高中化学选择性必修三《合成模块：基于工程思维的有机合成路径设计与决策》教案

高中化学选择性必修三《合成模块：基于工程思维的有机合成路径设计与决策》教案

一、教学基本信息

（一）课题名称：合成模块：基于工程思维的有机合成路径设计与决策

（二）授课学段与学科：高中二年级化学（选择性必修三）

（三）授课课时：1课时（45分钟）

（四）教学资源：多媒体课件（含3D分子模型动画、工业合成流程图）、学案（含背景资料、合成路线设计表格、评价量表）、分子结构模型套件、智慧课堂互动系统。

二、教学设计理念与追求

本设计遵循“素养为本”的课程改革核心理念，深度融合“教、学、评”一体化，将学科核心素养的培养贯穿始终。课程超越了传统意义上“为合成而合成”的技能训练，旨在通过真实的、具有挑战性的药物合成项目，引导学生像科学家和工程师一样思考。通过“情境驱动—模型建构—工程设计—决策优化”的学习闭环，强化学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知能力，并在解决实际问题的过程中，培养科学探究与创新意识，以及严谨求实、绿色环保的科学态度与社会责任，从而达成学科育人的终极目标。

三、教学内容与学情分析

（一）教材分析：【基础】本节课位于人教版选择性必修三第五章第四节，是继烃、烃的衍生物性质学习之后的综合应用与升华章节。它既是对各类有机物性质、反应类型的系统性整合，又是连接基础理论与工业生产、科技前沿的桥梁。教材内容从正向合成与逆合成两个维度，阐述了有机合成路线设计的基本方法，并引入了原子经济性等评价标准，承载着构建知识网络、发展高阶思维的双重功能。【高频考点】逆合成分析法、官能团的保护与引入、合成路线的设计与评价是高考命题的焦点，常以新药、新材料为背景，考查学生信息获取、逻辑推理和知识迁移的综合能力。

（二）学情分析：授课对象为高二年级学生，已完成必修模块及选择性必修模块中各类有机物的性质学习，对官能团转化有一定积累，但知识体系呈散点状，尚未形成网络化、系统化的合成思维。【难点】学生面对复杂目标分子时，容易无从下手，缺乏“切断化学键”的逆向分析策略；在设计路线时，往往只关注“是否可行”，而忽略“是否最优”，缺乏成本意识、环保意识和工程决策能力。

四、教学目标

（一）通过分析真实药物“布洛芬”的合成任务，能够运用逆合成分析法，将复杂目标分子进行逻辑切断，推导出合理的中间体和基础原料，构建初步的合成路线。【非常重要】

（二）通过小组合作与交流，能够综合考虑原料成本、反应条件、产率高低、原子经济性及环境影响等因素，对不同的合成路线进行比较、评价和优选，发展“工程思维”。【非常重要】【热点】

（三）在官能团转化过程中，能识别出需要保护的官能团，并基于信息设计出包含“保护”与“脱保护”步骤的完整合成路线，深刻理解有机合成中的逻辑严谨性。【难点】

（四）通过了解科学家不断改良布洛芬合成工艺的历程，感悟化学对人类健康的贡献，树立绿色化学思想和可持续发展观念。【重要】

五、教学重点与难点

（一）教学重点：逆合成分析法的思维模型建构；官能团的引入、转化与保护方法。

（二）教学难点：逆向切断位点的选择；多因素制约下合成路线的综合评价与决策；信息迁移题中陌生反应的快速理解与整合应用。

六、教学实施过程

（一）项目启动：真实情境驱动，聚焦核心任务

【课堂伊始，教师并未直接板书课题，而是通过多媒体展示一张“世界卫生组织关于疼痛疾病负担”的数据图表以及家喻户晓的止痛药“布洛芬”的图片。】教师：同学们，疼痛是影响人类生活质量的主要因素之一。布洛芬作为全球最畅销的非处方止痛药之一，每年需求量以万吨计。请大家观察屏幕上布洛芬的分子结构，我们今天扮演一家药企的研发团队，任务是设计一条能够工业化生产布洛芬的合成路线。【基础】我们的目标是：不仅要“能”合成它，还要合成得“快、好、省”，并且对环境友好。大家有信心接受这个挑战吗？

【设计意图】：以社会热点和真实药物为情境，瞬间激发学生的学习兴趣和使命感，将抽象的化学问题转化为具体的工程任务，明确本节课的核心驱动任务。

（二）模型建构：回顾正向合成，引入逆向思维

【教师活动】：引导学生回顾已知知识。教师展示简单的原料“乙烯”，并提出问题：如何利用我们学过的反应，从乙烯出发合成乙酸？这一过程我们在必修二中已经接触过。

【学生活动】：学生在学案上快速书写，并派代表上台展示正向合成路线：乙烯→乙醛→乙酸（或乙烯→乙醇→乙醛→乙酸）。教师点评，强调每一步的官能团转化。【基础】

【教师追问】：这种从已知原料推向目标产物的方法是“正向合成法”。它直观易行，但对于布洛芬这种结构相对复杂的分子，直接从原料出发尝试，如同在迷宫中盲目穿行，效率极低。那么，有没有更聪明的方法呢？

【教师讲解】：让我们转换思路，从目标分子“布洛芬”出发，向回推导。这就是著名有机化学家科里提出的“逆合成分析法”。其核心思想是：在目标分子的合适位置进行“切断”，将其拆解为更小的前体片段。这些前体片段所对应的化合物，如果能通过已知反应连接起来，就构成了合成路线。形象地说，就像看着一个搭建好的乐高模型，一步步倒推它是如何拼起来的。

【教师示范】：教师以布洛芬分子为例，在电子白板上进行首次切断。布洛芬结构中有苯环、异丁基和丙酸基。【非常重要】教师指出：最容易切断的通常是官能团所在的化学键。比如，羧基旁边的碳-碳键，我们可以设想它是由某种卤代烃与一氧化碳（或氰化物）反应构建而成。从而，将目标分子逆推回了一个含有苯环的卤代烃中间体。

【设计意图】：通过对比正向与逆向，凸显逆合成分析在解决复杂问题时的优势，为学生提供一把攻克难点的“金钥匙”。教师的示范性切断，为学生后续自主分析提供了思维支架。

（三）工程实践：自主分析设计，构建合成路径

【任务发布】：现在，请各研发小组（前后桌4人一组）领取任务卡。我们的目标分子是布洛芬，你们手头的学案上提供了常见的有机反应库（涵盖卤代、加成、取代、氧化还原等反应）以及两条提示性的陌生反应信息（如：羧基α-位的烷基化反应、傅-克酰基化反应等）。【非常重要】

【小组活动1：逆合成分析】各小组依据逆合成原理，尝试对布洛芬分子进行多种切断方式的尝试。教室里顿时热闹起来，学生们热烈讨论，有的在学案上画出了切断符号，有的用分子结构模型套件尝试拆解。【难点】教师巡回指导，倾听小组的讨论要点，适时点拨：切断点是否合理？切出的片段对应什么已知化合物？是否存在多种切断的可能？例如，有的小组尝试在苯环与侧链的连接处切断，得到一个酰氯和异丁基苯；有的小组则尝试在羧基的α位进行切断。

【小组活动2：正向合成规划】在确定了关键中间体后，各小组开始进行正向规划，从基础原料（如甲苯、苯、乙烯等）出发，将逆推的路径反转，用化学方程式和箭头完整地写出从原料到布洛芬的详细合成路线图。

【成果展示与思维碰撞】：教师利用智慧课堂系统，随机抓拍几个具有代表性小组的设计图，投屏到大屏幕上。【重要】第一组展示了一条路线：以甲苯为原料，经过傅-克酰基化、还原、取代等步骤，最终得到布洛芬。第二组展示了一条不同的路线：以异丁基苯为原料，通过傅-克酰基化引入乙酰基，再经黄鸣龙还原、α-卤代、氰解水解等步骤。教师引导学生对比：为什么同一目标分子会出现不同的合成路线？这恰恰是有机合成的魅力所在——殊途同归。

【设计意图】：将课堂主体交还给学生，通过“真刀真枪”的设计实践，使其亲历知识产生的过程。不同路线的产生，为下一步“评价与决策”环节埋下伏笔，制造了认知冲突。

（四）决策优化：多维度评价路线，树立工程思维

【教师引导】：面对刚才各小组设计的这几条路线，我们作为企业研发团队，该如何抉择？请大家思考，除了“能合成”之外，我们还关心什么？

【学生讨论】：学生们各抒己见，总结出原料价格（甲苯便宜还是苯便宜？）、反应步骤（步骤越多，总产率越低）、反应条件（是否需要高温高压、无水无氧？）、分离难度（产物是否容易提纯？）等多个评价维度。【非常重要】【热点】

【教师补充】：大家的思考已经触及到了有机合成路线的核心评价标准。在化学界，我们通常用这样几个原则来衡量：

原子经济性：原料分子中有多少比例的原子最终进入了目标产物？理想情况是100%。

产率：每步反应产率通常不会是100%，步骤越多，总产率呈指数级下降。

绿色化学：是否使用了有毒溶剂或催化剂？是否产生了大量废弃物？

【案例分析】：教师此时引入“历史中的智慧”，播放一段微视频，讲述“布洛芬合成工艺的迭代史”。最初的Boots公司合成法（六步反应，原子经济性低）与后来的BHC公司绿色合成法（三步反应，原子经济性高）的对比。【重要】视频中明确指出，BHC公司正是凭借其简洁、高效、绿色的合成路线，获得了1997年的美国总统绿色化学挑战奖。

【深化讨论】：基于视频案例和评价标准，各小组重新审视自己的设计。大家发现，包含傅-克反应需要当量路易斯酸，会产生含铝废水；而BHC法巧妙地利用了催化反应，极大地提高了原子利用率。学生们在讨论中深刻意识到，【难点】一个优秀的合成化学家，必须具备跨学科的工程视野，不能只埋头做反应，还要抬头看成本、看环境、看社会效益。

【任务升级——官能团保护】：在讨论中，有学生对某条路线提出疑问：“老师，这条路线中，我们要先在苯环上引入一个基团，后面又要对另一个位置进行氧化，但苯环上的基团在强氧化剂下会不会也被破坏？”【基础】

【教师】：这个问题问得非常好！这引出了有机合成中另一个至关重要的技巧——【非常重要】官能团的保护。就像做手术前要保护不需要动刀的组织一样，当分子中存在多个官能团，而反应只针对其中一个时，我们需要暂时将其他官能团“隐藏”起来。教师以酚羟基的保护为例，介绍如何将其转化为醚（如用碘甲烷），待反应完成后再脱保护复原。引导学生分析，在某些布洛芬的合成路线中，是否需要引入类似的保护与脱保护步骤？这无疑又增加了路线的复杂性和成本。

【设计意图】：通过引入“工艺史”和“工程决策”环节，将化学知识与社会、技术、环境紧密联系起来。学生经历了“设计—展示—评价—迭代”的完整工程流程，其批判性思维和复杂问题解决能力得到质的飞跃。

（五）迁移应用：挑战新情境，提升关键能力

【教师活动】：为了检验大家的研发实力，我们迎来一个新的挑战。屏幕上给出了一个用于治疗高血压的药物“洛沙坦”中间体的结构简式，同时提供了一条全新的陌生反应信息（例如：烯烃的复分解反应、Click反应等）。【热点】【高频考点】

【学生活动】：独立完成学案上的迁移练习题。要求：结合新信息，运用逆合成分析法，设计出该药物中间体的合成路线，并简要说明你的设计思路。

【教师活动】：利用智慧课堂快速收集学生答案，并进行大数据分析，找出典型的错误和优秀的范例。针对典型错误，如“切断位置错误”、“信息使用不当”等，进行即时讲评和纠偏；对优秀范例，请设计者分享其思维路径，实现同伴互助。

【设计意图】：及时巩固，学以致用。通过新情境、新信息的迁移训练，进一步锤炼学生信息获取、加工和应用的能力，直击高考能力考查的核心要求。

（六）课堂总结与素养升华

【教师总结】：今天的化学课，我们不再是简单的知识接受者，而成为了有社会责任感的设计师和决策者。我们不仅学会了用逆合成法“倒着去想”，用官能团转化“正着去做”，更重要的是，我们学会了用工程的眼光“全面去评”。从第一代布洛芬合成法的诞生，到绿色工艺的迭代，这背后凝聚着科学家对“更好”的不懈追求。【设计意图】有机合成不仅仅是烧瓶中的反应，它是一门设计艺术，是一项系统工程，更是造福人类的利器。希望大家能带着这种系统思维和创新意识，去迎接未来更多的挑战。

七、板书设计

——主板书——

有机合成路径设计与决策——以布洛芬合成项目为例

一、核心方法

1.正向合成法：原料→中间体→目标

2.逆合成分析法：目标→切断→中间体→原料（非常重要）

切断逻辑：官能团处、碳-杂原子键、特定碳-碳键

二、关键技巧

官能团的引入、转化

官能团的保护与脱保护（难点）

（例：酚羟基→醚）

三、路线评价与决策（热点）

原则：科学可行、经济合理、绿色环保

指标：

原料成本、步骤数、总产率

原子经济性、反应条件、分离难度

环境影响

——副板书——

（学生展示的不同合成路线对比图）

路线A：...步骤数