有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

教学目标1.以甲烷、乙烯分子中的共价键为例，能够判断有机化合物中共价键的类型。2.了解共价键的极性对有机反应的影响。3.知道同分异构现象，能够书写简单有机化合物的同分异构体。

第一节

有机化合物的结构特点第一章

有机化合物的结构特点与研究方法

第2课时

有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象实例意义应用范围分子式最简式（实验式）电子式结构式结构简式键线式丙烷：球棍模型空间充填模型C2H6可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成CH3表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子有共同组成的物质表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质1、能反映物质的结构2、表示分子中原子的排列顺序，但不表示空间构型有机反应有时用结构式表示CH3CH3突出结构特点有机反应常用结构简式表示小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序省略碳、氢元素符号，只写碳碳键复杂的有机物简便表示思+议1.甲烷分子中的C采取什么杂化类型？C-Hσ键是如何形成的？σ键有何特点?

乙烯分子中的C采取什么杂化类型？C-Hσ键是如何形成的？C-Cσ键是如何形成的？C-Cπ键是如何形成的？π键有何特点?2.如何判断有机化合物中的共价键类型？3.乙醇在与钠反应时，哪些键发生断裂？

乙醇在与氢溴酸反应时，哪些键发生断裂？4.什么是同素异形体？同位素？同系物？同分异构体？5.同分异构现象有哪些类型？分析课时练P10过程建构，尝试写出C7H16、C5H11OH的同分异构体展+评

共价键的类型σ键特点：甲烷（CH4）：C采取

杂化，四个杂化轨道形成

形，H的

轨道与C的

杂化轨道，以“

”的形式相互重叠形成

σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。烷烃分子中含有C—Hσ键和C—Cσ键，

只能发生取代反应sp31ssp3正四面体s-sp3头碰头乙烯（CH2=CH2）：C采取

杂化，C与H形成

σ键；C与C形成

σ键；除此之外，C与C未参与杂化的p轨道以“

”的形式重叠，形成π键。π键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。展+评

共价键的类型sp2s-sp2sp2-sp2肩并肩单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ一个σ一个π一个σ两个π一般情况下，有机化合物中展+评

共价键的类型课堂小练某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4B展+评

共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。展+评

共价键的极性与有机反应CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑展+评

化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子单质化合物化合物同一种元素结构不同的单质质子数相同中子数不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同石墨与金刚石、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2展+评

同分异构体同分异构体的类型碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同展+评

同分异构体异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚P9表1-2有机化合物的构造异构现象①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3CH3②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3与(环戊烷)Cl-C-Cl和

Ｈ-C-ClＨＨClＨ⑤(1)其中属于同分异构体的是

.(2)其中属于碳链异构的是

.(3)其中属于位置异构的是

.(4)其中属于官能团异构的是

.(5)其中属于同一种物质的是

.①②③④⑥⑦⑤①②③④⑥⑦注意：烷烃只存在碳架异构；烯烃既可能存在位置异构,又存在碳链异构。④

与展+评

同分异构体的书写方法（一）烷烃碳架异构的书写方法:减碳对称法主链由长到短支链由整到散位置由心到边排列对邻到间eg:C7H16练习：C6H149种5种展+评

同分异构体的书写方法（三）卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构的书写方法:同一碳原子上的氢乙烷同一碳原子所连甲基上的氢位于对称位置碳上的氢等效氢新戊烷有几种氢原子，就有多少种一取代物。①等效氢法②烷基法下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3对称轴③②①②③对称点③②①②③②③对称点①①①②③对称面aaaabbbb3种3种3种2种展+评

同分异构体的书写方法（二）卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构的书写方法:①等效氢法②烷基法烷基法常见的烷基数目：-CH3:

;-C2H5

;-C3H7

;-C4H9

;-C5H11

.将有机物分子拆分为烷基和官能团两部分，根据烷基同分异构体的数目，确定目标分子的数目例：C4H10O属于醇的可改写为_________+_________，共有________种结构C5H10O属于醛的可改写为_________+_________，共有________种结构C5H11Cl属于卤代烃的可改写为_________+_________，共有________种结构-C4H9-OH4-C4H9-CHO4-C5H11-Cl811248展+评

同分异构体的书写方法（二）烯烃、炔烃、酯等位置异构的书写方法:插入法碳架异构位置异构官能团异构eg:C6H12练习：C5H1013种5种展+评

同分异构体的书写方法（三）二元取代物同分异构的书写方法:定一移一法例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目第一步：固定第一个Cl原子有2种第二步：固定第二个Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClCCClCClClCCClC重复【练习】判断正丁烷的二氯代物的数目6展+评

立体异构由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构p36②对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。存在于手性分子中丙氨酸的一对对映异构体模型拓展

不饱和度不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1