02第40讲烃【正文】听课手册

第40讲烃1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。

2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。考点一脂肪烃一、脂肪烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应。

②烷烃的卤代反应(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为 。

②乙炔加聚反应的化学方程式为CHCH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应:nCH2CH—CHCH2。

(5)烯烃、炔烃的氧化烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色烯烃、炔烃被氧化的部分CH2RCHHC≡R—C≡氧化产物CO2R—COOH[微点拨]①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)。如丙烯与HCl的加成:CH2CHCH3+HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)②加聚反应的通式:4.乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔反应原理

反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法二、煤、石油、天然气的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的组成(2)石油的加工3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是,它是一种

的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2024·河北卷]逐个断开CH4中的C—H键,每步所需能量不同,原因是各步中的C—H键所处化学环境不同 ()(2)[2024·湖南卷]CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体 ()(3)[2024·甘肃卷]使用电石和饱和食盐水制备C2H2(如图甲) ()甲乙(4)[2024·贵州卷]除去C2H2中少量的H2S(如图乙) ()(5)[2023·重庆卷]乙醇和浓硫酸共热至170℃,将产生的气体通入溴水中,溴水褪色,则乙烯发生了加成反应 ()(6)[2023·北京卷]重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃 ()题组一脂肪烃的结构与性质1.[2025·吉林延边州调研]有一种烃的球棍模型如图所示,另一种有机物R与该烃分子式相同,且有四个甲基。下列关于R的说法中正确的是 ()A.R能使溴的四氯化碳溶液褪色B.R的一氯代物可能有2种C.R不溶于水且密度比水大D.R一定是2,2-二甲基丁烷2.[2024·北京顺义区统考]将链状烷烃进行如图所示转化是近年来发现的石油绿色裂解方法,反应温度更低,且催化剂具有良好的选择性。下列说法正确的是 ()A.反应物与产物互为同分异构体B.物质的量相同的3种烷烃,完全燃烧时丙烷消耗的氧气最多C.3种烷烃都能发生取代反应、热分解反应D.该裂解方法所需温度低于常规裂解温度是由于催化剂降低了反应的焓变3.[2025·湖北武汉重点校联考]有机物a、b、c的结构如图所示。下列说法不正确的是 ()A.a的一氯代物有3种B.a、b、c互为同分异构体C.a、b、c都能使酸性KMnO4溶液褪色D.等物质的量的a、b、c分别与足量氢气反应,消耗氢气的物质的量之比为4∶5∶3方法技巧取代反应、加成反应、加聚反应比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物的反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可分步发生取代反应有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行,一般不可逆实例CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3nCH2CHCl题组二化石燃料的综合利用4.煤、石油、天然气在日常生活和国民经济中占有极为重要的地位,下列说法中正确的是 ()A.汽油和乙烯都是石油分馏的产品B.煤的干馏是目前实现煤的综合利用的唯一途径C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油工业产品丙烯可用于合成高分子化合物,但原子利用率低5.Ⅰ.实验室可用如图甲所示装置探究石蜡油的分解实验。(1)实验开始后,酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是。

Ⅱ.实验装置也可以改为如图乙所示装置:在试管①中加入石蜡油和氧化铝,将试管②放在冷水中,在试管③中加入酸性高锰酸钾溶液。(2)该实验中氧化铝的作用是。加入药品前,必须进行的操作是。装置中,冷水的作用是。

(3)试管②中的液体(填“能”或“不能”)用于萃取溴水中的溴,说明理由:

。

归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气,在高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”裂化裂解定义在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下,使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃目的提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量获得短链烃变化类型化学变化化学变化考点二芳香烃1.芳香烃(1)含义:分子里含有一个或多个的烃称为芳香烃。

(2)分类芳香烃2.苯及苯的同系物苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(通式,n≥6)结构特点分子式:

结构简式:或

成键特点:6个碳原子之间的碳碳键是一种介于

之间的特殊的化学键空间结构:所有原子处于

①分子中含有一个;与苯环相连的是基

②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子(填“一定”或“不一定”)在同一平面内

③书写苯的同系物的同分异构体,实际上只需书写出链状烷基的同分异构体,然后使之与相连即可④有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环,或除苯环外还有其他环,或侧链上有不饱和烃基,则其分子组成均不符合通式CnH2n-6,都不是苯的同系物主要化学性质相同点取代(①都可发生加成反应:+3H2②都可燃烧

不同点取代反应①硝化反应:

②卤代反应:+Br2

链状烷基对苯环的影响:苯的同系物比苯易发生取代反应:①硝化反应:+3HNO3

②卤代反应:苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同。在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”:+Br2

在光照条件下,卤代反应发生在链状烷基上,记作“烷代光”:+Cl2

难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色苯环对链状烷基的影响:与苯环直接相连的碳原子上含H的苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色3.有机物分子中原子共线、共面的基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所有原子也一定不能共平面。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面。甲醛分子为平面三角形。(3)苯分子中所有原子一定共平面。与苯环直接相连的原子与该苯环在同一平面上,苯环对角线上的碳原子处于同一条直线上。甲苯分子中的7个碳原子及苯环上5个氢原子一定共面,甲基上的1个氢原子可转到苯环平面内。(4)乙炔分子中的所有原子在一条直线上,结构“a—C≡C—b”中的4个原子共直线。HCN分子为直线形结构。【对点自测】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2023·广东卷]苯分子的正六边形结构,单双键交替呈现完美对称 ()(2)[2023·全国新课标卷]向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅,溴与苯发生了加成反应 ()(3)[浙江卷]间二甲苯和苯互为同系物 ()(4)[湖北卷]向盛有2.0mL甲苯的试管中加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,紫色不变 ()(5)苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应 ()(6)甲苯与氯气在光照下反应,主要生成2,4-二氯甲苯 ()(7)中所有原子一定在同一平面上 ()(8)若有机物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面 ()题组一芳香烃的结构与性质1.[2024·河北邯郸调研]科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子,因此被命名为“奥林匹克烯”,其结构如图所示。下列说法错误的是 ()A.“奥林匹克烯”的分子式为C19H12B.“奥林匹克烯”可以发生加成反应C.分子中所有的原子共平面D.其一氯代物有6种2.[2025·辽宁沈阳二中检测]甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列有关叙述正确的是 ()A.反应①为取代反应,其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应规律小结苯环上的定位效应举例说明邻、对位取代基(新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位)+3HNO3+3H2O邻、对位取代基:烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)间位取代基(新引入的取代基一般在原有取代基的间位)+HNO3+H2O间位取代基:—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3题组二烃的空间结构及分析3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 ()A.该物质属于芳香烃B.分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上4.[2024·辽宁沈阳市郊联体联考]有机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法中错误的是 ()A.分子中有7个碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与HBr发生加成反应D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物方法规律有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法经典真题·明考向1.[2024·安徽卷]下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是 ()A.煤煤油B.石油乙烯C.油脂甘油D.淀粉乙醇2.[2022·辽宁卷]下列关于苯乙炔()的说法正确的是 ()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水3