第九章 有机化学基础（综合训练）

第九章有机化学基础

考试时间：75分钟总分：100分

可能用到的相对原子质量：H-lC-12N-140-16Na-23Al-27S-32CI-35.5

一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合

题目要求的。

1.%情值■（2025•河南信阳模拟预测）我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。

下列说法不正确的是（）

A.川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于煌类

B.粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子

C.浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应

D.闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物

【答案】A

【解析】A项，川菜中的藤椒风味物质乙酸米乙酯是一种酯类化合物，含的碳、氢、氧元素。烧类化

合物仅由碳和氢元素组成（如烷烧、烯嫌等），因此乙酸苯乙酯不属于煌类，A错误；B项，粤菜酿豆腐中的

蛋白质是天然有机高分子化合物，因为蛋白质是生物体内由氨基酸组成的大分子聚合物，符合天然有机高

分子的定义（如淀粉、纤维素等），B正确：C项，浙菜西湖醋鱼中的甜味物质蔗糖是一种二糖，可发生水解

反应生成单糖（如葡萄糖和果糖），C正确；D项，闽菜佛跳墙中的鲜味物质氨基酸含有氨基（-NH2,碱性）和

竣基（-COOH,酸性），因此属于两性化合物（既能与酸反应，也能与碱反应），D正确；故选A。

2.（2025•福建厦门二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列

说法错误的是（）

oCOOH

A.含有2个手性碳原子B.含有3种官能团

C.能发生酯化反应和水解反应D.若将-SH替换为-OH,药物的水溶性降低

【答案】D

【解析】A项，手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构中含有两个手性碳原子，

oCOOH

八JLzA，A正确；B项，结构中有竣基、酰胺基、筑基，含有3种官能团，B正确；C项，

HS”丫

有翔基可以发生酯化反应，有酰胺基可以发生水解反应，C正确；D项，O的电负性大于S,-OH的极性更

强，亲水性更强，若将-SH替换为-OH,药物的水溶性升高，D错误；故选D。

3.（2025•山东省白师联盟年高三联考）单溟二胺（如图）可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该

物质的说法正确的是（）

oO

N

CH2Br

A.1mol该物质最多消耗1nolNaOH

B.与H2充分加成后的产物分子中有4个手性碳原子

C.核磁共振氢谱有3组峰

D.可用硝酸酸化的AgNCh溶液检验其中的澳原子

【答案】B

【解析】A项，Imol酰胺基可以在碱性条件下水解消耗lirolNaOH,同时，碳溪键也可发生水解反应

消耗NaOH,Imol该物质最多可消耗3moiNaOH,A项错误；B项，与H?充分加成后的产物分子是

oo

CH3CHS有4个手性碳原子’B项正确；C项'该分子无对称性’有4种不同化学环境的氢原子,

CH3CH.Br

所以核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；D项，该物质不能电离产生B「，所以不能用硝酸酸化的AgN03

溶液检验，D项错误；故选B。

4.（2025・重庆市南开中学高三期中）化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利

用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是（）

A.X的名称为苯甲醛B.Y和Z含相同数目的手性碳原子

C.Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同D.Y-Z的反应类型为加成反应

【答案】C

OH

【解析】A项，根据X的结构含有水环和醛基，X名称为茶甲醛，A正确；B项，*{H-C-CCH3、

6

八含相同数目的手性碳原子，B正确；C项，Z中含饱和碳和不饱和碳原子，碳原子杂化方

HOA\_y

式有Sp?、Sp3,其分子中含有两个平面环状结构，则氮原子的杂化方式Sp?,C错误；D项，Y-Z的反应为

碳碳三键卜•的加成反应，D正确：故选C。

5.（2025•重庆市高三第五次质量检测）一种控制体内胆密醇的药物Z可用X和Y合成，下列说法正确

的是（）

\=/\__1/______Y\=/\„//

Cl-^^-O/\OHH'

XZ

A.X分子中存在1个手性碳原子

B.Y与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应

C.Z与足量氢气在Ni催化下发生加成反应，所有冗键均可断裂

D.Z与稀硫酸或NaOH溶液加热反应，均有盐类生成

【答案】D

【解析】由反应可知，该反应为竣酸和醇的酯化反应。A项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原

子，X分子中不存在手性碳原子，A错误；B项，Y分子中含有染基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子

上有氢，则在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，而不是与NaOH的乙醉溶液共热，B错误；C项，酯基

不和氢气发生加成反应，则Z与足量氧气在Ni催化下发生加成反应，酯基中的碳氧双键中兀健不断裂，C

错误；D项，Z中酯基和氢氧化钠反应，发生碱性水解生成竣酸盐；Z中甲基N结构部分与稀硫酸反应生

成盐，D正确；故选D。

6.（2025♦广东深圳一模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。＜列说法正确

的是（）

A.该分子中所有的碳原子可共平面

B.该分子中含有3种官能团

C.在一定条件下，该分子能与乙酸反应

D.Imol该化合物最多能与2molNaOH发生反应

【答案】C

【解析】A项，由题干有机物结构简式可知，同时连有两个-CM的碳原子为sp3杂化，故该分子中所

有的碳原子不可能共平面，A错误；B项，由题干有机物结构径式可知，该分子中含有2种官能团即氨基

和酯基，B错误；C项，该分子含有氨基，一定条件下，该分子能与乙酸反应生成酰胺基，C正确：D项,

由题干有机物结构简式可知，Imol该化合物最多能与ImolNaOH发生反应即Imol醇酯基能与ImolNaOH

反应，D错误；故选C。

7.（2025•“八省联考”河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结

构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是（）

C.能与NaHCCh溶液反应放出CO2气体D.既能发生加成反应，又能发生取代反应

【答案】C

【解析】A项，化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B项，已知同时

连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子存在2个手性碳原子，如图所示:

,B正确：C项，化合物L分子中不含竣基，含有酚羟

基，酸性比碳酸强，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,C错误；D项，化合物L中含有碳碳双键可以发

生加成反应，含有翔基可以发生取代反应，D正确：故选C。

8.（2025•山东滨州二模）化合物X是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误的

是（）

A.分子式为C24H31NO3B.含有3种官能团和1个手性碳原子

C.消去反应的产物有2种（不考虑立体异构）D.1molX最多可与7moiH2发生加成反应

【答案】D

【解析】A项，该有机物的分子式为C24H3iNO3,A正确；B项，含有酯基、羟基、氨基3种官能团和

9.利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z),正确的是()

A.X的结构有3种

B.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种

C.Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构

D.X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种

【答案】C

【解析】A项，分子式为C4H10O的醇可能为1一丁醇、2—丁醇、2—甲基一1—丙醇、2—甲基一2一丙

醇，共有4种，故A错误；B项，与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醛类，可能为

CHQCH2cH2cH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3cH20cH2cH3,共有3种，故B错误；C项，2—澳丁烷在氢

氧化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2一丁烯存在顺反异构，故C止确；D冲，由有机物

的转化关系可知，X与对应的Z形成的酯只有I种结构，X的结构有4种，则对应的Z的结构有4种，形

成的戊酸「酯可能有4种，故D错误；故选C。

10.(2025•北京朝阳二模)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和利用CO：为原料可以合成新型可降解

高分子P,其合成路线如下。

ojOH0,OH1

0丫。H捕获CO?X?鲤雪入°ro

「人OH反应②飞

反应①

H2N^^^-NH2

n

XYP

下列说法不无聊的是()

A.反应②是缩聚反应B.Y中存在手性碳原子

0

C.高分子P中存在““D.高分子P完全水解可以得到Y

—HNHN—

【答案】D

【解析】A项，由Y在催化剂作用下发生反应（②）生成面分子P,是-OH和-NH2上的氢原子发生脱水

缩聚，可判定这是通过分子间缩合形成的缩聚反应，A正确；B项，Y中存在手性碳原子，位置如图：

,B正确；C项，Y的结构式中参与反应的-OH和-NFL上的氢原子发生脱水缩聚,

出现-NH-CO-NH-厥键，C正确；D项，根据题意，高分子P可降解，产物对环境友好，水解过程中胭键会

被破坏，最终并不会得到Y,D错误；故选D.

11.'新思维12。25・辽宁二模）杂杯芳烧是超分子化学的热点研究领域。.种合成氧杂杯［4］芳燃（z）的

方法如图所示（R为烽基）:

下列说法正确的是（）

A.y属于非极性分子B.z中C-OC的键角为10928’

C.y、z苯环上的一氯代物种类相同D.利用浓澳水可鉴别x、y

【答案】D

【解析】本题容易在y是否属于极性分子、等效H的判断上出错。其中等效H判断时，注意同一碳原

子上的氢原子等效：例如甲烷（CHQ,同一碳原子所连甲基上的氢原子等效：如新戊烷C（CH.》，处于对称

轴对称位置上的氢原子等效。A项，观察y的结构，y分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分

子，A错误；B项，在z中，C-O—C的键角与水分子中H—O—H键角类似，由于孤电子对的排斥作用，

其键角小于109。28'B错误；C项，y苯环上有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种；z苯环上有

三种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种（上下苯环上属于一种H,而左右苯环上有两种H）,y、z苯环

1•的一氯代物种类不同，C错误；D项，x中含有酚羟基，能与浓滨水发生取代反应产生白色沉淀；y中不

含酚羟基，不能与浓澳水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓淡水鉴别x、y,D正确；故选D。

12.卬新版1（2025•山东二模）一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如下。下列说法正确的是（）

111催化剂

A.I中所有碳原子一定共平面B.I和HI中手性碳原子数目相同

C.I、II、III均能使滨水褪色D.该反应的催化剂属于糖类

【答案】C

【解析】A项，I中与瘦基和氨基相连的C原子为sp3杂化，该C原子相连的CH2中C原子也是sp3杂

化，不是平面结构，贝心中所有碳原子不能都共平面，A错误；B项，手性碳原子是指与四个各不相同原子

或基团相连的碳原子,1中竣基和氨基相连的C原子为手性碳原子,01中手性碳原子为

手性碳原子数目不相同，B错误；C项，I中含有碳碳双健，II中含有醛基，山中含有碳碳双键，均能使澳

水褪色，C正确；D项，糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物和某些衍生物的总称，该催化

剂中不含醛基或默基，不属于糖类，D错误；故选C。

13.^^］（2025•陕西安康二模）2-甲基-3疏基吠喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-

甲基-3-臻基味喃的相关物质的结构简式，三者均为吠喃（O）的衍生物，已知O在强酸条件下水解

生成OHC-CH2-CH2-CHO,下列说法错误的是（

糖醛2.甲基吠喃2.甲基・3・流基吠喃

A.糠醛分子中所有原子可能共平面

B.M是吠喃衍生物，分子式为C6H80,M可能的结构有6种

C.Imolg乂s”在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2moi砖红色沉淀

SH

和苯酚均显酸性，且［J酸性更强

【答案】Ca

【解析】A项，五元环和醛基之间以单键相连，则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，A

正确。B项，根据信息，M分子中应包含结构，除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链，可以是

一个乙基与口^）相连，有两种结构；也可是两个甲基与相连，有四种结构。所以M共六种可能

的结构，B正确；C项，根据信息，在酸性条件下水解为开环反应，酸键断开形成烯醇，烯

醇不稳定最终产物为OHC-CH2-CH2-CO-CH3,与足量新制氢氧化铜反应可生成1mol的CsO,C错误；D

项，航基（-SH）和羟基（-OH）性质相似，但S的电负性比O弱，且S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂,

SH

酸性更强。D正确。故选C。

14.（2025•河a北沧州模拟）通过以下反应机理可以实现有机增环反应：

（）

已知：-El为-CH2cH3。

下列说法正确的是（）

A.a与b生成c的反应类型为取代反应

B.d中含氧官能团为醛键和默基

C.e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳

【答案】D

【解析】戊

OH

在碱性条件下反应生成在碱性条件下反应生成

EIOEtOEtO

c的结构简式可知，a和b反应生成c的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反应，A错误；B项，由

d的结构简式可知,d中含氧宜能团为酯基和酮淡基，B错误；C项，e与足量氢气加成后的分子为

,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,中含

选D。

15.^境］（2025.福建厦门二模）以废塑料PBS（聚丁二酸丁二酯）和生物质源马来酸

（H0℃jy30°H）为原料无膜共电解生产琥珀酸（H0℃

「八八口）的工作原理如图。下列

COOH

有关说法正确的是（）

电源

水解金HO(COO

0Ni(OH)2/[dco2盐酸

)1I

.H，l

NqH碳康化卜幅画f琥珀酸

I'V/NJ。。、d

+H

F、A°ON)

提取U

NiOOH_NaHCO（s）滤液

生物法马来酸^^COO3

o

B.阳极电极反应式为：HO、//xxx/\oH+100HWef6Hq+

c.理论上电解过程转移8xmole,最终至少可获得6xmol城珀酸

D.若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益

【答案】C

【解析】由图可知，左侧电极为电解池的阳极，碱性条件下氢氧化银在阳极失去电子发生氧化反应生

成碱式氧化银和水，电极反应式为Ni(OH)2—e-+OH-=NiOOH4H2O,放电生成的碱式氧化银碱性条件下与

丁二醇反应生成氢氧化银、丁二酸根离子和水，离子方程式为HO、x/\x/、oH+8NiOOH+2OH一

—>ooc+8Ni(OH)2：右侧电极为阴极，水电离出的氢而于在阴极得到电子发生还原反

VyVy

,coo

应生成氢气，电极反应式为2H++2e-=H2t，放电生成的氢气与［反应生成

、cocr

,Cocr

/ooc

+H2—>反应得到的溶液经碳酸化、盐酸沉淀得到琥珀酸。A项，由

、cocrVy

结构简式可知，聚丁二酸丁二酯一定条件下发生水解反应生成丁二酸和丁二呼，反应的化学方程式为

COOH+n

碱性条件下氢氧化锂在阳极失去

电子发生氧化反应生成碱式氧化银和水，电极反应式为Ni(OH)2—e—+OH—=NiOOH+H2O,故B错误；C

项，由题意可知，聚丁二酸丁二酯水解生成Imol丁二醇时，生成Imol丁二酸，由分析可知，电解过程转

移Sxmol电子时，阳极消耗xmol丁二醇、生成xmolOOC,阴极生成4xmcl

VXKX

•QOC

所以理论上生成琥珀酸的物质的量为6xmol,故C正确：D项，由图可知，向溶

V-zK-Z

液中通入二氧化碳碳酸化时，二氧化碳转化为碳酸氢钠，说明电解所得溶液呈碱性，若略去碳酸化步骤，

会使盐酸沉淀步骤消耗盐酸的量增大，导致经济效益降低，故D错误：故选C。

二、非选择题：本题共4小题，共55分。

16."新情境（13分）（2025•“八省联考”云南卷）EMU-116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的

合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。

可答下列问题:

（1）A中含氧官能团的名称为,B中最多有个碳原子共平面。

（2）ImolB和ImolC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为

Br

（3）参照DTE的反应原理，D和（填名称）反应可生成D<yNF。

（4）E—F的反应类型为,F—G中引入Boc基团的作用为。

（5）G-H的化学方程式为o

（6）A中滨原子被氢原子取代得到K,问时满足卜.列条件K的问分异构体有种。

①含有苯环；

O

②属于a-氨基酸（结构通式为：，其中R"、R'"或燃基）。

R〃,/|

NH2

（7）用“*"标出EMU-116中的手性碳原子o

【答案】（1）竣基（1分）9（1分）

⑵II（2分）

H5C2O-C-OC2H5

(3)苯甲醛(1分)

(4)水解反应(取代反应)(1分)保护氨基(1分)

（6）4（2分）

【解析】A到B发生还原反应，陵基转化为-OH,B到C形成环状结构，根据已知信息和ImolB和ImolC

O

完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为：»cc，D与甲醛反应生成

H5C2O—c—OC2H5

E发生先加成后脱水形成环状结构，E到F发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F到G保护

-NH-防止被氧化，G到H发生醇羟基氧化生成醛基，H至IJJ发生加成反应，最后J到产物发生取代反应，

同时把-NH-还原出来。

(DA中含氧官能团的名称为翔基：苯环上碳原子共面，C-C单键可以旋转，B最多有9个碳原子共面;

(2)由分析可知，ImolC完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为:

O

II

H5C2O-C-OC2H5'

(3)D到E发生先加成后脱水成环，参照D-E的反应原理,D和苯甲醛反应可生成

(4)E到F发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F到G引入Boc基团的作用为保护-NH-,防止

被氧化;

(5)0到H发生醇挣基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为:

（6）A的结构简式为:

H3C

属于如氨基酸的有/多C-COOH

NH2

（7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子,EMU-116结构中，有2个手性碳原子,

手性碳原子位置如图:

17.境（14分）（2025・安徽六安模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成（略去部

分试剂和条件）。

(I)A的结构简式是,B的官能团名称是o

(2)下列说法错误的是___________(填标号)。

A.E有顺反异构体

B.A可与FeCb溶液发生显色反应

C.F-G的反应类型为取代反应

(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性碳原子是。

(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1。

写出其中一种的结构简式

COOH

(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的

NH、

结构简式分别为和

差剂>

已知：R-CHO+CH,CHOR-CH=CHCHO+H20

rnCH.CHOICHNO,氧化剂Hr—

c322

国流剂"人"0H0不谭HZ!>C«H«5NO4催嬴隹

【答案】（1）HcJLJ分）碳澳键（I分）

（2）C（2分）

（3）c（l分）

(4)4(2分)(CH3)3CC(CH0(OH)CHO>HCOOCH(CH3)C(CH3)3.(CH3)3CCH(CHO)OCH3.

(CH3)3COCH(CH?)CHO(3

CHO

分)

⑸J^CHO(2(2分)

NO?

【解析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知A与B发生取代反应生成C与

HCX^^zBr

HBr,则A的结构简式为：HCQX^J；C与D发生取代反应生成E和HBr；E在酸性条件下反应生

成F；对比F和G的分子式，结合H的结构简式，可知F与CH3NO2发生加成反应生成

Q(CHO

G(G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为竣基(-COOH),再与CH30H在浓硫酸的作

H3co

用下发生酯化反应生成H,H与凡在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-N0》被还原为缴基(-NH?)

而生成I,最后I脱去一分子CHQH,发生分子内成环生成J。

HOx^^zBr

(1)由分析可知，A的结构简式是HCOXJ，由B的结构简式可知，B的官能团名称是碳溟键;

(2)A项，E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有顺反异构体，A正确；

B或，A的分子中含有酚羟基，可与FeCb溶液发生显色反应，B正确；C项，由分析可知，F-G的反应

类型为加成反应，不是取代反应，C错误；故选C。

(3)连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中

于性碳原子是c；

(4)D的分子式为C7H1Q2,其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO),且存在

四种不同环境的氢原子，且每种氢原子个数之比为9：3：1：1,则分子中应存在3个相同的甲基，满足条

件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3.

(CH3)3COCH(CH3)CHO,共有4种；

(5)分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3cH。上甲基中的2个碳氢键断裂，生成

R-CH=CHCHO>fnH2OO根据L与CH3cHO在相同条件下反应生成，可逆推出L的结构

简式为：由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知CSHISNOJ的结构简式为：

.CHO/COOH/HO

I「…八。M被氧化剂氧化生成||，可知M的结构简式为：|「2八。

人—NO2人人^N02人人NO,

18.>新情境~|(14分)(2025・四川广安二模)“伐度司他”是一种新型的口服生物可.利用的HIF-PH抑制剂,

用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下(部分条件已略去)：

伐度司他8回8叵］

已知：CH3CH2Br+CHQNa->CH3CH2OCH3+NaBr

（l）A的化学名称为（用习惯命名法命名）；“伐度司他''中含氧官能团名称分别为羟基、竣

、。

（2）G转化为H的反应类型为。

（3）F的结构简式为o

（4）C转化为D的化学方程式为o

（5）一定条件下，G中C—C1断裂，发生水解生成有机物1,1的同分异构体中，满足下列条件的有种

（不考虑立体异构）。

a.含有4-硝基连苯结构（O>_HQHNO2），该结构上还连有2个相同取代基

b.遇FeCb溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为________（任写一种）。

（6）根据题中信息，以Br—为原料制备尼泊金甲酯（HOT^^HCOOCHJ的合成路

线为o（其它试剂任选）

【答案】（1）间氯澳苯（间澳氯米）（1分）酰胺基（1分）

（2）取代反应（1分）

(4)(2分)

+2H2O—►+2cH30H

ClCl

(5)16

HO

OH

(3分)

COOCH3

【解析】CH3CH2Br+CH.ONa->CH3CH2OCH3+NaBr,E和CHgONa发生取代反应生成F,F和

HBr发生取代反应生成G,对比E、G的结构简式，可知F的结构简式为ci

(1)根据A的结构简式，A的化学名称为间氯溪苯；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、段基、

酰胺基。

(2)G中拨基与H2NCH2COOCH3中的氨基形成酰胺基生成H,则G转化为H的反应类型为取代反应;

(3)根据CH,CH2Br+CH.ONafCH3cH20cH；+NaBr,E和CH.3ONa发生取代反应生成F,F和HBr

发生取代反应生成G,根据以上分析，可知F的结构简式为ci

(4)C发生水解反应生成D,反应的化学方程式为

H3c0、/OCH,HO、,OH

B

+2H2O+2CH3OH：

④③②①

(5)a.含有4-硝基连苯结构(⑤N02)»该结构上还连有2个相同取代基；b.遇FeCh

⑥⑦⑧⑨

溶液发生显色反应，2个取代基为羟基，2个羟基在苯环上的物质有①②、①③、①@、①⑤、①⑧、®©、

②③、②④、②⑤、②@、③④、③⑤、③⑥、③⑦、④©、④⑥，共16种。其中核磁共振氢谱有5组峰,

且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为

OH

与HBr反应生成

COOH

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