羧酸【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版2019高二第四节羧酸羧酸衍生物第1课时：羧酸第三章烃的衍生物甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOH乳酸COOHCH-OHCH3苯甲酸（安息香酸)CH3COOH乙酸（醋酸）新课导入——自然界和日常生活中的有机酸（2）官能团：

1.组成与结构（1）定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的有机化合物

CnH2n＋1COOH（n≥0）

或CnH2nO2（n≥1）（3）饱和一元羧酸通式：任务一

认识羧酸

羧基一、羧酸的结构与分类一元羧酸：___________R—COOH羧基

R可以是氢、链烃基、环烃基或芳烃基任务一

认识羧酸根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸C6H5COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH低级脂肪酸高级脂肪酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOHC≥10白色固体白色固体液体、有碳碳双键甲酸、乙酸、丙酸苯甲酸(安息香酸)柠檬酸丙烯酸2.分类任务一

认识羧酸

1.选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸2.从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号

3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳总是在第一位！2-甲基丙酸321CH3CH2COOH

CH33.羧酸的命名【课堂练习】请对下列酸进行命名①HCOOH

②CH3CH2COOH

③④HOOCCH2COOH⑤CH2=CHCOOH

⑥

3-甲基丁酸甲酸丙酸丙二酸丙烯酸苯甲酸CH3CHCH2COOH

CH3COOH

随堂检测请对下列酸进行命名CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH3CH2═C-CH2COOHC2H5HOOCCOOHCH3COOH3-甲基-2-乙基戊酸3-乙基-3-丁烯酸对苯二甲酸(1，4-苯二甲酸)间甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸βαα-羟基丙酸

2-羟基丙酸任务二

羧酸的物理性质憎水基团亲水基团COOHRC1~C3：无色液体；C4~C9：油状液体；C10以上称为高级脂肪酸；饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。1.状态：2.溶解性：(1)羧基是亲水基与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；如高级脂肪酸均不溶于水。(1)碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。3.熔沸点：(2)羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。任务三

羧酸的代表物——乙酸的结构及物理性质分子式C2H4O2结构式H—C—C—O—HHHO结构简式CH3COOH官能团：

。羧基球棍模型空间填充模型俗称：醋酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：熔点：溶解性：117.9℃（易挥发）16.6℃易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶当温度低于16.6℃时，无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。乙酸的结构及物理性质任务四

羧酸的化学性质结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？元素符号CHO电负性2.52.13.5δ＋δ－δ＋H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性C-O单键易断裂，发生取代反应，生成酯、酰胺等羧酸衍生物使羰基较难发生加成反应RHOCORHOCO通过催化加氢的方法很难被还原羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。δ－任务四

羧酸的化学性质

以乙酸为代表，写出体现羧酸酸性的反应。②与活泼金属：①与酸碱指示剂：③与碱性氧化物：⑤与某些盐：④与碱

：使紫色石蕊溶液变红2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑1、酸性

2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠任务四

羧酸的化学性质【问题】羧酸的化学性质与乙酸相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？【设计与实验】1、设计实验证明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）实验内容实验现象结论①分别取0.01mol/L三种酸溶液，滴入紫色石蕊试液②分别取0.01mol/L三种酸溶液，测pH紫色石蕊试液变红色pH＞2甲酸、苯甲酸、乙二酸具有弱酸性③分别取0.01mol/L三种酸的钠盐溶液，测pHpH＞7任务四

羧酸的化学性质【设计与实验】2、利用下图仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。设计原理：(较)强酸

+弱酸盐→(较)强酸盐+较弱酸【实验现象】：乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊。接口顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J任务四

羧酸的化学性质A装置现象及解释有

色气体产生，说明酸性：乙酸

碳酸；C装置的现象及解释溶液

，说明酸性：碳酸

苯酚B装置作用

实验结论酸性：乙酸

碳酸

苯酚

HCO3—无>>>>>变浑浊除去CO2中的乙酸蒸气，防止对后续试验产生干扰2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O【注意】羧基（-COOH）参与反应时量的关系：①与Na反应，2Na～2-COOH～H2②与NaOH反应，NaOH～-COOH

③与Na2CO3反应，Na2CO3～2-COOH～CO2

④与NaHCO3反应，NaHCO3～-COOH～CO2CO2+H2O+→+NaHCO3CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑任务四

羧酸的化学性质演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。最终研究过程总结：羧酸酸性比较①一般来说，碳原子数相同的羧酸，含有羧基的数目越多，酸性______；②一般来说，羧基数目相同的羧酸，含有的碳原子数越多，羧酸__________（苯甲酸除外），低级脂肪酸能使酸碱指示剂变色，高级脂肪酸不一定能使酸碱指示剂变色。几种常见化合物的酸性强弱：___________________________________________________________越强越弱乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3—【思考与讨论】甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度分析？羧酸的性质：酸的通性、酯化反应利用银氨溶液或新制的氢氧化铜

醛的性质：银镜反应、与新制的氢氧化铜反应、与H2还原反应如何鉴别甲酸和乙酸？知识小结——几种含羟基物质的活泼性比较能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。物质醇水酚低级羧酸羟基氢原子活泼性

在水溶液中电离程度不电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应与Na2CO3反应反应放出H2不反应不反应不反应反应放出H2不反应水解水解反应放出H2反应不反应反应生成NaHCO3反应放出H2反应反应放出CO2反应放出CO2任务四

羧酸的化学性质演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。【科学解释】俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美。你知道原因吗？2.

酯化反应（取代反应）【物质转化】写出乙醇和乙酸反应的化学方程式，思考反应过程中的断键位置。①+浓H2SO4△++浓H2SO4△+②√++浓H2SO4△酸脱羟基，醇脱氢原子任务四

羧酸的化学性质加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸浓硫酸作用：催化剂、吸水剂碎瓷片作用：防暴沸长导管作用导气＋冷凝回流导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸饱和Na2CO3作用：①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度利于酯的分层沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)①乙酸乙酯的制备：现象：注意事项：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味加热的目的：加快反应速率；及时蒸出乙酸乙酯，促进乙酸乙酯的生成。加热温度不能过高。如何分离酯与饱和碳酸钠溶液？饱和Na2CO3分液产物中的主要杂质：乙酸和乙醇任务四

羧酸的化学性质CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O【思考讨论】要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率(2)加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动(3)适当升温，既可以增大反应速率又可以使反应正向进行浓硫酸（4）用酒精灯加热时，用小火缓慢加热，减少醇和羧酸的挥发。（5）用长导管导气，使挥发的醇和羧酸充分冷凝回流，提高原料的利用率。几种可防倒吸的装置：拓展延伸随堂检测写出下列酸和醇的酯化反应。C2H5OH＋HNO3CH3COOH＋CH3COOH＋足量＋C2H5OH足量C2H5O—NO2+H2O硝酸乙酯O-C-CH3＋H2O

乙酸苯酯22二乙酸乙二酯＋2H2O

＋2H2O

乙二酸二乙酯含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应。任务五

其他常见的羧酸最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸物理性质：无色、有_______气味的液体，有_______性，能与__________等互溶刺激性强腐蚀水、乙醇工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料HCOOH氧化反应加成反应酸性酯化反应1、甲酸化学性质①酸性KMnO4溶液、溴水褪色②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应醛基羧基不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹任务五

其他常见的羧酸①酸性HCOOHHCOO－+H+弱酸性，大于乙酸②银镜反应：(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆③斐林反应：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆④使溴水、酸性高锰酸钾褪色：(可鉴别甲酸和乙酸)HCOOH+Br2+H2O→2HBr+H2CO3实际实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？先加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。1、甲酸1.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是

(

)

A．FeCl3溶液

B．溴水

C．金属钠

D．新制Cu(OH)2D对点训练任务五

其他常见的羧酸物理性质：

______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________属于芳香酸，俗称安息香酸无水乙醇2、苯甲酸COOH化学性质1、苯环：取代反应、加成反应2、羧基：弱酸性（比乙酸强，比甲酸弱）、酯化反应用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______防腐剂任务五

其他常见的羧酸俗称“草酸”，是最简单的二元羧酸物理性质：无色______，通常含有_____________(H2C2O4•2H2O)，酸性强于乙酸可溶于____和______晶体两分子结晶水水乙醇化学性质：3、乙二酸不稳定性：酸性：还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色H2C2O4

═

H2O+CO↑+CO2↑H2C2O4>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O任务五

其他常见的羧酸4、羟基酸有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。乳酸(2-羟基丙酸)CH3CHOHOCOH柠檬酸CH2COOHCHOCOOHCH2COOH苹果酸CHCH2OCOHOCOHHO一置三取、氧化消去弱酸性、酯化反应任务五

其他常见的羧酸5、高级脂肪酸概念：含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水。名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸对人体更有益（1）常温下，硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸(C15H31COOH)为饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。（2）常温下，油酸(C17H33COOH)为难溶于水的液体，烃基中含有碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，还具有不饱和烃的通性。任务六

酯化反应的基本类型2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯:浓硫酸二乙酸乙二酯1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯:乙二酸二乙酯CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸任务六

酯化反应的基本类型(2)分子间形成环状酯:

(3)分子间形成聚酯(高分子):3.二元羧酸与二元醇(1)分子间形成链状酯:环乙二酸乙二酯六元环缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应任务六

酯化反应的基本类型4.羟基酸的酯化:①分子间形成链状酯③分子间形成环状酯

④分子间形成聚酯

②分子内形成环状酯=OO=OO五元环六元环CH2CH2CH2COOHOHO=O+H2O浓H2SO4任务六

酯化反应的基本类型CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2浓硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2OC2H5OH+HO-NO2浓H2SO4C2H5O-NO2+H2O硝酸乙酯5.无机含氧酸与醇的酯化反应（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）

注意：并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。三硝酸甘油酯(硝化甘油)任务七

拓展——羧酸的化学性质3.还原反应：受-OH的影响，碳氧双键不易断，羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。RCOOHRCH2OHLiAlH44.取代反应：RCH2COOH＋

Cl2

RCHCOOH＋

HCl催化剂△Cl|受-COOH影响—α-H活性增强，能发生α-H的取代反应羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。5.脱水反应：+H2O任务七

拓展——羧酸的化学性质7.脱酸反应：不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)6.氨代反应：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O酰胺一元羧酸的α-碳原子上有强吸电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100~200℃时，容易发生脱羧反应。加热CH3COCH3＋CO2↑CH3CCH