胺和酰胺【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物第3课时

胺

酰胺学习目标能从酰胺基的成键方式的角度，了解酰胺的结构特点和分类，理解酰胺的化学性质。能结合酰胺水解反应的原理，能推理出水解反应后的产物。蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白质的结构示意图蛋白质的三级结构蛋白质的一级结构蛋白质的二级结构蛋白质的四级结构1.胺的结构与性质(1)胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。可以看做是烃分子中的H原子被氨基所替代得到的化合物。(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2“氨”“铵”“胺”的区别：氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。官能团NH2RNHRR`NRR`R``亚氨基氨基次氨基任务一胺的结构和性质苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物这个氨基可以是被取代的氨基（-NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）胺的分类烃基结构脂肪胺芳香胺氮原子上烃基数目伯胺仲胺叔胺物理性质：低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似；高级胺为固体。胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低；芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性；胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。任务一胺的结构和性质1.胺的结构与性质(2)胺的性质氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。HClNH2NH3ClRNH3＋＋OH－RNH3ClRNH2＋NaCl＋H2ORNH2＋H2ORNH2＋HClRNH3Cl＋NaOH(3)胺的用途医药农药染料碱性任务一胺的结构和性质2.酰胺的结构与性质(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中—OH被氨基—NH2或取代的氨基所替代得到的化合物NH2RCO酰基酰胺基常见的酰胺

乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺—C—NH2OH—C—N(CH3)2OCH3—C—NH2O苯甲酰胺任务二酰胺的结构和性质-NRR`R和R`可以是氢原子或烃基(N-甲基苯甲酰胺)NCOCH3H酰胺的命名“酰基名称+某胺”氮原子上连有烃基的酰胺，将烃基的名称写在某酰胺之前，并冠以“N—”或“N,N—”，以表示该烃基是与氮原子相连接的。物理性质：（1）酰胺的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点高（酰胺分子间氢键缔合较强，且酰胺分子极性较大），如乙酸(相对分子质量60)的熔点16.6℃，沸点118℃；乙酰胺(相对分子质量59)的熔点81℃，沸点222℃。2.酰胺的结构与性质任务二酰胺的结构和性质（2）通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。（3）-NH2和-CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。2.酰胺的结构与性质(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。酸性环境：碱性环境：酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解!水解原理：(3)酰胺的用途常被用作溶剂和化工原料取代反应(水解反应)任务二酰胺的结构和性质【思考与讨论】乙酰胺水解时分别加入HCl、NaOH，写出其化学方程式？CH3—C—NH2＋H2OCH3COOH＋NH3O催化剂△加入HCl：NH3＋HCl＝NH4ClCH3—C—NH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4ClO△加入NaOH：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2OCH3—C—NH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑O△任务二酰胺的结构和性质1.洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。任务二酰胺的结构和性质2.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。3.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。酰胺基3.氨、胺、酰胺和铵盐的对比物质氨胺酰胺铵盐组成元素结构特点化学性质用途N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其它元素三角锥形分子含有氨基R－NH2含有酰胺基含有铵根离子具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药，农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药RCONH2任务二酰胺的结构和性质重要考点小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团与NaOH溶液反应的结构或官能团反应类型每1mol结构消耗NaOH的物质的量羧基中和反应1mol酚羟基中和反应1mol碳卤键取代反应1mol醇酯取代反应1mol酚酯取代反应2mol酰胺基取代反应1mol任务二酰胺的结构和性质Hofmann降级反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应RCONH2+NaOX+2NaOH→RNH2+Na2CO3+NaX+H2O利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺任务二酰胺的结构和性质酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。制法：酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；腈也可部分水解，停止在酰胺阶段。1.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是A.该有机物的分子式为C19H12O8B.1mol该有机物最多可与8molH2发生加成反应C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOHA学习评价2.已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是A．存在官能团酰胺键B．分子中所有碳原子不可能共平面C．一氯代物有10种D．酸性条件下完全水解能得到3种有机物C12种学习评价3.(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是(

)烟酰胺B、烟酰胺在酸性条件下水解生成

和铵盐C、烟酰胺在碱性条件下水解生成

和氨气D、烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基BDA、烟酰胺属于胺学习评价4.前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是 ( )A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1molA学习评价学习评价5.对有机物的叙述不正确的是()A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9OCHOHOHOOHCOOHOHOC学习评价6.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A．油脂属于天然高分子化合物