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0第十一单元有机化学基础高考题型专项突破

有机综合推断真题精研01专项作业04目录CONTENTS题型突破02题型专练03真题精研例

(2024·全国甲卷节选)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:(1)A中的官能团名称为________。(2)B的结构简式为______________。(3)由C生成D的反应类型为____________。(4)由E生成F的化学方程式为______________________________________。(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为____________________________。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象___________________________________________________________________________________________________________________________________________。硝基取代反应4­甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)

鉴别试剂为FeCl3溶液,分别取少量有机物H和有机物I的固体加水配制成溶液,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的为有机物I题型突破1.通过物理特征突破有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑通过物理特征找到题眼。2.根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。如:3.从反应条件突破反应条件可能的有机化合物及反应浓硫酸,加热①醇的消去反应;②酯化反应;③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应;②二糖、多糖的水解反应等强碱的水溶液,加热①卤代烃的水解反应;②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应;②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应;③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、催化剂,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应;②芳香烃的加成反应;③醛、酮还原为醇特别注意:羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Cl2,光照①烃的取代反应;②

中侧链的取代反应铁粉或卤化铁、X2苯环上的卤代反应4.从转化关系突破(1)连续氧化关系:结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3(2)重要的“三角”转化关系:①卤代烃在强碱的醇溶液中加热,醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇。③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇,醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。5.从实验现象突破实验现象可能的结构使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含

结构)、醛、酚等①遇FeCl3溶液显紫色;②与浓溴水反应产生白色沉淀说明含酚羟基加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现含—CHO加入Na,有H2产生可能有—OH或—COOH加入NaHCO3溶液有气体放出含—COOH6.根据相关数据确定官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代:每取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比1∶1加成。(3)含—OH的有机化合物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2。(4)(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)题型专练1.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。回答下列问题:(1)A的化学名称是__________________________。(2)由A生成B化学方程式为____________________________________。(3)反应条件D应选择________(填标号)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是________。邻硝基甲苯(2­硝基甲苯)b羧基(5)H生成I反应类型为_____________。(6)化合物J的结构简式为________。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构,填标号)。a.10 b.12c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________。消去反应d2.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是_______________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是________。醛基(3)关于D→E的反应:①

的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是_________________________________________________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_______________。羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H键极性增强(4)下列说法正确的是________(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________。(6)已知:

,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________。ac3.M是合成某药物的中间产物,其合成路线如下:(1)A分子无支链,只含有一种官能团,官能团的名称是________。(2)B→E的反应类型是____________。(3)D的结构简式是____________。(4)F→G的化学方程式是____________________________________________。(5)L的结构简式是______________________。(6)L→M时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。羧基加成反应还原解析:信息Ⅰ结合A、B的分子式、A→B的反应条件、E的分子式及信息Ⅰ中的加成反应,可推知B为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,D为

,故A为HOOCCH2CH2COOH信息Ⅱ由E的分子式及其产物结构,结合信息Ⅱ,可推知E为信息ⅢF与乙醇反应生成G,G与J发生信息Ⅲ中反应生成K,结合F、G的分子式可知,F属于羧酸、G属于酯,故F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3专项作业[建议用时:40分钟]1.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如图(部分试剂和条件省略)。回答下列问题:(1)A的化学名称为__________。(2)B→C的反应类型为___________。(3)D的结构简式为______________。(4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________。丙烯酸加成反应(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为__________________________________________。(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为__________。(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;(b)红外光谱中存在C===O和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为______________________________。H分子中存在羟基,能形成分子间氢键酰胺基6解析:

2.(2025·济南市高三摸底考试)化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:Ar为芳基;X=Cl、Br;Z或Z′=COR、CONHR、COOR等。(1)实验室制备A的反应类型为_________________________,C的结构简式为____________________。(2)D→E的化学方程式为_______________________________________________,F的不饱和度为________。(3)化合物E的同分异构体满足以下条件的有________种。①不能发生银镜反应②不含有

结构③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连取代反应(或酯化反应)CH3COCH2COOH712G的化学名称为____________________(用系统命名法命名),H中有________种化学环境的氢。2,4,6­三溴苯胺53.(2025·福州市高三质量检测)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应。(1)A的结构简式为________________。(2)C→D的反应类型为_________________________。(3)D→E的化学方程式是____________________________________________。(4)F的官能团名称为________________。取代反应(或水解反应)羟基、羧基(5)E的同分异构体中符合以下条件的有________种。①含有一个苯环

②苯环上只有两个取代基③能发生水解反应

④能发生银镜反应其中核磁共振氢谱含有5种氢,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________________(任写一种)。64.

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