有机化学试验教学课件

⑥北离位《学恁

有机化学试验教学课件

讲义

（非化学专业学生运用）

前言

有机化学试验教学课件融合了西北高校化学系有

机化学试验课教学组几十年的教学阅历，采纳了先进的

计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结

合，呈现了一个全新的教学方式。通过生动的试验操作

演示，极大的提高了学生对有机化学试验课的学习爱好。

促进了试验手段的现代化，试验教学内容的系统化，试

验操作的规范化。

本系统以各个试验为中心，将涉与试验的各个方面

的试验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了老师的

负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查

阅。对提高教学效果和质量起到了主动的作用。

本系统现以外系有机化学七个试验为基础，每个试

验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将接连增加

新的试验内容。

目录

试验一、试验须知，试验室平安教化，试验预习，试

验报告书写格式。

试验二、1一般蒸储与沸点测定。

2液体折光率测定。

试验三、1重结晶--苯甲酸。

2熔点测定。

试验四、醛酮的化学性质。

试验五、乙醛水杨酸的合成。

试验六、薄层色谱。

试验七、从茶叶中提取咖啡碱。

有机化学试验

（非化学专业学生运用）

有机化学试验教学的目的是训练学生进行有机化学

试验的基本技能和基础学问，验证有机化学中所学的理

论，培育学生正确选择有机化合物的合成、分别和鉴定

的方法，以与分析和解决试验中所遇到问题的实力，同

时也是培育学生理论联系实际的作风，实事求是，严格

细致的科学看法与良好的工作习惯的一个重要环节。

试验一试验须知，平安学问，试验预习，记录和试验

报告

一、试验须知和平安教化。

1.遵守试验室的一切规章制度，按时上课。

2.平安试验是有机试验的基木要求，在试验前，学生必

需阅读有机化学试验教材第一部分有机化学试验的

一般学问与附录IX危急化学药品的运用与保存，了

解试验室的平安与一些常用仪器设备，在进行每个试

验前还必需细致预习有关试验内容，明确试验的目的

和要求，了解试验的基本原理、内容和方法，写好试

验预习报告，了解所用药品和试剂的毒性和其他性

质，牢记操作中的留意事项，支配好当天的试验。

3.在试验过程中应养成细心视察和与时纪录的良好习

惯，凡试验所用物料的质量，体积以与视察到的现象

和温度等有关数据，都应马上照实的填写在记录本

中。试验结束后，记录本须经老师签字。

4.试验中应保持宁静和遵守秩序，思想要集中，操作细

致，不得擅自离开，尤其是在试验进行中，留意平安,

严格依据操作规程和试验步骤进行试验，发生意外事

故时，要冷静，与时实行应急措施，并马上报告指导

老师。

5.爱惜公物，公用仪器与药品，用后马上归还原处，以

免影响别的同学运用。加完试剂后，应盖好瓶盖，以

免试剂被污染或挥发，严格限制药品的用量。产品要

回收。如有异味或有毒物质是必需在通风橱中进行。

6.保持试验室整齐，试验时做到台面，地面，水槽，仪

器干净，每次应拿出本次试验要用的仪器，放在试验

台上，整齐有序，以免损坏。运用过的仪器应与时洗

净。全部废弃的固体和滤纸等应丢入废物桶内，决不

能丢入水槽以免堵塞。试验完毕后应把试验台整理干

净，美好水电等。

7.试验室的卫生由同学轮番值日，值口生的职责为整

理公用仪器，打扫试验室，清理倒弃废物桶，检查和

关好水、电、门窗。

二、玻璃仪器的清点与识别：（在各个试验中进行）

三、试验预习、记录和试验报告。

1、试验预习：详细要求如下：

（1）将试验的目的，要求，反应原理，反应式（正反

应，主要副反应），仪器装置图，主要反应物，

实际和产物的物理常数（查手册或辞典），用量

和规格摘录于记录本中。

（2）写出试验简洁步骤，以便试验中记录各步试验现

象。

2、试验记录：

将所用物料的数量，浓度以与视察到的现象（如

反应温度、体系颜色的变更、结晶或沉淀的产生或

消逝，是否放热或有气体放出等)和测得的各种数

据与时照实记录于记录本中。记录要做到简洁明白,

字迹清晰。

3、试验报告：其内容如下：

(1)目的和要求：

①目的：了解试验的原理和方法

②要求：驾驭装置或仪器的运用。

(2)基本原理；

(3)反应式：

副反应式：

(4)主要物料与产物的物理常数。

(5)仪器装置图

(6)试验步骤与现象记录。

(7)产量、产率计算：

百分产率=(实际产量/理论产量)*100%

(8)探讨：对试验进行总结，即探讨视察到的现象，

分析出现的问题。

试验二一般蒸馈与沸点的测定

（工业酒精的蒸馆）

液体有机物的纯化和分别，溶剂的回收通常是采纳

蒸储的方式来完成。通过蒸储还可以测出液体化合物的

沸点，它对鉴定纯粹的有机化合物也有肯定的意义。

一、目的，要求：

1、目的：初步了解一般蒸储的原理和方法。

2、要求：初步驾驭一般蒸僧装置的安装和运用以与折

光仪的运用。

二、原理：

液体化合物在肯定的温度下具有肯定的蒸汽压，将

液体加热，它的蒸汽压随着温度的上升而增大，当液体

的蒸汽压增大至与外界施与液面的总压力（通常指大气

压）相等时，就有大量的气泡从液体内部逸出，即液体

沸腾，这时的温度称为液体的沸点。

将液体加热至沸腾，是液体变为蒸汽，然后使蒸汽冷

却，再冷凝为液体，这两个过程联合操作成为蒸储。

有些液体有机物通常和其他组分形成二元或三元共

沸混合物，它们也有肯定的沸点，但不是纯粹的有机化

合物。如95%乙醇就是一种二元共沸物，而非纯粹物质，

它具有肯定的沸点和组分，不能用一般蒸储法分别。

纯水沸点：100C

纯乙醇沸点：78.4℃

共沸混合物（沸点：78.1℃,沸程：73-78℃）各

组分质量百分数：纯水4.596纯乙醇95.5%

三、仪器的选择：

1、热源的选择：一般沸点低于80c的蒸镭采纳水浴加

热，可将烧瓶浸入水浴中，水浴的液面应略高于烧瓶

内被蒸物质的液面，勿使烧瓶低触与水浴锅底，保持

浴温不超过蒸储物沸点20C。这样的加热方式，可避

开局部过热与液体的暴沸，而且可使蒸汽的气泡，不

但从烧瓶的底部上升，也可沿着烧瓶的边沿上升，使

液体平稳的沸腾。

2、烧瓶的选择：一般蒸储要求待蒸储物的质量不超过烧

瓶容量的2/3,但也不能少于l/3o超过2/3待蒸物来

不与汽化就干脆溢出烧瓶，少于1/3受热面太少。

3、冷凝管的选择：沸点在130℃以下的被蒸播物选用直

形水冷凝管。冷凝水应从冷凝管的下口流入，上口流

出，以保证冷凝管的套管中始终充溢水，水龙头应缓

慢打开。

4、温度计的选择：依据被蒸物质可能达到的最高温度，

在高出10-20℃来选择适当的温度计。不能用温度计

作搅拌用，也不能用来测量超过刻度范围的温度。温

度计用后要缓慢冷却，不能用冷水马上冲洗以免炸裂。

5、蒸馆的接收部分：一般采纳小口接受器（即锥形瓶）,

以减小产品的挥发损失。

四、仪器的安装：

仪器装置的总原则是从下到上，从左到右，先

难后易逐个的装配，拆卸时，依据与装配相反的依次

逐个的拆除。

一般蒸储装置的安装:

1、在铁架台下放置电炉，上放石棉网，上置500mL烧

杯，用烧瓶夹夹好100mL园底烧瓶，置于烧杯中，

使水浴的液面略高于烧瓶内待蒸物质的液面，蒸储

烧瓶上装一蒸储头，蒸储头的侧管向右侧，装有温

度计的温度计套管置于蒸储头的上口中。温度计的

高度是温度计的水银球的上沿与蒸偏头侧管的下沿

在同一水平线上。

2、用另一铁架台夹好已接好上下水橡皮管的冷凝管，

然后调整其位置，使它与已装好的蒸懦头的侧管同

轴，然后松开固定冷凝管的铁架，使冷凝管沿此轴

移动而与蒸储头连接（铁架不应夹得太紧或太松，

以夹住后稍用力尚能转动为宜）。最终在冷凝管的下

□套一弯接管，弯接管下置一100mL锥瓶（接口管

与锥形瓶之间不能用塞子塞住，否则会造成封闭体

系，引起爆炸）。

3、安装完后的装置应精确端正，横平竖直，无论从正

面或侧面看，全套仪器装置的轴线都要在同一平面

内，铁架台整齐的置于仪器的背面。

五、试验操作：

1、用50mL量筒，量取50mL工业酒精倒入蒸储瓶内，加

1-2粒沸石（沸石的作用是引入气化中心，不宜多加,

太多会影响产率，中断蒸储或补加沸石应降低反应温

度，否则会产生暴沸）。按上面所讲的安装好蒸储装置,

经检查无误后，起先加热。

2、起先加热速度可以快一点，加热一段时间后，液体沸

腾，蒸汽渐渐上升，上升至水银球时，温度计水银柱

急剧上升，这时适当调低加热温度，使蒸汽不是马上

冲出冷凝管而是冷凝回流，水银球上保持有液滴，待

温度稳定后稍加大温度进行蒸储。限制加热温度，通

常以蒸出液滴出以每秒1-2滴为宜。

3、当温度上升至70℃时，换一个干燥锥形瓶，收集

73-78℃的缁分（因在达到预期物质的沸点之前，常有

低费点的液体先蒸出，这部分蒸出液称为“前储分”,

也叫“馆头”）。

4、前储分蒸完后，温度趋于稳定后，蒸出的就是所需的

产品，记录下这部分液体起先馄出的第一滴和最终一

滴时温度计的读数，即该微分的沸程（沸点范围）。（液

体的沸程代表其纯度，纯的液体沸程一般不超过

1-2℃）

5、当瓶内只剩下少量（约0.5-lmL）液体时，温度太小

不变，温度计读数会突然下降，即可停止蒸储，切不

行将瓶内的液体蒸干，即使杂质很少也不要蒸干，以

免蒸瓶裂开发生意外事故。

6、蒸储完毕后，应先停止加热，然后关掉冷凝水，拆除

装置的次序与安装时相反。

7、将产品倒入量筒，记录产品的产量，并计算其产率。

折光率的测定

折光率是液体有机物重要的特征常数之一，可作为

鉴定液体有机物纯度的标准之一。

操作步骤：

一.转动左面旋钮，打开直角棱镜，用脱脂棉沾少量

丙酮轻轻擦洗上、下镜面，只可单向擦，待晾干后方可

运用。

二.将被测物液体用干净滴管滴加在磨沙面棱镜上，

要求液层匀称，充溢视场，无气泡，用手轮锁紧。

1.打开遮光板，合上反射镜，轻轻转动右下面手轮

并在目镜视场中找到明暗分界线的位置（。）；再旋转右

上手轮，使分界线不带任何色调，微调右下面手轮，使

明暗分界线位于十字线（O）的中心，即（O）再适当

转动聚光镜，此时目镜视场下方显示值即为被测液体的

折射率。

2.测试完毕后，应马上用上法擦洗上、下棱镜，晾

干后再关闭。

试验三重结晶与过滤一一

苯甲酸的重结晶

（重结晶是纯化固体化合物的重要方法）

一、试验目的和要求

L目的：了解重结晶的原理与方法。

2.要求：初步驾驭热过滤、减压抽滤与熔点仪的运用。

二、基本原理：

固体有机物在溶剂中的溶解度随温度变更而变更。

通常上升温度，溶解度增大，热饱和溶液，降低温度，

其溶解度下降。溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用

溶剂对被提纯物与杂质在不同温度时溶解度的不同，从

而达到分别纯化的目的。

三、试验操作：

1.扇形滤纸的折叠方法：

将12.5cm圆滤纸按图（1）先折为二，再沿2,4

折成1/4。然后再沿1,2的边沿折至4、2；2,3的边

沿折至2,4,分别在2、5至2、6处产生新的折纹。

接着将1,2折向2,6；2,3折向2,5,分别得到2,

7和2,8的折纹，如图(2)o同样以2,3对2,6；1,

2对2,5分别折出2,9和2,10的折纹，如图(3)o

最终在8个等份的每一个小格中间，以相反的方向折

成16等份，如图(4)o结果得到折扇一样的排列。再

在1,2和2,3处各向内折一小折面，绽开后即得到

折叠滤纸。在折纹集中的圆心处，折时切勿重压，否

则滤纸的中心在过滤时简洁裂开。在运用前，应将折

好的滤纸面翻转并整理好后放入漏斗中，这样可避开

手指弄脏的一面接触滤液。

2.操作过程：

在150ml锥形瓶里，放入粗苯甲酸3g.100ml的水

和几粒沸石，加热，使其溶解。(若不全溶，可每次加

3-5ml热水，加热，搅动至全部溶解。留意：每次加

水加热搅拌后，未溶物未削减，说明未溶物可能是不

溶于水的杂质，可不必再加水。为了防止过滤时有晶

体在漏斗中析出，溶剂用量可适当多一些）。

然后移去火源，稍冷一下再加活性炭。（留意：活

性炭决不能加到正在沸腾的溶液中，否则会暴沸。加

入量约为试样量的1%-5%0加入量过多，活性炭会吸

附一部分纯产品）。搅拌，使其混合匀称，接着加热，

微沸lOmino

从烘箱中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一

张叠好的折叠纸，并用少量热水润湿，将上述热溶液

尽快的到入玻璃漏斗中。每次倒入的溶液不要太满，

也不要等溶液全部滤完后再加。全部溶液过滤完毕后,

用少量热水洗涤锥形瓶和过滤纸。

滤毕，用表面皿将盛有滤液的锥形盖好，放置冷

却使其结晶。稍冷后可用冷水冷却，以使其尽快结晶

完全。但是，如须要获得较大颗粒的结晶体，可在滤

完后将滤液中析出的晶体重新加热溶解，在室温下，

让其渐渐冷却。

结晶完成后，用布氏漏斗抽滤（留意：滤纸的大

小必需和布氏漏斗的底面相等，并用少量冷水润湿，

吸紧）。使晶体与母液分别。用玻璃塞挤压晶体，尽量

除去母液，停止抽气，加水10ml到漏斗中，用玻璃棒

松动晶体，然后重新抽干，这样重复2次。最终将晶

体移至表面皿上，干燥，称重，计算产率，测熔点。（苯

甲酸熔点文献值：121.7℃；熔程：120—121℃）。

3.X-4显微熔点仪操作步骤：

（1）将待测样品进行干燥处理，并将其研细。

（2）取两片盖玻片，用蘸有丙酮的脱脂棉擦洗干净，

晾干后，取不大于0.Img样品放置于一片载玻片上，

使药品分布薄而匀称，盖上另一载玻片，轻轻压实，

然后放置在热源中心，盖上隔热玻璃。

（3）用升降手轮上下调整显微镜，直至从目镜中能看

到热源中心待测样品轮廓时，锁紧该手轮，然后调整

调焦手轮，直至能清晰的看到待测物晶体外形为止。

（4）打开电源开关，将调压测温仪的两个调温手钮，

按顺时针调到较大位置，使热台快速升温。当温度接

近待测物体熔点温度以下40℃左右时，将调温手钮逆

时针调整至适当位置，使升温速度减慢。当温度上升

到距待测物熔点值以下10C左右，肯定要将升温速度

限制在大约1℃/分。当式样的结晶棱角起先变圆时，

为溶化的起先；当结晶形态完全消逝，为溶化的完成。

（注：溶化的起先到消逝时的温度，既是熔程。）

（5）观测被测试物的溶化过程，记录初熔和全熔时的

温度。用镜子取下隔热玻璃和盖玻片，即完成一次测

试。如需重复测试，只需将散热器放在热台上，电压

调为零或切断电源，使温度降至熔点值以下40℃即可

测试。

试验四薄层色谱

（薄层色谱是分别纯化和鉴定有机化合物的重要方法之

-）

一、试验目的和要求

目的：了解薄层色谱的原理和方法。

要求：初步驾驭薄层板的制版，点样，绽开等操作。

二、基本原理：

利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性

能（安排）的不同；或其亲和性的差异，使混合物的溶

液流经该种物质进行反复的吸附，或安排作用，从而使

各组分分别。

三、试验操作：

1.薄层版的制备：

取两块20cmX5cm左右的玻璃板，洗净，晾干或

烘干。在80ml烧杯中，放入约10g硅胶G,加入20ml

蒸僧水，调成糊状，（其稀稠为在振动下可流淌）倒在

玻璃板上。用食指和拇指拿住玻璃板，前后，左右振摇,

摇摆，使流淌的糊状物匀称的铺在玻片上（要求：制成

的板厚薄匀称，无气泡。）将已涂好的硅胶G薄层板在

室温下，水平放置半小时后（留意：室温放置必需使玻

板干透，否则会出现断裂现象），移入烘箱，渐渐升温

至110℃,恒温半小时。

2.点样：

样品为苏丹红，偶氮苯与两者混合样。每块板各点

三个样品一个，两块板相同。

在薄层板一端约1cm处轻轻画始终线，取管口平整

的毛细管，于画线处轻轻点样（毛细管刚接触薄板即

可）。样点间距lcm-1.5cnb斑点一般不超过2mm（注:

因溶液太稀或样点太小，可重复点样。但应在前次点样

的溶剂挥发后，方可重点，以防样点被溶解掉。样点过

大，造成拖尾，扩散等现象，影响分别效果）。

3.绽开：

绽开剂一正庚烷27ml,乙酸乙酯3ml。将绽开剂

倒入层析缸，其高度不超过1cm（注：如超过点样线，

则样点将被溶解掉）。

薄层色谱的绽开，须在密闭容器中进行。为使绽开

剂蒸汽，在缸内快速达到平衡，在缸内壁放置一高5cm,

环绕周长约4/5的滤纸，或放置两张11cm滤纸，下面

浸入绽开剂中。

将点样好的薄层板当心的放到层析缸中，点样的一

端朝下，浸入绽开剂中约0.5cni。

一般状况，先在薄片另一端1cm处画一条直线，绽

开剂达到此线时，马上取出。如未画线，视察绽开剂前

沿上升到肯定高度时取出，并尽快在绽开剂前沿画出标

记。（留意：如不留意，绽开剂挥发后，就无法确定绽

开剂上升的高度。）将薄层板晾干。视察混合试样斑点

出现的位置与与其相应样品斑点是否相符。

（4）比移值：

Rf值：

溶质的最高浓度中心至原点中心距离

绽开剂前沿至原点中心距离

四、结果:

1.以做胜利的薄层板计算Rf值。

2.计算苏丹红，偶氮苯的Rf值。

试验五醛酮的化学性质

一、试验的目的和要求

目的：加深对醛酮化学性质的相识。

要求：驾驭醛酮的鉴定方法。

二、试验操作

1.2,4-二硝基苯肺的反应:

醛和酮类化合物中的跋基能与2,4-二硝基苯

明作用时生成黄色、橙色、橙红色的2,4-二硝基

苯踪的沉淀。

醇本不与2,4-二硝基苯肺反应，但由于有些

醇，如茉醇，烯丙醇等，在此条件下很易被氧化成相

应的醛或酮。所以这些醇也能与2,4-二硝基苯肺

反应。

⑴在稀酸作用下，又能分解为原来的默基化合物。

⑵颜色不同是由于醛酮结构上的差异，形成不同的苯

踪。

⑶留意：试样不宜加多，否则不仅是一种奢侈，而且

由于对苯胺沉淀有溶解作用，给试验结果带来影响。

2.亚硫酸氢钠的反应：

与亚硫酸氢钠的加成，由于空间位阻的影响，只

有醛和脂肪族甲基酮、碳原子数少于8的环酮能与饱

和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀。

/C=0+NaHSO3---------►/C、］白色

Z

(CH3)H(CH3)HSO3Na

羟基磺酸钠

⑴反应是可逆的。所以必需运用过量的饱和亚硫酸氢

钠，以促使平衡右移。

⑵将加成产物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解

为原来的醛或甲基酮。所以可以用来鉴别和纯化醛和

甲基酮。

人

-HCI.C=0+NaCl+SO,+H-Q

R、/。电

/c\n

‘OH显"，c=o+NaSV3

Z

(CH3)HI

J1/2C0,+1/2H2O

⑶用正丁醛作试样时，结晶往往不易析出，这时可酌

加乙醇。因亚硫酸氢钠加成物不溶于饱和的亚硫酸氢

钠溶液和有机溶剂，加乙醇可促使亚硫酸氢钠加成物

结晶的析出。用玻棒摩擦试管壁，也可加速晶体析出

(注：所用试管最好是干燥的)。

3.与希夫试剂反应:

醛能与希夫试剂发生加成作用，形成一种紫红色的

醍型染料，酮则无此反应。

醛与希夫试剂的反应式：

「HO、

R2c—SO2NH

HO

-H2so4、

R—C—SO,NH

紫红色络合物

全部醛与希夫试剂的加成反应中，只有甲醇反应所显

示的颜色在加了硫酸后不消逝。

\=o+希夫试剂一►紫红色络合物浓、叫》甲醛加成物

R/

不退色

4.碘仿反应:

凡具有CH£一基团或其它易被次碘酸钠氧化成这

种基的化合物，即乙醛、甲基酮和具有CH3cH(OH)—R(H)

结构的醇，均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。

RCOCH3+3NaI0------►RCOC13+3NaOH

LRCOONa+(：川3(黄色)1

5.托伦试剂(银镜反应)：

一般醛都能与托伦试剂发生反应，生成黑色悬浮沉

淀。银离子将醛氧化为竣酸，本身还原为金属银，反

应在碱溶液中进行。

RCHO+2Ag(NH3)2OH->2AgI+RCOONH4+3NK+H20

⑴假如试管不清洁、不光滑，就不会出现银镜，而生成

黑色细颗粒状银的沉淀。试管的清洁方法是：分别依次

用洗液、水、10%氢氧化钠溶液、蒸储水洗净。

⑵托伦试剂的配制：

取一只稍大的干净试管，在试管内加入5%硝酸银

溶液2ml和596氢氧化钠溶液2ml,试管里马上有棕黑

色的沉淀出现。用力摇动试管使反应完全，然后向试管

里滴加氨水，边滴加，边用力摇动试管，直滴加到棕黑

色沉淀刚好全部溶解为止。这时溶液成无色清亮状。

留意：

①托伦试剂只能新配，因放久将易析出具有爆炸

性的黑色氮化银(Hg3N)沉淀和雷酸银(AgONC)o

反应时温度不宜过高，高了也可能生成雷酸银，切

忌干脆加热！

②当向硝酸银里加氢氧化钠时，在PH=8左右时

出现白色的氢氧化银沉淀，但此沉淀不稳定，会马

上脱水生成棕黑色的氧化银沉淀：

Ag、OH-->AgOHI白色一Ag20l棕黑色

③加氨水时，由于棕黑色氧化银沉淀的溶解过程

比较缓慢，因此肯定要渐渐的滴加，滴加后用力摇

动试管：

Ag20+4NH3+H2OT(Ag(NH3)2)OH

留意不能使氨水过量，氨水过量不仅会影响试验

的效果，而且有利于爆炸物雷酸银的生成。

⑶试验完毕后应加入少许浓酸盐，马上煮沸，洗去银镜。

6.斐林试剂：

脂肪醛能与斐林试剂发生反应，生成红色沉淀。

铜离子将脂肪醛氧化成竣酸，本身还原为氧化亚铜。

反应在碱溶液中进行：

RCHO+2Cu(OH)2-RCOOH+Cu20I+2H20

砖红色

留意：⑴斐林溶液不如本尼地溶液稳定。平常需将硫酸铜

溶液和酒石酸钾钠与氢氧化钠的混合液分开保

存（既斐林I和斐林H）。运用时再等量混合。

⑵氧化亚铜为红棕色沉淀，当脂肪醛量较少时，生

成的沉淀呈黄或绿色。

三、定性试验的试验报告书写格式：

1.试验项目，反应原理，反应通式，现象。

2.各个试样的化学反应式现象。

3.试验小结。

试验六乙酰水杨酸的制备

（较酸酯的制备）

乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退

热、镇痛、抗风湿等作用。“APC”中的A既为乙酰水杨

酸。

一、试验目的和要求

L目的：了解竣酸酯制备的原理和方法。

2.要求：初步驾驭回流装置的安装和运用。

二、基本原理：

乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酢,

在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催

化下，脱水而制得的。

主反应：

COOH+C00H

+(CH3co方0旦》+CH3COOH

0HOC-CH3

II

0

副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发

生缩合反应，生成少量的聚合物。

+nH2O

（乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而

其付产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质

上的差别，可纯化阿司匹林。）

留意：反应温度不宜过高，否则籽增加付产物的生成:

水杨酸水杨酸脂乙酰水杨酰水杨酸脂

1.为了促使反应向右进行，通常采纳增加酸或醇的浓

度，或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合

物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，

则取决于原料来源的难易与操作上是否便利等因素。在

试验过程中，经常是两者兼用来提高产率。

2.由于水杨酸中的羟基和竣基能形成分子内氢键，反

应必需加热到150°C〜必0°C。不过，加入少量的浓硫酸

或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到

60℃〜80℃,而且副产物也会有所削减。

3.乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它

的熔点为136°C,分解温度为128°C-135°Co在测定熔点

时，可先将载热体加热至120℃左右，然后放入样品测定。

三、试验操作:

在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g与乙酰酎

10ml,充分摇动后,滴加10滴浓硫酸（足量）。（留意:

如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产

物水杨酸水杨酯。）

水浴上加热，水杨酸马上溶解，如不全溶解，则需

补加浓硫酸和乙酰酢。保持锥形瓶内温度在70℃左右。

（留意：用水浴温度限制反应温度。水浴温度限制在

80℃~85℃即可。）维持反应20分钟。

略微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml冷水中。

冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一样即可，

不肯定须要15分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤两

次，其作用是洗去反应生成的乙酸与反应中的硫酸。

重结晶用95%乙醇15ml左右和水（7mL8ml）,加冷

凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。

重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂

质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可。

趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。

四、试验产率的计算：

从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酎

是过量的，故理论产量应依据水杨酸来计算。0.045mol

水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸

的相对分子质量为180g,则其理论产量为:

0.045(mol)X180(g)=8.1g

试验七.自然有机化合物的提取

(从茶叶中提取咖啡碱)

概述：咖啡碱具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等

作用。主要用作中枢神经兴奋药。它是复方阿司