2026年高考化学模拟卷必刷题-有机物的合成（推断大题）

第1页（共1页）2026年高考化学模拟卷必刷题——有机物的合成（推断大题）一．推断题（共25小题）1．（2026•甘肃二模）新型P—CAB类药物凯普拉生（化合物H）可用于难治性胃食管反流病，H的合成路线如图（部分试剂、反应条件省略）：已知：回答下列问题：（1）化合物A的名称是。（2）化合物B的结构简式为。（3）由A转变为C的反应类型是。（4）化合物D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。①含有苯环且苯环上连有3个取代基；②含有氨基（—NH2）、酚羟基（—OH）；③含4个碳的烷氧基（—OC4H9）。写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为9：2：1：1：1：1的结构简式：。（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：（要求配平）。（6）下列有关说法正确的有（填序号）。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．E→G的过程中产生了H2D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比，化合物F中的N—H键极性更小（7）已知：CH3CH2Br+CH3CH2ONa→CH3CH2OCH2CH3+NaBr，请设计以乙醇为原料（无机试剂任选）合成化合物CH2BrCH2OCH2CH3的合成路线：。（用流程图表示，例如CH2．（2026•辽宁二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如图：（1）A分子中的官能团名称为。（2）B→C的反应类型为。（3）有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有种。①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化（4）写出C→D的化学方程式：。（5）F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为。（6）已知：①（R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基）；②。若以、CH3MgBr为主要原料合成的某种路线如下（部分反应物和条件已省略）：写出X、Y、Z的结构简式：X，Y，Z。3．（2026•沈阳模拟）一种电化学氧化合成天然产物β﹣沙草酮（H）的路线如图：已知：R1、R2、R3＝烷基E→F的反应机理：（1）A的名称为。（2）P中的官能团名称为、。（3）B→C的化学方程式为。（4）G→H的反应类型为。（5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有种。（6）根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：；P：。4．（2026•武安市模拟）氟西汀（Fluoxetine）是一种选择性血清再吸收抑制剂型药物，用于治疗抑郁症。其合成路线之一如下：（1）B的化学名称为；反应⑤的反应类型为。（2）E中所含官能团的名称为。（3）反应②与羟醛缩合反应的机理有一定相似之处，则其化学方程式为。（4）反应③中的NaBH4，不能用LiAlH4替换的原因为。（5）反应④的化学方程式为。（6）合成路线中，涉及生成新的手性碳原子的反应为（填反应序号）。（7）同时满足下列条件的B的芳香族同分异构体有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示有六组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：3的结构简式为（写一种即可）。a．能够发生银镜反应；b．能够与金属钠反应；c．含有1个手性碳原子。5．（2026•温州模拟）一种降糖药物P的合成路线如图。已知：①，R1为—COOH、—NO2等，为间位定位基；②，R2为烃基、﹣X、—OH等，为邻、对位定位基；③烃基的定位能力比﹣X强。请回答：（1）化合物D的含氮官能团名称是。（2）下列说法不正确的是。A．化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得B．化合物C中所有原子可能共面C．化合物M属于胺类物质D．化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S（3）F→P属于加成反应，则G的结构简式是。（4）D→E的过程中，会生成E的同分异构体D′，D′与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则D′的结构简式为。（5）B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体（要求利用该气体的氧化性）。（6）设计以A为原料合成B的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。6．（2026•模拟）聚硫酸酯是主链含硫酸酯重复单元的新型特种工程塑料，一种点击化学方法合成聚硫酸酯（G）的路线如图：请回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B中官能团的电子式为。（3）在浓硫酸作用下，C和D按物质的量之比为1：2进行反应，则C与D反应的化学方程式为。（4）分子中的大π键可用符号mn表示，其中m表示形成大π键的原子数，n表示形成大π键的电子数，则D中的大π键可表示为（5）E和F反应生成G的反应类型为。（6）BPA常用来生产防碎塑料聚碳酸酯，下列关于BPA的相关说法中错误的是（填字母）。A．属于苯酚的同系物B．分子式为C15H18O2C．苯环上的一氯代物有2种D．能使FeCl3溶液变色E．可与Na2CO3、NaHCO3、NaOH溶液反应（7）BPA合成F的过程中，通常需要添加三乙胺。已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是。（8）写出符合下列条件的BPA同分异构体的结构简式：。①核磁共振氢谱显示有5组峰；②铜作催化剂氧化后的产物可发生银镜反应。7．（2026•南京校级模拟）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。（1）1mol化合物A含有的σ键数目是。（2）B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。（3）C→D的反应类型为。（4）E中官能团的名称为。（5）G和乙二醇以物质的量之比为2：1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。（6）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。8．（2026•闵行区二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如图（部分试剂省略）：已知：R（1）A中含氧官能团的结构简式为。（2）A→B的反应类型为反应。A．加成B．还原C．消去D．取代（3）E的结构简式为。（4）E→F所需的试剂和条件是。（5）关于K说法正确的是。（不定项）A．有5种官能团B．能发生水解C．能形成分子内氢键D．1molK与浓溴水反应最多消耗3molBr2（6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是。（7）L有个不对称碳原子。A．0B．1C．2D．3（8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式。①比的相对分子质量大14②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1：1（9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线。（无机试剂任选）9．（2026•天津一模）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如图（略去部分试剂和条件）：已知：回答下列问题：（1）A中含氧官能团名称是。（2）B的结构简式是。（3）E生成F的反应类型是。（4）中间体D含有个手性碳原子，写出C生成中间体D的化学方程式。（5）与化合物C具有相同官能团的同分异构体有种（不包括C），写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1的一种结构简式。（6）下列关于化合物F的说法正确的是。a．能发生加成、取代、氧化反应b．1molF最多能与4molH2反应c．分子中所有原子可能共平面（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2C＝CH—CN为原料合成的路线（无机试剂和溶剂任选）。10．（2026•江西模拟）药物中间体W是一种具有潜在抗炎活性的化合物，其合成路线如图。以水杨酸为起始原料，经多步反应得到目标产物，部分反应条件、试剂及产物已略去。已知：①②请回答：（1）水杨酸中的官能团名称为。（2）D的结构简式是。（3）下列说法正确的是。A.化合物B最多消耗NaOH2molB.化合物C中所有碳原子可能共平面C.反应D→E的趋势很大，主要原因是该条件下E更稳定D.反应F→G为还原反应（4）H→W会生成一种分子式为C24H26N2O8的副产物，写出该反应的化学方程式。（5）化合物C可水解生成化合物I（C7H7NO3），所有符合下列条件的Ⅰ的同分异构体有种。①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含—O—O—键；②能发生水解反应及银镜反应。写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2的结构简式。（6）以对苯二酚、1，3﹣丁二烯为原料，参考以上部分流程，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。11．（2026•杨浦区模拟）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如图：已知：ⅰ．ⅱ．→②H+①R（1）（H3C）3COH的名称是。b中含氧官能团的名称是。（2）反应类型：a→b是反应、b→c是反应。A．加成B．取代C．消去D．氧化（3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是、。（4）设计实验检验中氯元素的存在。。（5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为C14H12NO2Cl。①写出m与盐酸反应的化学方程式。②p是n的同分异构体，属于α﹣氨基酸，且结构中：ⅰ．含两个苯环；ⅱ．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2：2。写出两种满足上述条件的p的结构简式：、。（6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：。（7）以、ClCOOCH2CH3和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线。（无机试剂任选）12．（2026•昌平区一模）系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如图。已知：（1）A分子中含氧官能团的名称是。（2）E是最简单的羧酸，E→F的化学方程式是。（3）下列说法中正确的是（填序号）。a．A的沸点高于的沸点b．B可与FeCl3溶液发生显色反应c．F可与银氨溶液反应产生银镜d．生成G时断裂C—O键和N—H键（4）以D和G为原料合成I分为四步反应。①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：。②Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在。Y的结构简式为。（5）K的结构简式为。13．（2026•东莞市一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如图：（1）①化合物2a所含官能团的名称是。②5a的相对分子质量比2a大14。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有种（含5a）。（2）下列说法正确的有。A.在1a和2a生成3a的过程中，有π键断裂与形成B.红外光谱分析可区分2a和4aC.3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1D.4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取sp2杂化（3）6a是2a与HCN在一定条件下，发生原子利用率为100%的反应所得产物。①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为。②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为。（4）根据上述信息合成化合物I（）①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为（注明条件）。②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生（填反应类型），产物再与苯酚发生生成Ⅰ（填反应类型）。（5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ（）。14．（2026•芝罘区校级模拟）化合物Ⅰ（德克司他丙酚）具有显著的镇静效果。其合成路线如图（部分条件忽略）。已知：R—NH2→②H2，回答下列问题：（1）A分子中sp2杂化的原子数为，C中官能团名称是，E的化学名称是。（2）G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为。（3）M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有种（不考虑立体异构）。①含硝基，但不含甲基②属于芳香族化合物③既能发生银镜反应又能发生水解反应（4）合成路线中，需对羧基进行保护的原因是。（5）依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的合成路线。15．（2026•杭州模拟）化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用，某研究小组按以下路线合成该化合物（反应条件及试剂已简化）：已知：①B中保留酸酐结构②请回答：（1）A→B的反应类型是；化合物C中含氧官能团的名称是。（2）下列说法不正确的是。A.A→B过程中将（CH3CH2）3N替换为Na2CO3浓溶液，可提高产率B.化合物C有一个手性碳原子C.F→G过程中有H2O生成D.化合物D分子中所有碳原子可能共平面（3）C→D的化学方程式。（4）E→F过程中有副产物H生成，其分子式为C20H14O4N2S2F2①写出H的结构简式。②请判断化合物的碱性强弱：FH（填“＞”“＜”或“＝”）。（5）以苯酚、乙炔和（CH3CH2）3N为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。16．（2026•乌鲁木齐模拟）脱落酸是调控植物抗逆性的核心激素，其人工合成兼具理论与应用价值。脱落酸的合成路线如下：已知：ⅰ．RCOOR′→LiAlH4ⅱ．ⅲ．回答下列问题：（1）A的红外光谱中最显著的特征峰是羰基（）的伸缩振动吸收峰；A不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2氧化。A的名称为。（2）G→H的目的是。（3）J→K实现了由到的转化（填官能团名称），该反应的化学方程式是。（4）K→L过程中，还存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由。（5）下列有关脱落酸的说法不正确的是（填标号）。A．存在1个手性碳原子B．所有碳原子处于同一平面内C．能发生取代、加成、氧化反应D．1mol脱落酸与足量金属钠反应可得到1molH2（6）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式为。①有且只有一个环②仅含一种官能团③核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为3：2（7）参照反应：R1CH2COOR2→OH-+R2OH（R1代表烃基或H，R2代表烃基）。请以乙醇为原料设计合成D（）的路线（无机试剂任选）。CH3CH2OH→……17．（2026•哈尔滨一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如图：已知：R1、R2、R3为烷基E→F的反应机理：（1）A的名称为。（2）B→C的化学方程式为。（3）F中的官能团名称为、。（4）G→H的反应类型为。（5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有种。（6）请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：；P：（写出一种即可）。18．（2026•济南一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如图：回答下列问题：（1）A→B有HBr生成，化学方程式为；C→D反应类型为，C含有种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。（2）E的化学名称为，F→G时，官能团由转化为（填官能团名称）。（3）A同分异构体中，符合下列条件的有种（不考虑立体异构）。①含结构②能发生银镜反应（4）根据上述信息，写出以、BrCH2CHO为主要原料制备的合成路线。19．（2026•中山市模拟）联烯（）广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然α﹣氨基酸的路线如图（反应条件略：Ph—代表C6H5—，C6H5—代表—C（CH3）3。已知：（1）化合物la的名称为。（2）①化合物2a的分子式为。②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物Ⅰ。与I有相同官能团的结构共种（含化合物I，不考虑立体异构）。（3）下列说法正确的有。A．3a分子中的存在大π键，氮原子采取sp2杂化B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体C．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂和形成D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性（4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中。（5）根据题中信息，分三步合成化合物Ⅱ，回答前两步相关问题。①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和CH3I反应生成PhI，该方法是否可行（填“可行”或“不可行”）。②第二步，由发生（填具体反应类型），其反应的方程式为。20．（2026•宜春模拟）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M（部分试剂及反应条件略）。已知：回答下列问题：（1）中间体M中含氧官能团名称为。（2）B→C的反应试剂和条件分别为。（3）化合物E的名称为。（4）I→F的反应类型。（5）E+F→M的化学方程式为。（6）D与足量H2发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R的同分异构体的结构简式。①1H—NMR谱检测表明有3组峰，且峰面积之比为6：6：1②分子中仅含一个sp2杂化碳原子（7）已知：设计以环己醇（）和乙醇为原料合成的路线流程。21．（2026•鞍山模拟）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如图所示：回答下列问题：（1）环己酮与A合成B的化学方程式为；（2）B→C分为两步反应：Ⅰ．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因；Ⅱ．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为；（3）C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为；（4）D→E的反应类型为，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的（填官能团名称）被破坏；（5）应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：；。22．（2026•锦州校级二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A的名称为；B中的官能团名称为。（2）托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：。（3）关于上述合成路线，下列说法错误的有（填选项字母）。A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂与形成C．C中碳原子均采用sp3杂化（4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：序号反应试剂、条件反应形成的新有机结构反应类型a—OOCCH3取代反应或酯化反应b浓硫酸、加热消去反应（5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题：①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为。②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为。23．（2026春•青海月考）有机物K是合成药物的中间体，其合成过程如图所示：已知：Ⅰ.；Ⅱ.M为，其中R为CH3COOCH2。回答下列问题：（1）有机物G中含氧官能团的名称为。（2）分子E中含有个手性碳原子。（3）设计A→B的目的是。（4）写出反应B→C的化学方程式：。该反应的反应类型为。（5）F的结构简式是。（6）有机物L是A的同分异构体，其中符合下列条件的L的结构有种（不考虑立体异构）。①能与碳酸氢钠溶液反应生成气体②分子中含有5个一CH3（7）以2﹣丁烯为原料，设计合成M的路线如图，其中反应N→M的反应条件和反应试剂分别为、。24．（2026•河南校级模拟）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：i.化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。ii.氯原子易与过渡金属形成配位键iii.RX+NaCN→RCN+NaXiv.RCH=C回答下列问题：（1）D中含氧官能团的名称，含氮官能团的电子式。（2）F的结构简式，E→F过程中会生成一种高分子副产物，其结构简式为。（3）下列说法不正确的是。A．J→K发生了取代反应，且形成了配位键B．B→D的反应中，断裂的是化学键aC．I中含有共价键和离子键两种作用D．E中含有1个手性碳原子（4）G与SOCl2反应生成H和两种气体的化学方程式。（5）已知：。A→B过程中氧化剂为过氧乙酸，而不选择在Ag催化下，用O2作氧化剂的原因。（6）写出以为原料制备的合成路线。（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）25．（2026春•上城区校级月考）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：Ⅰ．；Ⅱ．的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位。回答下列问题：（1）化合物C中含氧官能团名称为。（2）化合物X的分子式为C3H2O2，则X的结构简式为。（3）化合物F→G的化学方程式为。（4）下列选项不正确的是。A．G到H的反应类型是还原反应B．在核磁共振氢谱图中，化合物B有3组吸收峰C．化合物F与足量H2反应后，手性碳原子数为7D．1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH（5）化合物D→E的过程中会产生副产物，请写出一种与上述流程机理相同的可能副产物（分子式为C26H28O6）的结构简式。（6）以和CH3I为原料，合成，写出路线流程图（无机试剂任选）。

2026年高考化学模拟卷必刷题——一．推断题（共25小题）1．（2026•甘肃二模）新型P—CAB类药物凯普拉生（化合物H）可用于难治性胃食管反流病，H的合成路线如图（部分试剂、反应条件省略）：已知：回答下列问题：（1）化合物A的名称是3﹣硝基苯酚（或间硝基苯酚）。（2）化合物B的结构简式为CH2BrCH2CH2OCH3。（3）由A转变为C的反应类型是取代反应。（4）化合物D的同分异构体中，同时满足下列条件的有40种（不考虑立体异构）。①含有苯环且苯环上连有3个取代基；②含有氨基（—NH2）、酚羟基（—OH）；③含4个碳的烷氧基（—OC4H9）。写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为9：2：1：1：1：1的结构简式：（任写符合核磁共振氢谱的其中一种即可）。（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O（要求配平）。（6）下列有关说法正确的有AC（填序号）。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．E→G的过程中产生了H2D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比，化合物F中的N—H键极性更小（7）已知：CH3CH2Br+CH3CH2ONa→CH3CH2OCH2CH3+NaBr，请设计以乙醇为原料（无机试剂任选）合成化合物CH2BrCH2OCH2CH3的合成路线：。（用流程图表示，例如CH3【答案】（1）3﹣硝基苯酚（或间硝基苯酚）；（2）CH2BrCH2CH2OCH3；（3）取代反应；（4）40；；（5）+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O；（6）AC；（7）。【分析】A和B发生反应生成C，K2CO3的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E和F发生取代反应生成G和HCl，G和甲胺反应生成H，据此解答。【解答】解：（1）由A的结构简式可知，A的名称为3﹣硝基苯酚（或间硝基苯酚），故答案为：3﹣硝基苯酚（或间硝基苯酚）；（2）由分析可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，故答案为：CH2BrCH2CH2OCH3；（3）由分析可知A转变为C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）由题意可知，三个取代基为—NH2、—OH、—OC4H9，三者各不相同，苯环上三个不同取代基的位置异构共10种，因丁基—C4H9有4种结构，总同分异构体数目为10×4＝40种；峰面积比9：2：1：1：1：1，说明含一个叔丁基（CH3）3C—（9个H等效），由此可确定符合题意的结构简式可以为，故答案为：40；；（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，由已知信息可知第一步反应的化学方程式是：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O，故答案为：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O；（6）A．F结构中含有醛基（—CHO），能发生银镜反应，故A正确；B．F中N—H键上的H原子可以和苯环上的F原子形成分子内氢键，故B错误；C．E→G过程中发生取代反应生成HCl，HCl可发生反应NaH+HCl＝NaCl+H2↑，因此有H2生成，故C正确；D．醛基吸电子能力强，与化合物F相比，化合物F中的醛基使N上电子云密度降低，N—H键极性更大，故D错误；故答案为：AC；（7）乙醇消去得乙烯，乙烯加成得1，2﹣二溴乙烷；乙醇与钠反应得乙醇钠；根据已知反应，乙醇钠与1，2﹣二溴乙烷可发生取代反应得到目标产物，故合成路线如下：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。2．（2026•辽宁二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如图：（1）A分子中的官能团名称为酮羰基、羧基。（2）B→C的反应类型为取代反应。（3）有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有16种。①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化（4）写出C→D的化学方程式：。（5）F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为。（6）已知：①（R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基）；②。若以、CH3MgBr为主要原料合成的某种路线如下（部分反应物和条件已省略）：写出X、Y、Z的结构简式：X，Y，ZNH2OH。【答案】（1）酮羰基、羧基；（2）取代反应；（3）16；（4）；（5）；（6）；；NH2OH。【分析】A和CH3I发生取代反应生成，之后在酸性条件下转化为B。B与SOCl2发生取代反应生成C。C和CH3OH发生取代反应生成D。D和NH2OH发生加成﹣消除反应生成E。E在Zn/30%H2SO4条件下经还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F为，据此作答。【解答】解：（1）由化合物A结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基，故答案为：酮羰基、羧基；（2）B→C的反应中，B中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应，故答案为：取代反应；（3）D的分子式为C12H14O3，根据题干信息，H为D的同系物，且相对分子质量比D小28，则H的分子式为C10H10O3。根据已知条件②，H在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H水解的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H中含有—CHO和—OOCH。结合已知条件①，可知H含有苯环，且苯环上的4个取代基包括2个—CH3，1个—CHO和—OOCH，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：，，，，，，综上，共16种异构体，故答案为：16；（4）由分析可知，C发生取代反应生成D，该反应方程式为：，故答案为：；（5）由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；（6）通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线，可由和NH2OH合成。由已知条件②可知，可由在NaOH条件下合成，故答案为：；；NH2OH。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。3．（2026•沈阳模拟）一种电化学氧化合成天然产物β﹣沙草酮（H）的路线如图：已知：R1、R2、R3＝烷基E→F的反应机理：（1）A的名称为3，5﹣二甲基苯酚。（2）P中的官能团名称为酮羰基或羰基、碳碳双键。（3）B→C的化学方程式为+Br2→一定条件+HBr。（4）G→H的反应类型为取代反应。（5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有22种。（6）根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：；P：或。【答案】（1）3，5﹣二甲基苯酚；（2）酮羰基或羰基；碳碳双键；（3）+Br2→一定条件+HBr；（4）取代反应；（5）22；（6）；或。【分析】A中酚羟基（—OH）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（）；B的苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（），分子式C9H11OBr；C的溴原子被—CH2COOCH2CH3取代，得到D（）；D和R7CH2CH2MgBr在[Ti]催化下，得到E（）；E的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为共轭环己二烯酮结构，得到产物F（）；F五元环上的羰基先被NaBH4还原为羟基，在PPh3/I2作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（）；G的碘原子被—C（CH3）＝CH2取代，最终得到目标产物β﹣沙草酮（H）。【解答】解：（1）A的母体为苯酚，羟基为1号位，两个甲基分别位于3、5号位，因此名称为3，5﹣二甲基苯酚，故答案为：3，5﹣二甲基苯酚；（2）参考E→F的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P中含有的官能团为酮羰基（或羰基）、碳碳双键，故答案为：酮羰基或羰基；碳碳双键；（3）B为1﹣甲氧基﹣3，5﹣二甲基苯（），与Br2发生苯环的亲电取代，Br取代两个甲基之间的对位氢，生成和HBr，反应方程式为：+Br2→一定条件+HBr，故答案为：+Br2→一定条件+HBr；（4）G中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（5）B的分子式为C9H12O，能使FeCl3显色说明含酚羟基，剩余3个饱和碳原子为烷基取代基，分情况讨论：情况1：取代基为—OH和1个丙基（正丙基/异丙基共2种），两个取代基有邻、间、对3种位置，共2×3＝6种；情况2：取代基为—OH、—CH3、—CH2CH3，三个不同取代基，共10种位置异构；情况3：取代基为—OH和三个—CH3，共6种位置异构；总计6+10+6＝22种，故答案为：22；（6）根据已知反应，酯R1COOR2与格氏试剂CH3CH2CH2MgBr反应生成M的1﹣羟基环丙结构，因此N为；电催化重排后，参照E→F机理得到P：或，故答案为：；或。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。4．（2026•武安市模拟）氟西汀（Fluoxetine）是一种选择性血清再吸收抑制剂型药物，用于治疗抑郁症。其合成路线之一如下：（1）B的化学名称为苯甲酸乙酯；反应⑤的反应类型为还原反应。（2）E中所含官能团的名称为羟基和酰胺基。（3）反应②与羟醛缩合反应的机理有一定相似之处，则其化学方程式为。（4）反应③中的NaBH4，不能用LiAlH4替换的原因为LiAlH4还原性较强，可能会将酯基一并还原。（5）反应④的化学方程式为。（6）合成路线中，涉及生成新的手性碳原子的反应为③（填反应序号）。（7）同时满足下列条件的B的芳香族同分异构体有13种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示有六组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：3的结构简式为或或或（写一种即可）。a．能够发生银镜反应；b．能够与金属钠反应；c．含有1个手性碳原子。【答案】（1）苯甲酸乙酯；还原反应；（2）羟基和酰胺基；（3）；（4）LiAlH4还原性较强，可能会将酯基一并还原；（5）；（6）③；（7）13；或或或。【分析】A和氯甲酸乙酯发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B和乙酸乙酯在乙醇钠的作用下发生酯交换的反应生成C，C发生还原反应生成D，结合D的分子式可知，D的结构简式为：，D和甲胺发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，结合F的分子式以及G的结构简式可知，F的结构简式为，F和在碱性条件下发生取代反应生成G，据此解答。【解答】解：（1）B的结构简式为，命名为苯甲酸乙酯；反应⑤中LiAlH4将E的酰胺羰基还原为亚甲基，反应类型为还原反应，故答案为：苯甲酸乙酯；还原反应；（2）由E的结构可知，含有的官能团为羟基和酰胺基，故答案为：羟基和酰胺基；（3）反应②类似羟醛缩合，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯脱去一分子乙醇，生成目标产物C，配平为：，故答案为：；（4）NaBH4只能还原醛酮羰基，不能还原酯基；而LiAlH4还原性更强（反应⑤将酰胺基还原），推测其可能会将酯基一并还原，因此不能替换，故答案为：LiAlH4还原性较强，可能会将酯基一并还原；（5）反应④为酯的氨解，D的酯基与甲胺反应生成酰胺，脱去乙醇，配平为：，故答案为：；（6）手性碳原子是连4个不同基团的饱和碳原子。反应③中，原来的酮羰基（C＝O，非手性）被还原为—CH（OH）﹣，生成了新的手性碳原子；其余反应没有生成新的手性碳原子，故答案为：③；（7）B的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，芳香族含苯环（不饱和度4），条件a含—CHO（不饱和度1），条件b含—OH，条件c含1个手性碳：单取代：共4种：Ph—CH（OH）CH2CHO、Ph—CH（CHO）CH2OH、Ph—C（CH3）（OH）CHO、Ph—CH2—CH（OH）CHO（Ph﹣代表苯基）；双取代：每组邻、间、对3种位置，共3×3＝9种：（—CH3、—CH（OH）CHO）、（—OH、—CH（CH3）CHO）、（—CHO、—CH（OH）CH3）；三取代：无手性碳，全部排除；总共有4+9＝13；其中核磁共振氢谱显示有六组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：3的结构简式为或或或，故答案为：13；或或或。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。5．（2026•温州模拟）一种降糖药物P的合成路线如图。已知：①，R1为—COOH、—NO2等，为间位定位基；②，R2为烃基、﹣X、—OH等，为邻、对位定位基；③烃基的定位能力比﹣X强。请回答：（1）化合物D的含氮官能团名称是酰胺基。（2）下列说法不正确的是AB。A．化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得B．化合物C中所有原子可能共面C．化合物M属于胺类物质D．化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S（3）F→P属于加成反应，则G的结构简式是。（4）D→E的过程中，会生成E的同分异构体D′，D′与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则D′的结构简式为。（5）B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO2（要求利用该气体的氧化性）。（6）设计以A为原料合成B的路线（用流程图表示，无机试剂任选）→KMnO4/H+→②【答案】（1）酰胺基；（2）AB；（3）；（4）；（5）将气体通入H2S溶液或NaHS溶液或Na2S溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO2；（6）→KMnO4/H+→【分析】A为，先与CH3I反应将—OH保护起来、再与SOCl2发生取代反应生成，C与发生取代反应生成，D与ClSO2H发生取代反应生成，E与氨气发生取代反应生成，F与G发生加成反应得。【解答】解：（1）化合物D的含氮官能团名称是酰胺基，故答案为：酰胺基；（2）A.甲苯与氯气在光照的条件下反应制得等，甲苯侧链上氢被取代，故A错误；B.化合物C中甲基上碳是四面体结构，C所有原子不可能共面，故B错误；C.化合物M含有氨基，属于胺类物质，故C正确；D.化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S，D正确；故答案为：AB；（3）F→P属于加成反应，F中磺酰胺基提供N和H，加到G中C＝N双键上，则G的结构简式是，故答案为：；（4）D中右侧苯环上邻、对位均可被取代，E是D中右侧苯环上对位被取代的产物，而邻位被取代时生成′，则′的结构简式为，故答案为：；（5）二氧化硫具有氧化性，能将﹣2价的硫氧化成硫单质，B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体：将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO2，故答案为：将气体通入H2S溶液或NaHS溶液或Na2S溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO2；（6）先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化，得邻氯苯甲酸，然后在NaOH溶液、加热加压条件下将氯水解，酸化后得邻羟基苯甲酸，再在铁催化下与氯气反应得B，以A为原料合成B的路线→KMnO4/H+→故答案为：→KMnO4/H+→【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。6．（2026•模拟）聚硫酸酯是主链含硫酸酯重复单元的新型特种工程塑料，一种点击化学方法合成聚硫酸酯（G）的路线如图：请回答下列问题：（1）A的结构简式为CH3CHBrCH3。（2）B中官能团的电子式为。（3）在浓硫酸作用下，C和D按物质的量之比为1：2进行反应，则C与D反应的化学方程式为。（4）分子中的大π键可用符号mn表示，其中m表示形成大π键的原子数，n表示形成大π键的电子数，则D中的大π键可表示为78（5）E和F反应生成G的反应类型为缩聚反应。（6）BPA常用来生产防碎塑料聚碳酸酯，下列关于BPA的相关说法中错误的是ABE（填字母）。A．属于苯酚的同系物B．分子式为C15H18O2C．苯环上的一氯代物有2种D．能使FeCl3溶液变色E．可与Na2CO3、NaHCO3、NaOH溶液反应（7）BPA合成F的过程中，通常需要添加三乙胺。已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是吸收反应生成的HCl，使反应正向进行。（8）写出符合下列条件的BPA同分异构体的结构简式：（或）。①核磁共振氢谱显示有5组峰；②铜作催化剂氧化后的产物可发生银镜反应。【答案】（1）CH3CHBrCH3；（2）；（3）；（4）78（5）缩聚反应；（6）ABE；（7）吸收反应生成的HCl，使反应正向进行；（8）（或）。【分析】该合成路线：丙烯CH2＝CHCH3和HBr发生加成，遵循马氏加成规则，得到A为2﹣溴丙烷：CH3CHBrCH3；A在NaOH水溶液发生卤代烃水解（取代反应），溴原子被羟基取代，得到B为异丙醇：CH3CH（OH）CH3；B在Cu催化、加热条件下被氧气氧化，仲醇氧化为丙酮，得到C为丙酮（CH3）2CO；C（丙酮）和D（苯酚）按物质的量比1：2在浓硫酸（酸催化）下发生缩合脱水反应，生成BPA，即双酚A（2，2﹣二（4﹣羟基苯基）丙烷），和题干给出的BPA结构完全对应，该反应就是工业合成双酚A的经典反应；D为苯酚，苯环中存在6个碳原子共同形成的大π键；BPA含两个酚羟基，经两步取代得到两种单体E、F：BPA和SO2F2发生取代，酚羟基氢被—SO2F取代，得到两端为—OSO2F的单体E；BPA和三甲基氯硅烷（CH3）3SiCl发生取代，酚羟基氢被三甲基硅基取代，得到两端为—OSi（CH3）3的单体F，该过程生成副产物HCl；最终E和F在催化剂作用下发生缩聚反应，脱去小分子副产物（CH3）3SiF，重复连接得到目标聚合物聚硫酸酯G。【解答】解：（1）通过BPA的结构可知C中存在两个甲基，则丙烯CH2＝CHCH3与HBr发生加成反应，主要产物为2﹣溴丙烷，A的结构简式为CH3CHBrCH3，故答案为：CH3CHBrCH3；（2）ACH3CHBrCH3在NaOH溶液中发生水解反应，生成B（异丙醇，CH3CH（OH）CH3），其官能团为羟基，电子式为，故答案为：；（3）CH3CH（OH）CH3经催化氧化生成C（丙酮，CH3COCH3），D为苯酚（），丙酮与苯酚在浓硫酸催化下，按物质的量之比为1：2发生反应，生成双酚A（BPA）和水。反应的化学方程式为，故答案为：；（4）D为，分子中苯环上的6个C原子和羟基上的1个O原子均为sp2杂化，且共平面，苯环提供6个p电子，O原子提供1对未共用p电子，参与形成共轭大π键。因此，参与形成大π键的原子数为7，电子数为8，大π键可表示为78故答案为：78（5）E和F在催化剂作用下，通过端基的活性基团（如—SO2F和—Si（CH3）3）相互反应，脱去小分子，形成高分子化合物G，该反应属于缩聚反应，故答案为：缩聚反应；（6）A．同系物要求结构相似、分子组成相差若干个CH2，BPA含2个酚羟基，苯酚含1个，结构不相似，不属于同系物，故A错误；B．根据结构简式，BPA的分子式为C15H16O2，故B错误；C．分子中两个苯环对称，每个苯环上有2种等效氢，故苯环上的一氯代物有2种，故C正确；D．含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故D正确；E．酚羟基酸性弱于碳酸，可与Na2CO3、NaOH反应，但不与NaHCO3反应，故E错误；故答案为：ABE；（7）三乙胺[（C2H5）3N]是一种有机碱。在BPA合成F的过程中，反应会生成HCl等酸性副产物。三乙胺的作用是中和反应生成的酸，使反应平衡正向移动，提高反应产率，故答案为：吸收反应生成的HCl，使反应正向进行；（8）核磁共振氢谱有5组峰，铜催化氧化后的产物可发生银镜反应，说明分子中含有—CH2OH结构，只有—CH2OH能被氧化为—CHO。将BPA其中一个—OH替换为—CH2OH，并保持分子对称性，即可得到符合条件的同分异构体，结构简式为或，故答案为：（或）。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。7．（2026•南京校级模拟）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。（1）1mol化合物A含有的σ键数目是15NA。（2）B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。（3）C→D的反应类型为取代反应。（4）E中官能团的名称为碳碳双键、酯基。（5）G和乙二醇以物质的量之比为2：1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式或。①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。（6）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。【答案】（1）15NA；（2）；（3）取代反应；（4）碳碳双键、酯基；（5）或；（6）。【分析】A→B为酯化反应，C→D为取代反应，E的分子式为C18H16O2，生成的F分子式为C9H10O，G分子式为C9H8O2，由分子式可发现E+H2O→F+G，且G为羧酸，所以E为酯，F为醇；根据F的分子式可知，Ω＝5，结合H的结构，可知F中应除苯环外，还有一个双键，F结构为，E的结构简式为，D与F发生双键的还原和碳氧双键的加成，生成H，以此分析。【解答】解：（1）1mol化合物A含有的σ键数目是15NA，故答案为：15NA；（2）苯环上连接羟基后，使邻对位活化，所以连接方式除了题干中在酚羟基的对位，还可以在酚羟基的邻位，即，故答案为：；（3）C中羟基去氢之后的基团取代了另一反应物的氯原子，所以C→D的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）由分析可知，E的结构简式为，所以E中官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；（5）G和乙二醇以物质的量之比为2：1完全酯化的有机产物，它的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，则应该有—OOCH结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，则该分子应高度对称，所以满足条件的同分异构体可能为或，故答案为：或；（6）采用逆推法分析，由最后的聚合物可推知需要的单体为，由题目流程C→D，D+F→H可知，以和为原料，可以得到，后将羟基氧化，最终可得到单体，所以制备过程为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。8．（2026•闵行区二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如图（部分试剂省略）：已知：R（1）A中含氧官能团的结构简式为—O—。（2）A→B的反应类型为A反应。A．加成B．还原C．消去D．取代（3）E的结构简式为。（4）E→F所需的试剂和条件是稀硫酸，加热。（5）关于K说法正确的是BC。（不定项）A．有5种官能团B．能发生水解C．能形成分子内氢键D．1molK与浓溴水反应最多消耗3molBr2（6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是羰基具有强吸电子诱导效应，使α—H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应。（7）L有A个不对称碳原子。A．0B．1C．2D．3（8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式。①比的相对分子质量大14②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1：1（9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线。（无机试剂任选）【答案】（1）—O—；（2）A；（3）；（4）稀硫酸，加热；（5）BC；（6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α—H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应；（7）A；（8）；（9）。【分析】对于合成路线做简要分析：A在盐酸的作用下发生开环反应得到B，B在三氯化铝的作用下发生傅克烷基化反应生成C，C和氢溴酸发生取代反应生成D（），D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E（），E在强酸条件下水解生成F（），F和二氯亚砜反应生成O，O和在DMF做溶剂的条件下发生酰胺化生成K，K进一步发生酯的取代生成L，据此分析。【解答】解：（1）A中含氧官能团为醚键，结构简式为—O—，故答案为：—O—；（2）A的不饱和度为1，B的不饱和度为0，反应过程中不饱和度降低，且A环张力促使开环与HCl发生亲电加成，故为加成反应，故答案为：A；（3）D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E，故E的结构简式为，故答案为：；（4）E到F为酯发生水解生成酸，故反应条件为稀硫酸，加热，故答案为：稀硫酸，加热；（5）A．K中含有醚键、酰胺键、酚羟基和酮羰基，故含有四种官能团，故A错误；B．酰胺键可以发生水解，生成对应的氨和酸，故B正确；C．K分子中存在酚羟基、酰胺键和酮基，这些基团之间可以形成分子内氢键，故C正确；D．酚羟基对应的苯环可以和浓溴水反应，因邻位被取代，只有对位可以反应，故最多消耗1mol溴单质，普通苯环需要在催化剂（Fe/FeBr3）作用下才能反应，故D错误；故答案为：BC；（6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α—H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应，故答案为：羰基具有强吸电子诱导效应，使α—H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应；（7）L中不含连接4个不同基团的碳原子，则不具有手性碳原子，故答案为：A；（8）的分子式为C8H9NO2，不饱和度为5，相对分子质量多14则为多个N或者—CH2—，在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色，说明有游离的α﹣氨基，含有游离的α﹣氨基‌，通常是‌α﹣氨基酸、多肽或蛋白质‌，核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1：1，说明至少有11个氢，有六种化学环境不同的氢，则多的14应该为—CH2—，分子式应为C9H11NO2，根据氢原子的比值，考虑苯环上有四个氢两两对称，则另含有一个α﹣氨基，故满足条件的结构简式为，故答案为：；（9）采用逆合成切断法，目标产物由氯化得到，可由氧化得到，而可由和发生取代反应得到，故合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。9．（2026•天津一模）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如图（略去部分试剂和条件）：已知：回答下列问题：（1）A中含氧官能团名称是羰基。（2）B的结构简式是。（3）E生成F的反应类型是氧化反应。（4）中间体D含有1个手性碳原子，写出C生成中间体D的化学方程式。（5）与化合物C具有相同官能团的同分异构体有3种（不包括C），写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1的一种结构简式。（6）下列关于化合物F的说法正确的是a。a．能发生加成、取代、氧化反应b．1molF最多能与4molH2反应c．分子中所有原子可能共平面（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2C＝CH—CN为原料合成的路线（无机试剂和溶剂任选）。【答案】（1）羰基；（2）；（3）氧化反应；（4）1；；（5）3；；（6）a；（7）。【分析】A与Br2发生加成反应生成B（），B在碱的作用下发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成D，D在碱的作用下发生分子内取代反应得到E和HBr，E被氧气氧化为F。【解答】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为羰基，故答案为：羰基；（2）A与Br2发生加成反应生成B，则B为，故答案为：；（3）对比E、F的结构简式可知，E脱去2个氢原子得到F，所以E生成F的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；（4）如图所示中间体D含有1个手性碳原子；由分析知，C与发生加成反应生成D，则其化学方程式为，故答案为：1；；（5）C的官能团是碳碳双键、碳溴键、酮羰基，与其具有相同官能团的同分异构体为、、共3种，氢原子个数比为2：1：2的结构简式为，故答案为：3；；（6）a．化合物F中含有苯环、羰基和碳碳双键能发生加成反应，有苯环能发生取代反应，有碳碳双键能发生氧化反应，故a正确；b．化合物F中的苯环可以与3个H2发生加成反应，3个羰基可以与3个H2发生加成反应，2个碳碳双键可以与2个H2发生加成反应，故1molF最多能与8molH2反应，故b错误；c．化合物F中存在甲基，甲基碳为sp3杂化，其所连4个原子构成四面体形，所以分子中所有原子不可能共平面，故c错误；故答案为：a；（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和H2C＝CH—CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。10．（2026•江西模拟）药物中间体W是一种具有潜在抗炎活性的化合物，其合成路线如图。以水杨酸为起始原料，经多步反应得到目标产物，部分反应条件、试剂及产物已略去。已知：①②请回答：（1）水杨酸中的官能团名称为羟基、羧基。（2）D的结构简式是。（3）下列说法正确的是BCD。A.化合物B最多消耗NaOH2molB.化合物C中所有碳原子可能共平面C.反应D→E的趋势很大，主要原因是该条件下E更稳定D.反应F→G为还原反应（4）H→W会生成一种分子式为C24H26N2O8的副产物，写出该反应的化学方程式。（5）化合物C可水解生成化合物I（C7H7NO3），所有符合下列条件的Ⅰ的同分异构体有7种。①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含—O—O—键；②能发生水解反应及银镜反应。写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2的结构简式。（6）以对苯二酚、1，3﹣丁二烯为原料，参考以上部分流程，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。【答案】（1）羟基、羧基；（2）；（3）BCD；（4）；（5）7；；（6）。【分析】发生硝化反应生成A，A与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B为，B与氢气发生还原反应生成C为，C与CH3COOH发生取代反应生成，与C3H5Br发生已知①的取代反应生成D为，D在加热条件下发生已知②的反应生成E，E在OsO4、NaIO4作用下发生氧化反应生成F，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与ClSO2CH3发生取代反应生成H，H成环生成目标产物。【解答】解：（1）水杨酸的结构，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；（2）根据分析，D为，故答案为：；（3）A．化合物B中酚羟基消耗1molNaOH，酯基（—COOCH3）水解消耗1molNaOH，但题中未明确B的物质的量，因此无法计算消耗NaOH的量，故A错误；B．化合物C的结构中，苯环为平面结构，酯基的羰基、氨基均与苯环共平面，侧链的饱和碳可通过单键旋转与羰基共平面，因此所有碳原子可能共平面，故B正确；C．反应D→E为Claisen重排，烯丙基醚重排为烯丙基酚，重排反应的趋势大，主要原因是重排后生成的E（酚类）更稳定，故C正确；D．F的结构中含有醛基，在NaBH4作用下发生还原反应生成G（结构中含醇羟基），该反应为还原反应，故D正确；故答案为：BCD；（4）H→W会生成一种分子式为C24H26N2O8的副产物，副产物是2分子H通过分子间反应，一分子的醇羟基作为亲核试剂进攻另一分子中连有磺酸酯基的苯环碳原子，发生亲核取代反应，同时另一分子发生同样反应，共脱去2分子甲磺酸，生成环状二醚，化学方程式为：，故答案为：；（5）化合物C可水解生成化合物I（C7H7NO3），①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含—O—O—键；②能发生水解反应（含酯基）和银镜反应（含醛基或甲酸酯基）；化合物I的分子式为C7H7NO3，不饱和度为5，含苯环（不饱和度4），剩余1个不饱和度为酯基，符合条件的同分异构体共7种；核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2的结构简式为，故答案为：7；；（6）以对苯二酚、1，3﹣丁二烯为原料合成化合物，先与HBr发生1，4加成生成，与发生取代反应生成，在加热条件下发生重排得到目标产物，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物结构与性质、有机反应方程式书写等，侧重考查学生知识综合运用及知识迁移能力，熟练掌握常见官能团之间的转化关系，题目难度中等。11．（2026•杨浦区模拟）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如图：已知：ⅰ．ⅱ．→②H+①R（1）（H3C）3COH的名称是2﹣甲基﹣2﹣丙醇。b中含氧官能团的名称是酰胺基。（2）反应类型：a→b是A反应、b→c是B反应。A．加成B．取代C．消去D．氧化（3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是保护氰基、提升反应选择性。（4）设计实验检验中氯元素的存在。取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素。（5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为C14H12NO2Cl。①写出m与盐酸反应的化学方程式+HCl→。②p是n的同分异构体，属于α﹣氨基酸，且结构中：ⅰ．含两个苯环；ⅱ．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2：2。写出两种满足上述条件的p的结构简式：、。（6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：。（7）以、ClCOOCH2CH3和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线。（无机试剂任选）【答案】（1）2﹣甲基﹣2﹣丙醇；酰胺基；（2）A；B；（3）保护氰基；提升反应选择性；（4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素；（5）①+HCl→；②；；（6）；（7）。【分析】A与（H3C）3COH发生加成反应生成，再转化为b，b与在n﹣BuLi作用下发生取代反应生成c，c在SOCl2作用下生成含氰基的d，d与在CF3SO3H作用下生成e，e在酸性条件下先发生加成反应成环生成，再发生消去反应生成f（），f与ClCOOCH2CH3发生取代反应生成目标产物，据此作答。【解答】解：（1）由（H3C）3COH的结构可知，名称为2﹣甲基﹣2﹣丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基，故答案为：2﹣甲基﹣2﹣丙醇；酰胺基；（2）由分析可知，a→b是加成反应，b→c是取代反应，故答案为：A，B；（3）依据分析，a→b氰基被加成，c→d又生成氰基，则设计目的为保护氰基，提升反应选择性，故答案为：保护氰基；提升反应选择性；（4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素，故答案为：取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素；（5）①c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为C14H12NO2Cl，则m为，与盐酸反应的化学方程式为：+HCl→，故答案为：+HCl→；②p是n的同分异构体，属于α﹣氨基酸，则含—NH2，含两个苯环且核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2：2的p的结构简式可以为：、，故答案为：；；（6）由分析可知，e在酸性条件下还可与苯环另一个邻位的氢原子加成，生成中间产物，消去生成f的同分异构体h为，故答案为：；（7）结合已知ⅱ，先与在酸性情况下生成，发生消去反应生成，与ClCOOCH2CH3发生取代反应得到目标产物，流程为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成等，侧重考查学生基础知识的掌握情况，试题难度中等。12．（2026•昌平区一模）系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如图。已知：（1）A分子中含氧官能团的名称是（酚）羟基、醛基。（2）E是最简单的羧酸，E→F的化学方程式是CH3OH+HCOOH（3）下列说法中正确的是cd（填序号）。a．A的沸点高于的沸点b．B可与FeCl3溶液发生显色反应c．F可与银氨溶液反应产生银镜d．生成G时断裂C—O键和N—H键（4）以D和G为原料合成I分为四步反应。①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，H+提供空轨道，二者形成配位键，