苯课件高二下学期化学人教版选择性必修3-3-1

第二章

烃第三节

芳香烃柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。新课导入芳香烃的来源——煤的干馏

石油的催化重整一、

苯的结构1.物理性质颜色状态气味毒性密度溶解性无色液态有特殊气味有毒比水小不溶于水参考苯的发现历史，串联起来，作为科学家质疑凯库勒式实验--逻辑推理----最后20世纪解开谜团实验操作

实验现象

结

论液体分层，上层

色，下层_____色液体分层，上层

色，下层___色无紫红橙红无

该实验证明苯分子中

碳碳双键和碳碳三键无实验2-1苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴若苯为单双键交替的结构，则邻二氯苯有2种同分异构体但实际上邻二氯苯只有一种苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键碳原子杂化方式立体构型键角共面情况共线情况化学键类型sp2杂化平面正六边形120°12原子共面三组4原子共线σ键、大π键12个1个利用现代科学手段证明苯的结构：1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139

pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。1.X射线衍射法测定结构共价键碳碳单键苯环中的碳碳键碳碳双键键长/pm1541391332.核磁共振氢谱测定结构通过核磁共振氢谱可知，苯中的6个氢原子的化学环境是相同的。2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。3.原子力显微镜拍照1、苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(

)①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯所有原子在同一平面上④苯中碳碳键的键长完全相等⑤经实验测得间二甲苯只有一种结构；⑥经实验测得邻二甲苯只有一种结构；可以作为依据的有：A．①②③B．①②④⑥C．②③④D．①②④⑤D二、苯的化学性质[1-稳定性]苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不易发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[2-可燃性]2C6H6

＋

15O2

12CO2

＋

6H2O点燃火焰明亮，大量的黑烟[3-取代反应]溴苯，无色液体，特殊气味，不溶于水，密度比水大①必须使用液溴，不能使用溴水。

试剂加入顺序：苯→溴→铁粉②反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3③苯与Br2只发生一元取代反应④长导管的作用：导气、冷凝，回流⑤导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)硝酸银溶液[苯的溴化反应]如何证明该反应是取代反应还是加成反应？[苯的硝化反应]①加入顺序：浓硝酸→浓硫酸(冷却<50℃)→苯②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。

温度过高，苯挥发，硝酸分解。

水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂③试管上方的长导管的作用：冷凝回流、平衡压强，减少反应物挥发。

硝基苯,苦杏仁气味的无色液体,不溶于水,密度比水大[苯的磺化反应](易溶于水，是一种有机强酸)苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。[4-加成反应]在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯与H2发生加成反应，生成环己烷。六氯环己烷(农药六六六)苯的化学性质：2.易取代：3.难加成：磺化反应与氢气、氯气加成卤代反应硝化反应+HO-NO2

浓H2SO4500C—600CNO2+H2O+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O+Br2FeBr3Br+HBr苯的化学性质“易取代，能加成，难氧化”1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）（注：不能和溴发生加成反应）↑归纳小结各类烃的性质比较烃溴单质溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃加成加成,褪色加成,褪色氧化,褪色炔烃加成加成,褪色加成,褪色氧化,褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应[苯的不同取代物同分异构体数目判断]苯的一元取代物—1种

苯的二元取代物—3种苯的三元取代物

C6H3Cl3—3种

C6H3Cl2Br—6种C6H3FClBr—10种苯的四元取代物

C6H2Cl4—3种

苯的五元取代物

C6HCl5—1种

1、

正误判断(1)苯的结构简式可写为“

”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(

)×××√×2.