高考化学一轮复习 同步课件 大单元五　第十四章　第53讲　卤代烃　醇　酚（浙江版）

卤代烃醇酚第十四章

第53讲

1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。复习目标课时精练考点一卤代烃考点二乙醇和醇类考点三苯酚及酚类练真题

明考向内容索引卤代烃考点一(一)卤代烃的概述1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是_______。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要___。(2)溶解性：___溶于水，___溶于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。卤素原子碳卤键高不可1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水(

)2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高(

)3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大(

)4.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响(

)5.氟氯代烷具有化学性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等(

)6.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应(

)×√××√√易错辨析3.卤代烃的命名写出下列有机物的名称。(1)：_________________。(2)ClCH==CCl2：

。(3)：_________。(4)：

。3⁃甲基⁃2⁃溴戊烷三氯乙烯三氟甲苯3，4⁃二氯苯甲酸反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式

化学方程式RX+NaOHROH+NaXRCH2CH2X+NaOH

RCH==CH2+NaX+H2O产物特征引入—OH脱去HX，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键(二)卤代烃的化学性质1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是A.CH3Cl B.C. D.对点训练√

A、C项化合物只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项化合物有两种消去产物：2⁃甲基⁃1⁃丁烯或2⁃甲基⁃2⁃丁烯。2.写出2⁃甲基⁃2⁃溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热的化学方程式：___________________________________________。3.2⁃氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，生成的有机物的结构简式是__________________________________________。+NaOH+NaBr+H2OCH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH34.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确的操作顺序为

，实验中步骤②的作用是_______________________________________________________________。

中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生棕褐色的Ag2O沉淀①④②③(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β⁃H；③苯环上的卤素原子不能消去。(2)卤代烃中卤素原子的检验流程练后反思(三)卤代烃的获取及其在有机合成中的桥梁作用1.卤代烃的获取(完成下列反应的方程式)(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2+Br2—→_______________；CH3—CH==CH2+HBr_______________；CH≡CH+HCl___________。CH3CHBrCH2BrCH2==CHCl(2)取代反应CH3CH3+Cl2_______________；+Br2_________________；C2H5OH+HBr_____________。CH3CH2Cl+HClC2H5Br+H2O+HBr↑2.完成下列转化过程的合成路线，注明反应试剂和条件。(1)改变官能团的位置：_________________________。(2)改变官能团的数目：①

___________________________。②_____________________________。(3)改变官能团的种类和数目：_____________________________________。3.以下为某兴趣小组设计的有机物E的合成路线：已知：

。回答下列问题：(1)的化学名称为______________。1，2⁃二氯乙烯(2)A→B的反应类型为

。(3)C的结构简式为

。D中含氧官能团的名称为

。加成反应羧基(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式：_________________________________________________________。+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O返回

利用题给信息，A与

发生加成反应生成B()，B与CO、H2O、Ni反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为

，D()→E()的第①步反应生成的产物为

。乙醇和醇类考点二(一)醇类的概述1.概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。2.分类3.醇类的物理性质变化规律密度比水___溶解性①饱和一元醇随碳原子数的增加而_____；②羟基个数越多，溶解度_____熔、沸点①高于相对分子质量接近的___________；②随碳原子数的增加而_____；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点_____小降低越大烷烃或烯烃升高越高4.几种重要醇的物理性质和用途

物理性质用途乙醇无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水___，能与水________________燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为______时可作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇重要化工原料；用于制造化妆品、发动机防冻液等丙三醇(甘油)小以任意比例互溶75%1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)CH3OH和

都属于醇类，二者互为同系物(

)(2)醇类都易溶于水(

)(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(

)(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(

)(5)CH3OH、CH3CH2OH、

的沸点依次升高(

)对点训练×××√√(6)甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡(

)(7)醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂(

)(8)可用乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化的原理来检验酒驾(

)√√√2.给下列有机物命名。(1)：

。(2)：

。3.解答下列问题。(1)醇比同碳原子数的烃的沸点高的原因为

。(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为________________________。4⁃甲基⁃3⁃己醇1，2⁃丙二醇醇分子间形成氢键与水分子间形成了氢键(二)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应：____________________________________________，____。(2)催化氧化：_________________________________________，______。2CH3CH2CH2OH+2Na—→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①①③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O(3)与HBr的取代：__________________________________________，___。(4)消去反应：________________________________________，______。(5)与乙酸的酯化反应：___________________________________________________________________，____。CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O②CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O②⑤CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O①(三)醇类的消去反应、氧化反应规律1.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH

②

③

④⑤

⑥

⑦请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是

(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是

(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是

。①②③⑥⑦①CH3CH2CH2OH

②

③

④⑤

⑥

⑦

醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为归纳总结

所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH

②③

④分析其结构特点，回答下列问题(填序号)：(1)其中能与钠反应产生H2的有

。①②③④

能被氧化成醛的醇分子中必含有“—CH2OH”，①和③符合题意。①③①CH3CH2CH2CH2OH

②③

④(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是

。①CH3CH2CH2CH2OH

②③

④(3)能被氧化成酮的是

。②

能被氧化成酮的醇分子中必含有“

”，②符合题意。①CH3CH2CH2CH2OH

②③

④(4)能发生消去反应且生成两种产物(不考虑立体异构)的是

。②

若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到多种产物，②符合题意。醇类催化氧化产物的判断(1)R1CH2OHR1CHO。(2)。(3)—→不能被催化氧化。注

R1、R2、R3均为烃基。归纳总结(四)乙醇消去反应实验——乙烯的实验室制法(溯源教材人教选择性必修3

P61)实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。(1)生成乙烯的化学方程式为__________________________________。在制取时，需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是______________。CH2==CH2↑+H2O防止液体暴沸C2H5OH(2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成

、

、水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是

(填字母)。A.酸性KMnO4溶液B.浓硫酸C.NaOH溶液D.溴水CO2SO2C

温度过高会发生副反应，浓硫酸有脱水性和强氧化性，乙醇脱水生成碳，碳与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，二氧化硫、二氧化碳是酸性氧化物，能和氢氧化钠溶液反应。②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验______，常选用的药品为_________。SO2品红溶液

二氧化碳、二氧化硫同时存在时，先用品红溶液检验二氧化硫。(3)制取时温度偏低，在140℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式：________________________________________。CH3CH2OCH2CH3+H2O返回2CH3CH2OH苯酚及酚类考点三1.酚类及命名(1)酚是_____与_____直接相连而形成的化合物。(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。羟基苯环(1)下列物质属于酚类的是

(填序号)。①

②

③

④⑤(2)对上述的酚类物质命名：________________________________________________________________。应用举例②③⑤

②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，③2⁃萘酚，⑤1，4⁃苯二酚(或对苯二酚)2.苯酚的物理性质思考

苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，应该如何处理？答案

立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。颜色、状态气味毒性溶解性纯净的苯酚是无色晶体特殊气味有毒常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时___________；____溶于有机溶剂能与水互溶易

弱酸性+NaOH—→+Na2CO3—→+NaHCO3(2)与溴水的取代反应向苯酚中滴入过量饱和溴水产生的现象为_____________。化学方程式：____________________________。思考

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，解释原因：_____________________________________________________________________。生成白色沉淀

羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显____色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：____________________________________________。(5)氧化反应：易被空气氧化为_____色。紫n+nHCHO粉红(1)设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。应用举例答案

方法一方法二(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？答案

取适量该混合液于试管中，向试管中加入足量NaOH溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。1.与

互为同系物(

)2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水(

)3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(

)4.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染(

)5.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(

)×√×√×易错辨析一、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代√

B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有，是苯环自身的性质，与羟基无关；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。2.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是A.2+2Na―→2+H2↑B.+3Br2―→+3HBrC.n+nHCHO+(n-1)H2OD.+NaOH―→√

酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。二、含酚羟基化合物的定量分析3.某工程塑料的单体A的结构简式如下：回答下列问题：(1)写出有机物A的分子式：____________，有机物A中含氧官能团的名称为_____。(2)1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是__mol。C10H11O2Cl羟基2

酚羟基和碳氯键均能与NaOH溶液反应，1

mol

A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2

mol。(3)1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是

mol。3

酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1

mol

A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3

mol。(4)1molA与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是

mol。1

1

mol羟基与钠反应生成0.5

mol氢气，1

mol

A含2

mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1

mol。返回精练真题练真题明考向1.下列叙述正确的是A.将有机物M溶于乙醇，加入金属钠，探究M中是否含有羟基[2025·安徽，10D]B.空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色，方程

式为2CuO+C2H5OH===CH3CHO+Cu2O+H2O[2025·黑吉辽蒙，6A]C.向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑浊变澄清，则苯酚的酸

性比H2CO3强[2024·贵州，10C]D.苯酚不慎沾到手上，先用乙醇冲洗，再用水冲洗[2024·湖南，3C]√

乙醇中的羟基也能与Na反应，A错误；紫红色的物质为单质铜，B错误。2.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子√

质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别，A正确；抗坏血酸中含有4个羟基，故可发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：

，D正确。3.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH√

根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗3

mol

Br2，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以该物质最多消耗4

mol

NaOH，D错误。4.(2025·甘肃，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色√

该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。返回精练高频考点提升关键能力课时精练对一对题号12345678答案BDDCBCCD题号9101112答案BCAC答案12345678910111213答案1234567891011121313.(1)CH2==CHCH2Br

(2)取代反应(3)+H2O

+CH2==CHCH2OH(4)答案1234567891011121313.(5)ⅰ.CH2==CHCOO-

CH2==CHCOOHⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)1.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇分子与

水分子间形成了氢键，且烃基体积小12345678910111213答案√12345678910111213答案

乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且三者烃基的体积小，则它们均可与水以任意比例互溶，故D正确。2.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解

后有乙烯生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以

被酸性KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3

溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃12345678910111213答案√12345678910111213答案

将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2，4，6⁃三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。3.(2024·温州高三模拟)下列关于有机物

的说法不正确的是A.该有机物按系统法命名为2⁃甲基⁃2⁃丙醇B.该有机物能发生消去反应生成2⁃甲基丙烯C.该有机物还有3种醇类同分异构体(不考虑立体异构)D.该有机物能被氧化成醛√12345678910111213答案12345678910111213答案

以含与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机物命名为2⁃甲基⁃2⁃丙醇，A正确；醇发生消去反应时，脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子，该有机物发生消去反应生成2⁃甲基丙烯，B正确；异丁基不变，羟基位置不同，还有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机物共有3种醇类同分异构体，C正确；该有机物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，D错误。4.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是A.

B.C.

D.12345678910111213答案√12345678910111213答案

发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合题意；与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合题意。5.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是A.有5个手性碳B.在120℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰√12345678910111213答案12345678910111213答案

连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：

，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120

℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3

000

cm-1以上的吸收峰，故D正确。6.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度√12345678910111213答案12345678910111213答案

根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH溶液反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：

，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。7.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是A.仪器a上口进水，下口出水B.反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体C.生成溴乙烷的化学方程式：2C2H5OH+2NaBr+

H2SO4(浓)2C2H5Br+Na2SO4+2H2OD.升高温度，一定能加快反应速率和提高溴乙烷的产率√12345678910111213答案12345678910111213答案

生成的溴乙烷密度大于水，难溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间后，烧瓶中下层出现油状液体，B错误；温度过高，乙醇大量挥发，且浓硫酸具有强氧化性，会与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D错误。8.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH

的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至

溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，

均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中

含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛√12345678910111213答案

甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，没有沉淀生成，故A错误；没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2，2⁃二甲基⁃1⁃丙醇，能被氧化为2，2⁃二甲基丙醛，故D正确。12345678910111213答案9.(2025·浙江县域教研联盟高三模拟考试)有机物X的结构如图所示，下列关于X的说法不正确的是A.分子式为C21H30O2B.X分子中至少含有3个手性碳原子C.与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2D.若核磁共振氢谱显示—C5H11结构中有2种不同化学环境的氢原子，则

X中有5个甲基√12345678910111213答案

由X结构可知，其分子式为C21H30O2，A正确；X分子

中，带“*”的碳原子为手性碳原子，不能确定—C5H11中是否含手性碳原子，则X分子中至少含有2个手性碳原子，B不正确；X分子中，碳碳双键能与Br2发生加成反应消耗2

mol

Br2，酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴取代消耗2

mol

Br2，则与溴水反应时1

mol

X最多消耗4

mol

Br2，C正确；若核磁共振氢谱显示—C5H11结构中有2种不同化学环境的氢原子，则—C5H11的结构简式为—CH2C(CH3)3，所以X中有5个甲基，D正确。12345678910111213答案10.苯酚的性质实验如下。下列说法不正确的是步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。查阅资料可知，配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB.步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道C.步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO312345678910111213答案√12345678910111213答案

11.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是XYA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含

结构的有12种(不考虑立体异构)12345678910111213答案√12345678910111213答案

由转化关系可知，X为

或

，Y为

。

或

分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的

结构能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有

结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。12.(2025·金华一模)室温下，1，2⁃环氧丙烷可通过下列两步反应最终生成酯，反应如下：下列说法正确的是A.1，2⁃环氧丙烷转化为物质甲的过程中断裂的是1号位置的C形成的C—OB.水也能实现甲→乙的转化，且不影响乙的产率C.乙醇中C—O的键能比1，2⁃环氧丙烷中断裂的C—O的键能大D.若将步骤Ⅰ中CH3COO-替换为OH-，则最终生成12345678910111213答案√12345678910111213答案

1，2⁃环氧丙烷的三元环中，亲核试剂CH3COO-优先进攻取代基较少的2号C原子，即断裂2号C形成的C—O形成甲()，

酸化，与氢离子结合生成乙()，据此分析解答。水也能实现甲→乙的转化，但水中的H+浓度低，不利于反