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第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》检测卷一、单选题(共12小题)1.下列说法中不正确的是A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性B.能发生银镜反应的物质不一定是醛C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本2.某有机物A的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一,下列有关有机物A的叙述不正确的是A.有机物A属于烃的衍生物B.有机物A的分子式是C13H12O4Cl2C.有机物A既可看作卤代烃,也可看作芳香族化合物D.有机物A分子中含有5种官能团3.下列说法正确的是A.σ键强度小,容易断裂,而π键强度较大,不易断裂B.共价键都具有方向性C.π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的D.两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键4.核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号),根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示,两个吸收峰的面积之比为3:2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示,它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为A.5,1:6:2:3:4 B.3,1:3:12 C.4,1:6:3:6 D.2,1:35.2020年,一场突如其来的新型冠状病毒肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物,保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构,有关利托那韦的说法错误的是A.分子式为C37H48N6O5S2B.分子中既含有σ键又含有π键C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼D.分子中含有苯环,属于芳香烃6.有一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的氯氰菊酯的结构简式如图所示,下列对该化合物的叙述正确的是A.属于芳香烃B.属于芳香族化合物,也含有醚键和酮羰基等官能团C.属于卤代烃D.可使酸性KMnO4溶液褪色7.下列各组物质中,互为同分异构体的是A.水与冰B.红磷与白磷C.与D.与8.3g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4gCO2和1.8gH2O。下列说法不正确的是A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素B.该有机化合物中一定含有氧元素C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶29.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是A.乙烯()、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃C.属于脂环化合物D.均属于环烷烃10.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是A.标准状况下,中含有的氢原子数为0.2NAB.在过氧化钠与水的反应中,每生成氧气,转移电子的数目为0.4NAC.常温下,的Ba(OH)2溶液中含有的数目为0.3NAD.分子中所含的碳碳双键数目一定为0.1NA11.下列表示不正确的是A.乙烯的结构式: B.甲酸甲酯的结构简式:C.甲基丁烷的键线式: D.甲基的电子式:12.下列有机物的核磁共振氢谱有6组峰的是A. B. C. D.二、填空题(共4小题)13.有A、B两种有机物,按要求回答下列问题:(1)取有机物A3.0g,测得完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况),已知相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的分子式为___。(2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图:又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积比为6:1:1,试推测该有机物的结构:___。(3)主链含6个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有__(不考虑立体异构)(填序号)。A.2种
B.3种
C.4种
D.5种(4)维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于二者所含官能团的说法正确的是___(填序号)。A.均含酯基
B.均含羟基
C.均含碳碳双键14.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:①
②
③CH3(CH2)3CH=CH2④CH3CH3⑤
⑥
⑦CH3COOC2H5⑧
⑨
⑩
⑪(1)写出⑧的分子式:___________;(2)用系统命名法给⑨命名,其名称为___________。(3)属于酯的是___________(填序号,下同),与②互为同分异构体的是___________;(4)上述表示方法中属于结构式的为___________;属于键线式的为___________;15.回答下列问题:(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_______(填字母)。A.
B.
C.
D.②化合物A和B的分子式都是,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为_______,请预测B的核磁共振氢谱上有_______组峰。③若用核磁共振氢谱来研究的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定分子结构的方法是_______。(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量中充分燃烧,将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为。①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是_______,则C的分子式是_______。②C能与溶液发生反应生成,C一定含有的官能团名称是_______。③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1:1:1:3,则C的结构简式是_______。④0.1molC与足量Na反应,在标准状况下产生的体积是_______L。16.按要求写出下列物质的同分异构体。(1)写出与互为同分异构体的链状烃的结构简式:___________。(2)分子式与苯丙氨酸[]相同,且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________。①苯环上有两个取代基;②硝基()直接连在苯环上。三、实验题(共3小题)17.对硝基乙酰苯胺常用作合成药物和染料的中间体,用乙酰苯胺制备对硝基乙酰苯胺的反应为:实验参数:化合物名称分子量性状熔点/℃沸点/℃溶解度乙酰苯胺135白色晶体114.3304溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚对硝基乙酰苯胺180白色晶体215.6100(1.06×10-3kPa)溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醇和乙醚邻硝基乙酰苯胺180淡黄色片状或棱状晶体94.0100(0.13kPa)溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚副反应:+H2O+CH3COOH+HNO3+H2O乙酰苯胺与混酸在5℃下反应主要产物是对硝基乙酰苯胺,在40℃下反应则生成约25%的邻硝基乙酰苯胺。步骤1.在三颈烧瓶内放入新制备的乙酰苯胺4.5g和4.5mL冰醋酸。在冷水浴冷却下搅拌,慢慢加入9mL浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰水浴中冷却到0~2℃。步骤2.用2mL浓硫酸和2.3mL浓硝酸在冰水浴中配制混酸。步骤3.向三颈烧瓶中滴加混酸,保持反应温度不超过5℃。滴加完毕,在室温下搅拌1h后,将反应混合物缓慢倒入装有20mL水和30g碎冰的烧杯,并不断搅拌,立即析出淡黄色沉淀。步骤4.待碎冰全部融化后抽滤,洗涤,抽干得粗品。步骤5.将该粗品纯化,得对硝基乙酰苯胺3.2g回答下列问题:(1)装置图中,冷凝管的出水口是___________(填字母),仪器A中a的作用是___________。(2)步骤1加冰醋酸有两个作用:①作溶剂,加速溶解,②___________。(3)步骤2配制混酸的方法是___________。(4)步骤3滴加混酸时不能过快,控制每10s滴加1~2滴,原因是___________。(5)步骤5中洗涤粗品时___________(填标号)。a.用冷水洗
b.用热水洗
c.用乙醇洗
d.先用冷水再用乙醇洗(6)步骤4中将粗品纯化的方法是___________。本实验的产率为___________。18.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置(省略加热和部分夹持装置)如图:可能用到的有关数据如表:性质物质相对分子质量沸点/℃密度/g·cm-3溶解性环己醇1001610.9618微溶于水环己烯82830.8102难溶于水合成反应:在a中加入20g环己醇和少量碎瓷片,在搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4;b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。分离、提纯:反应得到的粗产物倒入分液漏斗中,分别用少量5%的碳酸钠溶液和蒸馏水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到10g纯净环己烯。回答下列问题:(1)装置b的名称是_____。(2)加入碎瓷片的作用是_____;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是_____(填字母)。A.立即补加
B.冷却后补加
C.继续加热
D.重新配料(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并_____,在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的_____(填“上口倒出”或“下口放出”)。(4)分离、提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_____。19.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是___________,写出有关反应的化学方程式___________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是___________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称___________,它的作用是___________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?___________。(5)若准确称取2.40g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加3.52g,D管质量增加1.44g,则该有机物的最简式为___________。(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定___________。四、计算题(共2小题)20.某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为90,取有机物样品1.8g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g。(1)试求该有机物的分子式_____。(2)若该有机物呈现酸性,且该有机物的核磁共振氢谱图中出现4个吸收峰,面积比为3:1:1:1,写出其结构简式_____。21.为便于研究只含C、H、O三种元素的有机物燃烧时生成物与所需氧气的量的关系,可用通式、或表示它们(m、n、x、y均为正整数)。例如、、等物质可用通式表示,它们的m分别为1、2、3,n均为1。它们完全燃烧时所需的氧气和生成的二氧化碳的体积比为3∶2。(1)现有一类只含C、H、O三种元素的有机物,它们完全燃烧时消耗的氧气和生成的二氧化碳的体积比为5∶4,按照上述要求,该类有机物的通式可表示为__________,写出该类有机物相对分子质量最小的物质的结构简式__________。(2)若某一类有机物可用通式表示,则在相同条件下,该类有机物完全燃烧时消耗氧气的体积和生成的体积必须满足的条件是__________。参考答案:1.A【解析】A.乙醛发生银镜反应被弱氧化剂氧化为乙酸,表明乙醛具有还原性,故A错误;B.葡萄糖不属于醛类,但能发生银镜反应,故B正确;C.当与羟基相连接的C原子上无H原子时,该醇不能发生氧化反应生成对应的醛(燃烧反应除外),故C正确;D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸泡生物标本,故D正确;故答案:A。2.C【解析】A.观察有机物A的结构简式可知,它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的,属于烃的衍生物,故A正确;B.从结构简式可推得A的分子式为C13H12O4Cl2,故B正确;C.其结构中虽含有氯原子,但因含有氧原子,所以不属于卤代烃,故C错误;D.有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团,故D正确;选C。3.D【解析】A.一般σ键比π键更稳定,不易断裂,A项错误;B.s-sσ键无方向性,B项错误;C.原子轨道以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键为σ键,π键是由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的,C项错误;D.两个原子之间形成共价键时,单键为σ键,双键和三键中都只有一个σ键,所以两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键,D项正确。答案选D。4.D【解析】由金刚烷的键线式可知,分子中的氢原子分为2类,即4个CH和6个CH2中氢原子,所以它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目为2,峰面积之比为(4×1):(6×2)=1:3。故选D。5.D【解析】A.由结构简式可知,利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2,故A正确;B.由结构简式可知,利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构,单键为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,苯环中两种键都含,则分子中既含有σ键又含有π键,故B正确;C.由结构简式可知,利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性,化学性质比较活泼,故C正确;D.由结构简式可知,利托那韦分子中含有羟基、酯基、酰胺基等官能团,属于利托那韦属于烃的衍生物,不属于芳香烃,故D错误;故选D。6.D【解析】A.该有机物除含C、H外,还含有Cl、O、N,不属于烃,故A错误;B.该有机物中含有苯环,属于芳香族化合物,也含有醚键,其中的是酯基,不是酮羰基(),故B错误;C.该有机物除含C、H、Cl外,还含有O、N等元素,不属于卤代烃,故C错误;D.该有机物中含有碳碳双键(),可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确;选D。7.D【解析】A.水与冰属于同种物质,A项错误;B.红磷与白磷是由磷元素组成的不同单质,二者互为同素异形体,B项错误;C.与的分子结构和组成完全相同,属于同种物质,C项错误;D.与的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,D项正确;答案选D。8.A【解析】根据已知条件,该有机物完全燃烧生成4.4gCO2,根据质量守恒定律,该有机物中含有×12g/mol=1.2g碳,同理该有机物中含有×1g/mol×2=0.2g氢,在有机物质量中该有机物中C、H两种元素质量和(1.2g+0.2g=1.4g)并不等于有机物总质量(3.0g),说明该有机物中还含有氧原子,据此分析。【解析】A.根据分析,该有机物中除含有碳、氢两种元素外,还含有氧元素,A错误;B.根据分析,该有机物中C、H两种元素质量和并不等于有机物总质量,说明该有机物中还含有O元素,B正确;C.根据有机物中各元素质量可得,该有机物的实验式为CH2O,则该有机物的分子式可能为C2H4O2,C正确;D.根据有机物中各原子的质量的,有机物中碳原子数与氢原子数比为∶=1∶2,D正确;故答案选A。9.D【解析】烃是只含C、H两种元素的有机化合物,按照碳骨架可将有机化合物分为链状化合物和环状化合物,根据是否含有苯环又将环状化合物分为脂环化合物和芳香族化合物。【解析】A.按碳骨架分类可知,乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,苯和环己烷不属于脂肪烃,故A错误;B.按碳骨架分类可知,环戊烷、环己烷属于脂环烃,不属于芳香烃,故B错误;C.按碳骨架分类可知,萘属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,故C错误;D.按碳骨架分类可知,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃,故D正确;故选D。10.A【解析】A.的物质的量为=0.1mol,含有的氢原子数为0.2NA,A项正确;B.过氧化钠与水反应的化学程式为2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑,每生成,转移电子的数目为,B项错误;C.溶液体积未知,无法计算Ba(OH)2的物质的量,也就无法计算出Ba2+的数目,C项错误;D.若为环丙烷,则其分子中不含有碳碳双键,D项错误;故选A。11.B【解析】A.结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示,乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对,碳原子和碳原子形成两对共用电子对,故A正确;B.结构简式中需要体现出特殊结构和官能团,甲酸甲酯中要体现出酯基,其结构简式为HCOOCH3,故B错误;C.键线式中每个端点为一个C原子,省略C—H键,故C正确;D.甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对,还剩一个成单电子,故D正确;答案选B。12.A【解析】A.该分子结构不对称,含6种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为1:1:1:1:1:3,A正确;B.该分子中含4种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:3,B错误;C.该分子中含4种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:3,C错误;D.苯中的六个氢原子是完全相同的,核磁共振氢谱有1组峰,D错误;故选A。13.
C3H8O
C
B、C【解析】(1)相同条件下,该有机物的蒸气密度是氢气的30倍,则该有机物的相对分子质量为30×2=60,该有机物的物质的量为,完全燃烧后生成3.6g水和(标准状况),,,则该有机物分子中含C原子数为,含H原子数为,含O原子数为,该有机物的分子式为;(2)由红外光谱可知有机物B中含有C=O、C-O-C结构,结合有机物B的分子式及B的核磁共振氢谱图可知其有6个氢原子处于相同化学环境,即分子中含有2个相同的甲基,则该有机物的结构为;(3)主链含6个碳原子,对主链碳原子进行编号:,有甲基、乙基2个支链,则乙基只能连在3号碳原子上,3号碳原子上连有乙基后,分子结构不对称,甲基可以连在2、3、4、5号碳原子上,则共有4种结构,答案选C;(4)由二者的结构简式可知,维生素C分子中含有碳碳双键、羟基、酯基;丁香油酚分子中含有羟基和碳碳双键,答案选B、C。14.
C11H18O2
2,2-二甲基戊烷
⑦⑧
③
⑪
②⑥⑧【解析】(1)由结构简式可知,的分子式为C11H18O2,故答案为:C11H18O2;(2)属于烷烃,分子中最长碳链含有5个碳原子,侧链为2个甲基,名称为2,2-二甲基戊烷;(3)CH3COOC2H5和都含有酯基,都属于酯;和CH3(CH2)3CH=CH2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故答案为:⑦⑧;③;(4)为葡萄糖的结构式;、、为表示有机物的键线式,故答案为:⑪;②⑥⑧。15.(1)
AD
2
通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为;有1组峰时,分子结构为(2)
90
羧基
CH3CH(OH)COOH
2.24【解析】(1)①在有机物分子中,根据核磁共振氢谱中能信号可以确定:有机物分子中氢原子的种类和相对数目。、均只有一种氢原子,也只有一种气原子,、、均有两种氢原子,有三种气原子,故选AD;②根据谱图可知,A含有1种环境的4个H,A的结构简式为:BrCH2CH2Br;B为A的同分异构题体,B的结构简式为:CHBr2CH3,核磁共振氢谱上有2种环境的H,故B的核磁共振氢谱上有2个峰;③可以根据核磁共振氢谱中峰的个数来推断其结构简式,具体方法为:通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为;有1组峰时,分子结构为;(2)①有机物质谱图中,最右边的峰表示有机物的相对分子质量,因此该有机物的相对分子质量为90;浓吸水,所以生成的水是5.4g,即0.3mol;碱石灰吸收,则是13.2g,即0.3mol。所以9.0gC中氧原子的物质的量是,此有机物的实验式为,又因其相对分子质量为90,所以C的分子式为;②C能与溶液发生反应生成,则C中含有羧基;③根据氢原子的种类及个数之比可知,C的结构简式为CH3CH(OH)COOH;④C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基,所以0.1molC与Na反应能生成,标准状况下的体积是2.24L。16.(1)、(2)、、、、、【解析】(1)符合要求的碳架结构只有,根据位置异构有,根据官能团异构有。(2)当苯环上连有1个硝基以后,余下的取代基只能是正丙基或异丙基,再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系,符合条件的结构简式如下:、、、、、。17.(1)
c
平衡气压,便于液体顺利流下(2)抑制乙酰苯胺的水解(3)将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,边加边振荡(4)反应放热,滴加过快会使反应温度高于5
℃,副产物增多(5)a(6)
重结晶
53.3%【解析】(1)为提高冷凝效果,冷凝管中的冷凝水应该“低进高出”,装置图中,冷凝管的出水口是c,仪器A中a连接分液漏斗的上、下两端,作用是平衡气压,便于液体顺利流下。(2)根据信息,乙酰苯胺能发生水解反应+H2O+CH3COOH,加入冰醋酸能抑制乙酰苯胺的水解;(3)浓硫酸密度大,溶解时放热,所以步骤2配制混酸的方法是将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,边加边振荡;(4)在40℃下反应生成约25%的邻硝基乙酰苯胺;反应放热,滴加过快会使反应温度高于5℃,副产物增多,所以步骤3滴加混酸时不能过快;(5)根据对硝基乙酰苯胺、邻硝基乙酰苯胺、乙酰苯胺微溶于冷水,易溶于热水、酒精,洗涤粗品时用冷水洗,选a;(6)根据溶解性,将粗品纯化的方法是重结晶。4.5g乙酰苯胺的物质的量是0.0333mol,3.2g对硝基乙酰苯胺的物质的量是0.0178mol,本实验的产率为。18.(1)直形冷凝管(2)
防止暴沸
B(3)
检漏
上口倒出(4)干燥环己烯【解析】(1)根据仪器的构造可知装置b的名称是直形冷凝管;(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应冷却后补加,答案选B;(3)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查是否漏水。产物中环己烯难溶于水且密度比水的小,静置后在上层,无机相在下层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出;(4)加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯。19.
H2O2(或H2O)
2H2O22H2O+O2↑(或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑)
使有机物充分氧化生成CO2和H2O
碱石灰或氢氧化钠
吸收CO2
造成测得有机物中含氢量增大
CH2O
测出有机物的相对分子质量【解析】(1)实验原理可知装置A是制备氧气的,根据装置的特点可知A装置中分液漏斗盛放的物质是双氧水或水,应该反应的化学方程式是2H2O22H2O+O2↑(或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑),故答案为:H2O2(或H2O);2H2O22H2O+O2↑(或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑);(2)有机物在燃烧过程中,可能燃烧不充分,即有可能产生CO,而CO能与氧化铜反应生成铜和CO2,所以C装置(燃烧管)中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O,故答案为:使有机物充分氧化生成CO2和H2O;(3)有机物燃烧产生CO2,
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