高中化学新教材同步必修第二册 第7章 第三节 第2课时　乙酸

第2课时乙酸[核心素养发展目标]1.了解乙酸的物理性质和用途，培养“科学态度与社会责任”。2.掌握乙酸的组成结构和化学性质，培养“变化观念与平衡思想”。3.掌握酯化反应的原理和实质，了解其实验操作，提高“证据推理与模型认知”能力。一、乙酸(一)乙酸的组成和结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基(或—COOH)(二)乙酸的性质1．物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。2．化学性质(1)弱酸性CH3COOHeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(紫色石蕊溶液))变红色,\o(→,\s\up7(Na))2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑,\o(→,\s\up7(NaOH))CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2O))2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2CO3))2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O))(2)酯化反应①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。②实验探究实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，且能闻到香味化学方程式＋H—O—CH2CH3eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(1)可以用水鉴别乙醇和乙酸(×)提示乙醇和乙酸都易溶于水。(2)乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸(×)提示乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离，故为一元酸。(3)在酯化反应中，只要乙醇过量，可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯(×)提示乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，乙酸不能完全生成乙酸乙酯。(4)酯化反应一定为取代反应(√)(5)酯化反应实验中，加入的碎瓷片为反应的催化剂(×)提示碎瓷片的加入是为了防止产生暴沸现象，不是反应的催化剂。1．在生活中，可以用食醋消除水壶中的水垢(主要成分为碳酸钙)，利用乙酸什么性质？写出相应的化学反应方程式。提示利用乙酸的酸性。2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。2．设计实验证明：酸性：盐酸＞乙酸＞碳酸，写出相应的化学方程式。提示要证明酸性盐酸大于乙酸，乙酸大于碳酸，设计方案为：取等量CaCO3粉末于两支试管中，再分别加入等体积的0.1mol·L－1的盐酸和0.1mol·L－1的乙酸溶液，反应较剧烈的为盐酸，反应不太剧烈的为乙酸。化学方程式为：2HCl＋CaCO3=CaCl2＋CO2↑＋H2O(剧烈)2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O(较缓慢)故酸性：盐酸＞乙酸＞碳酸。3.实验室用如图装置制取乙酸乙酯。试回答下列问题：(1)加入药品时，为什么不先加浓H2SO4，然后再加乙醇和乙酸？提示浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度，而且混合时会放出大量的热，为了防止暴沸，实验中先加入乙醇，然后边振荡试管边缓慢的加入浓H2SO4和乙酸。(2)导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液中？提示为了防止实验产生倒吸现象。(3)浓H2SO4的作用是什么？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？提示浓H2SO4在反应中起到催化剂和吸水剂的作用；饱和Na2CO3溶液在实验中的作用为：①吸收挥发出来的乙酸，②溶解挥发出来的乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层，便于观察。(4)用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键？提示据信息，反应的原理应如下所示：即反应中，乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H单键，即酸脱羟基醇脱氢。乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体答案C解析乙酸结构式为，分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应，故C错误。2．酯化反应是有机化学中一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()A．酯化反应的产物只有酯B．酯化反应为可逆反应，是有限度的C．酯化反应中，为防止暴沸，应提前加几片碎瓷片D．酯化反应属于取代反应答案A解析酯化反应的产物为酯和水。3．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如图)中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸和2mL乙酸的混合溶液。②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)反应中浓硫酸的作用是______________________________________________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。答案(1)作催化剂和吸水剂(2)BC(3)分液漏斗上口倒出解析(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离互不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。二、乙醇与乙酸的结构、性质比较及应用1．乙醇在化学变化中的断键规律①键断裂：和Na反应，和乙酸发生酯化反应。①键和③键同时断裂：发生催化氧化反应。2．乙酸在化学变化中的断键规律①键断裂：显示酸性。②键断裂：发生酯化反应。3．在应用中，若题目有机物分子结构中含有—OH或，可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。(1)乙醇和乙酸分子中都含有O—H共价键，故两者水溶液都呈酸性(×)提示乙醇分子中所含官能团为羟基(—OH)，乙酸分子中所含官能团为羧基()，羧基中的氢原子可以发生电离，羟基(—OH)中的氢原子不能发生电离，故乙醇呈中性，乙酸呈酸性。(2)乙醇和乙酸在一定条件下发生酯化反应时，乙醇分子脱去羟基、乙酸分子脱去氢原子(×)提示在酯化反应中，乙醇分子脱去氢原子，乙酸分子脱去羟基。(3)乙酸分子中也含有C—H共价键和O—H共价键，故乙酸也可以和氧气发生催化氧化反应(×)提示乙醇发生催化氧化的原理为O—H键断裂及和羟基相连的碳原子上的C—H键断裂，而乙酸的结构为，和—OH相连的为，故不能发生催化氧化。1．(2019·天津高一检测)某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是()A．能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳B．能在催化剂作用下与HCl发生加成反应C．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯答案C解析该有机物分子中含有、—COOH两种官能团，其中—COOH能和NaHCO3反应放出CO2，能在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成酯；能使酸性KMnO4溶液褪色，也能和Br2及HCl发生加成反应。2．(2018·山西晋中高三高考适应性调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A．橙花叔醇的分子式为C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应答案C解析根据橙花叔醇的结构，C原子数为15，O原子数为1，其不饱和度为3，则其H原子数为15×2＋2－3×2＝26，则橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。3．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是()A．1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机物答案C解析A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1mol该有机物中含有1mol羟基和2mol羧基，故1mol该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2，正确；B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确；C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误；D项，该有机物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，正确。4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2=CH—CH2—OHB．C．CH2CH—COOHD．CH3COOH答案C解析A项中的物质不与NaHCO3反应，B项中的物质不与Na、NaHCO3反应，D项中的物质不与溴反应。故选C。课时对点练A组基础对点练题组一乙酸的结构与性质1．下列说法不正确的是()A．乙醇、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D．乙酸分子中虽然有4个氢原子，但乙酸是一元酸答案C解析乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应。2．下列物质中，能与醋酸发生反应的是()①石蕊溶液②乙醇③乙醛④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钠⑦氢氧化铜A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤C．①②④⑤⑥⑦ D．全部答案C解析醋酸具有酸的通性，可使石蕊溶液变红色，可与Al、MgO、Na2CO3、Cu(OH)2等发生反应，可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，但不能与乙醛发生反应。题组二酯化反应与实验探究3．(2018·合肥一中月考)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入1mL紫色石蕊溶液，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述不正确的是()A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D．石蕊层为三色环，由上而下的颜色依次是蓝、紫、红答案D解析A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；B项，制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸作催化剂和吸水剂，正确；C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，正确；D项，紫色石蕊溶液的上面与乙酸乙酯接触，因乙酸乙酯中混有乙酸，石蕊溶液变红，下面与饱和Na2CO3溶液接触，饱和Na2CO3溶液呈碱性，石蕊溶液变蓝，故石蕊层由上而下的颜色依次是红、紫、蓝，错误。4．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏、②过滤、③分液B．①分液、②蒸馏、③蒸馏C．①蒸馏、②分液、③分液D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤答案B解析乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。题组三乙醇、乙酸性质比较及应用5．下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是()A．金属钠 B．酸性KMnO4溶液C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液答案D解析金属钠和乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气，故无法区分，A错误；酸性KMnO4溶液能和乙醇反应，紫红色褪去，但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性KMnO4溶液混合均无现象，故无法区分，故B错误；Na2CO3溶液和乙酸反应会生成CO2气体，但乙醇、NaOH溶液和Na2CO3溶液互溶无现象，故C项无法区分；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，无现象，乙酸能使紫色石蕊溶液变红色，NaOH溶液能使紫色石蕊溶液变蓝色，故D正确。6．某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是()A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3C．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应答案C解析由M的结构简式知，羧基呈酸性，可以和NaHCO3反应，也可以和金属钠及NaOH反应，醇羟基呈中性，只和金属钠反应，而和NaOH不反应，故M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比应为1∶1，故C错误；羧基及醇羟基可以分别和醇及羧酸发生酯化反应，故D正确。7．(2018·海南农垦中学月考)查阅资料可知以下数据：物质乙醇乙酸乙酸乙酯浓硫酸沸点/℃78.511877.2338.0某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按如图1所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管A5～10min。③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)配制①中混合溶液的主要操作步骤为_______________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：____________________________________。(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是___________________________。(3)指出步骤③所观察到的现象：_______________________________________；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。A．P2O5B．无水Na2SO4C．碱石灰D．NaOH固体(4)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)在30mL的大试管A中注入4mL乙醇，缓慢加入1mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4mL乙酸并摇匀CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(2)一方面，用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来，导致原料大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应(3)试管B中的液体分成上下两层，上层为无色油状液体(可以闻到芳香气味)，下层液体呈(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅B(4)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯解析(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时，各试剂加入试管的顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量不能散出导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料损失。(2)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(118℃)、乙醇(78.5℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.2℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来，导致原料大量损失；同时温度太高，可能发生其他副反应。B组综合强化练1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、乙醇的一组试剂是(已知：甲苯密度比水小，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去)()A．溴水、氯化铁溶液B．溴水、酸性高锰酸钾溶液C．溴水、碳酸钠溶液D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液答案B解析溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯都是有机溶剂，并且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用酸性高锰酸钾溶液加以区分，故A、C项错误，B项正确；己烯和甲苯与氯化铁溶液都不反应，遇到酸性高锰酸钾溶液都因发生氧化反应而使其褪色，D项错误。2．(2019·保定高一期末)乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，下列叙述不正确的是()A．产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有香味的油状液体B．反应中乙酸分子中的羟基被—O—CH2CH3取代C．反应中乙醇分子的氢原子被取代D．酯化反应中，浓硫酸作用为催化剂和吸水剂答案A解析题述反应生成的乙酸乙酯产物中含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，同时可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯密度小于水，上层得到有香味的油状液体，A错误；酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代，B、C正确；酯化反应中浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂，D正确。3．(2018·江西九江一中期末)羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是()①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA．①②B．③④C．②④D．②③答案C解析和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为88，①不符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为90，②符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为92，③不符合；和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为90，④符合。4．(2019·南昌月考)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列有关说法不正确的是()A．浓硫酸能加快酯化反应速率B．不断蒸出酯，会降低其产率C．装置b比装置a原料损失的少D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯答案B解析乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，静置分层后上层液体即为乙酸乙酯，D项正确。5．1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是()A．该实验可以选择水浴加热B．该反应中，如果乙酸足量，1-丁醇可以完全被消耗C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用D．在反应中1-丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子答案C解析据信息，该反应温度为115～125℃，不能用水浴加热，故A错误；1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1-丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇，故C正确；据酯化反应原理，应为1-丁醇分子脱去羟基的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。6．(2019·菏泽高一检测)下列试剂能将转化为的是()①金属钠②氢氧化钠③碳酸钠④碳酸氢钠⑤硫酸钠A．①②④ B．②③④C．③④⑤ D．①②⑤答案B解析—COOH和—OH都可以和Na发生反应，—COOH呈酸性，只和碱性物质反应，因此实现—COOH转化为—COONa而—OH不变，只能选择NaOH、Na2CO3和NaHCO3，故选B。7．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：(1)写出A的结构简式：_____________________________________________________。(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：________________________________________________________________________。(3)写出反应①、②的化学方程式并指出反应类型：①_________________________________________________________________，________；②_________________________________________________________________，________。答案(1)ClCH2CH2Cl(2)羧基紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液或其他合理答案)(3)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH加成反应②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反应解析乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A与水反应生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为CH3COOCH2—CH2OOCCH3。(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊溶液，也可以是碳酸钠溶液。8．(2018·江西奉新一中高一期末)A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水))CH3CH2OH＋NaBr(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7.2gH2O，则A的结构简式为________________________________________________________________________。(2)D分子中含有官能团的名称为_____________________________________________。(3)①的反应类型为_________________________________________________________。(4)G可能具有的性质为________(填字母)。a．与钠反应 b．与NaOH溶液反应c．易溶于水(5)请写出②和⑦的化学方程式：反应②________________________________________________________________________；反应⑦________________________________________________________________________。答案(1)CH2CH2(2)羧基(3)加成反应(4)ac(5)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2OHOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O解析17.6gCO2的物质的量n(CO2)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol,7.2gH2O的物质的量n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2molA中n(C)＝0.4mol，n(H)＝0.4mol×2＝0.8mol，则1molA中n(C)＝2mol，n(H)＝4mol，则A为CH2=CH2，A与水加成生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2-二溴乙烷；1,2-二溴乙烷发生已知所给的反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。(1)根据以上分析可知A为乙烯，A的结构简式为CH2=CH2。(2)D为乙酸，乙酸分子中含有羧基。(3)反应①为CH2CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。(4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应的化学方程式为HOCH2CH2OH＋2Na→NaOCH2CH2ONa＋H2↑，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。(5)反应②：乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，反应⑦：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。课后测评一、选择题(本题包括10小题,每小题只有一个正确选项,每小题2分,共20分)1.(山东济宁任城区高一期中)下列化学用语表达正确的是()A.乙醇分子的空间填充模型:B.乙酸的结构简式:CH3COOHC.醛基的结构简式:—COHD.乙烯的结构简式:CH2CH2答案B解析为乙酸分子的空间填充模型,A错误;乙酸的结构简式为CH3COOH,B正确;醛基的结构简式为—CHO,C错误;乙烯分子中含有碳碳双键,结构简式为CH2CH2,D错误。2.C5H12有3种不同结构,甲为CH3(CH2)3CH3,乙为CH3CH(CH3)CH2CH3,丙为C(CH3)4,下列有关叙述正确的是()A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.光照条件下,甲能与氯气反应生成2种一氯代物C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低D.丙有3种二氯代物答案C解析甲、乙、丙互为同分异构体,A项错误;光照条件下,甲能与氯气反应生成3种一氯代物,B项错误;丙的二氯代物只有2种,D项错误。3.(河北唐山高一期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烯、戊醇等,下列说法不正确的是()A.丙烯能使溴水褪色B.CH2Cl2有两种同分异构体C.戊醇与乙醇都含有羟基D.丙烯可用于合成塑料答案B解析丙烯结构简式是CH2CHCH3,含有碳碳双键,能使溴水褪色,A正确;甲烷是正四面体结构,则CH2Cl2只有一种结构,B错误;戊醇与乙醇都属于醇类,都含有羟基,C正确;丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯,用于合成塑料,D正确。4.(广东卷,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性答案A解析本题考查有机化合物的结构与性质。该有机化合物中含有C、H、O三种元素,故不属于烷烃,A项错误;分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项正确;可利用该物质诱捕害虫,故应有一定的挥发性,D项正确。5.(河北卷,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案B解析本题考查了有机物的结构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。6.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是()①乙酸的电离,是①键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂③在红磷存在时,Br2与CH3COOH发生反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂④乙酸生成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,分别是①②键断裂A.只有①②③ B.①②③④C.只有②③④ D.只有①③④答案B解析乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应中,溴原子取代了甲基上的一个氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应中,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键,所以B正确。7.(浙江6月选考,14)关于油脂,下列说法不正确的是()A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等答案A解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色,B正确;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以与氢气发生加成反应生成氢化植物油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。8.如图是常见四种有机化合物的空间填充模型示意图。下列说法不正确的是()A.甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案D解析由四种有机化合物的空间填充模型可知,甲为甲烷,乙为乙烯,丙为苯,丁为乙醇。甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇与乙酸的酯化(取代)反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂,不能用稀硫酸,故D项错误。9.(山东滨州高一期末)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.分子式为C10H18O3B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.能发生取代反应,不能发生加成反应D.仅用酸性高锰酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键答案A解析由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C10H18O3,A正确;同系物是结构相似、分子式相差1个或n个CH2的有机化合物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B错误;该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,可发生取代反应和加成反应,C错误;碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化,都可使溶液褪色,故不能验证存在碳碳双键,D错误。10.下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是()选项物质所用试剂方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B乙醇(水)生石灰分液C乙醇(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液答案D解析甲烷中混有杂质乙烯,若用酸性高锰酸钾溶液洗气,乙烯被氧化为CO2,仍然存在杂质,A错误;乙醇中混有水,加入生石灰后,应用蒸馏的方法分离出乙醇,B错误;乙醇中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,乙酸与NaOH发生反应生成乙酸钠,但是乙醇能够溶于该溶液中,不能使用分液的方法分离,C错误。二、选择题(本题包括5小题,每小题有1~2个正确选项,每小题4分,共20分)11.(山东临沂兰山区高一期末)苹果酸存在于不成熟的山楂、苹果等果实的浆汁中,结构简式如图所示。下列有关苹果酸的说法正确的是()A.1mol苹果酸最多可与2mol乙醇发生酯化反应B.一定条件下,苹果酸能与氢气发生加成反应C.1mol苹果酸最多可消耗3molNaOHD.2.68g苹果酸与足量金属Na反应,生成标准状况下0.672LH2答案AD解析1个苹果酸分子含2个羧基,故1mol苹果酸最多可与2mol乙醇发生酯化反应,A正确;羧基不能发生加成反应,B错误;—COOH与NaOH发生中和反应,—OH则不能,故1mol苹果酸最多可消耗2molNaOH,C错误;1mol苹果酸可消耗3molNa并产生1.5molH2,2.68g苹果酸的物质的量为0.02mol,与足量Na反应产生0.03molH2,在标准状况下的体积为0.03mol×22.4L·mol-1=0.672L,D正确。12.下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是()选项有机物所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B蔗糖与蛋白质溴水溶液褪色的是蔗糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉答案D解析葡萄糖和果糖均含有羟基,都能与钠反应生成氢气,A项错误;蔗糖和蛋白质均不与溴水反应,无法鉴别,B项错误;某些蛋白质遇浓硝酸变黄色,C项错误;淀粉遇碘变蓝,D项正确。13.有机物A的分子式为C2H4,可发生如下图所示转化,已知B、D是生活中的两种常见的有机物,下列说法不正确的是()A.体积分数为70%的B溶液常用于医疗消毒B.D、E都能与NaOH溶液反应C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D.由B、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂答案AD解析由题给转化关系可知,B为乙醇,D为乙酸,E为乙酸乙酯。体积分数为75%的乙醇溶液常用于医疗消毒,A项错误;乙酸可与NaOH溶液发生中和反应,乙酸乙酯可在NaOH溶液中发生水解反应,B项正确;乙醇溶于饱和Na2CO3溶液,乙酸与饱和Na2CO3溶液反应产生气泡,乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不反应,并出现分层现象,C项正确;制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和吸水剂,D项错误。14.(河北邯郸高一期末)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分枝酸的分子式为C10H8O6B.分子中含有羟基、羧基、碳碳双键等官能团C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同答案BC解析由分枝酸的结构简式可知,其分子式为C10H10O6,A错误;分枝酸分子中含有羟基、羧基、碳碳双键等官能团,B正确;含有羧基、羟基,可与乙醇、乙酸发生酯化反应,C正确;含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,原理不同,D错误。15.(山东邹城二中高一检测)某有机化合物的结构简式如图,下列说法正确的是()A.分子式为C12H18O5B.分子中含有两种含氧官能团C.只能发生加成反应和取代反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色答案BD解析由有机化合物的结构简式可知,其分子式为C12H20O5,A错误;分子中含两种含氧官能团,分别为—COOH和—OH,B正确;含有碳碳双键和—OH,可发生加成反应、取代反应、氧化反应等,C错误;含碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,D正确。三、非选择题(本题包括5小题,共60分)16.(10分)(江苏南通高一期中)(1)有机化合物的官能团和空间结构与有机化合物的性质密切相关。①下列物质中所有原子在同一平面上的是(填字母)。

A.乙烷B.乙烯C.四氯化碳②下列物质中与乙烯互为同系物的是(填字母)。

A.环己烷B.CH2CHCHCH2C.CH3CHCH2③下列物质与乙醇互为同分异构体的是(填字母)。

A.CH3CH2CH2OHB.CH3OCH3C.CH3CHO④下列几组物质可以用分液漏斗进行分离的是(填字母)。

A.苯和水B.乙酸和水C.乙醇和水(2)用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题:①分子B中所含官能团的名称为。

②由CH2CH2制得有机化合物A的化学方程式为,反应类型是。

③久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,写出生成的聚合物的结构简式。

答案(1)①B②C③B④A(2)①碳碳双键、羧基②CH2CH2+H2OCH3CH2OH加成反应③解析(1)②与乙烯互为同系物的有机化合物只含1个碳碳双键,在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团,只有C符合题意。③与乙醇互为同分异构体的有机化合物的分子式为C2H6O,与乙醇的分子结构不同,应为CH3OCH3。④互不相溶的两种液体的混合物可采用分液漏斗进行分离,乙醇与水、乙酸与水均互溶,不分层,不能用分液漏斗进行分离。(2)CH2CH2和H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成A,则A为CH3CH2OH。CH2CHCH3与O2在催化剂条件下发生氧化反应生成B,A与B反应生成CH2CHCOOCH2CH3,逆推可知B为CH2CHCOOH。17.(13分)已知乳酸的结构简式为。试回答下列问题:(1)乳酸分子中含有和两种官能团(填官能团名称),试写出一种与乳酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式:。

(2)写出乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:。

(3)写出乳酸与足量的金属钠反应的化学方程式:。

(4)写出乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:,属于反应(填反应类型)。

(5)两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(C6H8O4)的结构简式为。

答案(1)羟基羧基CH2(OH)—CH2—COOH(2)+NaOH+H2O(3)+2Na+H2↑(4)CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O取代(5)解析乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,因此乳酸既具有醇的性质,又具有羧酸的性质。18.(15分)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。请回答下列问题:(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如,石油分馏产物之一的十六烷发生反应:C16H34C8H18+甲,甲4乙,则甲的分子式为,乙的结构简式为。

(2)B装置中的实验现象可能是,写出B装置中乙反应的化学方程式:,其反应类型是。

(3)C装置中可观察到的现象是,反应类型是。

(4)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置(填字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。为