统考版2023版高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第2讲烃卤代烃学生用书

第2讲烧卤代烧

考纲要求

1.掌握烷、烯、烘和芳香烧的结构与性质。

2.掌握卤代煌的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。

3.了解姓类及衍生物的重要应用以及垃的衍生物合成方法。

考点一脂肪点

基础梳理-自我排查

1.脂肪燃组成、结构特点和通式

2.物理性质

性质变化规律

常温下含有_____个碳原子的烧都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡

状态

到一、一

沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐—;同分异构体之间，支链越多，沸点―

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小

水溶性均难溶于水

3.化学性质

(1)氧化反应

烷烧烯嫌块烧

燃烧火焰燃烧火焰明燃烧火焰很明

燃烧现象

较明亮亮，带黑烟亮，带浓黑烟

通入酸性

———

KMnOi溶液

(2)烷是的取代反应

反应条件一(光线太强会爆炸)

一|物质要求—,水溶液不反应

特

点一|产物特点|一多种卤代管的混合物(非纯净物)+HX

-俄的关系|一取代1mol氢原子，消耗卤素单质

(3)烯烧、焕点的加成反应

1

①烯煌的加成反应

CH2=CH—CH；＜+Br2一

催化剂，

CH2=CH—CH3+H，0△HOCHKH2cH：,或

CH2=CH—CH=Cn2+2Br2—*

CH2=CH—CH=CH2+Bn——

（1,4-加成）或（1,2-加成）

②乙快的加成反应

=CH2

△

(4)加聚反应

①乙烯的加聚反应：

②乙焕的加聚反应：___________________

③1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:

④1,3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:

4.乙块的实验室制取原理

乙炊的实验室制取原理：oCaC2乂叫。

5.脂肪燃的来源

脂肪燃来源于—、—、等化石燃料的加工利用。

［判断］(正确的打“V”，错误的打“X”)

(1)乙烯、乙快在常温常压下可以与H?、HC1发生加成反应()

光

⑵反应CH£HS+C12一CH£H£1+HC1与反应酬=佻+设1-CLCH。均为取代反

应()

(3)甲烷和氯气反应与乙烯与滨的反应属于同一类型的反应()

(4)符合通式C42中的煌一定是烷煌()

(5)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()

(6)聚丙烯可发生加成反应()

(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使澳水褪色()

(8)CH2=CHCH=CH?与Bn发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和

CHCHCH=CH.

I,I

BrBr种物质()

微点拨

2

(1)实验室制备CM时：酒精与浓硫酸的体积比为1：3；温度计的水银球插入反应混

合液的液面下；反应温度迅速升至170C；浓硫酸作催化剂和脱水剂。

(2)实验室制备C42时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙快气流，可用饱

和食盐水代替水。

考点专练-层级突破

练点一脂肪煌的结构与性质

1.下列关于烷嫌与烯炫的性质及反应类型的叙述正确的是()

A.烷慌只含有饱和键，烯煌只含有不饱和键

B-烷运不能发生加成反应，烯燃不能发生取代反应

C.烷燃的通式一定是CH.+2,而烯短的通式一定是CH”

1).烷危与烯嫌相比，发生加成反应的一定是烯危

2.某烷短的结构简式为：

CH3—CH2—CH—CH—C(CH3)3

CH3CH3

(1)若该煌是单烯燃与氢气加成的产物，则该单烯燃可能有种结构。

(2)若该燃是快燃与氢气加成的产物，则该块短可能有________种结构。

(3)若该煌是二烯燃与氢气加成的产物，则该二烯煌可能有种结构。

练点二脂肪短的同分异构体与反应类型的判断

3.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3cH=CHCM可简写为有机物

X的键线式为“，下列说法不正确的是()

A.X的化学式为仁也

B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烧，则Y的结构简式为O^CH=CH2

C.X能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.X与足量的H?在一定条件下反应可生成环状的饱和燃Z,Z的一氯代物有4种

4.

B-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子澳发生加成反应的产物(只考虑位置

异构)理论上最多有()

A.2种B.3种

C.4种D.6种

5.按要求填写下列空白

3

(1)芳香烧：分子里含有一个或多个—的危。

(2)稠环芳香烧：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烧叫做稠环芳香烧。稠环芳香燃

最典型的代表物是蔡，结构简式是o

［判断］(正确的打“V”，错误的打“X”)

(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()

(2)苯与滨水充分振之后，澳水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()

(3)分子式为CJHR2的苯的同系物有7种同分异构体()

H3C-^^CH3()

(5)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4•二氯甲苯()

(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量滨水，然后加入酸性高锌酸钾溶液，若溶液褪色,

则证明己烯中混有甲苯()

^^CH=CH

(7)C2H2与-的最简9式相同()

微点拨

1.苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：

(D)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。

3+C12±CH2cl+HC1

(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。

5

Cl

，但并不是所有苯的同系

^^C（CH3）3

物都能使酸性KMn（h溶液褪色，如\=/,由于与苯环直接相连的碳原

子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnOi溶液褪色。

考点专练-层级突破

练点一芳香烧的结构特点

<,该燃与Br2加成时（物质的量之

1.某烧结构式用键线式表示为

比为1：D,所得的产物有（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

2.工业上可由乙苯生产苯乙烯:

CH2cH3CH=CH2

Fe2O3

+H2,

下列说法正确的是（）

A.该反应的类型为加成反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用Bn/CCL鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

练点二芳香烧的性质判断

3.由苯乙烯制备乙苯的反应原理为：

+H

2下列说法正确的是（）

A.苯乙烯和乙苯均能使溪的CCL溶液褪色

B.乙苯中所有原子可能处于同一平面

C.等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，苯乙烯消耗6更多D.乙苯的一氯代物有5种（不考

虑立体异构）

4.化合物MX、Y、Z的分子式均为C；HS,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的

是（）

6

A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可与酸性KMnO,溶液反应

C.1molX、1molY与足量Bn/CCL溶液反应最多消耗Bn均为2mol

I).Z的一氯代物只有3种

方法总结

判断芳香煌同分异构体数目的两种方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代

基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新

的原子或原子团时只能形成一种物质。

(2)定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一人移动另一个，从而写出邻、间、对

三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可允固定两个原子或原子团，得到三种

结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

考点三卤代免

基础梳理-自我排查

1.卤代垃

(1)卤代燃是燃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。

(2)官能团是。

2.卤代烽的物理性质

(1)状态：除CMl、CH3cH£1、CH「=CHC1等少数为气体外，其余为。

(2)沸点：比同碳原子数的烷烧沸点―。

(3)溶解性：—溶于水，—溶于有机溶剂。

(4)密度：一般一氟代烧、一氯代燃比水—，其余液态卤代燃一般比水一o

3.卤代燃的化学性质

(1)水解反应：

HO

--2>

①R-X+NaOH△也一代表煌基)；

H2O

----->

②R—CHX—QLX+2NaOH△,

(2)消去反应：

醉

--->

①R—CHa—CU—X+NaOH△(或R—CH2—CH2—X

强碱、醇

△);

7

醉

②CH2XCH?X+2NaOH△

4.卤代燃的获得途径：

（1）加成反应制取卤代烽

@CH；J_CH=Cn2+Br2—；

催化剂百

②CH三CH+HC1△CH2=CHC1O

⑵取代反应制取卤代燃

彳、,光照，

①CHQh+CL—>CH£H£1+HC1。

②GH2H+HBr-^C2H.sBr+乩()。

5.肉代燃中卤素的检验流程

①取少量卤代短；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸

酸化；⑥加入硝酸银溶液。

［判断］（正确的打“一”,错误的打“X”）

⑴CH3cH2cl的沸点比CH3cH3的沸点高（）

（2）在澳乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀（）

（3）所有卤代燃都能够发生水解反应和消去反应（）

（4）氟利昂（卤代免）可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞（）

（5）GHsBr属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成心出0做）

微点拨

卤代燃的“水解”与“消去”

（1）卤代燃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法:“无

醇成醇，有醉成炸工

（2）所有的卤代燃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烽或

虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氧原子的卤代垃均不能发生消去反应，不对称卤代姓的消

去有多种可能的方式。）

考点专练-层级突破

练点一卤代煌的结构与性质

CII3

Br——］H3ci^^Cl

（

1.有两种有机物Q（Br7/^口3）与p（CH3）,卜列有关它们的

说法中正确的是（）

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2

B.二者在NaOH醉溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

1）.Q的一氯代物只有1种，P的一浪代物有2种

2.按要求填空。

<f^CH2Br

①\=/②CUCHEHzBr@CH；iBr④CH3cHBrCH2cH3

8

(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号，下同)。

(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。

(3)物质④发生消去反应的条件为,产物为

⑷由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有

(5)检验物质③中含有澳元素的试剂有

练点二有机合成中卤代燃的作用

3.根据下面的反应路线及所给信息填空。

C1

ACI2,光照Na()H,乙醇，△广^

(一氯环己烷)

Br的CC1溶液彳、

-----2----------4------->B>|

③④

(DA的结构简式是,名称是________o

(2)①的反应类型是0

③的反应类型是。

(3)反应④的化学方程式是

4.端焕煌在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

催化剂,

2R—C=C—H---------->R—C三C—C-C—R+乩

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应

制备化合物E的一种合成路线：

CC12CH3

6

CH3CH9CI-----------Cl

口皿市2

①B②C

C=CH

1)NaNH2Glaser反应

16H]0

2)H2()④

肉DE

回答下列问题:

9

(DB的结构简式为,D的化学名称为。

(2)①和③的反应类型分别为、。

(3)E的结构简式为o用InolE合成1,4一二苯基丁烷，理论

上需要消耗氢气mol。

H

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合

物，该聚合反应的化学方程式为

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3：

1,写出其中3种的结构简式

练后归纳

卤代燃在有机合成中的“三大应用”

(1)改变官能团的个数。如：

NaOHBr2

久

CH3cHBr醇=CH2―>CH2BrCH2Br0

(2)改变官能团的位置。如：

NaOH

CH

CHzBrCH2cH2cH3醇q2=CHCH2CH3

HBr

—>CH3cHeH2CH3o

I

Br

(3)进行官能团的保拧。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键,

NaOH

HBr--------------

CH2=CH2—>CH；iCHjBr嚼、XCH2=CH2o

真题演练-素养通关

1.[2021•全国乙卷,36n化学一一选修5：有机化学基础]

卤沙陛仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

10

KMnOi

S()C1

B2

H+

C7H5FO2②

①

X

CC6H6BrN

l)ZnCl

C7Hle1F()2

2)Na()H

③

OH

0II2N

-HBr

CH2CI2

④⑤

CH3C()OH

QH5OH飞

⑥

11

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式o

(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

(4)反应④中，丫的结构简式为。

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式________。

2.[2020•全国卷H,36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素•，现已广泛应用于

医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含

量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息:

回答下列问题：

(DA的化学名称为

(2)B的结构简式为

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为

(4)反应⑤的反应类型为

(5)反应⑥的化学方程式为

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构

体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮皴基(但不含C=C=O)：(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6

(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

3.[2020•江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由

下列反应制得。

；)N介NH

CHLCH—CH?+CH3Cl-------------

|­||、J

OHOHCly

X

()CH2—CH—CH2

CHsO^^^C—()OHCl

z

下列有美化合物X、丫和z的说法正确的是()

A.X分子中不含手性碳原子

B.丫分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

4.[北京卷]8-羟基隆咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8-羟基瞳咻的合成路线。

8-轻基喽咻

HOH

H2s()|

△

已知：i.。+0\

13

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是

(2)A-B的化学方程式是。

(3)C可能的结构简式是。

(4)C-D所需的试剂£是0

(5)D-E的化学方程式是o

(6)F->G的反应类型是o

(7)将下列K-1.的流程图补充完整：

⑻合成8-羟基噗咻时，L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成

了水，则L与G物质的量之比为o

5.［全国卷川，36］氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G

的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为<,C的化学名称是_

(2)③的反应试剂和反应条件分别是

该反应的类型是一

⑶⑤的反应方程式为

毗噬是一种有机碱,其作用是

(4)G的分子式为_______。

(5)11是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有

________种.

H3c(HCOCH3

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间

HsCO-^O

体，写出由苯甲醛()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线

__________________________________(其他试剂任选)。

14

第2讲泾卤代煌

考点一

基础梳理-自我排查

1.单键C用W2"21)碳碳双键CJi2fl(〃22)碳碳三键CJ%-2(〃22)

2.1〜4液态固态升高越低

3.(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质1mol

CH—CH—CHCH—CH—CHBrBrBrBr

2333Illi

CH—CH—CH—CH

(3)BrBrOH22

BB

rBr

Hr——

——I_

CH2—CH=CH—CH2CH2—CH—CH=CH2

CH=CH+2B。-CHB。一CHBmCH2=CHC1

催化剂「口「口

(4)nCH,=CH2--------->-ECH2—CH2^r

催化剂「

〃CH三CH-------->-ErCH=CH9n

△

CH2-

催化剂

/ICH2=CH—CH=CH2△

催化剂

△

T£H2=CH—CH=CH2

4.CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H21电石

5.石油煤天然气

判断答案：(1)X(2)X(3)X(5)X(6)X(7)V(8)

X

考点专练-层级突破

1.解析：烯烧除含不饱和键外，还含有c—H饱和键，A错误；烯烧除发生加成反应外，

还可发生取代反应，B错误；烷燃通式一定为C/£+2,单烯点通式为C』L,而二烯燃通式为

C,此“-2,C错误；D正确。

答案：D

c

①②③

c—c—c—c—c—c

®l©lI

2.解析：该烷烧的碳骨架结构为ccc

15

(1)时应的单烯燃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)时应的块堤中三键

只能位于①位置。(3)对应的二烯烧，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、

⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能

分别位于④和⑤两个位置,

答案：(1)5(2)1(3)5

3.解析：本题考查有机物的结构及性质“由X的键浅式可知其分子式为Cdk,与苯乙烯

CH—CH?)互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnOi溶液褪色，

X与足量乩加成生成的环状饱和烧7.中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种Q

答案：D

4.解析：根据单烯燃和共扼二烯燃的性质可知有4种加成产物。

答案：C

5.答案：(1)Ck加成反应

C1

I

(2)CH2CH=CH2取代反应

(3)Br2加成反应

(4)C113—C=CII加成反应

(5)HH2=CHC1加聚反应

考点二

基础梳理-自我排查

1.碳碳单键碳碳双键苯环烷羚

+3H2()

l-HBr

判断答案：(1)V(2)X(3)X(4)V(5)X(6)V(7)4

考点专练-层级突破

16

1.解析：当澳与发生J、1,2一加成时，生成物有

2.解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含

苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、问、对二种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；

C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溟的CCL溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Brz/CCh鉴别乙

苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平

面的碳原子有8个，错误。

答案：C

3.解析：乙苯不能使溟的CC*溶液褪色，A错误；乙苯中有乙基，乙基中的C原子为饱

和碳原子，因此不可能所有原子处于同一平面，B错误；4g氢消耗1mol0”12gC消耗

1mol(b苯乙烯的分子式为CsHs,乙苯的分子式为CsH.o,乙苯的氢含量更高，等质量的苯

乙烯和乙苯完全燃烧，乙茶消耗的氧气更多，C错误：乙苯中含有5种不同位置的H原子，

3女

4r^Y^l

标注为54J,所以乙苯的一氯代物有5种，D正确。

答案：D

4.解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C^CH,A项错

误；Z不能与酸性KMrA溶液反应,B项错误；1molX与足量Bm/CCL溶液反应最多消耗2moi

Bn,1molY与足量Bn/CCL溶液反应最多消耗3molBr2,C项错误;根据Z的结构知，Z

有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。

答案：D

考点三

基础梳理-自我排杳

1.(1)卤素原子(2)卤素原子

2.(1)液体或固体(2)高(3)难易(4)小大

3.⑴R—OH+NaXR—CH(OH)—CH20H+2NaX(2)R-CH=CH2+NaX4-H20R—CH=CH2

+HXCH三CHt+2NaX+2HQ

17

4.(1)CH3CHBrCH2Br

判断答案：(1)V(2)X(3)X(4)V(5)X

考点专练-层级突破

1.解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环二有2个等效氢原子，峰面积之比应

为3：1,A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子

的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可

被一0H取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯

代物有2科1，D项错误。

答案：C

2.答案：(1)①〉④)②>③(2)②④

(3)氢氧化钠的醇溶液，加热CHz=CHCH2cH3、CH3CH==CHCH3.NaBr>HQ(4)消去

反应、加成反应、水解反应

(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液

3.解析：由反应①：Ck在光照的条件下发生取代反应得

C1,可推知A为在NaOH的乙

醇溶液、加热的条件下发生消去反应得o,o在

Br2的CClj溶液中发生加成反应得B：0=雷。

―*0的转化应是在NaOH的乙醇溶液、力口

热的条件下发生消去反应。

答案：(1)环己烷

(2)取代反应加成反应

3)备+2Na()H，0+2NaBr+2H2。

4.解析：(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式

[^^pCH2-CH3

为U,逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙

块。

(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应

③的反应类型是消去反应。

(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为C)"-CE-

1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE合成1,4一二苯基丁烷，理论上需要

消耗氢气4molo

解析：(4)根据题干信息可知化合物(HCKTQH_C=CH)发生Glaser偶联反

18

应生成聚合物的化学方程式为

/=\催化剂

〃HC^=C—《＞—C==CH--------►

=C+H+（〃-1）也。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为

31符合条件的结构简式有

P^CH2-CH3

答案：（1）o苯乙焕

（2）取代反应消去反应

⑶4_L=C—

真题演练-素养通关

1.解析：（1）A中氟原子在一CL的2号位（或邻位），故A的化学名称是2-氟甲苯（或

邻氟甲茉）。（3）D中官能团除了俄基、氨基外，还有浪原子与氟原子。（4）由E和D的结构

19

（）

简式及反应条件可知，Y中的一Br与D中一NIL上的H原子缩合脱去HBr,故丫是Br

9F

C1A5

解析：（5）由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应.（6）C是其同分

异构体能发生银镜反应，叩含有一CHO,另外含有茉环，则在茉环上必须有一Cl、一F,即在

苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。

答案：（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）

（3）氨;基、段基、卤素原子（溪原子、氟原子）

（）

（4）Hr

（5）取代反应

2.解析：本题通过a-生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物

的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。

20

OH

A

（1）A的结构简式为、彳\,属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位）,

故A的化学名称为3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）。

（）

（2）由已知信息a）可知，°中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上

OH

W

羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为

（3）结合已知信息b）,反应④应是C分子中与默基相连的不饱和碳原子先与人Cci发

生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由人。的结构

o

可推出C的结构简式为人大。

（4）由已知信息c可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为7八。

（5）由反应⑥产物的结构简式（HO）可知，I）分子中的碳碳三键与他发生加成

反应得到碳碳双键。

（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：

（）

II

、

①CH3—C—CH=CH—CH2—CH3

（）

II

、

②CH3—C—CH2—CH=CH—CH3

（）

II

、

③CH3—C—CH2—C=CH2

CH3

21

oCH2

IIII-

、

④CH3—C—C—CH2—CH3

()CH3

III

、

⑤CH3—C—CH—CH=CH2

()

II

、

⑥CH3—CH2—C—CH=CH—CH3

()

II

⑦CH3—CH2—c—C=CH2、

CH3

()

II

⑧CH2=CH—C—CH—CH3,

I

CH

3其中含有手性碳原子的是⑤。

答案：(1)3■甲基苯酚(或间甲基苯酚)

OH

3.解析•：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认

知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，

A项错误；丫分子中一CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面;谈基