有机化学期末复习反应机理与合成路线专项训练60题含答案解析

原创可编辑资料｜适用于发布前校对与打印使用有机化学期末复习反应机理与合成路线专项训练60题含答案解析命名｜反应类型｜机理判断｜合成路线｜鉴别推断｜易错点归纳项目内容适用对象高校有机化学课程学生、考研/期末复习学生、助教和培训教师训练目标集中突破命名、官能团转化、机理选择、合成路线设计和鉴别推断题型结构基础选择20题、判断10题、命名与简答10题、合成路线10题、综合推断10题配套内容答案速查、逐题解析、易错点提示、评分建议、错题复盘表原创声明题目为原创仿真训练题，不复制教材原题或历年考试真题使用提示：建议先限时完成学生版，再对照解析订正；教师可按章节和知识点重新组卷。

一、答题说明基础选择题每题2分，判断题每题1分，命名与简答每题4分，合成与推断题按步骤给分。涉及反应机理时，应写明反应类型、关键中间体、试剂作用和选择性依据。合成题不要求唯一答案，路线合理、步骤清楚、试剂条件基本正确即可得分。二、基础选择题（1-20题，每题2分）题号题目选项作答1最能稳定碳正离子的因素是A.强吸电子诱导效应B.烷基给电子效应和共振效应C.分子量大D.沸点高____2烯烃与HBr在无过氧化物条件下加成通常遵循A.反马氏规则B.马氏规则C.消除规则D.酯化规则____3下列化合物酸性最强的是A.乙醇B.苯酚C.乙酸D.乙醚____4芳香族亲电取代中，硝基属于A.邻对位定位活化基B.间位定位钝化基C.邻对位定位钝化基D.无定位作用____5伯卤代烃与强亲核试剂在极性非质子溶剂中更可能发生A.SN1B.SN2C.E1D.自由基取代____6醛和酮的共同特征官能团是A.羟基B.羰基C.羧基D.氨基____7能使溴水褪色的通常是A.烷烃B.烯烃C.乙醚D.饱和羧酸____8酯在酸性条件下水解的产物通常为A.醛和醇B.羧酸和醇C.胺和酸D.酮和水____9苯的硝化反应属于A.亲核加成B.亲电取代C.自由基聚合D.消除反应____10下列物质中最容易被托伦试剂氧化的是A.丙酮B.乙醛C.乙醇D.乙酸____11乙醇生成乙烯的反应类型是A.加成B.分子内脱水C.取代D.聚合____12格氏试剂遇水会A.稳定存在B.被质子化而失效C.变成酯D.形成芳香环____13比较碱性时，通常脂肪胺强于苯胺，主要因为A.苯环吸电子和共振分散孤对电子B.苯胺分子量小C.苯胺沸点高D.苯胺颜色深____14羧酸衍生物亲核酰基取代活性通常与A.离去基能力有关B.颜色有关C.熔点必然有关D.密度有关____15顺反异构主要出现在A.可自由旋转的单键B.受限旋转的双键或环结构C.离子晶体D.饱和烷烃任意单键____16苯酚比环己醇酸性强，是因为A.苯酚更易挥发B.苯氧负离子可共振稳定C.苯酚颜色深D.环己醇不能溶于水____17醛酮亲核加成中，羰基碳表现为A.亲核中心B.亲电中心C.自由基中心D.惰性中心____18E2反应通常需要A.强碱和反式共平面条件B.强酸和水C.光照和氯气D.银氨溶液____19红外谱中羰基常见强吸收区域大致为A.3300cm^-1B.1700cm^-1C.700cm^-1D.220cm^-1____20有机合成设计中“逆合成分析”通常是指A.从原料随机尝试B.从目标分子反推可行前体C.只记忆产率D.只比较颜色____三、判断题（21-30题，每题1分）题号判断内容作答21SN2反应通常伴随构型反转。□√□×22所有醇都能被温和氧化为羧酸。□√□×23羧酸的酸性通常强于醇。□√□×24苯环上硝基会使苯环更容易发生亲电取代。□√□×25烯烃的加成反应常用于判断碳碳双键存在。□√□×26叔卤代烃通常比甲基卤代烃更容易发生SN1反应。□√□×27酯化反应一定不可逆。□√□×28醛通常比同碳数酮更容易被氧化。□√□×29合成路线只要产物正确，就完全不需要考虑试剂相容性。□√□×30谱图推断应结合分子式、不饱和度和官能团信号综合判断。□√□×四、命名与简答题（31-40题，每题4分）题号题目答题区31写出CH3CH2CH(CH3)CH3的系统命名。

32说明为什么乙酸酸性强于乙醇。

33写出1-溴丙烷与NaOH水溶液反应的主要产物。

34说明芳香亲电取代中甲基的定位效应。

35比较乙醛和丙酮与亲核试剂反应的活性。

36写出丙烯与HBr加成的主要产物。

37说明什么是官能团转化。

38举例说明鉴别烯烃和烷烃的一种方法。

39写出苯硝化反应的主要试剂。

40为什么格氏试剂制备和使用应避免水分？

五、合成路线题（41-50题，每题5分）题号目标转化作答区41由乙烯制备乙醇。路线：

试剂条件：

理由：42由苯制备硝基苯。路线：

试剂条件：

理由：43由1-丙醇制备丙醛。路线：

试剂条件：

理由：44由丙烯制备2-丙醇。路线：

试剂条件：

理由：45由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯。路线：

试剂条件：

理由：46由溴乙烷制备乙胺。路线：

试剂条件：

理由：47由苯制备溴苯。路线：

试剂条件：

理由：48由乙醛制备乙酸。路线：

试剂条件：

理由：49由环己醇制备环己烯。路线：

试剂条件：

理由：50由甲苯制备苯甲酸。路线：

试剂条件：

理由：六、综合推断题（51-60题，每题6分）题号题目作答区51某化合物能使溴水褪色，氢化后生成丁烷，推断其可能结构。

52某化合物能与NaHCO3放出气体，推断官能团。

53某物质有明显羰基红外吸收，能发生银镜反应，推断类型。

54某芳香化合物硝化后主要生成邻、对位产物，原取代基可能是哪类？

55某卤代烃与强碱加热主要生成烯烃，说明反应类型。

56某化合物与乙醇在酸催化下生成有香味液体，原化合物可能含什么官能团？

57某化合物碱性弱于脂肪胺，且含苯环和氨基，可能为？

58某反应中亲核试剂从离去基背面进攻并发生构型反转，判断机理。

59目标分子为对硝基甲苯，设计苯起始的合理顺序。

60某酯水解后得到乙酸和正丙醇，推断原酯。

七、答案速查表题号范围答案1-201B2B3C4B5B6B7B8B9B10B11B12B13A14A15B16B17B18A19B20B21-3021√22×23√24×25√26√27×28√29×30√八、主观题参考答案与评分建议题号参考答案要点评分建议312-甲基丁烷。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。32乙酸失去质子后形成羧酸根，可通过共振分散负电荷；乙醇形成乙氧负离子稳定性较差。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。331-丙醇，属于亲核取代。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。34甲基为给电子基，活化苯环，主要邻对位定位。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。35一般乙醛更活泼，空间位阻小且烷基给电子效应较弱。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。362-溴丙烷，符合马氏规则。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。37在保留或调整碳骨架的基础上，把一种官能团转化为另一种官能团，如醇氧化为醛/酮。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。38加入溴水，烯烃可使溴水褪色，烷烃通常不反应。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。39浓硝酸和浓硫酸混酸体系。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。40格氏试剂遇水被质子化，失去亲核性，导致反应失败。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。41乙烯酸催化水合生成乙醇，或先加成生成卤代乙烷再水解。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。42苯在浓硝酸/浓硫酸条件下硝化。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。43温和氧化伯醇，控制条件避免继续氧化为羧酸。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。44丙烯酸催化水合，符合马氏加成。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。45酸催化酯化，注意除水推动平衡。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。46溴乙烷与过量氨反应，控制副反应。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。47苯与溴在路易斯酸催化下亲电取代。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。48使用适当氧化剂氧化醛基为羧基。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。49酸催化加热脱水。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。50强氧化剂氧化侧链甲基为羧基。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。51可能为丁烯异构体，如1-丁烯或2-丁烯。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。52含羧基。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。53醛类。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。54邻对位定位基，如甲基、羟基、烷氧基等。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。55消除反应，常见为E2。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。56羧基，生成酯。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。57苯胺或取代苯胺。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。58SN2机理。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。59先甲基化得到甲苯，再硝化分离对位产物；若先硝化，硝基为间位定位不利。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。60乙酸正丙酯。结论2分，理由/条件2分；合成与推断题按路线、试剂、理由分步给分。九、错题复盘表题号错因分类正确思路二次过关备注1□概念□条件□机理□审题□计算□通过□未通过2□概念□条件□机理□审题□计算□通过□未通过3□概念□条件□机理□审题□计算□通过□未通过4□概念□条件□机理□审题□计算□通