大单元五　第十四章　第54讲　醛　酮　羧酸及其衍生物

第54讲醛酮羧酸及其衍生物[复习目标]1.能基于官能团、化学键的特点分析醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺的化学性质，能正确书写相应的化学反应。2.了解醛、酮、羧酸、酯类等物质在有机合成中的应用。考点一醛酮1.醛、酮概述(1)醛、酮的概念物质概念表示方法醛由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物RCHO酮羰基与两个烃基相连的化合物(2)饱和一元醛、酮的通式饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。2.几种重要的醛、酮物质主要物理性质甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶苯甲醛有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油丙酮无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？答案由于碳链短，烃基的疏水性小，羰基氧与水分子形成的氢键较强。3.醛、酮的化学性质(1)醛、酮的羰基加成反应①催化加氢(还原反应)CH3CHO+H2CH3CH2OH，。②与含极性键的分子加成通式：+Aδ+—Bδ-。写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：CH3CHO+HCN；+HCN。(2)醛基的氧化反应以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式：①银镜反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。②与新制的Cu(OH)2反应CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)检验醛基的实验操作与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验装置实验操作在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热在试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛，加热实验现象产生光亮的银镜(1molRCHO~2molAg)产生砖红色沉淀(1molRCHO~1molCu2O)注意事项①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸1.凡是含有醛基的有机物都是醛()2.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶()3.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()4.苯甲醛分子中所有原子有可能在同一平面上()5.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂()6.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()7.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×7.×一、醛、酮的同分异构体的书写及命名1.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①；②；③；④。(2)属于酮类的：①；②；③。答案(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②3⁃甲基丁醛③2⁃甲基丁醛④2，2⁃二甲基丙醛(2)①2⁃戊酮②3⁃甲基⁃2⁃丁酮③3⁃戊酮二、含醛基、酮羰基物质的结构与性质分析2.β⁃紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A.β⁃紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应可生成2种产物(不考虑立体异构)B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1可以使酸性KMnO4溶液褪色D.β⁃紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案C解析β⁃紫罗兰酮中存在共轭二烯烃结构，与等物质的量的Br2发生加成反应可以生成两种1，2⁃加成产物，一种1，4⁃加成产物，A错误；中间体X中有碳碳双键、醛基，均可以与氢气发生加成反应，1molX最多能与3molH2发生加成反应，B错误；维生素A1中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；β⁃紫罗兰酮与中间体X分子式不同，不互为同分异构体，D错误。3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，如均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。若碳碳双键和醛基同时存在时，为防止醛基被溴水氧化，应先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基，再酸化，然后用溴水或酸性高锰酸钾溶液证明含有碳碳双键。三、羰基加成反应在有机合成中的应用4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇：若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的试剂是()A.与CH3CH2MgXB.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D.与答案A解析丙酮与CH3CH2MgX反应后产物经水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A正确；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后，产物经水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B错误；CH3CHO与反应后产物经水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C错误；HCHO与反应后产物经水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D错误。5.(2024·杭州高三模拟)肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是()A.上述反应依次经历了加成、消去的过程B.肉桂醛与足量溴水反应生成C.产物中可能存在副产物CH3CH=CHCHOD.肉桂醛分子中的碳原子具有相同的杂化方式答案B解析肉桂醛的合成过程可看作是苯甲醛中的碳氧双键发生加成反应得到，再消去得到肉桂醛，A正确；肉桂醛与足量溴水反应，除了碳碳双键发生加成，醛基还会被氧化为羧基，生成，B错误；CH3CHO自身会发生羟醛缩合，生成CH3CH=CHCHO，C正确；肉桂醛分子中的碳原子均为sp2杂化，D正确。(1)醛、酮的羰基与具有极性键共价分子的加成反应(2)羟醛缩合考点二羧酸酯(一)羧酸1.羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。2.几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，还原性(+3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂3.羧酸的化学性质(1)弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥬CH3COO-+H+。(2)酯化反应(或取代反应)注意酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。思考(1)甲酸的酸性比乙酸(填“强”或“弱”)，原因是。答案强乙基为推电子基团，使乙酸分子羧基中O—H的极性减弱(2)乙酸分子的α⁃H也较为活泼，在一定条件下，乙酸可转化为卤代乙酸(如Cl3CCOOH)。①该反应的化学方程式：。②乙酸分子的α⁃H变得活泼的原因是。答案①CH3COOH+3Cl2CCl3COOH+3HCl②羧基的吸电子作用使乙酸分子中甲基上C—H的极性增强(二)酯和油脂1.酯(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。(2)官能团：。(3)低级酯的物理性质(4)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：①酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。②碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。思考1mol在足量NaOH溶液中水解，最多消耗NaOHmol。答案32.乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理。(2)实验装置如图(3)实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。(4)导管末端在液面上，目的是防倒吸。(5)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(6)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。(7)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液。3.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类注意①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)植物油和矿物油的区别植物油矿物油主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2。②水解反应a.酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为+3H2O+3C17H35COOH。b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为+3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体()2.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应()3.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸()4.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()5.甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应()6.油脂的皂化反应属于加成反应()7.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点()答案1.√2.√3.×4.×5.√6.×7.×一、酯的制取与纯化1.(2024·浙南名校联盟高三第一次联考)实验室提纯乙酸乙酯的流程如图所示：已知饱和氯化钙溶液与乙醇反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。下列说法不正确的是()A.为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管B.饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度C.试剂1的作用是将乙醇氧化成乙酸溶于水而除去D.操作1为蒸馏答案C解析试剂1的作用是加入饱和氯化钙溶液除去乙醇，C错误；操作1是分离出乙酸乙酯的操作，为蒸馏，D正确。2.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于制香精，制备反应为实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B.仪器b可用仪器c代替C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D.分水器中水层高度不变时可停止加热a答案C解析酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可使平衡正向移动，增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。二、羧基、酯基的性质和应用3.(2024·浙江A9协作体高三联考)有机物G是合成药物的中间体，结构如图所示。下列说法不正确的是()A.G分子中含有1个手性碳原子B.G在酸或碱溶液中都可发生水解反应C.1molG完全燃烧需消耗20molO2D.1molG能与7molH2发生加成反应答案C解析手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，所以G中只含1个手性碳原子，A正确；G中含有酯基，在酸或碱溶液中都可发生水解反应，B正确；G的分子式为C19H16O5，1molG完全燃烧需消耗20.5molO2，C错误；1个G分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，故1molG能与7molH2发生加成反应，D正确。4.(2024·浙江强基联盟高三联考)富马酸(HOOCCH=CHCOOH)可发生如下转化，下列说法不正确的是()A.富马酸分子中最多有12个原子共平面B.X的结构简式为C.X、Y在水中的溶解度小于富马酸D.聚合物Z的链节为答案C解析富马酸含有碳碳双键，与水发生加成反应，X的结构简式为，B项正确；X含有羟基，Y属于钠盐，在水中的溶解度均大于富马酸，C项错误；富马酸与乙二醇发生缩聚反应，链节为，D项正确。三、酯化反应方程式的书写5.按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：。②生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH。(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化①生成环酯：。②生成高聚酯：。答案(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O(2)HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O(3)①++2H2O②(4)①②考点三胺和酰胺1.胺(1)概念烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式：(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为。2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)通式、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。1.氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应()2.官能团称为酰胺基，在酸性或碱性条件下能水解()3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同()4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出()5.称为乙酰基，乙酰氯的结构简式为CH3COCl()6.、也属于酰胺()答案1.√2.√3.√4.×5.√6.√一、胺和酰胺的结构和性质1.(2024·湖州高三模拟)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是()A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上答案A2.(2025·嘉兴高三模拟)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，其结构如图所示，下列说法不正确的是()A.阿斯巴甜有甜味，但不属于糖类物质B.可用2种不同的α⁃氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜C.阿斯巴甜既能与酸反应，又能与碱反应D.该分子中存在4个手性碳原子答案D解析糖类物质是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，阿斯巴甜不属于糖类物质，A项正确；可用、2种α⁃氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜，B项正确；阿斯巴甜结构中含有氨基、羧基、酯基、酰胺基，故既能与酸反应，又能与碱反应，C项正确；该分子中只存在2个手性碳原子：(如“*”所示)，D项错误。二、羧酸衍生物取代反应应用3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图所示：(1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为。(2)化合物A的名称为。(3)B→C的有机反应类型为。(4)写出D→E反应的化学方程式：。(5)化合物E、F、G中，含手性碳原子的为(填字母)。(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：。答案(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反应(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)CH3CH(CH3)CH2CHO解析(2)根据A的分子式及A与氯气反应生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名称是乙酸。(5)手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，E、F、G中只有中含有手性碳原子。(6)X能发生银镜反应，说明含有—CHO，结合F的结构简式可知，X是CH3CH(CH3)CH2CHO。1.(2021·浙江6月选考，14)关于油脂，下列说法不正确的是()A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等答案A解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构简式可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，也可用于生产油漆等，D正确。2.(2022·浙江1月选考，15)关于化合物，下列说法正确的是()A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色答案C解析中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有亚氨基，与酸反应生成盐，含有酯基，与碱反应生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。3.[2024·浙江1月选考，21(2)(3)(4)]某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法不正确的是。A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式：。答案(2)(3)BD(4)+NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br解析(3)氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解得氨基，属于氨基的保护，A正确；硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致—NH2中N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A>D，B错误；B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；化合物G→氯硝西泮的反应类型为先加成后消去，D错误。课时精练[分值：100分](1~12题，每小题7分)1.下列有关醛、酮的说法正确的是()A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮答案A解析醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故A正确、B错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，而酮羰基不能，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H2答案C解析CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；同理，可知B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应，生成，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2⁃丙醇，故D正确。3.(2024·衢州、丽水、湖州三地市教学质量检测)下列说法正确的是()A.油脂在酸性溶液中的水解反应可称为皂化反应B.苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去C.氨基酸既能与HCl反应，也能与NaOH反应，产物均为盐和水D.乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应答案D解析油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应，A错误；苯中混有苯酚不能用溴水除杂，因为多余的溴会在苯中溶解，生成的三溴苯酚也会在苯中溶解，无法通过过滤的方法进行分离，B错误；氨基酸既能与HCl反应又能与NaOH反应，与酸反应不会生成水，C错误；乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应生成乙醇，D正确。4.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是()A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类C.甘油是丙三醇的俗称，既可以制作护肤品，又可以制作炸药D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质答案C解析食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是脂肪酸甲(乙)酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以制作护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。5.(教材改编)丙酮()是最简单的酮，常用作有机溶剂。下列关于丙酮的说法正确的是()A.丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂B.丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OHC.丙酮与HCN发生加成反应生成D.丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B错误；丙酮与HCN加成时，H原子加到羰基氧原子上，—CN加到羰基碳原子上生成，C正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。6.(2025·温州模拟)糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。下列说法不正确的是()A.可用红外光谱鉴别木糖和糠醛B.1个木糖分子中有3个手性碳原子C.木糖中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式D.糠醛在碱性条件下发生水解反应答案D解析木糖和糠醛含有的官能团不同，可以通过红外光谱来鉴别，A正确；1个木糖分子中有3个手性碳原子：(如*所示)，B正确；糠醛含有碳碳双键、醚键和醛基，在碱性条件下不能发生水解反应，D错误。7.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面具有重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误的是()A.1mol该物质能与3molH2反应B.能与强碱反应C.能发生氧化、还原、取代、加成反应D.可形成分子内氢键答案A解析该分子中只有碳碳双键能与氢气加成，酰胺基和酯基不可以与氢气加成，故1mol该物质只能与1molH2反应，A错误；酯基、酰胺基、磷酸可以与强碱反应，B正确；含有氨基、碳碳双键，能发生氧化反应、还原反应和加成反应，含有酰胺基和酯基，能够发生取代反应，C正确；含有邻位氨基和酰胺基，可以形成分子内氢键，D正确。8.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α⁃羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是()A.1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应答案A解析1mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5mol氢气，未说明是否为标准状况，无法计算气体体积，故A错误；苹果酸含有羟基且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在浓硫酸作用下能发生消去反应，故B正确；苹果酸含有结构，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故C、D正确。9.(2025·江苏，9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是()A.1molX最多能和4molH2发生加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色答案B解析1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1molX最多能和6molH2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。10.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：+如果甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(不考虑立体异构，且产物不参与反应)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案D解析该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有，故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。11.(2025·杭州模拟)浓硫酸催化下的叔醇酯化反应机理如图所示，其中步骤Ⅱ活化能最高，该步中生成的碳正离子越稳定，反应越快，下列说法不正确的是()A.该反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂B.CH3COOH+(CH3)3C18OH+H2OC.相同条件下，(CH2Cl)3COH比(CH3)3COH的酯化反应更慢D.该反应适当增加RCOOH浓度，反应速率几乎不变答案B解析浓硫酸具有吸水性，且浓硫酸在反应过程中先消耗，后又生