高考化学二轮总复习课后习题 专题九 有机化学基础 (三)

专题九有机化学基础

A组基础巩固练

1.（广东茂名一模）第130届广交会助力乡村振兴，参展的商品有竹制品、

丝绸、药酒、蜂蜜等。下列说法不正确的是（）

A.竹子富含纤维素

B.蚕丝的主要成分是蛋白质

C.酿酒过程淀粉直接转化为乙醇

D.蜂蜜中的葡萄糖和果糖都属于单糖

2.（福建泉州三模）有机化合物X是一种当归提取物，下列有关。1ol乩发

生反应

C.能和Bn发生取代反应和加成反应

D.与Y互为同分异构体

3.（全国甲卷,8）辅酶a。具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。

下列有关辅酶“。的说法正确的是（）

A.分子式为C60H90。4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应,不能发生取代反应

4.（广东广州一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关

于该有机化合物说法正确的是（）

A.分子式为CioHisO,属于烯煌

B.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.能发生水解反应

D.能发生加成反应和取代反应

5.（山东泰安一模）我国化学家在基于苯快的不对称催化研究方面取得了

突破，反应示意图如下。下列说法错误的是（）

甲苯烘乙

A.该反应为加成反应

B.化合物乙的不饱和度为7

C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰

D.化合物甲中没有不对称碳原子

6.（湖南长沙一模）氧化白藜芦醇为多羟基茂,近年来大量的研究发现,除

具有抗菌作用以外,还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,

其结构如下：

下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是（）

A.该有机化合物分了式为CMIHA

B.在空气中能被氧化

C.能与澳水发生加成反应、取代反应

D.分子中所有原子可能共平面

7.（山东济宁一模）吗替麦考酚酯主要用于预防同种肾移植病人的排斥反

应及治疗难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是

（）

A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp;sp3

B.与足量的也发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子

10.(广东茂名二模)芳基烯快在有机合成中有广泛的应用，尤其是对药品

的合成有重大意义。一种芳基烯快的合成路线如下:

CH3

OH33NBS,CCI4

K2coDMF

A3，BCCaC()3

CMJ-CHS

MgBr

ECH3O

+

DPdCl2(PPh3),CuI2)H3O

M4

己知：R—Br乙醛R—MgBr(R为燃基)。

回答下列问题:

(DA的命名为o

(2)B-C所需反应条件及试剂为—o

(3)C->D的反应类型为o

(4)G中的含氧官能团的名称是—o

(5)D和E反应产物除了F外还有HBr,请写出E的结构简式:—。

(6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有种。请写

出其中一种的结构简式：。

a.苯环上只有两个取代基。

b.1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。

c.能使浪的四氯化碳溶液褪色。

d.分子中有一个手性碳原子（手性碳原子是指连有四个不同原子或者原子

团的饱和碳原子）。

Q-CH-CH2^^

（7）根据上述信息，以甲苯为原料合成DOH（其他试剂

任选）。

B组能力提升练

1.（福建莆田二模）我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀

粉,DHAP和GAP这两种磷酸脂都是中间产物,其结构简式如下图所示。下

列关于DHAP和GAP的说法错误的是（）

OOHOHOH

。丫

IIHII

DHAPGAP

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者互为同分异构体

D.二者分子中都含有手性碳原子

2.（辽宁协作体一模）“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化

后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：

下列说法正确的是（）

A.X的分子中所有碳原子一定共面

B.一定条件下X可以和乙醇发生缩聚反应

C.“鲁米诺”分子中C、N原子杂化方式有3种

D.上图反应①与反应②理论上生成水的质量比为2：1

3.（广东茂名一模）5-HMF（H"、QXH）被认为是近年来最具发展潜力的生

物质衍生平台化合物•，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关

于5-HMF说法正确的是（）

A.分子式为C6H5。3

B.与HO《乂互为同系物

C.不能使溟水褪色

D.与乙酸可发生酯化反应

4.（广东肇庆二模）有机物M

>CX

（—0H）是一种重要的香料。下列关于M的说法错误的是（）

A.属于烯煌

B.分子中所有碳原子不可能共平面

C.能使酸性KMnOi溶液褪色

D.能发生加成反应和取代反应

5.（广东惠州一模）菇类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列菇类化合

物的说法正确的是（）

A.M和N均能使酸性KMnO」溶液褪色

B.M和N互为同分异构体

C.M分子中所有碳原子均处于同一平面上

D.N能发生取代、消去、加成反应

6.（山东聊城一模）有机化合物M（2-甲基-2-氯丁烷）常用作有机合成的中

间体,存在如图转化关系，下列说法正确的是（）

A.N可能具有顺反异构

B.L中含有手性碳原子

C.L一定能被氧化为醛或酮

D.M的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构只有1种

7.（安徽蚌埠二模）诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域

作出的杰出贡献。有机催化研究中制得的一种有机化合物结构简式如图所

示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该

物质的说法正确的是（

A.属于苯的同系物

B.该物质1个分子中存在2个手性碳原子

C.能发生加成反应、取代反应和氧化反应

D.苯环上的一澳代物有4种

8.（湖南卷,3）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如

下:

IOH催化剂0H+znHO

、。/丫2

Oo

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

9.（北京通州区一模）有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合

CH3

剂Z,其结构简式如下:X为CH3,Y为

CH2—CH—CH

I\/

C1(),7为

说法正确的是（）

A.olZ的同时生成(n+1)molHC1

C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应

D.相同条件下，苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子

10.(福建龙岩一模)E是具有良好的靶标识别性能的有机化合物,在精准

治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下:

已知:与城基相连的碳原子上的H容易与卤代姓发生取代反应，回答有关

问题。

(DE中含氧官能团的名称是o

(2)Br~的名称是o

(3)F是反应②的副产物,且分子中含5个甲基。F的键线式

为o

(4)反应④的化学方程式为o

(5)G是E的同分异构体,且符合下列条件：

①能使溟水褪色②属于芳香族化合物

③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6：2：1：1

G的结构有种,写出其中一种的结构简式:

11.(广东汕头一模)有机合成在创新药研发由应用十分广泛,有机化合物

F是目前最好的前列腺抗癌药物,其合成路线如下:

已知:

CH3

K2CO3,H2OCl2

①取代基一CHs可表示为一Me;②RCOOHR'iTCOOR':③O

CH3

o或。；苯甲酸卤代时，主要生成间位产物。

(1)化合物C中的官能团有碳漠键、碳氟键、O

(2)下列说法正确的是(填字母)。

A.A-B、B-C、C-D的反应类型分别是:取代反应，还原反应，氧化反应

B.化合物F的分子式为C2HNQ2Ks

X

C.H2NCOOH中有手性碳原子

D.由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代

(3)化合物E的结构简式为

(4)写出B-C的化学方程式(无须注明条

件)：。

(5)化合物G比C少一个Br原子但多一个II原子，同时满足下列条件G的

同分异构体共种。

①苯环存在两个取代基,且每个取代基只含一个碳原子；

②不含手性碳原子；

③可发生银镜反应；

④其中一个取代基中含N—F;

写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简

式:O

oNHCH3

⑹写出由甲苯和NH2cH3合成Br的合成路线图。

参考答案

专题九有机化学基础

A组基础巩固练

1.C解析用粮食酿酒时,淀粉先水解为葡萄糖,然后转变为乙醇,淀粉不

能直接转化为乙醇,C错误。

2.A解析有机化合物X属于酯类,难溶于NaHCO：,溶液,A错误；1个X分子

中含3个碳碳双键,可与上发生加成反应,含有酯基，酯基不能与乩发生加

成反应,故ImolX最多能与3moi也发生反应,B正确;X含有饱和碳原子和

碳碳双键,故在一定条件下能与BR发生饱和碳原子上的取代反应，也能与

碳碳双键发生加成反应,C正确;X和Y的分子式均为二者的分子结

构不同，互为同分异构体,D正确。

3.B解析根据辅酶Qi。的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式

为C59H92bA项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示：

。（3）,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,

故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确；艘基碳采取sp,杂化,根据

饿基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结

构可知，分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双

键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取

代反应,D项错误。

4.D解析根据结构简式可知,分子式为C.olUO,含有（）原子,不属于烧类,A

错误;含有碳碳双键,能发生氧化反应,可使酸性高锯酸钾溶液褪色,B错

误;含有羟基,不能发生水解反应,C错误;含有碳碳双键和醇羟基,则能发

生加成反应、取代反应,D正确。

o

JTCOOC2Hs

5.D解析题给反应是苯焕与0^发生加成反应,A正确；化合物

乙含1个苯环、1个六元脂环、1个酮皴基和1个酯基，故乙的不饱和度为

4+1+1+F7,B正确;化合物甲分子结构不对称,有7种不同氢原子,故其核

磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有一COOC2H5的碳原子是不对称

碳原了，D错误。

6.A解析由结构简式可知，题给有机化合物的分子式为GHO,A错误;含

有酚羟基,在空气中能被氧化,B正确；含有碳碳双键,能与澳水发生加成

反应,含有酚羟基,能与溪水发生取代反应,C正确；苯环为平面形结构,再

结合碳碳双键所在的平面结构分析可知,分子中所有原子可能共平面,D

正确。

7.D解析题给分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp\A正确;与足量的

也发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子,B正确;含有甲基可以发

生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,含有酚羟基可发生显色反应,C正

确；能跟NaHCQ,反应的有机化合物中的官能团只有竣基,酚羟基、醇羟基

都不与NaHC()3反应,D错误。

8.C解析该物质中含有酯基,可以发生水解反应,A正确;该物质中含有

碳碳双键,可以使酸性高锦酸钾溶液褪色,B正确;该化合物中有相连的饱

和碳原子,所有碳原子不一定共平面,C错误;该物质的一个分子中含有12

个碳原子,所以Imol该物质充分燃烧可生成12molC02,D正确。

9.B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮城基、酸键和碳碳双

键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确；

酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质澳发生加成反应,故

最多消耗5moiBo,C错误;1个分子中含有3个酚羟基,故Imol该物质最多

消耗3moiNaOH,D错误。

10.答案（1）间甲基苯酚（或3-甲基苯酚）

⑵铁粉、液澳（3）氧化反应

（4）（醇）羟基、醛键（5）CH三C—CH：?

⑺

0-CH3NBS^CCUQ-CHO

CrCHj^CrCH2Brz^OCH2MgBr-

rycH-cH2^Q^

'OH

解析⑴由A的结构简式可知,A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚。

(2)13到C发生的是苯环上的取代反应，应该是B和液浪在铁粉存在的条件

下反应，在甲基的邻位引入一个漠原子,B-C所需反应条件及试剂为铁粉、

液澳。

(3)对比C和D的结构简式，甲基变成了醛基,发生了氧化反应。

(4)由G的结构简式可知,G的含氧官能团为(醇)羟基、醛键。

(5)D和E反应产物除了F外还有HBr,说明D和E发生的是取代反应,可推

出E为CH三C—CM

(6)F的芳香同分异构体要满足条件：ImolM和足量的银氨溶液反应可以生

成4mol的Ag,说明有两个醛基;能使澳的四氯化碳溶液褪色,醛基可使澳

的四氯化碳溶液褪色由不饱和度可知,还应有一个碳碳双键,除此之外,

HC—CH-CH：

还剩下一个手性碳原子。则苯环上的两个取代基为CHO和醛基,有

邻、间、对3种位置；结构简式为CHOCHOCHO

(7)以甲苯为原料合成73，可用逆推法，模仿F到G的反应,

CHOC-CH?MgBr(<S-CH2MgBr

a和L,U由

CHBr|<S-CHOi<Y-CHBr

a2发生已知信息中的反应制得，U和U2均可由甲

苯合成，故合成路线为：

CrCH3NB^CrCHO

B组能力提升练

1.D解析由DHAP和GAP的结构简式可知,二者均能发生水解反应,A正

确;DHAP中含有酮段基,GAP中含有醛基，均能够加氢发生还原反应生成

，故二者被氢气还原的生成物相同,B正确；由DI1AP和GAP

的结构简式可知，二者互为同分异构体,C正确;手性碳原子是指同时连有

4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故DHAP中不含有手性碳原子,而

OH0H

GAP中含有手性碳原子（标注*的碳原子）：142,D错误。

2.A解析苯环上所有的碳原子共平面,且较基直接与苯环相连,则竣基碳

原子仍在苯环所在平面内，X分子中所含碳原子均共平面,A正确;X分子中

含有两个竣基，乙醇分子中只有一个羟基，故X可以与乙醇反应生成小分

子酯类物质，不能发生缩聚反应,B错误；“鲁米诺”分子中C、N原子的杂

化方式依次为sp\sp3杂化,故杂化方式有两种,C错误;反应①与反应②

理论上生成水的质量比为1：1,D错误。

3.D解析的分子式为C6HeO*A错误；与

官能团种类不同，不互为同系物,B错误；中含碳碳双键,可与溟

水发生加成反应,能使澳水褪色,C错误;5-HMF含羟基,可与乙酸发生酯化

反应,D正确。

4.A解析该化合物含有羟基,不属于烯煌,A项错误;分子中存在多个相

连的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能共平面,B项正确;碳碳双

键能使酸性KMnO,溶液褪色,C项正确;碳碳双键可以发生加成反应,羟基可

以发生取代反应,D项正确。

5.A解析M中苯环上连有甲基,N中含有醛基,M、N均能使酸性KMnOi溶

液褪色,A正确;M的分子式为C1OH14O,N的分子式为C10H160,分子式不同,不

互为同分异构体,B错误;M中有1个连有3个碳原子的饱和碳原子,不可能

所有碳原子均处于同一平面上,C错误;N不能发生消去反应,D错误。

CH3

CH,—C—CH:—CH,

6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为ci,M在NaOH

的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成N,则N可能为CH2-C(CH：JCH2cH3或

(CH3)2C-CHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓

盐酸在加热条件下发生取代反应生成M,由M逆推可知,L为

CH3

CH3—c—CH2—CH»

OHoN可能为

cn2=c(cii3)CH2CH3(cm)2C=CHCII3,不存在顺反异构,A错误;L为

CH3CH3

CH3—C—CH2—CH3CH3—C—CH2—CH3

OH，不含手性碳原子,B错误;L为OH，连有一OH

的碳原子不含氢原子,故不能被氧化为醛或酮,C错误;M的结构简式为

CH3

CH3—c—CH2—CH3

Cl,含两种化学环境氢原子的同分异构体为(CHJ3CCH2C1,D

正确。

7.C解析该有机化合物分子中含有羟基、硝基、酮皴基,所以和苯结构不

相似,二者不互为同系物,A错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为

OHO

手性碳原子，0,NQ^分子中只有1个手性碳原子(圆圈圈起来的碳原

子)，B错误;该分子中含有苯环,可与氢气发生加成反应,含有羟基,也可

与竣酸发生取代反应,连接羟基的碳原子上有H原子,可发生氧化反应,C

OHO

正确；ON2分子中苯环上有2种氢原子,故一漠代物有2种,D错误。

8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚

o

I

H-EO—CH—CiOH

乳酸CH,，同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确；聚乳酸分子

中存在酯基,链端还有竣基和羟基,B项说法结误；乳酸分子中的羟基和竣

基均能与Na反应，Imol乳酸与足量的Na反应可生成Imol氢气,C项说法

正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

o

CH/O

O

yL-CH3

O,D项说法正确。

9.C解析X分子中含有4类氢原子,核磁共振氢谱有4组吸收峰,A错误;

由原子个数守恒可知,olZ的同时生成(n+2)molHCl,B错误；由X、Y、Z的

结构简式可知,生成Z的过程中既有取代反应,也有聚合反应,C正确;苯酚

分子中只含有1个羟基,和Y只能发生取代反应或环加成反应,不能发生缩

聚反应,不能生成结构与Z相似的高分子,D缙误。

10.答案⑴酯基、酮埃基(2)3-滨丙快

OHOCHj

OH

H3co[OCHj

(5)4(任

写一种即可)

OO

解析(DE的结构简式为、。人人含氧官能团的名称是酯基、酮世基。

(3)根据已知信息,与酮埃基相连的碳原子上的H有两个不同位置

/oo

人2:题中反应②是取代1号位置碳原子上的II,则副产物应为取代2

.oo

号位置碳原子上的H,结构简式为人、o

(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应,化学方

程式为

H。2儿7CHQH警、。葭\+吗

(5)E的分子式为CM。,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳香族化合

物,则含有苯环,一个苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构；

能使滨水褪色,则含有酚羟基;核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6:2：

1：1(6指