醇课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时人教版化学选择性必修3任务一醇的概念、分类、命名【思考】对比有机化合物的分子结构,归纳什么是醇？什么是酚？CH3CH2—OHCH3CH2CH2—OHCH3CH(CH3)—OHCH2—OHOHOHCH3(醇)羟基(酚)羟基在上述有机化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚结构：(R1、R2、R3为H或烃基)官能团：羟基(-OH)注意:①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定②同一个C原子上,

连有两个或多个-OH的醇不稳定,

能发生分子内脱水CH2=CH-OH(乙烯醇)

CH3CHO(乙醛)通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R-OH1.醇概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇饱和一元醇:由链状烷烃衍生的一元醇2.醇的分类醇按分子中羟基的数目按烃基类型按烃基是否饱和一元醇:分子中只含有一个羟基的醇,如CH3OH二元醇:分子中含有两个羟基的醇,如多元醇:分子中含有两个羟基的醇,如脂肪醇:如CH3CH2OH脂环醇:如芳香醇:如-CH2OH饱和醇:如CH3CH2OH、不饱和醇：如CH2=CH—CH2OH、—CH2OH醇分子中的烃基是烷基OH3.醇的命名（2）编号:（1）选主链:（3）写名称:选含有与-OH相连的C原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;从离-OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称练习1:写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2-甲基-1-丙醇2-丁醇2,3-二甲基-3-戊醇苯甲醇④4.常见的醇甲醇(CH3OH)又称木精或木醇,是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。观察下表，结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。结论：1.饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而升高。2.在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低任务二醇的结构与性质羟基为亲水基,烃基为疏水基,烃基越大,疏水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,.因而水溶性降低。P60【思考与讨论】结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间

存在氢键。1.醇的物理性质①在水中的溶解度a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低；b.羟基个数越多,溶解度越大.②沸点a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；b.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃；c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。【思考】结合乙醇分子中化学键的极性,推测哪些化学键容易断裂？醇的化学性质主要由羟基官能团所决定.在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O-H和C-O的电子都偏向氧原子。因此,醇在发生反应时：O-H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，C-O也易断裂，使羟基被取代或脱去，发生取代反应或消去反应。2.醇的化学性质【温故知新】反应名称反应类型断键位置与金属钠反应燃烧反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸条件下与乙酸加热①③①②③④⑤①①置换反应氧化反应氧化反应取代反应②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ(1)置换反应(与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2)2H—C—C—O—HHHHH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①H—C—C—O—HHHHH凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目。2mol-OH→2molNa→1molH22.醇的化学性质①处O-H键断开练习1:写出乙二醇与钠反应化学方程式+2Na→CH2OHCH2OH+H2↑CH2ONaCH2ONa结论:2-OH—H2可用于快速确定醇中羟基数目①酯化反应(2)取代反应

浓硫酸

△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子②与HX反应CH3CH2−OH＋H−BrCH3CH2−Br＋H2O△

断C-O键应用：醇转化为卤代烃溴乙烷

乙醇对比：CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH

+H-BrNaOH△说明:反应条件不同,反应方向不同。但上述反应不是可逆反应！(碱性条件)

乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂,乙醚本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。

③分子间的取代反应(分子间脱水)C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃断键位置:一个脱羟基，一个脱羟基氢醚：有两个烃基通过一个氧原子连接起来(R-O-R’)的化合物。醚的官能团：醚的结构可用R-O-R’来表示,R和R’都是烃基,可以相同,也可以不同。如：CH3OCH3

甲醚（二甲醚）

CH3OCH2CH3

甲乙醚

(3)消去反应【实验探究】教材p61实验3-2消去反应的条件：与-OH相连的碳原子的邻位碳原子有氢原子实验现象：KMnO4酸性溶液褪色

溴的四氯化碳溶液褪色乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。【实验3-2】实验室制乙烯4.放入几片碎瓷片作用——防止暴沸2.浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂3.温度计的位置——温度计水银球要置于反应液的中间位置，因为需要

测量的是反应物的温度。1.加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中5.酒精与浓硫酸体积比为何要为1:3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水乙醇,酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。【实验3-2】实验室制乙烯6.有何杂质气体？如何除去？由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。7.为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验,故必须用NaOH溶液先将其除去。8.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。P62【思考与讨论】(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2O浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O(2)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式提示

CH3CH2CH2OHCH3CH2OCH3①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ醇发生消去反应:与-OH相连的碳原子的邻位碳原子有氢原子

②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C,且β-C原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH【规律总结】醇的消去反应规律判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？①CH3－CH2－OH③④⑤⑥②1种✘2种1种✘2种⑦3种【学习评价】CH3OH⑧

CH3OH✘（4）氧化反应①可燃性

CH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O点燃②催化氧化Cu或Ag2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O△两个氢脱去与O结合成水C—C—HHHHHO—H

断键位置羟基中的O-H、与羟基相连碳的一个C-H键醇的催化氧化规律：（羟基碳上有氢原子才能发生催化氧化）①羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛2R—CH2—OH②羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮③羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化【学习评价】分析以下几种醇的结构并回答下列问题。(1)能被氧化生成醛的是

(填序号，下同)。(2)能被氧化生成酮的是

。②③⑤①①

②

CH3CH2CH2OH③

④

⑤③被强氧化剂氧化成乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化常见的强氧化剂：酸性KMnO4

溶液:MnO4-Mn2+酸性K2Cr2O7溶液:Cr2O72-

Cr3+

紫红色

无色(橙红色)

(绿色)酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)褪色酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)橙红色变为绿色

生活小常识:不少人缺少乙醛脱氢酶,使体内的乙醛不易被氧化为

乙酸,所以有些人喝酒后会产生脸红等醉酒症状。有机物的氧化反应、还原反应:(课本63页)氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(失H或加O)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H或失O)【课堂小结】乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应

乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇