2.3.1+苯-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3第1课时第二章烃第三节芳香烃苯学习重难点素养目标1.通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。2.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。重点苯的结构和化学性质，包括苯的取代反应、加成反应等。难点苯分子的结构特点以及苯的化学性质与分子结构之间的关系。苯的发现1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，略带香味，常温为液态，确定最简式为CH18世纪中期，

[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，不饱和程度很大奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒式能否反映苯的真实结构?各碳原子间单双建交替？【学习任务1】苯的分子结构特点你能根据所学的知识判断苯环是否存在碳碳双键？能否设计实验证明？1.实验视角实验操作

实验现象

结

论酸性高锰酸钾溶液苯溴水液体分层，上层为无色，下层为紫色；液体分层，上层呈橙红色，下层基本为无色。（1）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；（2）苯不能与溴水发生加成反应，但是苯能将溴从溴水中萃取出来。【实验2-1】该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？阅读P45科学史话2.同分异构体的视角ClCl若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。【学习任务1】苯的分子结构特点【学习任务1】苯的分子结构特点3.X射线衍射法测定结构20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。键长(pm,即10-12m)C—C154C==C133苯中碳碳键139苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键，结合，键间夹角都是120°，6个碳原子和6个氢原子位于同一平面上。处于对位上的2个碳原子和2个氢原子位于同一直线上。球棍模型填充模型【学习任务1】苯的分子结构特点（2）每个碳碳键的键长相等（139pm）且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。（3）每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢构成的平面，相互平行“肩并肩”重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。【学习任务1】苯的分子结构特点注意：（1）苯分子中不存在单、双键交替的结构，存在6个碳原子间的大π键，大π键比较稳定，故苯通常情况下不易发生烯烃、炔烃所容易发生的加成反应。（2）苯分子中的6个碳碳键完全相同，6个碳氢键也完全相同。（3）苯分子结构通常用

表示。或苯分子中的大π键【学习任务1】苯的分子结构特点苯的结构分子式：C6H6；结构简式：；分子构型:平面正六边形；6个碳原子均采用sp2或碳原子与氢原子之间以单键（σ键）相连接每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的P轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面【学习任务1】苯的分子结构特点1.下列事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的是()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B

2.下列有关苯分子的说法不正确的是(

)。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同A3.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是()A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C

阅读教材，总结有关苯的物理性质：苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度为0.88g/cm3。

苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。1.物理性质：2.用途：注意：(1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体；(2)易挥发，需密封保存；(3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。【学习任务2】苯的性质苯的化学反应：1.氧化反应在空气里燃烧会产生浓重的黑烟烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)，碳的质量分数越高，黑烟越浓。O212CO2+6H2O2C6H6+15①可燃性②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【学习任务2】苯的性质2.取代反应(1)实验原理：(2)实验现象：无色液体，不溶于水，密度比水大。放热反应①溴代反应：溴苯烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中：导管口有白雾；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。【学习任务2】苯的性质2.取代反应放热反应①溴代反应：溴苯无色液体，不溶于水，密度比水大。注意事项：I)实验中需使用液溴，不能使用溴水。试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉II)反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III)苯与Br2只发生一元取代反应IV)长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用V)导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)【学习任务2】苯的性质请你利用以下药品和仪器设计实验装置来确认反应类型？药品：苯、液溴、Fe粉、AgNO3溶液、CCl4[ρ(CCl4)>ρ(H2O)，溴易溶于CCl4]HBr难溶于CCl4，易溶于水。仪器：苯、溴混合物Fe粉长导管的作用：导气、冷凝回流。CCl4溶液防倒吸AgNO3溶液【学习任务2】苯的性质苯的化学反应：课堂探究2.取代反应【思考与讨论】如何证明苯与液溴发生的是取代反应?B.NaOH溶液的作用：除去溴苯中的溴C.除去溴蒸汽，净化HBr气体D.溶液变红，检验HBrE.产生淡黄色沉淀，检验HBrF.除去HBr尾气D、E、F导管不插入液面以下：防倒吸思考：如何获得纯净的溴苯？产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯

苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯操作：目的：蒸馏除苯苯溴苯纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水【学习任务2】苯的性质②硝化反应：硝基苯苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应实验现象：瓶底生成不溶于水的淡黄色油状液体拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。长导管的作用：冷凝回流。【学习任务2】苯的性质②硝化反应：硝基苯苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应长导管的作用：冷凝回流。注意事项：Ⅰ)试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯Ⅱ)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀Ⅲ)试管上方的长导管的作用是冷凝回流、减少反应物的挥发。Ⅳ)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂【学习任务2】苯的性质2.取代反应【思考与讨论】如何获得纯净的硝基苯？产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2试剂：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯残余酸试剂：操作：目的：NaOH分液除酸盐溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸馏除苯操作：目的：②硝化反应：【学习任务2】苯的性质2.取代反应②水浴加热：70-80℃；①浓硫酸作用：反应物和吸水剂；③苯磺酸易溶于水，是一种强酸,③磺化反应制备合成洗涤剂苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。＋HO—SO3HSO3H＋H2O△苯磺酸【学习任务2】苯的性质(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应①苯与H2加成：(Pt或Ni作为催化剂并且加热)环己烷②苯与Cl2在紫外线作用下加成+3Cl2紫外线六氯环己烷(农药六六六)注意：反应条件不同，反应原理相差很大。Cl2FeCl3＋

HClCl【学习任务2】苯的性质归纳小结大π键使苯环结构稳定，不易断裂总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）2.易取代：卤代反应+Br2FeBr3Br+HBr硝化反应+HO-NO2

浓H2SO4500C—600CNO2+H2O磺化反应+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O3.难加成：与氢气、氯气加成（注：不能和溴水发生加成反应）1.下列实验操作中正确的是()A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计

水银球应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，然后再

滴入约1mL苯，最后放在水浴中加热B2.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应①为加成反应B.

反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟D3.

苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述不正确的是（）A．都能燃烧，生成二氧化碳和水B．都容易发生加成反应C．乙烯和乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才发生加成反应D．乙炔和乙烯易被KMnO4氧化，苯不能被KMnO4氧化B4.已知：①＋HNO3