2026《金版教程》高考复习方案化学创新版-第2讲 烃

0第十章

有机化学基础第2讲烃1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能正确书写相应的化学反应方程式。3.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。4.知道煤、石油、天然气的综合利用。考点一01课时作业05目录CONTENTS考点二02真题演练04核心素养03考点一脂肪烃的结构与性质1．脂肪烃的组成及结构特点单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥2)名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构____________形_________形H—C≡C—H________形键角109°28′120°180°碳原子杂化方式________________________碳原子成键类型σ键σ键和π键σ键和π键2．典型代表物的组成与结构正四面体平面直线sp3sp2sp物理性质变化规律状态常温下_________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到________、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐________；同分异构体之间，支链越多，沸点________密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，密度均比水________水溶性均难溶于水3.脂肪烃的物理性质≤4液态升高越低小4．脂肪烃的化学性质(1)氧化反应不褪色褪色褪色(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。如甲烷和氯气生成一氯甲烷：___________________________。a．反应条件：___________。b．无机试剂：_______________。c．产物特点：_______________混合物＋HX(X为卤素原子)。d．量的关系：取代1mol氢原子，消耗_____________卤素单质。光照卤素单质多种卤代烃1mol(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br重点强调烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。(4)烯烃、炔烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式：_______________________________________________。②乙炔的加聚反应方程式：_______________________________________________。③1，3­丁二烯的加聚反应：_________________________________________________________。5．煤、石油、天然气的综合利用(1)煤的综合利用①煤的干馏把煤__________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_________、_________变化过程。②煤的气化将煤转化为__________________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为___________________________。隔绝空气加强热物理化学可燃性气体(2)石油的综合利用①石油的成分：由多种______________组成的混合物，主要成分是烷烃和芳香烃。所含元素以___________为主，还含有少量N、S、P、O等。碳氢化合物碳、氢方法过程目的分馏把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程获得各种燃料用油裂化把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃得到更多的______________________裂解深度裂化，主要产物呈气态得到______________________等化工原料②石油的加工汽油等轻质油乙烯、丙烯、甲烷甲烷清洁判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)1molCH4和1molCl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。()错因：______________________________________________________________(2)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。()错因：____________________________________________________________________________________________________错因：______________________________________________________________×烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。

不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体，引入新杂质。根据反应特点判断应为取代反应。××(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。()错因：______________________________________________________________(5)顺－2－丁烯能使溴水褪色但反－2－丁烯不能。()错因：______________________________________________________________(6)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。()错因：__________________________________________________________________________________×都含有碳碳双键，均可使溴水褪色。SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应使其褪色，原理不相同。××(7)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()错因：______________________________________________________________(8)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()×√煤干馏得到的煤焦油中含有苯、甲苯等有机化合物。题组一认知与归纳脂肪烃的重要性质1．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：已知：Diels­Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：试回答下列问题：(1)如果要合成

，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔②1，3­戊二烯和2­丁炔③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。a9(3)B的键线式为____________。(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels­Alder反应制得。①E的结构简式为_________________________。②写出与

互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为______________、_____________。CH2===CH—CH===CH21，3，5­三甲苯Br2、FeBr3Br2、光照2．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3C．C的分子式为C4H5O3D．M的单体是CH2===CHCOOCH3和

D(2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。(3)设计步骤③⑤的目的是______________________________，C的名称为__________________。(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________________________________。碳碳双键取代反应保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯反思归纳

烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律题组二认知与归纳煤、石油、天然气的综合利用3．下列关于煤和石油的说法正确的是(

)A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色4．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(

)A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物反思归纳

化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化考点二芳香烃的结构与性质一、芳香烃的概念及分类1．芳香烃的概念(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香烃。最典型的代表物是萘()。2．芳香烃的分类CnH2n－6(n≥6)碳碳单键和碳碳双键分子式结构简式空间填充模型空间结构碳原子成键特点C6H6______________________________均采取_________杂化二、苯的分子结构与性质1．苯的组成和结构平面正六边形sp2重点强调苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构。颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性__________________________________________比水____不溶于水，有机溶剂中______沸点比较_______，____挥发_______________2．苯的物理性质无色液态有特殊气味小易溶低易有毒(2)加成反应与H2加成：__________________________。(3)氧化反应①燃烧：_______________________________。②________使酸性KMnO4溶液褪色。不能三、苯的同系物的结构与化学性质1．结构特点(1)分子中含有一个__________。(2)与苯环相连的是__________。苯环烷基判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。()错因：______________________________________________________________(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()错因：______________________________________________________________(3)对二甲苯属于不饱和烃。()(4)验证己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()错因：______________________________________________________________×√光照条件下，甲基上的H被取代。苯通过萃取可使溴水褪色，为物理变化过程。××己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。()错因：___________________________________________________________________________(6)苯与溴水混合发生取代反应。()错因：______________________________________________________________(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()×√苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。×题组一归纳与论证苯和苯的同系物的性质1．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(

)A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6­三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基2．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为

。试回答下列问题：(1)苯与甲苯的相互关系为________。A．同分异构体 B．同位素C．同素异形体 D．同系物(2)甲苯燃烧时的现象为__________________，1mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。D火焰明亮，冒浓烟9mol(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。(4)已知具有

结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是_______________________________________________________________________________________________________________。3

取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯名师点拨

含侧链的芳香烃的反应特点(1)芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。题组二模型认知芳香烃的同分异构体3．碳原子数为10且苯环上只有两个侧链的苯的同系物的同分异构体种数为(

)A．8种 B．9种

C．10种 D．12种4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少的是(

)A．甲苯 B．对二甲苯C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯解题技巧判断芳香族化合物同分异构体数目的方法(1)芳香烃的同分异构体要考虑侧链异构和苯环上的位置异构(如邻、间、对)。(2)芳香烃一元取代物的判断方法：等效氢法。例如

的一氯代物有5种。(3)苯环上多元取代物数目的判断①若苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种同分异构体。②若苯环上连有三个相同取代基，有均、连、偏3种同分异构体。③若苯环上连有三个取代基，其中两个相同，其同分异构体有6种。④若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体有10种。核心素养证据推理与模型认知——有机物分子中原子共线、共面的确定1.建立碳原子成键特点和各种有机物的结构特点的联系，建立有机物分子中原子关系(相对位置——共线、共面和立体)思维模型。2.通过碳原子成键特点去探寻有机物分子的电子式，从而强化对有机化合物中碳原子成键特征和常见有机物的结构的理解。1．把握“三步”解题策略2．熟练掌握四种典型结构(1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。3．注意键的旋转(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如

分子中所有环一定共面。4．恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共线、共面的问题。1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(

)A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3­丁二烯2．某烃的结构简式为

，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(

)A．3、4、5 B．4、10、4C．3、10、4 D．3、14、45．按要求完成填空：(1)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃：①分子中处于同一直线上的碳原子最多有________个。②分子中至少有______个碳原子处于同一平面。(2)有机物

分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。7121169解析：(2)以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。真题演练1．(2024·重庆卷)下列各分子既含有sp2杂化的原子又能与H2O形成氢键的是(

)A．CH3CH3 B．CH2===CHBrC．CH3COOH D．CH3CH2NH22．(2024·北京卷)苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是(

)A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物ⅡB．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化D．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂解析：生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，B正确；M的六元环中与—NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，C错误；苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，D正确。4．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(

)A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH===CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

5．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(

)A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水

课时作业[建议用时：40分钟]选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．下列说法不正确的是(

)A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等解析：联苯的一溴代物有3种，A不正确。

2.CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是(

)A．CH4与Cl2反应的有机产物只有一种B．产物CH3Cl分子是极性分子C．有HCl生成说明该反应是取代反应D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4>CHCl3>CH2Cl2>CH3Cl5．下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是(

)A．制备溴苯的反应属于取代反应B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体C．实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中6．(2025·江西省萍乡市芦溪中学高三质量检测)下列说法正确的是(

)A．等体积CH4和Cl2的混合气体在光照下反应，生成物是CH3Cl和HClB．C4H10的二氯代物有10种C．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇D．相同质量的乙烷、乙烯和乙炔分别在足量的氧气中完全燃烧，乙炔消耗氧气最多7．某烃结构用键线式表示为

，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(

)A．3种 B．4种

C．5种 D．6种8．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：下列有关X的说法正确的是(

)A．相同条件下，X的密度比水大B．X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定9．(2025·江西省吉安市第三中学高三质量检测)下列