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文档简介
第三章烃的衍生物第2课时醛类酮第三节醛酮一、醛定义:醛基(
)与烃基(或氢原子)相连而构成的化合物结构:R—CHO饱和一元醛的通式:CnH2nO代表物:乙醛注意:含醛基的有机物不一定属于醛类,如HCOOH、HCOOR、葡萄糖OCH1.组成与结构醛类物质分子结构中含有醛基,化学性质与乙醛相似。a.加成反应b.还原反应与HCN(可用于增长碳链)、NH3等反应与H2反应生成醇c.氧化反应①与O2反应生成羧酸③能使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水褪色,醛被氧化为羧酸②与银氨溶液、新制氢氧化铜反应生成羧酸2.化学性质思考与讨论:由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?写出化学方程式并指出反应类型3.常见醛类物质CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化剂加成反应
还原反应氧化反应(1)甲醛又称蚁醛,无色、有强烈刺激性气味的气体易溶于水甲醛水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作标本
物理性质用途
分子式:CH2O结构简式:HCHO甲醛的球棍模型结构式:H-C-H=OH-O-C-O-H=OH2CO3甲醛中有2个C-H可被氧化甲醛结构特点:加O回顾乙醛变乙酸的原理写出甲醛与O2发生氧化反应的产物H-C-O-H=O氧化加O氧化加O写出甲醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液的反应方程式HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△H-C-H=OH-O-C-O-H=OH2CO3H-C-O-H=O氧化加O氧化加O【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒?它在人体内发生什么变化?对比反应前和反应后的结构特点,从断键和成键角度分析发生了什么反应?H—C—HOδ-δ+δ-δ+—C—HOHNH+
H—NHH加成反应【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛?吊兰芦荟活性炭高锰酸钾球空气净化器通风透气(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。—CHO杏仁中含苯甲醛结构简式:思考与讨论:苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?—CHO2+O2→2—COOH实验室如何保存苯甲醛试剂?密封,与氧化剂分开存放醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。
+CH3CHO—C—HONaOH溶液—CH—CH2CHOOH—CH=CHCHO+H2O加成反应消去反应δ-δ+δ+δ-课本第72页
第9题桂皮中含有的肉桂醛(
)是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备:上述反应主要经历了加成和消去的过程,请尝试写出相应反应的化学方程式。(3)肉桂醛具有特殊香味,可作为植物香料使用桂皮中含肉桂醛-CH=CH-CHO结构简式:思考1:检验肉桂醛中醛基的方法是什么?加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基或加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,可证明有醛基思考2:检验肉桂醛中碳碳双键的方法是什么?加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色,可证明有碳碳双键思考3:实验操作中,哪一个官能团应先检验?醛基定义:羰基(
)与两个烃基相连的化合物叫做酮结构:饱和一元酮的通式:CnH2nO最简单的酮:丙酮OCR΄ROCCH3CH3二、酮1.组成与结构丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶,酮是重要的有机溶剂和化工原料。有机玻璃
农药
涂料2.物理性质3.化学性质
在催化剂存在的条件下,丙酮发生催化加氢反应,试分析官能团和化学键的变化OCCH3CH3+H2催化剂OHCHCH3CH3不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇丙酮是丙醛的同分异构体吗?可采用哪些方法鉴别?丙醛丙酮结构简式分子式鉴别方法OCCH3CH3CH3CH2C—HOC3H6OC3H6O银氨溶液、新制Cu(OH)2同分异构体丙醛和丙酮的区别与联系醛和酮的区别与联系醛酮官能团官能团位置结构通式联系碳链末端碳链中间(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)醛基:
—C—HO酮羰基:
—C—O
R—C—HO
R—C—R′O碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛类:C4H9—CHO酮类:CH3COC3H7
C2H5COC2H5D方法一:基元法CnH2nO→
官能团异构
(饱和一元醛、酮)【例题】分子式为C5H10O,且结构中含有
的有机物共有()A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
—C—O三、醛和酮的同分异构体方法二:插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH【对比归纳】使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物及褪色原因的比较:碳碳双键碳碳三键
苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反应褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水酸性高锰酸钾溶液√×加成反应√√√√×加成反应取代反应氧化反应氧化反应氧化反应官能团试剂√√√√√氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应【拓展应用】以乙醇为原料,其他试剂自选,设计乙二酸的合成路线,注明试剂与条件卤代烃
→
醇
→
醛
→
羧酸
(1)甲醛的水溶液俗称福尔马林,可用于浸制生物标本,具有防腐性(
)(2)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应(
)(3)丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原(
)(4)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂(
)(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(
)√×1.正误判断××√课堂练习1、下列说法错误的是()A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体,是新装修家庭中
的主要污染物B.福尔马林是甲醛的水溶液,具有杀菌、防腐性,可用于保鲜鱼肉等食品C.苯甲醛属于芳香醛,是制造染料、香料及药物的重要原料D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如,钢瓶贮存乙
炔时,常用丙酮作为溶剂溶解乙炔B2、自然界中的许多植物中含有醛,例如桂皮含肉桂醛(
),下列说法错误的是()A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物B.肉桂醛能发生加成反应和加聚反应C.1
mol肉桂醛分子在一定条件下最多与5
mol氢气加成D.可用
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