3.4.3 羧酸的衍生物-油脂、酰胺 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸的衍生物——油脂

、酰胺第三章烃的衍生物课堂导入地沟油：泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。一、认识油脂硫粉1、定义：高级脂肪酸和甘油(丙三醇）反应生成的酯,属于酯类。（甘油三酯）动物脂肪（固态）饱和脂肪酸甘油酯植物油（液态）不饱和脂肪酸甘油酯①R和R′可以相同，也可以不同②R是烃基，R′是烃基③羧酸酯的官能团是酯基一、认识油脂分类常见高级脂肪酸简单甘油酯(R、R'、R"相同)混合甘油酯(R、R'、R"不同)饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH按高级脂肪酸的种类分天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。思考讨论1、请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。浓硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH浓硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯一、认识油脂物理性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大，触摸时有明显的油腻感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂化学性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应一、认识油脂一、认识油脂①水解反应a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O浓硫酸CH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOC化学性质一、认识油脂CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸钠甘油△油脂+3氢氧化钠3高级脂肪酸钠+甘油△油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油生成肥皂皂化反应b.硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解反应①水解反应化学性质【化学与生活】肥皂的制取原理【化学与生活】肥皂的制取原理油脂酒精、NaOH溶液加热肥皂、甘油、水等的混和液皂化加入细食盐加热、搅拌分层盐析（1）酒精的作用：（2）皂化反应完成的判断：

溶解油脂，使反应充分（3）盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程，属于物理变化。加填充剂（硅酸钠等）压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水、酒精等→分馏上层:高级脂肪酸钠成品肥皂溶液完全互溶不分层【化学与生活】肥皂的去污原理CH3(CH2)n—COO-憎水基亲水基（1）亲水基——肥皂结构中－COONa或－COO－

是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基——肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；【化学与生活】肥皂的去污原理（3）肥皂的去污过程一、认识油脂人造脂肪(硬化油)CH2OCHCH2OOC17H33OCC17H33OCC17H33OC3H2催化剂CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC或称为油脂的硬化【活动2】通过油脂的氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。请同学们写出油酸甘油酯氢化反应的化学方程式。②油脂的氢化化学性质一、认识油脂脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变

，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料浅无变化归纳总结典例【例1】某物质的结构为

，回答下列问题：(1)1mol该油脂一定条件下可与______H2发生加成反应。(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：_________________________________1mol肥皂C17H35COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCHC17H33COOCH2C15H31COOCH2取代位置C17H35COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2二、胺胺的官能团：—NH2（氨基）、—NH—（亚氨基）、—N—（次氨基）（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。-NH2苯胺这个氨基可以是被取代的氨基（-NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）甲胺【讨论】NH3＋HCl＝NH4Cl，那么胺是否也具有碱性呢？官能团：-NH2（氨基）（2）结构：一般写作R—NH2。CH3-NH2二、胺(3)胺的化学性质：

氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。苯胺苯胺盐酸盐＋H＋NHHHNHHHH[]＋氨气显碱性的实质：NH2NH3Cl+HCl二、胺CH3NH2＋HClCH3NH3Cl或CH3NH2·HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)2NH2Cl或(CH3)2NH·HCl(CH3)3N＋HCl(CH3)3NHCl或(CH3)3N·HCl

胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺盐酸盐（4）用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。三、酰胺酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代（或取代的氨基）得到的化合物。R-C-NH2O常见的酰胺：R-C-O酰基酰胺基-C-NH2O乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3-C-NH2O-C-NH2OH-C-N(CH3)2O（1）结构：其结构一般表示为三、酰胺

酰胺键在酸或碱发生水解反应的产物是什么呢？R—C—NH2＋H2ORCOOH＋NH3O催化剂△δ+δ－CH3-C—NH2＋H2OO催化剂

△（2）化学性质CH3COOH＋NH3

酰胺键，与酯基类似，可以发生水解反应。三、酰胺酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。酸性条件下水解，生成羧酸和铵盐。碱性条件下水解，生成羧酸盐和氨气。R—C—NH2＋HCl＋H2ORCOOH＋NH4ClO△R—C—NH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑O△（2）酰胺的化学性质新知讲解

请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。氨胺酰胺铵盐组成元素结构特点化学性质用途N、HC、N、HC、O、N、HN、H等NH3三角锥形含有氨基R-NH2

含有NH4+含有酰胺基具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热下可发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥、和炸药随堂练习1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是()A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分C.酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点B随堂练习2．避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是A．所含官能团的名称为酰胺基

B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．分子中所有C原子可能在同一平面上【答案】D【详解】A．由图可知，所含官能团的名称为酰胺基，A正确；B．酰胺基在碱性条件下能发生水解反应，B正确；C．苯环上含有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色，C正确；D．分子含有与N直接相连的2个饱和碳，此情况的碳、氮均为sp3杂化，为四面体形结构，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D错误；随堂练习3、下列关于皂化反应的说法中错误的是()A.油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液

分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离C随堂练习4、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(

)A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1mol乙酰苯胺最多能和含2mol

NaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上A随堂练习5．Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a，β—不饱和羰基化合物的反应。某