二糖 课件《有机化学》同步教学

生命的基础物质第四篇维持正常生命活动的基础物质主要有：糖类、脂类、维生素、蛋白质、无机盐和水等六大类，其中糖类、脂类、维生素、蛋白质为有机化合物，是本篇介绍的主要内容。生命中的基础有机物质：糖类是生命的基础能源，油脂是重要的体内能源，类脂是组织细胞的基本结构成分，甾族（D族维生素、胆固醇等）、萜类（维生素A及胡萝卜素等）具有重要的生理作用，是人类重要的营养物质，蛋白质是构成细胞的基本物质，是生物体的基本组成成分，是生命活动的主要物质基础。一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。认识、理解和研究生命活动要从生命的基础物质开始。第十一章糖类1.理解糖类概念和分类；2.掌握单糖的结构和主要化学性质；3.了解医药中重要的单糖（葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖）。学习目标糖类与医药糖类的重要生理作用是供给生命活动中所需的能量。一般来说，人体所需能量的70%以上是由糖类氧化分解提供的。糖类也是组织细胞的重要组成成分。糖类与脂类结合形成糖脂，是构成神经组织和生物膜的成分；而核糖和脱氧核糖分别是核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的组成成分。糖类与蛋白结合形成糖蛋白，如消化道、呼吸道分泌的黏液中的糖蛋白，起着保护和润滑作用。有些糖类药物具有特殊的生物活性，如肝中的肝素有抗凝血作用，黄芪多糖和茯苓多糖能提高机体免疫能力，具有抗肿瘤等作用。糖类由C、H、O三种元素组成。从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。【走进医药】1不能再水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖等。单糖2水解后生成2～10个单糖，如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。低聚糖3水解后生成许多单糖，如淀粉、糖原、纤维素和黏多糖等。多糖糖类根据能否水解以及水解的情况不同，可以分为以下三大类：二糖也称为双糖，是由两分子单糖脱水后以苷键连接而成的。根据分子中是否含有苷羟基，可分为还原性二糖和非还原性二糖。常见的麦芽糖、乳糖属还原性二糖；蔗糖属于非还原性二糖，它们分子式均为C12H22O11，互为同分异构体。第二节二糖一、还原性二糖（一）麦芽糖麦芽糖主要存在于麦芽中。在人体内的消化过程中，麦芽糖是淀粉水解的中间产物。1.麦芽糖的结构麦芽糖是由一分子α-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与另一吡喃葡萄糖中C4上的醇羟基脱水而成的糖苷。两个葡萄糖之间通过α-l，4苷键相结合，分子中保留了1个苷羟基，有α型和β型两种异构体。麦芽糖的哈沃斯式为：一、还原性二糖（一）麦芽糖2.麦芽糖的性质纯净的麦芽糖为白色晶体，易溶于水，有甜味，甜度约为蔗糖的70%，是饴糖的主要成分，也可作细菌的培养基。因为麦芽糖分子中仍有一个苷羟基，所以麦芽糖能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用，是还原性糖；也能发生成苷反应和成酯反应。麦芽糖是淀粉水解的中间产物。在酸或酶作用下，一分子麦芽糖能水解生成两分子葡萄糖：一、还原性二糖（二）乳糖乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。人乳中乳糖含量为7%～8%，牛乳中乳糖含量为4%～6%。1.乳糖的结构乳糖是由一分子β-吡喃半乳糖C1上的苷羟基与另一分子吡喃葡萄糖C4上的醇羟基间脱水而成的糖苷。半乳糖和葡萄糖之间通过β-1,4苷键相结合，分子中也保留了1个苷羟基。乳糖的哈沃斯式为：一、还原性二糖（二）乳糖2.乳糖的性质纯净的乳糖是白色晶体，微甜，水溶性较小，因吸湿性小所以在医药上被用作片剂、散剂的矫味剂和填充剂。由于乳糖分子中保留了一个苷羟基，能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用，所以乳糖是还原性糖。能发生成苷反应和成酯反应。乳糖有变旋光现象。在酸或酶的作用下，能水解生成一分子β-半乳糖和一分子葡萄糖：二、非还原性二糖蔗糖广泛存在于植物中，尤其甘蔗或甜菜中含量最高。食用的白糖、红糖就是蔗糖。1.蔗糖的结构蔗糖分子是由一分子α-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与一分子β-呋喃果糖C2上的苷羟基脱水而成的糖苷。葡萄糖与果糖之间是通过α-1,2苷键相结合的，分子中没有苷羟基。蔗糖的哈沃斯式为：二、非还原性二糖2.蔗糖的性质蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水，难溶于乙醇和乙醚中。甜度仅次于果糖。主要用作食用糖，在医药上用作矫味剂和配制糖浆。蔗糖加热变成褐色焦糖可用作饮料和食品的着色剂。由于蔗糖分子中没有苷羟基，因此没有还原性，是非还原性糖。无变旋光现象。不能发生成苷反应、成脎反应、氧化反应，即不能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用。在酸或酶的作用下，可以水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。课堂活动二糖中蔗糖为什么是非还原性糖，而麦芽糖是还原性糖？如何用实验的方法区别它们？1.了解多糖的结构及其主要存在形式；2.掌握多糖的主要化学性质；3.了解重要的多糖（淀粉、糖原、纤维素）。学习目标第三节多糖多糖是许多个单糖分子间以苷键连接而成的高分子化合物。根据组成的单元，多糖可分为均多糖和杂多糖。由相同的单糖缩聚而成的多糖称为均多糖（或同质多糖），如淀粉、糖原和纤维素等，它们都是由葡萄糖缩聚而成的。它们的分子式可用通式(C6H10O5)n表示。由不同的单糖缩聚而成的多糖称为杂多糖，如黏多糖中的透明质酸和肝素、血型物质等。一、多糖的分类二、多糖的性质多糖通常为无定型固体，大多不溶于水，无甜味；由于多糖分子中的苷羟基几乎都被结合成氧苷键，所以多糖没有变旋光现象，无还原性，属于非还原性糖，不能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用；无成苷反应、成脎反应。在酸或酶的作用下，多糖可以逐步水解，最终产物为单糖。三、几种常见的多糖（一）淀粉淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式，广泛存在于植物的种子和块茎等部位，如稻米、小麦、玉米及薯类食物中含量十分丰富，大米中占80%，小麦中占70%。1.淀粉的结构淀粉是由许多个葡萄糖分子间脱水以苷键连接而成的高分子化合物。组成单元是α-D-葡萄糖，可用通式(C6H10O5)n表示。根据结构不同可分为直链淀粉和支链淀粉，天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。直链淀粉是一种没有分支的长链多糖，葡萄糖分子之间通过α-l，4苷键连接而成。支链淀粉的相对分子质量比直链淀粉的大，主链部分的葡萄糖之间以α-l，4苷键连接，支链以α-l，6苷键与主链相连接。如以小圆圈表示葡萄糖单元，直链淀粉和支链淀粉的结构如图11-1、图11-2所示。普通稻米中直链淀粉约占17%，支链淀粉约占83%；而糯米几乎全部是支链淀粉。绿豆中的淀粉全是直链淀粉，直链淀粉比支链淀粉容易消化。三、几种常见的多糖（一）淀粉三、几种常见的多糖（一）淀粉2.淀粉的性质直链淀粉又称可溶性淀粉，溶于热水后呈胶体溶液，与碘作用显深蓝色；支链淀粉与碘作用显蓝紫色。淀粉在酸或酶的作用下能水解，水解的最终产物是α-葡萄糖。直链淀粉比支链淀粉更容易水解。人体内，在淀粉水解酶作用下首先水解生成糊精，继续水解生成麦芽糖，在麦芽糖水解酶作用下，最后水解得到α-葡萄糖。人们吃含淀粉的食物时，在嘴里咀嚼时间长了，会感到淡淡的甜味，就是因为淀粉在唾液淀粉酶的作用下，水解生成了麦芽糖和葡萄糖。因此，细嚼慢咽有利于食物的消化和吸收。淀粉一般不具特殊医疗效用，但大量使用作为制造葡萄糖的原料；此外，还可作为润滑剂、保护剂、吸着剂与赋形剂。三、几种常见的多糖（二）糖原糖原是人和动物体内储存葡萄糖的一种形式，是葡萄糖在体内缩合而成的一种多糖，也属均多糖，又称动物淀粉。它主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之分。1.糖原的结构糖原是由葡萄糖以α-l,4-苷键和α-l,6-苷键连接而成的高分子化合物，结构与支链淀粉相似，糖原的组成单元是α-葡萄糖，但支链更多、更稠密、相对分子质量更大，其结构如图11-3所示。三、几种常见的多糖（二）糖原2.糖原的性质糖原是无定型粉末，不溶于冷水，溶于热水成透明胶体溶液，与碘作用显紫红色或棕红色。可用于鉴别糖原。糖原水解的最终产物是α-葡萄糖。糖原对维持人体血糖浓度有着重要的调节作用。人体在摄入含有淀粉的食物后，血糖浓度增高，在胰岛素的作用下，肝脏把多余的葡萄糖转变成糖原储存起来；饥饿时血糖浓度降低，在体内胰高血糖素的作用下，肝糖原就分解为葡萄糖进入血液，以保持血糖浓度正常。肌糖原是肌肉收缩的主要能源。糖尿病患者体内由于缺乏胰岛素或胰岛素不能有效发挥作用，使血糖不能按正确方式进入细胞内代谢，导致血糖浓度增高，当血糖浓度超过肾糖阈（肾小管对葡萄糖最大吸收称为肾糖阈）时，便随尿液排出。（三）纤维素纤维素也是绿色植物进行光合作用形成的多糖，它是构成植物细胞壁的基础物质。木材中纤维素含量为50%～70%，棉花中纤维素含量为90%以上。蔬菜中也含有较多的纤维素。1.纤维素的结构纤维素是由