2026《金版教程》高考复习方案化学经典版-第7讲 合成高分子　有机合成

0第十一单元有机化学基础第7讲合成高分子有机合成1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一01课时作业04目录CONTENTS考点二02高考真题演练03考点一合成高分子1．有机高分子及其结构特点(1)定义相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在_____以上。大部分高分子是由小分子通过_______反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。(2)组成①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。②链节：高分子中________________，也称________________。③聚合度(n)：高分子链中含有的___________。104聚合可重复的结构重复结构单元链节数目2．高分子的分类及性质特点单体链节聚合度天然热塑热塑热固____________________________又被称为三大合成材料。3．合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③反应类型a．聚乙烯类(塑料)________________________塑料、合成纤维、合成橡胶b．聚1，3­丁二烯类(橡胶)______________________。c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN

__________________________________________________________。d．聚乙炔类：____________。官能团+（n-1）H2O判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。()错因：______________________________________________________________(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。()错因：______________________________________________________________×酚醛树脂属于合成高分子。酚醛树脂属于合成高分子。×(3)的单体是CH2===CH2和

。()错因：______________________________________________________________(4)聚氯乙烯是热固性塑料。()错因：______________________________________________________________(5)聚异戊二烯属于纯净物。()错因：______________________________________________________________×单体应是××聚氯乙烯是热塑性塑料。聚异戊二烯中n值不同、链节数不同，是混合物。一、聚合反应书写时的注意事项1．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。例如：2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数应为2n－1。二、由加聚物推导其单体的方法1．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。2．实例角度一理解与辨析高聚物的合成1．(2025·青岛市高三质量检测)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是(

)A．p＝2m－1，化合物X为乙酸B．该反应为加聚反应，产物N为高聚物C．1molM最多可与3molNaOH反应D．M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面解析：p＝m－1，由原子守恒可知，X为乙酸，A错误；该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，B错误；M中含有羧基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多可能有25个原子共平面，D错误。2．根据要求，完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成的，化学方程式为__________________________________________________________。(2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成的，化学方程式为___________________________________________________________________________。(3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成的，化学方程式为_______________________________________________________________________________________________。4．有下列几种高分子：其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(

)A．①③④⑤ B．③④⑤C．③⑤ D．①②③④⑤角度三理解与辨析高分子材料的性能与用途5．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是(

)A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化6．高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(

)A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料解析：聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误。考点二有机合成基础原料目标化合物目标化合物基础原料价廉易得、低毒③合成路线要贯彻“____________”的理念。④有机合成反应要操作______、条件_______、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2．合成路线的选择(1)一元转化关系绿色化学简便温和以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式：②________________________________________________；③________________________________________________；⑤________________________________________________。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式：②______________________________________；④_____________________________；⑤___________________________________。(3)芳香族化合物合成路线判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。(1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。()错因：______________________________________________________________(2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。()错因：______________________________________________________________(3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。()错因：______________________________________________________________×逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。××(4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。()错因：______________________________________________________________(5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。()错因：______________________________________________________________×可以通过酯的醇解(酯交换)得到。CH2===CH2―→CH3CH2OH的反应为加成反应。×2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键①烃的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成醛基或酮羰基醇的催化氧化羧基①醛基氧化；②酯基、酰胺基的水解；③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化角度一创新与探究有机物的合成路线1．已知在一定条件下可实现下列转变：下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：________________；B：________________；C：________________；D：_____________。CH3COOHCH3CHO2．已知：苯环上有羧基时，引入的硝基取代间位上的氢原子。某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中J和K的结构简式分别为________________和____________。角度二创新与探究设计合成路线3．聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：根据以上信息，写出以2­甲基­1，3­丁二烯为原料制备

的合成路线(其他试剂任选)。答案：

4．化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：根据以上信息，写出以

及BrCH2COOC2H5为原料合成

的路线：__________________________________________________________________(其他试剂任选)。高考真题演练2．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(

)A．CO2与X的化学计量比为1∶2B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解4．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是(

)A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种D．MMA可加聚生成高分子

解析：MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误。5．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(

)A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高解析：聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误。6．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(

)A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应8．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是(

)A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护9．(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：10．(2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH

(2)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________________________和________________。

课时作业[建议用时：40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为

，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(

)A．没有固定的熔点、沸点B．聚合度为n，属于混合物C．单体可由乙烯与氯气加成制得D．单体可发生加成、取代、氧化、消去反应2．生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(

)A．聚丙烯结构简式为

B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应C．聚丙烯为热塑性合成树脂D．聚丙烯在自然环境中不容易降解3．(2025·河北省唐山市高三质量检测)高分子在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是(

)A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物5．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是(

)A．1molⅡ最多消耗2molNaOHB．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应C．1molⅠ最多消耗2molH2D．Ⅳ为纯净物6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(

)A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2B．F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的有机产物7．某高分子R的结构简式如右：下列有关R的说法正确的是(

)A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol8．右图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是(

)A．该高分子是单体通过加聚反应得到的B．形成该高分子的单体只有2种C．其中一种单体为

D．其中一种单体为1，5­二甲基苯酚9．(2025·合肥市高三教学质量检测)以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是(

)A．纤维素属于纯净物B．葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化C．1mol5­HMF完全氧化为FDCA转移4mol电子D．合成PEF的单体是FDCA和乙二醇解析：纤维素的分子式为(C6H10O5)n，由于n不确定，故纤维素属于混合物，A错误；葡萄糖和果糖为两种不同的物质，所具有的能量不同，因此葡萄糖异构化为果糖一定涉及能量变化，B错误；有机反应中加氧去氢为氧化反应，每加1molO原子或失去2molH原子，均失去2mol电子，由题图知，1mol5­HMF完全氧化为FDCA总共增加2molO原子且失去2molH原子，则共转移6mol电子，C错误。10．(2024·广西卷)6­硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：下列有关X和Y的说法正确的是(

)A．所含官能团的个数相等B．都能发生加聚反应C．二者中的所有原子共平面D．均能溶于碱性水溶液二、非选择题11．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如右：答案：12．醇酸树脂附着力强，并具有更好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：(1)①的反应条件为______________________________。(2)②⑤的反应类型分别为____________、____________。D中所含官能团的名称是________。(3)反应④的化学方程式为_