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2027年高考化学一轮复习:鲁科版(2019)选择性必修3知识清单1有机化合物的结构特点与研究方法脂环烃(如环己烧芳香烃衍生物(如溴苯脂环化合物芳香族化合物链状有机化合物2.依据官能团分类类别官能团烷烃甲烷CH₄一烯烃乙烯CH₂==CH₂(碳碳双键)芳香烃苯一卤代烃溴乙烷(碳卤键)醇乙醇CH₃CH₂OH一OH(羟基)酚苯酚醚乙醚醛乙醛CH₃CHO酮丙酮CH₃COCH₃乙酸CH₃COOH酯乙酸乙酯(酯基)胺甲胺CH₃NH₂一NH₂(氨基)酰胺乙酰胺—NH₂(氨基)、COOH(羧基)选主链写名称先简后繁,相同基合并2.含官能团的链状有机化合物的命名将含有官能团或连接官能团的最长碳写名称面,并把支链位置用阿拉伯数字标明可,即某酸某酯。3.苯的同系物的命名结构乙苯间二甲苯异丙苯(2)系统命名法把某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给结构1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4-二甲苯1.碳原子的成键特点和空间结构结构43σ、π键平面三角形2直线形充模型碳骨架不同,如CH₃—CH₂—CH₂—CH₃(正丁烷)和(异丁烷)官能团的位置不同,如CH₂==CH—CH₂—CH₃(1-丁烯)和CH₃—CH==CH—CH₃(2-丁烯)酸与酯等(2)立体异构异构1.有机化合物分离、提纯的常用方法项目蒸馏分离和提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较高;②该有机化合物与杂质的沸点相差较大(一般大于30℃)重结晶化合物溶解度很大;②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大(2)萃取分液③分液:将萃取后的两层液体分开的操作,常用的操作仪器是分液漏斗。2.有机化合物分子式的确定3.确定分子结构——波谱分析作用获得分子中所含有的化学键或官能团的信息(2)核磁共振氢谱有不同的化学位移(用δ表示)作用获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目,吸收峰组数=氢原子种类,吸收峰面积之比=氢原子个数之比(3)X射线衍射作用经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息一、脂肪烃的结构和性质性质状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点支链越多,沸点越低密度的小水溶性均难溶于水2.化学性质项目明亮有黑烟伴有浓烟燃烧通式酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(2)取代反应取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质物质要求关系二、芳香烃2.苯的化学性质在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与H₂发生加成反应:①分子中含有一个苯环。②与苯环相连的是烷基。干馏干馏一液态物质一液态物质化2.石油的综合利用后在催化剂作用下合成甲醇等,反应3.天然气的综合利用知识清单3卤代烃、醇、酚、醛、酮一、卤代烃2.化学性质NaBr+H₂O。物理性质一元脂肪醇的密度一般小于1g.cm⁻³沸点升高烃相比,醇的沸点高于烷烃水溶性中碳原子数的增加而降低物质物理性质乙醇无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,能与水以任意比例互溶燃料;溶剂;体积分数为75%时可用作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体,沸点低、易乙二醇无色、黏稠液体,与水以任意比例互溶重要化工原料,制造化妆品、发动机防冻液等丙三醇(甘油)3.化学性质项目乙醇与Na反应①乙醇与HBr反应②2-丙醇分子内脱水乙醇分子间脱水乙二醇分子间脱水生成六元环醚乙醇的催化氧化2-丙醇的催化氧化乙醇与乙酸发生酯化反应①浓①与活泼金属Na反应,化学方程式为②与碱反应:苯酚的浑浊液加入NaOH溶液液体变澄清再通入CO₂气体溶液又苯酚与FeCl₃溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。与H₂反应的化学方程式为四、醛、酮主要物理性质(蚁醛)林,具有杀菌、防腐性能乙醛易挥发,能与水、乙醇等互溶苯甲醛有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油丙酮无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶①银镜反应:3.醛基的检验项目与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应AgNO₃溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热10%NaOH溶液,加入得到新制的Cu(OH)2,加入0.5mL乙醛溶液,加热产生光亮的银镜产生砖红色沉淀①试管内部必须洁净;②银氨溶液要随用随配,不可久④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴①制备Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)₂要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸一、卤代烃②互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而升高。2.化学性质HX等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化NaBr+H₂O。物理性质密度一元脂肪醇的密度一般小于1g.cm⁻³沸点升高烃相比,醇的沸点高于烷烃水溶性中碳原子数的增加而降低物质物理性质乙醇无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,能与水以任意比例互溶燃料;溶剂;体积分数为75%时可用作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体,沸点低、易乙二醇无色、黏稠液体,与水重要化工原料,制造化丙三醇(甘油)以任意比例互溶妆品、发动机防冻液等3.化学性质项目乙醇与Na反应①乙醇与HBr反应②2-丙醇分子内脱水乙醇分子间脱水乙二醇分子间脱水生成六元环醚乙醇的催化氧化2-丙醇的催化氧化乙醇与乙酸发生酯化反应①①与活泼金属Na反应,化学方程式为②与碱反应:苯酚的浑浊液加入NaOH溶液液体变澄清再通入CO₂气体溶液又苯酚与FeCl₃溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯四、醛、酮主要物理性质甲醛(蚁醛)乙醛易挥发,能与水、乙醇等互溶苯甲醛有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油丙酮无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶①银镜反应:3.醛基的检验项目与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应AgNO₃溶液,然后边振荡试管边的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热10%NaOH溶液,加入得到新制的Cu(OH)2,加入0.5mL乙醛溶液,加热产生光亮的银镜产生砖红色沉淀①试管内部必须洁净;②银氨溶液要随用随配,不可久④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴①制备Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸知识清单24卤代烃、醇、酚、醛、酮1.物理性质第21页共36页②互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而升高。2.化学性质NaBr+H₂O。物理性质密度一元脂肪醇的密度一般小于1g.cm⁻³沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷水溶性中碳原子数的增加而降低物质物理性质乙醇无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,能与水以任意比例互溶燃料;溶剂;体积分数为75%时可用作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体,沸点低、易乙二醇无色、黏稠液体,与水以任意比例互溶重要化工原料,制造化妆品、发动机防冻液等丙三醇(甘油)3.化学性质项目乙醇与Na反应①乙醇与HBr反应②2-丙醇分子内脱水乙醇分子间脱水乙二醇分子间脱水生成六元环醚乙醇的催化氧化2-丙醇的催化氧化乙醇与乙酸发生酯化反应①①与活泼金属Na反应,化学方程式为②与碱反应:苯酚的浑浊液加入NaOH溶液液体变澄清再通入CO₂气体溶液又苯酚与FeCl₃溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。与H₂反应的化学方程式为苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO₄溶液氧化;易燃烧。四、醛、酮1.常见的醛、酮及其物理性质主要物理性质甲醛(蚁醛)乙醛易挥发,能与水、乙醇等互溶苯甲醛有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油丙酮无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶①银镜反应:②与新制的Cu(OH)₂3.醛基的检验与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验操作AgNO₃溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生在试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热得到新制的Cu(OH)2,加入0.5mL乙醛溶液,加热产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项①试管内部必须洁净;②银氨溶液要随用随配,不可久④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴①制备Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸1.几种重要的羧酸物质结构甲酸(蚁酸)醛基酸性,还原性(醛基)乙酸无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性乙二酸(草酸)酸性,还原性(+3价苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂①酯化反应:如CH₃COOH和CH₃CH⁸OH发生酯化反应的化学方程式为低级酯低级酯 溶液溶液特别说明①试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸;②浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;③右侧试管中导管末端在液面上方,目的是防倒吸;油脂油脂④饱和Na₂CO₃溶液的作用:反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出。不能用NaOH溶液代替饱和Na₂CO₃溶液在饱和Na₂CO₃溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成根据羧酸中注意:①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物(3)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)如油酸甘油酯与H₂发生加成反应的化学方程式为b.碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化三、氨、胺、酰胺和铵盐的比较物质结构性质氨溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应胺具有碱性酰胺受热易分解,可与碱反应产一、糖类(1)定义:多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(3)分类11mol糖水解后能产生10mol以多糖水解(低聚糖)水解(1)葡萄糖类别发酵反应银镜反应CH₂OH(CHOH)4COONH₄+2Ag↓+3NH₃十与新制Cu(OH)2反应与H2加成(2)常见单糖物理性质一类别多羟基酮糖,与葡萄糖互为同分异构体多羟基醛糖结构简式分子式(1)组成和结构相似点①组成相同,分子式均为Ci₂H₂₂O1,二者互为同分异构体②都具有甜味(蔗糖更甜)③水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制Cu(OH)2不同点不含醛基(非还原糖)含有醛基(还原糖)不能发生银镜反应能发生银镜反应水解为葡萄糖和果糖水解为葡萄糖(2)水解反应(1)组成和结构物质(C₆H₁₀O₅),也可表示为[C₆H₇O₂(OH)3]nn值大小大更大结构特点②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基水解最终产物葡萄糖葡萄糖化学性质—可发生酯化反应是否为纯净物否否是否互为同分异构体否(2)水解反应(3)淀粉水解程度的实验探究编号结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解1.氨基酸(1)两性:既能与酸反应,又能与碱反应。(2)成肽反应:羧基脱羟基,氨基脱氢,形成肽键2.蛋白质第33页共36页水解一水解一某些可溶性无机盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,可降低蛋白质的溶解度而使其提纯蛋白质质的性质和生理功能发生改变,属于不可含苯环的蛋白质遇浓硝酸并加热显黄色,试剂也可以与蛋白质作用,呈现特定的颜有类似烧焦羽毛的特殊气味——可用于检(1)核酸的水解和生成酸(2)脱氧核糖核酸结构特点DNA由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,DNA分子决定生物体的一系列性状(3)核糖核酸结构特点RNA也是以核苷酸为基本构成单位,分子一般呈单链碱基排列在另一侧一、合成高分子(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。(2)链节:高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。3.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应(2)缩聚反应①定义:含有两个(或两个以上)官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子二、有机合成(2)碳链的缩短:氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短,如烯烃、炔烃及芳香2.官能团的引入官能团(卤素原子)①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X₂的加成(X代表卤素原子,下同);①烯烃与
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