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文档简介

高中化学人教版(2019)选择性必修3第1课时第二章烃烯烃的结构和性质第二节烯烃炔烃学习重难点素养目标1.了解烯烃物理性质的递变规律。2.从化学键的不饱和性等微观角度认识烯烃的结构特点和化学性质。重点1.乙烯的分子结构和化学性质,特别是加成反应和加聚反应;2.烯烃的概念、通式和结构特点。难点1.乙烯的加成反应和加聚反应的原理。2.从结构角度理解烯烃的化学性质,建立结构与性质之间的关系。回顾乙烯的结构和性质以及阅读教材,总结烯烃的结构:结构特点:分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的夹角约为120°,分子中的所有原子都位于同一平面。CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯图2-3几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型思考:1.这几种烯烃在结构上的相同之处是什么?官能团为碳碳双键2.推测它们能发生的反应有哪些?能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。官能团:碳碳双键

C=C通式:链状单烯烃CnH2n(n≥2)1.烯烃:烯烃的结构①碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化,其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子6个原子一定在一个平面内。【学习任务1】烯烃的结构与性质根据下表中的数据,总结烯烃的相关物理性质的递变规律。名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970【学习任务1】烯烃的结构与性质物理性质递变规律状态当碳原子数小于或等于4时,烯烃在常温下呈气态,其他的烯烃常温下呈液态或固态溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的递增,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烯烃,支链越多,沸点_越低密度随碳原子数的递增,相对密度逐渐增大;烯烃的密度小于水的密度【学习任务1】烯烃的结构与性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似氧化反应(火焰明亮并伴有黑烟)①可燃性化学方程式C2H4+3O22CO2+2H2O点燃燃烧通式为________________________________________________nCO2+nH2O点燃CnH2n+O23n2【学习任务1】烯烃的结构与性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似氧化反应(火焰明亮并伴有黑烟)①可燃性②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。化学方程式2CO2KMnO4CH2=CH2常用于烯烃的检验5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O【学习任务1】烯烃的结构与性质KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。二氢成气一氢成酸无氢成酮R—CH=CH2

KMnO4H+R—COOH+CO2CH2=CO2KMnO4H+酸性KMnO4【学习任务1】烯烃的结构与性质3.烯烃的化学性质——与乙烯相似氧化反应(火焰明亮并伴有黑烟)①可燃性②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。③催化氧化2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO2CH2=CH2+O2催化剂2④被O3氧化RCHO+R1COR2【学习任务1】烯烃的结构与性质加成反应烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷CH2

CHCH3+Br2CH2

CHCH3BrBrb.乙烯制乙醇CH2

CH2+H2O催化剂加热,加压CH2

CH2OHHc.乙烯制氯乙烷CH2

CH2+HCl催化剂加热CH2

CH2HCld.丙烯转化为丙烷催化剂加热+H2CH2

CHCH3HCH2

CHCH3H【学习任务1】烯烃的结构与性质加成反应1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件,与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色,既可用于鉴别烷烃和烯烃,也可用于除去烷烃中的

烯烃3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成产物可能有两种产物RCH=CH2+HX

RCHX-CH3+RCH2-CH2X主次(氢上加氢)H加到含H多的不饱和C原子上产物多但当以过氧化物为催化剂时,加成反应会违反马氏规则,以反马氏规则产物为主CH2=CHCH3+H2OH2O2CH3CH2CH2OH加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:催化剂nCH2

CHCH3CH2

CHCH3n单体链节聚合度加聚反应方程式书写方法规律:说明:XYZW①若是一价的单原子(如H、X),可与碳原子合并写②若是原子团,则须竖起来写【学习任务1】烯烃的结构与性质两种或两种以上单体加聚反应方程式书写:规律小结【学习任务1】烯烃的结构与性质

ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物)是一种轻质新型材料,具有有效的热学性能和透光性,可以调节室内环境,冬季保温、夏季散热,而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。1.下列说法不正确的是A.可用溴水鉴别乙烯和乙烷B.SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C.X气体通入溴水中,溴水褪色,则X气体一定为乙烯D.可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯,因为二者结构不同解析能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等,所以X气体不一定是乙烯,C项错误。C2.1mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为A.2mol B.4molC.7mol D.8mol解析1mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1molCl2,生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6mol氢原子,与Cl2发生取代反应,又需要消耗6molCl2,共计7molCl2。返回C3.(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为_____________________________________________________________。C5H10解析由单烯烃的相对分子质量为70,可得烯烃的分子式为C5H10;该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链,当主链为4个碳原子时,支链为1个—CH3,此时烯烃的碳骨架结构为

,其碳碳双键可在①、②、③三个位置,有三种可能的结构。3.(2)若1mol有机物A能与1mol氢气发生加成反应,其加成产物是2,2,3-三甲基戊烷,则此有机物A可能的结构简式有______________________________________________________________________。解析2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为

。因1mol有机物A与1molH2发生加成反应后生成的是烷烃,则有机物A应为烯烃。因加成反应过程中有机物的碳骨架结构不变,故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中,凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的,该碳碳键原来有可能是

键,由此可确定有机物A可能的结构简式。4.烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化断链,通常情况下,CH2==与高锰酸钾反应生成CO2,CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH,(CH3)2C==生成丙酮。(1)下列烯烃分别被氧化后,产物只有丙酸的是______。A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3

B.CH2==CH(CH2)2CH3C.CH3CH==CH—CH==CHCH3

D.CH3CH2CH==CHCH2CH3D解析烯烃氧化产物只有丙酸时,则烯烃中只含CH3CH2CH==结构,故D项符合题意。(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和

,试推测该烯烃的结构简式为___________________,名称为______________。2-甲基-1-丁烯1.烯烃和炔烃的系统命名法的基本步骤:第一步:选主链(含官能团),称为“某烯”或“某炔”。(最长、最多)将含有双键或三键的最长的碳链为主链。例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3

——CH2丁烯思考:请问下列结构简式中如何选择主链?CH3—CH2—C—CH—CH3——CH3CH2—【学习任务2】烯烃的命名例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3

——CH2

把主链里离官能团(双键或三键)最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定双键或三键以及支链的位置。(近→简→小)第二步:编号位(近官能团),定位置(包括官能团和支链)。2341【学习任务2】烯烃的命名第三步:写名称(标官能团),要规范。2.取代基,写在前,注位置,短线连。3.不同基,简到繁,相同基,合并算。1.主链合并(用1、2、3标明官能团的位置,用二、三等表示官能团的个数)。4.数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“-”隔开。【学习任务2】烯烃的命名CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1-己烯CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH31234562,4-二甲基-2,4-己二烯【学习任务2】烯烃的命名CH3—CC—CH2—CH3

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