烃和卤代烃示范课

第二章

烃和卤代烃第一节脂肪烃1.甲烷乙烯构造性质的相似点和不同点?化学性质:分子式电子式构造式构造简式空间构造特点复习甲烷乙烯CH4C2H4‥‥HHH:C::C:H

CH2CH2CH4正四周体平面构造取代加成2.什么叫同系物?一.烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律(P.28思考与交流)沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100分子中碳原子数相对密度2468101214160.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃结论:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃同系物的沸点逐步升高,相对密度逐步增大,常温下状态由气态到液态到固态.为什么呢?因素：对于构造相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐步增大;造成物理性质上的递变…2.烷烃烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）分子构造相似的物质在化学性质上也相似.普通状况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反映，不能与强酸和强碱溶液反映。CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O（1）烷烃与氧气反映烷烃的化学性质（2）烷烃的取代反映（3）烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多，因此分解比甲烷复杂。普通甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。其它烷烃与甲烷同样，一定条件下能发生取代反映。由于能够被取代的氢原子多，因此发生取代反映，其它烷烃比甲烷复杂。烯烃的化学性质:1）氧化反映（1）点燃(现象?)化学反映方程式：（2）被氧化剂氧化：可使酸性高锰酸钾褪色2）加成反映(与H2、X2、HX、H2O等)将乙烯气体通入溴水溶液中，能够见到溴的红棕色很快褪去，阐明乙烯与溴发生反映。应用：用于鉴别甲烷和乙烯气体!CH2=CH2+Br2

→CH2BrCH2Br3）、聚合反映（加聚反映）简写为：

单体链节聚合度由小分子生成高分子化合物的反映叫聚合反映。练习：请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反映及加聚的化学方程式。分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3CnH2n-2(n≧4)代表物：1，3－丁二烯CH2＝CH－CH＝CH22、二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯也可叫作：异戊二烯思考：1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多能够有多少个原子在同一平面上？1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃二烯烃3、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚与烯烃相似：CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主产物)1,4加聚(中间体)当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时,其加成产物是什么?CH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH=CH-CH2

BrBrCH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341，2-加成1，4-加成加成3，4-二溴-1-丁烯43211，4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234（1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n加聚俗称：异戊二烯聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2

和

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3写出下列物质发生加聚反映的化学方程式nCH2=C-CH=CH［CH2-C=CH-CH

］n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3（2）1，3-丁二烯型（3）混合型加聚反映产物及单体（1）乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物：-CH-CH2-nCH3单体：加聚反映产物及单体（2）1，3-丁二烯型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH-CH=CH2

-CH2-CH=CH-CH2-nCH=CH-CH=CH2CH3-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体：单体：加聚反映产物及单体（3）混合型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单体：混合型:思考：2-丁烯中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子与否处在同一平面？如处在同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处在双键的同侧还是异侧？CH3CH=CHCH3二、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构顺反异构思考题：1、下列物质中没有顺反异构的是：A．1，2-二氯乙烯B．1，2-二氯丙烯C．2-甲基-2-丁D．2-氯-2-丁烯2、2-丁炔有顺反异构吗？某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色，此时液体总质量81.4g，

求：①有机物分子式②经测定，该有机物分子中有两个-CH3,写出它的构造简式。练习：该有机物能使溴水褪色，阐明该有机物中含有不饱和键；n(Br2)=80g

X5%160g/mol该有机物：n(C):n(H)=因此该有机物为烯烃1.4g该有机物可与0.025molBr2反映=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分子式：C4H8(2)构造简式：CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3解答(1)普通，烷烃能够由对应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由并且只能由1种自己对应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的构造简式分别，，，。A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)41、指分子中含有-C≡C-的不饱和烃三、炔烃：2、链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)物理性质：与烷烃和烯烃类似化学性质：与乙炔相似1.随碳原子数的增加,溶沸点逐步升高,相对密度逐步增大2.碳原子数不大于等于4时,常温常压下为气态3.炔烃的相对密度不大于水的密度4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂3、乙炔分子式电子式构造式构造简式空间构造特点C2H2

HCCH直线型CH≡CH1)分子构造特点：HCCH

为避免反映速率过快，用饱和食盐水替代水！！2)乙炔的实验室制法：实验装置：P.32图2-6注意事项：a、检查气密性；b、如何除去杂质气体？c、气体收集办法原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶灰白色固体颗粒C：C：Ca2++HOHHOHCCHH+Ca（OH）22-（1）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反映，产生H2S、PH3等气体，因此所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢？乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？（3）H2S对本实验有影响吗？为什么？H2S含有较强还原性，能与溴反映，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。NaOH和CuSO4溶液1、由于碳化钙与水反映激烈，启普发生器不易控制反映；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达成“关之即停”的目的.3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；2、反映放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引发破碎；为什么不能用启普发生器制取乙炔？CCCa2+2

拓展:电石的重要成分是一种离子化合物CaC2电子式为构造式为与水反映方程式为：CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2反映过程分析：CCCaCCCa+HOHHOHCCHH+Ca（OH）2实验探究①将乙炔气体点燃，观察火焰颜色及燃烧状况②将乙炔气体通入溴水中③将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中

乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意a.氧化反应

(1)在空气或在氧气中燃烧—完全氧化

2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃3）乙炔的化学性质:在空气中的爆炸极限为2.5%~80%发生爆炸的乙炔气罐2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故因素是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还造成周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可用于切割、焊接金属。氧炔焰切割金属焊枪（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反映将乙炔气体通入溴水溶液中，能够见到溴的红棕色褪去，阐明乙炔与溴发生反映。（比乙烯与溴的反映慢）应用：用于鉴别乙炔和乙烯气体!CH≡CH

+2Br2

→CHBr2CHBr2加成反映过程分析1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷练习：写出乙炔与氢气、氯化氢气体发生加成反映的化学反映方程式与H2加成

+H2CH2=

CH2CHCH催化剂CH2=

CH2CH3-CH3催化剂+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化剂ClCl+HClCH2=

CHCl

CHCH催化剂与HCl加成聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不适宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。聚