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大题08有机化学基础(二)(选修)1.化合物M是从植物的提取物中分离出来的苯并色烯类天然产物,它对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的抑制作用。以下为化合物M的合成路线:已知:RCOOR′RCH2OH请回答下列问题:(1)B中所含官能团的名称为__________________;F的化学名称为__________________。(2)D→E的化学方程式为_________________________。(3)G的结构简式为_________________________。(4)H→I的反应条件为_________________________。(5)J+E→K的反应类型为_________________________;K2CO3的作用为__________________。(6)满足下列条件的G的同分异构体有__________________种(不考虑立体异构)。①能够与FeCl3溶液发生显色反应;②不含有甲基;③能够发生银镜反应。其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为_________________________。2.化合物M()是抗菌、抗氧化中药的中间体。实验室以化合物A为原料制备M的一种合成路线如图所示。已知:R1CHO回答下列问题:(1)由A生成B的反应类型为___________;B的化学名称为__________________。(2)由C生成D所需的试剂和条件分别为__________________;不能先将D酸化再进行催化氧化的原因为___________。(3)E的结构简式为__________________。(4)由F生成M的化学方程式为________________________________;M的分子式为___________。(5)同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式为__________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应。②核磁共振氢谱中有5组吸收峰。3.有机物F是一种重要的药物合成中间体,F的合成路线如图所示:已知:(1)有机物A的化学名称是______________,F中官能团的名称是______________。(2)试剂a的结构简式为______________,其核磁共振氢谱显示______________组峰。(3)反应⑤的反应类型为_____________________。(4)反应④的化学方程式为____________________,满足下列条件的F的同分异构体有______种。①分子中含有两个苯环结构;②在酸性条件下能水解生成两种产物且相对分子质量相等。(5)参照上述合成路线,以乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备聚2-丁烯()的合成路线:________________________________________________________。4.化合物H是C5a受体拮抗剂W-54011的中间体,Nakamura等人设计制备H的合成路线如图所示:
已知:Ⅰ.Ⅱ.回答下列问题(1)化合物H的分子式_____________________。(2)C中官能团名称____________________________。(3)F的分子式为C11H13OCl,则F的结构简式为____________________________。(4)③的反应类型____________________________。(5)反应①的化学方程式为____________________________。(6)符合下列条件的某有机化合物的同分异构体(不含立体异构)有_____________________种。①分子式比D少个CH2;②分子中除了苯环外没有其他环状结构,且苯环上连有两个对位取代基;③能与NaHCO3溶液反应;其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________(任写一种)。5.咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力,其合成路线及部分反应机理如图所示:已知:回答下列问题:(1)B中官能团的名称为____________________________。(2)D的结构简式为___________________________________。(3)E生成F的反应类型为____________________________。(4)写出F与银氨溶液反应①的化学方程式____________________________。(5)下列有关H的说法中,错误的是____________________________(填标号)。A.H能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.最多能和反应C.H分子中所有碳原子均为杂化D.E和H可以用溶液鉴别(6)芳香族化合物W是H的同分异构体,W的苯环上有三个取代基,与足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体在标准状况下的体积为,W的结构有______________种;其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为的结构简式为_____________________。6.H是抗癫痫药物的合成中间体,其合成路线如下:
已知:R-ClRMgCl(1)H中的官能团名称为___________。(2)A的名称为___________。(3)B的结构简式为___________。(4)F生成G的反应的化学方程式为_________________________,反应类型为___________。(5)满足下列条件的E的同分异构体有___________种。①能与溶液发生显色反应,且能发生银镜反应;②1mol该物质完全水解消耗。(6)设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)________________________________________________________________________________________7.药物颠茄酸酯(J)常用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗,其合成路线如下:回答下列问题:(1)芳香烃B的相对分子质量在100-110之间,1molB充分燃烧可生成72g的水,且反应1为加成反应,则B的化学名称为________________,X的分子式为_________________________。(2)G→H的反应类型为__________________。(3)D的结构简式为_________________,G的分子式为__________________。(4)反应3的化学方程式为________________________。(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有________________________种,写出其中任意一种同分异构体结构简式___________________________________________________________。①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种8.蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:已知:①②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:RCH=CHOH→RCH2CHO。请回答下列问题:(1)化合物A的名称是____________;化合物B中官能团的名称为_____________________。(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________________________。(3)F→G的反应类型是____________;写出G→H反应的化学方程式______________________________。(4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基,则W可能的结构有______________________种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1,写出符合要求的W的结构简式_____________________。9.氯苯是一种重要的有机合成原料,用氯苯合成染料中间体F的两条路线如图所示。路线1:BDEF(C9H12N2O2)路线2:GHIF(1)试剂a为________________。(2)A→B的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为________________。(3)B→C的反应类型为________________。(4)C与CH3COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,D→E的取代反应发生在甲氧基(-OCH3)的邻位,F的结构简式为________________。(5)G的结构简
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