面最多有13个原子共面问题：苯酚中是否所有原子共平面？结构式任务一认识酚1.苯酚的物理性质色、态气味熔点溶解性毒性无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。有特殊气味43℃室温下，在水中溶解度是9.2g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂有毒，对皮肤有腐蚀性O2任务二苯酚的性质对苯醌根据苯酚的物理性质，若是不小心沾到皮肤上或者残留在试管壁上，应如何处理？苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。若是残留在试管壁上，可以用热水或者酒精洗涤。HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示酸性使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼2.苯酚的化学性质预测：氧化反应、弱酸性、取代反应、加成反应苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。任务二苯酚的性质基团相互活化2.苯酚的化学性质②可以燃烧③使酸性KMnO4溶液褪色OH＋

O2OO＋H2O邻苯醌(红)OO＋H2O对苯醌(黄)①在空气中被O2氧化呈粉红色（1）氧化反应任务二苯酚的性质C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水

,振荡，分成两份溶液出现浑浊实验现象向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，再加入稀盐酸溶液变澄清再次变浑浊另一支试管中加入紫色石蕊溶液不变红常温下苯酚在水中溶解度小解释不能使指示剂变色苯酚呈酸性苯环对羟基的影响，使羟基H活泼，易电离出H+，显酸性Ka=1.3×10-102.苯酚的化学性质（2）弱酸性任务二苯酚的性质苯酚的酸性比盐酸弱苯酚钠易溶于水【理论结论】

酸性：H2CO3＞

＞HCO3——OH物质H2CO3苯酚K1K2电离平衡常数4.3×10－75.6×10－111.28×10－10思考与讨论Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？2.苯酚的化学性质（2）弱酸性任务二苯酚的性质CO2现象：溶液变浑浊思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？饱和Na2CO3溶液苯酚固体NaHCO3溶液苯酚固体现象：固体溶解现象：固体不溶解2.苯酚的化学性质（2）弱酸性任务二苯酚的性质向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3，与HClO相似。不与NaHCO3反应【酸性】HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-2.苯酚的化学性质混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液问题：如何分离苯和苯酚的混合溶液？问题：如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH分液（2）弱酸性任务二苯酚的性质2.苯酚的化学性质（2）弱酸性OHO－＋H＋酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-电离方程式：苯酚属于一元弱酸，具有酸的通性，可以与活泼金属单质、金属氧化物、碱和某些盐反应，苯酚酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。代表物酸性钠NaOHNa2CO3NaHCO3乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√任务二苯酚的性质与活泼金属反应2-ONa2-OH+2Na+H2↑比醇与钠反应剧烈。苯酚-OH上的H原子比

醇羟基上的H原子更活泼。2.苯酚的化学性质（2）弱酸性任务二苯酚的性质苯酚的—OH中氢原子可与钠发生置换反应，苯酚与氢气的物质的量比为2∶1，说明只有一个氢原子可被置换。乙醇和苯酚都有-OH，为什么乙醇显中性而苯酚显酸性？OHCH3CH2OH苯环苯环对羟基的影响，使-OH上的氢变活泼,表现酸性。【结论】-OH活泼性：酚-OH>醇-OH思考讨论1解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂

苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂任务二苯酚的性质2.苯酚的化学性质（3）取代反应实验：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。生成白色沉淀实验原理：——该反应很灵敏，用于定性、定量检验酚类，成功关键是浓溴水且过量实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。任务二苯酚的性质羟基对苯环的影响，使得邻、对位活化2.苯酚的化学性质（3）取代反应类别苯甲苯苯酚结构简式溴的状态反应条件产物结论原因-OH液溴浓溴水FeBr3作催化剂不需催化剂-Br2,4,6-三溴苯酚苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯易进行羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代6mol问题：1mol该化合物能与Br2反应的最大量是多少？液溴FeBr3作催化剂-CH32-溴甲苯任务二苯酚的性质苯酚与浓硝酸反应（硝化反应）：（苦味酸，黄色炸药）2,4,6-三硝基苯酚+3HNO3

+3H2O浓硫酸2.苯酚的化学性质（3）取代反应任务二苯酚的性质2.苯酚的化学性质（4）加成反应7mol问题：1mol该化合物能与H2反应的最大量是多少？工业制环己醇因苯酚含有苯环，故可以与H2发生加成反应任务二苯酚的性质2.苯酚的化学性质（5）显色反应实验：取2mL苯酚浓溶液于试管中，滴加1滴FeCl3溶液，振荡试管，观察并记录现象溶液显紫色6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显色离子)+6H+实验原理：苯酚遇FeCl3溶液显紫色，可用于检验其存在。检验苯酚（酚类）或Fe3+

的存在。任务二苯酚的性质（紫色络合物）酚类物质一般都可以与FeCl3溶液发生显色反应(并不一定都是紫色)【牢记】检验酚羟基存在的方法：①与饱和溴水反应产生白色沉淀②滴加氯化铁溶液会显紫色用哪种试剂，可以把苯酚溶液、乙醇、NaOH溶液、KSCN溶液四种物质鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN与FeCl3溶液反应的现象任务二苯酚的性质紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液酚的傅克反应：芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行，即苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应。2.苯酚的化学性质（6）酚的傅克反应任务二苯酚的性质苯酚具有还原性苯酚具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色能被空气中的氧气氧化苯酚中的羟基具有定位效应苯酚能发生显色反应苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色（紫色络合物）苯酚具有弱酸性酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。芝麻酚茶多酚丁香酚乙酰氨基酚任务三苯酚的用途【评价训练】1.正误判断(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(2)纯净的苯酚是粉红色晶体(3)苯酚有毒，故不可用作消毒剂(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚××××学习评价能与氢氧化钠溶液发生反应的是________（填字母序号，下同）。能与溴水发生取代反应的是_____________。能与金属钠发生反应的是_______________。2.下列物质中：

（A）（B）（C）（D）

—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D学习评价3.下列关于苯酚的叙述,正确的是(

)A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱B4.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1mol该有机物最多可以与含5molBr2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面B学习评价6．关于