人教版(2019)高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物 教案

人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物教案【教材分析】卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团一卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。学科素养1.了解烃的衍生物及官能团的概念a.宏观辨识与微观探析：通过对溴乙烷的结构特点和2.掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质3.通过溴乙烷性质的研究和卤代烃性质的介绍，使学生形成由个别到一般的学习烃的衍生物的学习思路，同时培养学生的知识迁移能力。c.科学态度与社会责任：.通过参与有关卤代烃对环会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。讲义教具【新课导入】容易燃烧的一种液体。这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。不过性，一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。对肝和肾也会有阅读课本，回答下列问题2.常见的烃的衍生物3.书写一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的结构式，总结卤代烃的定义4.卤代烃的官能团5.卤代烃的分类6.卤代烃的命名【讲解】一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为烃的衍生物。2.常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯3.卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物4.卤代烃的官能团：一X卤素原子5.卤代烃的分类(1)根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示；(2)根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。(3)按烃基不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃。6.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。【学生活动】阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。表3-1几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度沸点/℃1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷二、卤代烃的物理性质【过渡】本节我们以溴乙烷为例学习卤代烃的性质。【学生活动】1.溴乙烷的物理性质2.认识溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢【讲解】官能团：溴原子空间填充模型：复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溴乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测溴乙烷的性质。乙烷乙醇溴乙烷结构简式结构特点(官能团)无结构中相同部分都有C₂H₅—结构中相同点都是饱和的化学性质取代√√√×××消去×√√【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO₃溶液，观察实验现象。深度剖析：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(8+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：C⁶+—X⁸-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。(1)该反应特点是什么?【讲解】(2)消去反应卤代烃的消去反应和取代反应的比较(3)加成和加聚反应②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：nCF₂=CF₂→ECF【探究】实验1:反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”,危及地球上的生物。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl₃F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：【课堂小结】3.1卤代烃【检测反馈】1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A.CH₃Cl【答案】D【解析】只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时卤代烃才能发生消去反应，A.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；B.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故B错误；C.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；D.即能发生水解反应，又能发生消去反应，故D正确。故选D。第9页共83页2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()丙丁【解析】3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()【解析】A.转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；C.转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选；D.发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选。故选D。4.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL溴乙烷和气体气体水A都正确的是()选项反应类型AB消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液C加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液A.AB.B加热，CH₃CH=CH₂发生加成反应生成CH₃CHBrCH₂Br,常温下即可发生反应，故选B。本节课了解烃的衍生物及官能团的概念，使学生掌握溴乙烷的主要化消去反应。通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质。能描述和分实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有验等任务，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。引导学生通过分析结构第三章烃的衍生物学科素养a.宏观辨识与微观探析：结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质教学难点：醇的结构和性质【教学过程】【新课导入】在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒【展示】酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。【复习回顾】【学生活动1】对下列物质进行分类乙醇1-丙醇(正丙醇)2-丙醇(异丙醇)苯甲醇苯酚邻甲基苯酚【讲解】醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物称酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物【学生活动2】阅读课本，完成下列问题2.醇的分类3.甲醇的物理性质、危害及应用4.以几种醇的熔点和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律沸点/℃甲醇乙醇十八醇(硬脂醇)一、醇的概念、分类和命名(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。(2)官能团为羟基(—OH)。(3)一元醇：分子中只含有一个羟基的(4)饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，如甲醇、乙醇；(5)等饱和一元醇的通式为C,H2n+1OH(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?第14页共83页沸点/℃甲醇乙烷乙醇醇分子间形成氢键【学生活动3】【讲解】(2)酯化反应(3)氧化反应【过渡】第15页共83页图3-7乙醇的分子结构模型δ图3-8乙醇的核磁共振氢谱【讲解】1.取代反应(1)醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—0断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。例如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。(2)如果把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃,有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。[概念辨析](1)醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物(2)醚的官能团：(3)醚的结构可用R—0—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。混合液NaOH如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。实验结论：试剂作用催化剂和脱水剂吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl₄溶液碎瓷片防止暴沸2.现象、原因及结论原因及结论烧瓶中液体逐渐变黑浓硫酸与乙醇作用生成碳单质溴的CCl₄溶液褪色乙烯与溴单质发生加成反应乙烯被酸性高锰酸钾氧化(1)无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。(2)温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需【思考与讨论】(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?NaOH乙醇溶液加热浓硫酸，加热至170℃(2)请写出分子式为C₃H₈O的有机化合物的同分异构体的结构简式。【讲解】(2)消去反应的实质【实验3-3】【讲解】第18页共83页取代反应物理性质醇分类概念【检测反馈】6.新修改的《机动车驾驶证申领和使用规定》于2010年4月1日起实施，新规规定酒驾一次扣12分，出此拳治理酒驾是因酒后驾车是引发交通事故的重要原因。如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性K₂Cr₂O水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr³+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物⑤乙醇A.②⑤C.①③D.①④【解析】②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K₂Cr₂O具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化自身生成蓝④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；故选C。【解析】A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④【解析】第21页共83页【解析】A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇【解析】A.有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，系统命名法命名为：5-甲基-2,5-庚二醇，故A正确；置双键，故可得3×2=6种不同结构的二烯烃，故B正确；D.1mol该有机物含有2mol羟基，故选C。本节课以乙醇为代表，了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，实验和醇催化氧化和消去反应的条件，培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。从化学键的变化理第三章烃的衍生物行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。培养学生变化观念学科素养1.掌握苯酚的组成、结构及性质应用明有机物分子中基团之间的相互影响1.宏观辨识与微观探析：苯酚的组成、结构及性质应用2.证据推理与模型认知：了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响讲义教具【新课导入】在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912)的英国外科医生，发现他的很多患者一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是，他开始寻找有效的消毒方法。他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在【复习回顾】酚和醇的定义【讲解】酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基(—OH)。【学生活动1】1.书写苯酚的化学式、结构式、官能团。2.苯酚的物理性质3.苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理?4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么?【讲解】1.分子式为C₆H₆O,结构可表示为,官能团为羟基(一2.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时能与水混溶。4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气【设疑】【学生活动】【设疑】稀盐酸【实验3-4】稀盐酸苯酚晶体③苯酚晶体实验内容实验现象实验结论及化学方程式(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管得到浑浊溶液苯酚没有完全溶解在水中(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管溶液变得澄清苯酚与NaOH反应(3)再向试管中加入稀盐酸出现浑浊醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水【学生活动2】【实验方案】【实验结论】①酸性：碳酸>苯酚>HCO₃【实验3-5】实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐在苯酚分子中，羟基和苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢(1)苯酚的酸性比乙醇的强。转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H,增强了酸性。另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此第26页共83页【实验3-6】实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl₃溶液，振荡，观察实验现实验现象：产生紫色溶液实验结论：苯酚与FeCl₃溶液作用显紫色。【讲解】苯酚的应用1.苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯2.酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。醇酚③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO₄溶液氧化②某些醇催化氧化生成醛(或酮)①显色反应(遇FeCl₃溶液显紫色)【课堂小结】弱酸性(酸性比H₂CO₃弱)【检测反馈】11.下列叙述正确的是()A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；A.①③⑥⑦⑧B.①②③④⑦C.①④⑥⑦D.①④⑥⑦⑩【解析】⑤苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2,4,6-三硝基苯酚，故⑤错误；13.下列有机物的分类正确的是()【解析】D.与乙酸发生酯化反应【解析】A.含有酚羟基，具有酚的性质，与FeCl₃溶液发生显色反应，故A正确；B.酚羟基的酸性比碳酸弱，则有机物与碳酸氢钠不反应，故B错误；故选B。15.某有机化合物的结构简式为,下列关于该化合物的说法【解析】B.该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1mol该化合物最多可以与7molH₂发生加成反应，故B错误；C.该化合物含有不饱和的碳碳双键，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO₄D.该化合物分子中含有酚羟基，所以可以与FeCl₃溶液发生显色反应，又与Na₂CO₃溶液反应生成NaHCO₃,故D正确。故选B。第三章烃的衍生物【教材分析】本节内容在高中化学所介绍的含氧衍生物(醇、醛、羧酸)中，醛起着承上启下的作用，向前联系着醇，向后联系着羧酸，它既可引入羟基又可引入羧基，在官能团的转化、化学键的结构变化和有机合成中占有核心地位，同时通过探究学习也可以让学生学会自主构建化学知识体学科素养1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认3.能根据官能团的特点和性质区别醛和c.科学态度和社会责任：通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约讲义教具【教学过程】苯甲醛【学习任务一】认识醛类物质1.醛的定义3.饱和一元醛的通式4.常见的醛及其物理性质、应用【讲解】3.饱和一元醛的通式为CnH₂O。4.乙醛：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8℃,易挥发，易燃烧，甲醛、苯甲醛物理性质名称甲醛结构简式蚁醛苦杏仁油物理性质强烈刺激性气味易溶于水一化学性质【讲解】第32页共83页图3-15乙醛的分子结构模型乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3:1。图3-16乙醛的核磁共振氢谱【讲解】在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷2.实验探究【实验3-7】溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。-2%氨水溶液醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做银镜反应。【实验3-8】A中：2NaOH+CuSO₄=Cu(OH)₂↓+Na₂(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?[提示]苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸(3)乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?[提示]酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色【学习任务三】认识酮1.酮的定义及表示2.酮的官能团：3.丙酮的结构4.丙酮的物理性质5.丙酮的化学性质6.丙酮的应用7.丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?【讲解】酮最简单的酮，其结构简最简单的酮，其结构简无色透明的液体，易挥发，不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化可以发生催化加氢反应，化学方程式：第35页共83页对醛和酮进行知识建构宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析颜色、气味、挥发性、溶解性O结构典型的醛化学性质物理性质物理性质异构同分结构酮【检测反馈】【解析】A.乙醛的官能团是醛基，故A正确；B.乙醛可与氢气发生加成反应生成乙醇，故B正确；第37页共83页D.要用新制的氢氧化铜悬浊液才可以，故D错误。故选D。17.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为,下列检验A中官能团A.先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热B.先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液C.先加入银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加入溴水【解析】A.先加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，不能检验，故A错误；B.先加入溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，不能检验，故B错误；C.若先加入银氨溶液，微热，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加入溴水，则D.先加入新制的氢氧化铜，微热，可出现砖红色沉淀，检验-CHO,酸化后加入溴水，溴水褪色，可检验碳碳双键，故D正确。18.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式,该有机物不可能是()【答案】D【解析】第38页共83页D.CH₃CH₂CH₂CHO与氢气加成后的产物为CH₃CH₂CH₂CH₂OH,D错误。19.下列装置正确且能达到对应实验目的的是()A.用图1装置进行银镜反应B.用图2装置检验溴乙烷消去后的产物是否含乙烯C.用图3装置制备乙酸乙酯D.用图4装置比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱【解析】A.银镜反应需要水浴加热，图1装置不能进行银镜反应，故A错误；B.溴乙烷消去反应在氢氧化钠的醇溶液中进行，产生的气体是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去C.导管在饱和碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，导管口应在液面上方贴近液面，故C错误；D.乙酸易挥发，挥发出来的乙酸也能使苯酚钠转化为苯酚，用图4装置不能比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，故D错误。故选B。20.下列关于醛的说法中，正确的是()B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)₂来鉴别D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基【答案】B【解析】B.丙醛含有醛基，丙酮不含有醛基，新制的Cu(OH)₂能使醛氧化而不能使酮氧化，所以可用新制的C错误；本节课从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念；通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题；通过实验培养和发展学生的观察能力，思维能力，推理能力和归纳能力，能综合应用化学知识解释一些问题。通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式，激发学生学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。建立有机物结构与性质之间的相互联系、辩证第三章烃的衍生物第1课时羧酸【教材分析】本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，化学性质及应用。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性重要反应，能书写相应的化学方程式。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机【教学目标与核心素养】学科素养1.认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸1.宏观辨识与微观探析：基于官能团、化学键的特点2.科学探究与创新意识：通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析3.科学态度与社会责任：通过结合生产、生活实际了教学难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律讲义教具【教学过程】自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。阅读课本，完成下列问题2.饱和一元脂肪酸的通式4.列举生活中常见的羧酸，总结其性质及其用途。5.阅读表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸8乙酸丙酸正丁酸十八酸(硬脂酸)苯甲酸【讲解】1.羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的化合物，其官能团简式为—COOH。脂肪酸，如甲酸、乙酸脂肪酸，如甲酸、乙酸按烃基分类按羧基4.蚂蚁和蜜蜂分泌物中的甲酸；衣服上沾上蓝墨水可用草酸洗涤；在食品包装袋的配料表上经常出名称甲酸乙二酸蚁酸安息香酸结构简式物理性质体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易分子结晶水，可溶于水化学性质既表现羧酸的性质，又表现醛的性质表现羧酸的性质表现羧酸的性质工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。复习回顾：乙酸的分子式、结构式、结构简式、分子结构模型、核磁共振氢谱探究一：羧酸的酸性1、设计实验证明羧酸具有酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸乙二酸①分别取0.01mol·L¹三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液②分别取0.01mol·L¹三种酸溶液，测pH结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性2、设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱[实验方案]第43页共83页乙酸溶液固体BC实验现象实验结论[思考与讨论]1.上述装置中饱和NaHCO₃溶液的作用是什么?可否将其撤去?2.写出各装置中反应的化学方程式。3.甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。4.甲酸和乙酸的鉴别方法1.饱和NaHCO₃溶液的作用是除去CO₂中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。2.2CH₃COOH+Na₂CO₃→2CH₃COONa+探究二：酯化反应环节一：酯化反应原理探究[思考与讨论]乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?第44页共83页分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施?请结合化学反1、浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水，有利于任务三：羧酸的化学性质探究羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学HC—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰H物质醇酚第45页共83页比较项目逐渐增强极难电离微弱电离部分电离中性与Na反应反应放出H₂反应放出H₂反应放出H₂与NaOH反应不反应与NaHCO₃反应不反应不反应反应放出CO₂【解析】C.乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，故C错误；22.下列关于乙酸的说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸，且具有强烈的刺激性气味C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇【解析】A.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故A正确；D.乙酸中的—COOH能与水或乙醇形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，故D正确。【解析】B.水垢的主要成分是CaCO₃和Mg(OH)₂,溶于醋酸但不与酒精反应，故B不选；故选C。24.下列有关化学用语的表示中正确的是()第47页共83页D.分子式为C₃H₁₂的有机物有3种(4①羧基；②BD【解析】(1)淀粉或纤维素完全水解得到M为葡萄糖，分子式为C₆H₁₂0₆,葡萄糖在酒化酶作用下得到间断裂，即a断裂；;反应类②乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为,乙醇(4①乙酸的结构简式为CH₃COOH,官能团的名称为羧基；②A单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都表示正反应方向速率，故A错误；B.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，表示正逆反应速率相等，故B正确；C.单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都表示正反应方向速率，故C错误；D.正反应的速率与逆反应的速率相等，达到化学平衡，故DE.混合物中各物质的物质的量相等，不能表示达到平衡状态(5)乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，分子式为C₄H₈O₂,丁酸有正丁酸和异丁酸两种结构。本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与的学科素养。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。提升学生的【教学目标与核心素养】学科素养1.通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能1.宏观辨识与微观探析：通过对乙酸乙酯性质的学团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写学性质，能描述和分析酯类的水解反应。2.科学探究与创新意识：通过实验探究酸碱性、温度2.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用性。3.科学探究与创新意识：通过对油脂、酰胺性质3.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和应用生产中的应用。【讲解】1.酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，官能团为酯基，—C00一，或探究：乙酸乙酯的水解乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液振荡均匀后，把3支试管都放入70~80℃的水浴里加热实验现象酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底实验探究②——温度对酯的水解的影响分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠振荡均匀后，把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热实验现象实验结论催化剂催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转NaOH中和酯水解生成的CH₃COOH,提高酯的水解率直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)[思考与讨论]1.利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。【过渡】日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。任务三：认识油脂1.油脂的结构[提示]油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯2.油脂的分类油脂的分类3.常见高级脂肪酸[提示]名称不饱和脂肪酸油酸第52页共83页[提示]5.油脂的化学性质[提示](1)水解反应在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。[微点拨]:①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解.(2)油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称6.油脂、酯和矿物油的比较油脂酯矿物油油脂肪组成高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)液态固态液态或固态液态性质具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质解具有烃的性质，不能鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油系油脂矿物油第55页共83页,苯甲酰胺,苯甲酰胺物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH₄C1)组成元素结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生与碱反应生成盐和第56页共83页与铵盐，碱性时生成羧酸盐化工原料和溶剂R—NH丙①加成反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤银镜反应⑥与新制的Cu(OH)₂悬浊【解析】第57页共83页【解析】可以简写为C₃H₇COOH,其中-C₃H₇有2种同分异构体：-CH(CH₃)₂2、-CH₂CH₂CHg,HCOOC₃H,CH₃COOCH₂CH₃,CH₃CH₂COOCH₃故选C。空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应【解析】第58页共83页合物共有2种【解析】第59页共83页剂任选)。【解析】(4)扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个0原子、5个N原子，其分子式为：第60页共83页替代，同时有乙酸生成，反应方程式为：(6)B的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有1个侧链为-CH(NO₂)CHO,可以有2个侧链为-NO₂、-CH₂CHO或者-CH₂NO₂、-CHO,均有间、对3种位置结构，可以有3个侧链为：-CH₃、-NO₂、-CHO,共有10种位置结构，故符合条件的共有1+3×2+4+4+2=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为：酯类的水解反应，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务【教材分析】在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。学科素养1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。团引入、转化或消除的方法b.证据推理与变化观念：结合有机反应类合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)讲义教具从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。此后，人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的第62页共83页【展示】①烯烃(炔烃)与HCN的加成反应3.碳链的缩短第63页共83页(1)氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化(2)水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解(3)裂化裂解：烃的裂化、裂解4.碳链成环(1)共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。(2)形成环酯(3)形成环醚任务三：官能团的引入[小组讨论]在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法，并举例。【讲解】三、官能团的引入引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原引入—OH生成醇的反应有烯与H₂O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H₂加成第64页共83页酚羟基的保护：【讲解】第65页共83页碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对(3)醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，I第66页共83页引入官能团官能团保护①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A.①②③⑤⑦B.⑤②⑦③⑥C.⑤【解析】二醇，合成乙二醇则需要合成1,2-二卤乙烷，所以对应的合成路线为：乙醇乙烯(或取代反应),故B正确。故选B。第67页共83页下列说法不正确的是()【解析】本等因素，的最佳方法是()【解析】故选D。下列叙述错误的是()【解析】C.反应开始时，配合物离子中Rh的成键数目是4,反应过程中成键数有6和5,故C错误；【解析】第70页共83页(4)根据双羟基香茅酸的结构简式，可知其分子式为：CoH₂O₄,柠檬醛与HBr发生加成反应生成A,A→B发生卤代烃的水解反应引入羟基，B中醛基氧化生成羧基得到双羟基香茅酸，A→B的化或消除的方法，培养学生宏观辨识与变化观念的科学素养。结合有机反第三章烃的衍生物第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施【教材分析】在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途成是本章的最后一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典学科素养1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。1.科学探究与创新意识：在掌握各类有机物的性质、反成路线律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线3.科学探究与社会责任：体会有机合成在创造新物质、教学重点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计教学难点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计【教学过程】【新课导入】有机合成的发展史(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B₁₂等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和【过渡】有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。为了达到以上目[思考与讨论](1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)【讲解】[思考与讨论](2)方法1:0.7x0.7x0.7=0.343方法2:0.7(2)中的合成路线更优。从原料出发设计合成路线的方法基础原料通过有机反