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文档简介
高中化学人教版(2019)选择性必修3第三章
烃的衍生物第2课时第三节醛
酮常见的醛
丙酮学习重难点素养目标重点酮的结构特点,尤其是羰基的结构特征,理解酮与醛在结构上的区别。酮的主要化学性质,如羰基的加成反应(与氢气、氢氰酸等加成)、还原反应等,掌握反应的原理和方程式书写。能根据酮的结构判断其同分异构体,理解同分异构现象在有机化合物中的普遍性。难点理解酮羰基加成反应的机理,从电子云分布、化学键变化等微观角度分析反应过程。比较不同结构的酮在化学反应中的活性差异,如芳酮与脂肪酮在某些反应中的不同表现,并能从结构角度解释原因。运用酮的性质进行有机合成路线的设计,学会将酮作为中间体参与到复杂有机化合物的合成中。1、能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。2、能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。3、能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。已知柠檬醛的结构简式为:1.怎样检验出其中的醛基?①在洁净试管中加入银氨溶液,加入柠檬醛,振荡,水浴加热,有银镜生成②在试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液,加入柠檬醛,振荡,酒精灯加热,有砖红色沉淀生成2.怎样检验出其中的碳碳双键?在试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液,加入柠檬醛,振荡,加热煮沸,加稀硫酸酸化后,再加溴水或酸性高锰酸钾溶液,若褪色,证明含有碳碳双键。因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色,所以为防止-CHO的干扰应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。用Br2的CCl4溶液则不用考虑-CHO的干扰【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反应褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水_____酸性高锰酸钾官能团试剂√加成反应√加成反应××√取代反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应(1)甲醛(HCHO)甲醛是最简单的醛。甲醛又叫蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。甲醛的用途非常广泛,它是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物;它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。H-C-H=O甲醛中碳原子采取sp2杂化,分子中的4个原子都在同一平面上。甲醛分子中与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别,受羰基的影响,两个氢原子都非常活泼。1molHCHO相当于含2mol—CHO。【学习任务1】常见的醛类H—C—HO=加成反应特殊点:甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。H—C—HO=[O]H—C-O-HO=甲酸[O]H-O-C-O-HO=[H2CO3]甲醛的化学性质①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸③能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色【学习任务1】常见的醛类【学习任务1】常见的醛类(2)苯甲醛①组成和结构:分子式:C7H6O结构简式:②物理性质:最简单的芳香醛,是一种有苦杏仁气味的无色液体③用途:苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。④化学性质:①加成反应:与H2、HCN反应;②氧化反应:I、燃烧II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化杏仁中含苯甲醛(俗称苦杏仁油)【学习任务1】常见的醛类1.下列有关说法正确的是(
)A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛B.丙醛只有丙酮一种同分异构体C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应D2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下。下列关于A的说法中正确的是(
)AA.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多与1molH2发生加成反应3.:肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系,其中A为一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是________________。(2)反应A→B的化学方程式__________________________________________。(3)Z不能发生的反应类型是________(填字母)。A.取代反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.消去反应(4)肉桂醛→X的化学方程式是_______________________________________。B同学们,爱美之心人皆有之,很多同学都注意到,美甲已经成为当下一种非常流行的时尚方式。色彩斑斓、造型独特的美甲,让我们的指尖变得更加美丽动人。大家在做美甲的时候,有没有想过,那些漂亮的指甲油是怎么涂上去又怎么轻松卸下来的呢?其实,在美甲的过程中,有一种神奇的物质发挥着关键作用,那就是我们今天要探究的主角——酮。指甲油清洗剂里就含有大量的酮类物质,比如常见的丙酮。它有着特殊的本领,能够快速溶解指甲油,让我们轻松改变指甲的颜色和款式。那么,酮到底是什么样的物质?它为什么能有这样神奇的效果呢?1.酮的组成和结构定义:羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮结构通式:(R和R丿均为烃基,可以相同,也可以不同)R丿RCO官能团:酮羰基(
)CO分子通式:饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)那么,醛和酮之间有什么区别和联系呢?【学习任务2】酮类丙酮2.醛和酮的区别和联系醛酮官能团相同点都含有羰基(
)不同点醛基(
),位于链端酮羰基(
)位于碳链中间饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的通式CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)联系含有相同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子式相同,互为同分异构体HCOCOCO【学习任务2】酮类丙酮分子式结构简式颜色状态沸点挥发性溶解性用途3.最简单的酮——丙酮C3H6O无色透明液体56.2oC易挥发CH3CCH3O能与水乙醇等互溶化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,生产有机玻璃、农药和涂料等空间充填模型
球棍模型【学习任务2】酮类丙酮丙酮的化学性质(1)加成反应丙酮能与H2、HCN、乙醇等发生加成反应:CO=CH3CH3+H2Ni∆CHOHCH3CH3(还原反应)COCH3CH3+H—CNδ-δ+δ-δ+COHCH3CNCH3COCH3CH3+H—OCH2CH3δ-δ+δ-δ+COHCH3OCH2CH3CH3【学习任务2】酮类丙酮酮的加成反应与醛的相同:酮不能发生银镜反应,不能与新制的Cu(OH)2反应,但大多数酮能在空气中燃烧。(2)氧化反应归纳总结醛酮官能团
醛基:—CHO酮羰基:—CO—官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式RCHO(R为烃基或氢原子)RCOR′
(R、R′均为烃基)化学性质加成反应均可与H2、HCN加成氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体1.判断正误。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)丙酮与丙醛互为同分异构体,均能发生银镜反应。 (
)(2)乙醛的沸点低于丙醛。 (
)(3)苯甲醛不能与新制的Cu(OH)2浊液反应。 (
)(4)乙醇通过还原反应可转化为乙醛。 (
)(5)甲醛可用作食品防腐剂。 (
)(6)分子式为C5H10O的酮有3种同分异构体。 (
)2.下列说法错误的是()A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体,是新装修家庭中
的主要污染物B.福尔马林是甲醛的水溶液,具有杀菌、防腐性,可用于保鲜鱼肉等食品C.苯甲醛属于芳香醛,是制造染料、香料及药物的重要原料D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如,钢瓶贮存乙炔时,常用丙酮作为溶剂溶解乙炔B3.苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式如图所示,下列说法错误的是(
)CA.分子式为C8H7OClB.在同一平面上的碳原子最多有8个C.1mol苯氯乙酮最多可与3molH2发生加成反应D.核磁共振氢谱有4组吸收峰拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-C-HO+H-CH2-CHO稀OH-
R-CH-CH2-CHOOH实质:碳氧双键的加成反应Δ-H2OR-CH=CHCHO实质:醇的消去反应羟醛缩合反应要求至少一种醛含有α-H!可用来成倍增长碳链。乙醛自身发生羟醛缩合反应CH3CHO+H-CH2CHO稀OH-
CH3CHCH2CHOOHΔ-H2OCH3CH=CHCHO2.写出下列物质发生羟醛缩合反应的产物?CH3CHO+CH3CH2CHO稀OH-
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