高中化学必修二 乙烯与有机高分子材料知识清单

高中化学必修二乙烯与有机高分子材料知识清单一、烃的基石：乙烯的结构与物理性质（一）乙烯的分子结构【基础】★乙烯是烯烃家族中最简单的成员，其独特的化学性质源于其独特的分子结构。掌握乙烯的结构是理解整个烯烃体系的关键。1、分子式：C₂H₄，最简式（实验式）为CH₂，但切记乙烯绝不是CH₂的简单组合，其不饱和性质由此开始。2、电子式：HHH:C::C:H这一表示清晰地展示了每个碳原子周围形成四对共用电子对，满足碳的四价原则，同时碳原子之间通过两对共用电子对（即双键）相连。3、结构式：平面书写为HC=CHHH但此平面式无法完全展现其立体构型。4、结构简式：CH₂=CH₂。这是最常用的表示方法，其中的“=”是碳碳双键的标志，绝对不能省略，以此区别于乙烷（CH₃CH₃）。5、空间构型【重要】【高频考点】▲：乙烯分子中的所有原子均位于同一平面上，即它是一个平面型分子。具体来说，两个碳原子和四个氢原子共面。碳碳双键的键长比碳碳单键短，键能比两倍碳碳单键能之和小，表明双键中有一个键较稳定（σ键），另一个键（π键）则较活泼，容易断裂。键角约为120°。6、核心思维【难点辨析】：对比乙烷（CH₃CH₃，四面体结构，非平面，可旋转）与乙烯（平面结构，不可旋转）。这也是后续推断有机物原子共面问题的基本模型。考试中常考“乙烯分子中最多有几个原子共面？”答案无疑是6个。（二）乙烯的物理性质【基础】1、状态：无色、稍有气味的气体。注意：“无色无味”是甲烷的性质，乙烯因含有杂质或自身性质，常描述为“稍有气味”。这是易错点。2、密度：比空气略小（标准状况下密度为1.25g/L，空气约为1.29g/L），因此收集乙烯时不能用排空气法（若用，则需万能瓶），通常采用排水法收集。3、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂（如四氯化碳、乙醚等）。4、来源与用途【热点】：乙烯是石油裂解的产物，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。同时，它是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实。二、乙烯的化学性质：官能团决定性质乙烯的化学性质主要由其官能团——碳碳双键（C=C）决定。双键的不饱和性使得乙烯表现出远比烷烃活泼的化学性质，主要围绕加成反应、氧化反应和聚合反应展开。（一）加成反应【非常重要】【高频考点】▲▲▲定义：有机物分子中的不饱和碳原子（如双键或三键两端的碳原子）与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。1、与溴的加成（用于鉴别与除杂）○现象：将乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，红棕色褪去。○原理：乙烯中的双键断开一个键，两个溴原子分别加到两个不饱和碳原子上，生成无色的1，2二溴乙烷液体。○方程式：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（1，2二溴乙烷）○考点【解题步骤】：此反应常用于鉴别烷烃（如甲烷、乙烷）和烯烃（如乙烯）。烷烃不能使溴水褪色（只能发生萃取，是物理变化），而乙烯使之褪色（化学变化）。同时，这也是除去烷烃中混有的乙烯杂质的方法，但注意必须使用溴水，因为产物1，2二溴乙烷是有机物，易溶于有机溶剂，若用溴的四氯化碳溶液除杂，则会引入新的杂质四氯化碳。2、与氢气的加成○条件：催化剂（如Ni、Pt、Pd）并加热。○方程式：CH₂=CH₂+H₂→CH₃CH₃（乙烷）○应用：工业上用于将不饱和烃转化为饱和烃。3、与水的加成（工业制乙醇）○条件：催化剂（如硫酸或磷酸）并加热加压。○方程式：CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH（乙醇）○考点【易错点】：此为工业上制备乙醇的一种重要方法（乙烯水化法），区别于传统的粮食发酵法。反应条件必须写催化剂，不能写“一定条件”了事，考试中常在此设陷阱。4、与卤化氢的加成○方程式：CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl（氯乙烷）○应用：氯乙烷在医学上可用作局部麻醉剂（冷冻麻醉）。5、加成反应规律小结【解答要点】：可以形象地记忆为“开键加合”。即双键中的一个键断裂，两个碳原子像伸出的两只手，分别抓住其他原子或原子团。（二）氧化反应【重要】1、燃烧（亮黄色火焰，带黑烟）○现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。○原理：乙烯中碳的质量分数较大（约为85.7%），燃烧不充分，碳颗粒析出导致黑烟。○方程式：C₂H₄+3O₂→2CO₂+2H₂O○考点【常见题型】：通过燃烧现象鉴别甲烷（淡蓝色火焰，无烟）、乙烯（明亮火焰，黑烟）和乙炔（浓烟）。2、被酸性高锰酸钾溶液氧化○现象：将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去。○原理：乙烯被高锰酸钾氧化（生成CO₂等），高锰酸钾被还原而褪色。这体现了乙烯的还原性。○考点【重要辨析】：能否用酸性高锰酸钾除去烷烃中的乙烯？答案是绝对不能！○【易错点】因为乙烯被氧化成二氧化碳气体，会引入新的杂质（CO₂），而非转化为液体或固体留在溶液中。所以，酸性高锰酸钾只能用于鉴别，不能用于除杂。除杂必须用溴水。（三）聚合反应（加聚反应）【热点】【难点】定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。乙烯的聚合属于加成聚合，简称加聚反应。1、聚乙烯的生成○方程式：nCH₂=CH₂→［CH₂CH₂］n（聚乙烯，PE）○概念辨析：■单体：能合成高分子的小分子物质，此处为乙烯（CH₂=CH₂）。■链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元，此处为CH₂CH₂。■聚合度（n）：高分子链中链节的重复次数。由于n值不同，高分子化合物是混合物，没有固定的熔沸点。2、性质与应用：聚乙烯无毒，是常见的食品包装袋材料。但聚乙烯本身是线性结构，具有热塑性（加热熔化，冷却变硬）。三、烃的分类与概念深化（一）烃的定义【基础】仅含碳和氢两种元素的有机化合物，称为碳氢化合物，简称烃。（二）烃的分类【重要】★根据碳骨架和饱和程度，烃类可以系统分类：1、饱和烃：烷烃（如甲烷、乙烷）。通式CₙH₂ₙ₊₂。碳碳单键，链状。2、不饱和烃：○烯烃：含有碳碳双键（C=C）的烃。最简单的为乙烯（C₂H₄）。单烯烃通式CₙH₂ₙ（n≥2）。○炔烃：含有碳碳三键（C≡C）的烃。最简单的为乙炔（C₂H₂）。通式CₙH₂ₙ₋₂（n≥2）。○芳香烃：含有苯环的烃。最简单的为苯（C₆H₆）。注意，苯虽高度不饱和，但不具有典型的碳碳双键，其化学键是介于单键和双键之间的独特键。（三）苯的结构与性质（本节延伸）【高频考点】虽然本节名为乙烯，但作为烃的重要代表，苯的结构对比是考试必考点。1、苯的结构：分子式C₆H₆，结构简式常写为或（凯库勒式，但需知其中不存在单双键交替）。苯分子中6个碳原子和6个氢原子共面，形成平面正六边形，键角120°，碳碳键长完全相等。2、苯的化学性质【难点】：是饱和与不饱和的矛盾统一体。○易取代（卤代、硝化）：+Br₂→Br+HBr（液溴，铁粉催化）○难加成（与氢气）：+3H₂→（环己烷，Ni催化，加热）○不能使酸性高锰酸钾和溴水（因发生化学反应而）褪色。这一点是区分苯与烯烃的关键。四、有机高分子材料：从单体到材料有机高分子材料主要分为塑料、合成纤维、合成橡胶（三大合成材料），以及天然存在的如棉花、羊毛、天然橡胶等。（一）高分子化合物的基本概念【基础】★1、相对分子质量：通常高达10⁴以上，但这是一个平均值，因为聚合度n不同，所以高分子化合物为混合物。2、结构类型：○线型结构：分子链呈长链状（如直链聚乙烯、淀粉）。特点：具有热塑性，可溶于适当溶剂。○体型（网状）结构：分子链之间通过化学键交联，形成三维网状（如硫化橡胶、酚醛树脂）。特点：具有热固性（一旦成型受热不熔化），不易溶解，但可能溶胀。（二）三大合成材料详解1、塑料○成分：主要成分为合成树脂（如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等），还含有增塑剂、防老剂、着色剂等添加剂。○常见塑料及性质【高频考点】：■聚乙烯（PE）：无毒，可用于食品包装。■聚氯乙烯（PVC）：单体为氯乙烯（CH₂=CHCl），有毒，受热易分解出有害气体，不宜用于食品包装。可通过燃烧闻气味（PVC有刺激性气味）鉴别。■聚丙烯（PP）：耐热性好，可用于微波炉餐具。■酚醛树脂：俗称电木，是体型结构的热固性塑料，一经成型受热不熔化。2、合成纤维○六大纶：包括涤纶（的确良）、锦纶（尼龙）、腈纶（人造羊毛）、维纶、丙纶、氯纶。○性能特点：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀，但吸湿性和透气性往往不如天然纤维。○【难点】：涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制成的（含有酯键），这是区别于加聚反应（乙烯→聚乙烯）的又一重要聚合类型。缩聚反应在生成高分子同时，会生成小分子副产物（如水）。3、合成橡胶○原料：以石油、天然气为原料，通过聚合反应制得。○常见类型：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。○硫化工艺【重要】：天然橡胶或合成橡胶的线型分子链通过硫原子等交联剂的作用，形成网状（体型）结构的过程。经过硫化，橡胶的强度、韧性、弹性和化学稳定性大幅提升，同时克服了天然橡胶因含双键而易老化的缺点。（三）聚合反应的深化与单体的推断【难点】【解答要点】这是高考有机化学必考的能力点。根据聚合物结构反推单体：1、加聚产物（主链全为碳原子）：○若链节主链为两个碳原子（如聚乙烯）：单体为一种烯烃，直接断开半键，补双键。○若链节主链为四个碳原子，且中间有双键（如聚1，3丁二烯）：单体为一种二烯烃。○若链节主链为四个（或以上）碳原子，且全是单键（如乙丙橡胶）：通常是两种或以上单烯烃共聚而成。采用“断键法”，将主链每隔两个碳断开一次，断键处补双键，即可得到单体。2、缩聚产物（主链含有O、N等杂原子）：○聚酯类（含COO）：单体为二元醇和二元羧酸（或羟基酸）。推断时，断开酯基，酯基的碳氧单键处断，O上加H变成OH，C=O上加OH变回COOH。○聚酰胺类（含肽键CONH）：单体为二元胺和二元羧酸（或氨基酸）。推断时，断开CN键，NH上加H变成NH₂，C=O上加OH变回COOH。五、实验探究与核心考点突破（一）乙烯的实验室制法（拓展延伸）【了解】虽然工业上乙烯来自石油裂解，但实验室常采用乙醇脱水制取：1、原理：CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂↑+H₂O（浓H₂SO₄，170℃）2、装置：液+液加热制气装置（类似制Cl₂）。3、注意事项【易错点】：○温度计水银球插入液面以下（但不要接触瓶底），测量反应液温度。○迅速升温至170℃，防止140℃时生成乙醚（副反应）。○浓硫酸作催化剂和脱水剂，同时具有强氧化性，会使乙醇碳化，因此试管中液体常变黑，并产生SO₂等杂质气体（SO₂也能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，需注意干扰）。（二）物质鉴别与除杂【高频考点】【解题步骤】1、鉴别甲烷与乙烯：○方法一：分别通入溴水（或溴的CCl₄溶液），褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷。○方法二：分别通入酸性高锰酸钾溶液，褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷。○方法三：点燃，火焰明亮有黑烟的是乙烯，淡蓝色火焰无烟的是甲烷。2、除杂（括号内为杂质）：○乙烷（乙烯）：将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶（乙烯被吸收，乙烷不反应）。不能用酸性高锰酸钾，原因前文已述。○乙烯（SO₂、CO₂）：通过盛有NaOH溶液的洗气瓶（酸性氧化物被碱液吸收）。○乙醇（水）：加入生石灰（CaO）后蒸馏。（三）“结构决定性质，性质决定用途”的学科思想【核心素养】本章所有内容都应贯穿这一主线。例如：1、结构：乙烯有C=C双键→性质：易加成、易氧化、能加聚→用途：制乙醇、制聚乙烯、催熟果实。2、结构：聚乙烯是线型结构→性质：热塑性→用途：可制成薄膜、塑料袋。3、结构：硫化橡胶是体型（网状）结构→性质：热固性、高弹性、耐老化→用途：轮胎、密封件。（四）常见题型与考向预测1、选择题：考查乙烯的结构（共面问题）、基本性质（使溴水/高锰酸钾褪色的原理辨析）、高分子材料的概念（热塑性与热固性、单体判断）。2、填空题/简答题：乙烯与其他有机物（如乙醇、乙酸、聚乙烯）之间的转化关系，反应类型的判断（加成、取代、加聚），化学方程式的书写。3、推断题【难点】：结合烃的衍生物，给出分子式或性质，推断含有碳碳双键的有机物，并设计合成路线。4、计算题：通常涉及烃燃烧的计算（耗氧量、产物量比较）。对于烯烃（CₙH₂ₙ），燃烧通式为CₙH₂ₙ+1.5nO₂→nCO₂+nH₂O，特点是耗氧量只与n有关。六、易错点与思维误区警示1、物理性质误判：认为所有有机物都无色无味（乙烯有气味）；认为乙烯密度比空气大（实际略小）。2、鉴别与除杂混淆：误用酸性高锰酸钾除去烷烃中