羧酸的衍生物【课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

第四节

羧酸羧酸衍生物第三章烃的衍生物第2课时羧酸衍生物大鹿化学白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。为什么说“陈年老酒格外香?”CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5[O][O][CH3CH2OH]课堂导入羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基R—C—OHO=R—C—OR’O=酯R—C—XO=酰卤R—C—NH2O=酰胺R—C—O=认识羧酸衍生物生活中的化学——水果中的酯一、酯的概述1、概念：羧酸分子羧基中的−OH被−OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′R

:只能是烃基官能团：酯基CORO2、饱和一元羧酸酯的通式CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体一、酯的概述3、命名：“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后。CH3COOCH3

HCOOCH2CH3

乙酸甲酯甲酸乙酯苯甲酸甲酯COOCH3①密度一般比水小,难溶于水，易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。②酯类广泛存在于自然界,低级酯(C10以下)是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。③日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。4、物理性质及应用：二、酯的化学性质1、酯的水解反应(取代反应)稀硫酸△CH3C—O—C2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH=O酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？溶液酸碱性、温度、催化剂等如何设计实验验证猜想？关键在于控制变量，设计对比实验进行验证如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？酯层消失的时间差异，酯气味消失的快慢酸醇酯水①酸碱性对酯的水解的影响:实验分组实验操作现象结论①②③1.在3支试管中各加人2mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的①蒸馏水、②稀硫酸和③NaOH溶液.2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间.几乎无变化酯层变薄酯层消失碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解；②温度对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml30%NaOH溶液b.振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80℃的水浴里实验现象实验结论温度高的试管酯层消失得更快温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率课本98页CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH(1)酸性条件下：酸性条件下，酯的水解是可逆反应(2)碱性条件下：△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应酯的水解反应(取代反应)二、酯的化学性质（水解吸热）△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH=CH3COOH

+NaOHCH3COONa+H2O①②总式：CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

1.稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

2.△CH3OH＋HCOONa写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式稀硫酸△

COOC2H5

COOC2H5

+H2O3.

COOH

COOH+

CH3CH2OH22

COOC2H5

COOC2H5

+NaOH4.2△

COONa

COONa+

CH3CH2OH2特别提醒醛羰基酮羰基羧酸羰基酯羰基能否与氢气加成

能

能

不能

不能2.前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1molA课堂练习1.

1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH1、1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应7____mol溴水反应6____molNaOH的水溶液反应42、1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应____mol溴水反应____molNaOH的水溶液反应543____molNa5____mol溴水反应____molNaOH的水溶液反应____molNa3、1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应5345____mol溴水反应____molNaOH的水溶液反应____molNa4、1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应4464酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式断键规律

酸脱羟基醇脱H酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应，取代反应水解反应，取代反应酯化水解对比归纳写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氢）C3H7—COOHCH3—CH2—CH3①②CH3CH2CH2COOHCH3CHCH3COOH酯——分碳法甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯HCOOCCCHCOOCCCCCOOCCCCCOOC还有属于其他种类的同分异构体吗？羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等羧酸、酯的同分异构体的书写羧酸、酯的同分异构体的书写②写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体CHHHHHH4种羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氢）芳香酯——插入法—COO——OOC—4种2种CHHHHHHCHHHCH3HOOCCH3COOHCH3COOHCH2COOHCH3HCOOCOOCH3CH3HCOOCH3HCOOOOCCH3CH2OOCH课本83页1.概念：油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物三、油脂官能团结构CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，天然油脂属于混合物，无固定熔沸点。组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下:硬脂酸(____________）软脂酸(____________）油酸(____________）亚油酸(____________）C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH饱和，常温下呈固态,称为脂肪（动物油：猪油、牛油、羊油）不饱和，常温下呈液态，称为油（植物油：花生油、豆油、芝麻油）按状态分类2.分类：区别形成酯的醇形成酯的酸范畴脂固定(丙三醇)高级脂肪酸油脂酯任意醇酸(含羟基)酯类1.下列物质属于油脂的是（）①

C15H31—C—O—CH2C15H31—C—O—CHC15H31—C—O—CH2OOO②C17H35—C—O—CH2CH2C17H35—C—O—CH2OO③CH2—ONO2CH—ONO2CH2—ONO2④煤焦油⑤菜籽油

⑥汽油

⑦润滑油①⑤课本79页色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大，触摸时有明显的油腻感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间难溶于水，易溶于有机溶剂天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点，油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，三、油脂3.物理性质：4.油脂的化学性质：官能团：一定含有：

可能含有：(1)酯的共性①氧化反应：

（能燃烧）

②取代反应：

（能水解）a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解(皂化反应）甘油硬脂酸硬脂酸钠工业上常用于生产肥皂。制造肥皂的简单流程(+酒精)(1)酒精的作用：(2)皂化反应完成的判断：(3)加入食盐的目的：溶解油脂，使反应充分溶液完全互溶不分层盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程，该过程是可逆的，属于物理变化。降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。化学与生活

肥皂的有效成分：高级脂肪酸钠(2)不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质）

①

使溴水、酸性KMnO4溶液褪色②

发生加成反应能

能4.酯的化学性质：人造脂肪(硬化油)油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。油酸甘油酯（油）

硬脂酸甘油酯（脂肪）油酸和亚油酸油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如右图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。化学与生活脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变

，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料浅无变化归纳总结1.下列关于油脂的叙述中错误的是()。A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的纯碱溶液去油污效果更好C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油A2.洗涤盛放过植物油的试管，最宜选用的试剂是（）A．稀硫酸

B．热的碳酸钠溶液C．热水

D．浓硝酸B课堂练习1.判断正误:(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。

()(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。

()(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。

()(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。

()(5)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴(

)(6)牛油在碱性条件下可制得肥皂。(

)(7)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(

)(8)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。(

)(9)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。(

)×××√×√√√×1．下列关于油脂的叙述中，不正确的是(

)A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．油脂属于酯类D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油DC．

不属于油脂2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。课堂练习常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图

。化学与生活四、酰胺（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。—NH2（氨基）、—NH—（亚氨基）、—N—（次氨基）（2）结构：一般写作R—NH2。

官能团：-NH2（氨基）四、酰胺1、胺(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2胺类化合物与NH3类似，因此胺具有碱性，能与盐酸等反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。（3）胺类的化学性质：苯胺盐酸盐2、酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物