第12章醛和酮核磁共振

12.0前言醛和酮均含有羰基官能团，羰基由一个σ键和一个π键组成，是极性双键.

σ+σ-

近平面三角形结构

碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛，—CHO醛基.羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。sp2甲醛的结构羰基π电子云示意图偶极矩2.27D偶极矩2.85D12.1醛、酮的结构和命名（1）醛酮的结构①脂肪族醛酮命名:

以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基.主链中碳原子的编号（数字或希腊字母）从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次)，其它同烷烃命名:（2）醛酮的命名3-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮◆伯醇和仲醇氧化或脱氢反应，可分别生成醛、酮。例1：例2：12.2醛酮的制法12.2.1

醇的氧化和脱氢叔醇氧化产物是什么?思考题1例3:醇的催化氧化,制醛产率高：Oppenaur氧化:羰基与羟基互换,双键保留例4：欧芬脑尔氧化法(主要制酮)：含有不饱和C=C双键的醛氧化，需采取特殊催化剂如：丙酮-异丙醇铝（叔丁醇铝）或三氧化铬-吡啶络合物进行选择氧化:例5：氧化脱氢法.

醇在催化剂存在下脱去一分子氢，生成醛或酮。该反应得到的产品纯度高，但反应吸热.工业上常在脱氢的同时，通入一定量的空气，使生成的氢与氧结合放出热量供脱氢反应。这种方法叫氧化脱氢法。例1：炔烃在汞盐催化下生成羰基化合物.乙炔生成醛,其它炔烃水合均生成酮：12.2.2炔烃水合---乙醛及酮的制备例2：烯烃水合产物?水解得到相应的羰基化合物，该法主要制备芳香族醛酮（芳环侧链上

-

易被卤化)。例1：例2：12.2.3同碳二卤化物水解--芳香族醛酮制备用甲苯及其他必要的有机、无机试剂合成：2-对溴苯基-2-丁醇思考题212.2.4傅-克酰基化反应--芳酮的制备＊◆芳烃在过量无水三氯化铝催化下，与酰卤或酸酐作用，生成芳酮：苯甲酰氯二苯甲酮◆傅-克酰基化反应历程--亲电取代:H+酮◆F-C烷基化反应，往往得到重排产物，但酰基化反应没有重排现象：◆伽特曼-科赫反应（Gattermman-Koch):芳烃与CO、HCl在催化剂作用可在环上引入一个甲酰基的产物。思考题3如何完成下列转换?转换1:转换2:转换3:CH2OH‖OKMnO4H2SO4CH3MgIH3+OHOCH3H3+O△CH3CH3①B2H6②H2O2/OH-CH3OHKMnO4H2SO4CH3OKMnO4H2SO4CH3CCH2CH2CH2CH2COOHOO3Zn/H2OCH3CCH2CH2CH2CH2CHOOHClCH3ClNaOHEtOH△CH3＋芳烃侧链上的

-

活泼,易被氧化.

控制条件(选择适当的催化剂)可生成相应的芳醛和芳酮。12.2.5

芳烃侧链的氧化12.2.6

羰基合成端烯烃与CO和H2在某些金属羰基化合物催化及一定温度压力下发生反应，生成多一个碳原子的醛。直链:支链=4:1◆三态：室温下甲醛为气体，C12以下的醛酮为液体，高级醛酮为固体。C8~C13的醛有果香味.◆沸点：低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低.（分子间无氢键）；比相对分子量的非极性化合物（如烃类）高.◆溶解性：低级醛酮如甲醛、乙醛、丙酮易溶于水.丙酮是常用的有机溶剂.12.3醛酮的物理性质羰基是个极性基团，分子间偶极的静电引力比较大Why?羰基化合物在1680~1850cm-1处有一个强的羰基伸缩振动吸收峰。醛基C-H在2720cm-1处有尖锐的特征吸收峰。12◆醛酮的红外光谱乙醛的红外光谱苯乙酮的红外光谱羰基若与邻近基团发生共轭,则吸收频率降低:◆醛酮的主要化学反应就是羰基的亲核加成反应和α-H的反应。原因是：羰基C=O是极性双键，O带部分负电荷，C带部分正电荷，羰基碳易受到亲核试剂进攻，发生亲核加成反应；受羰基极性影响，α-H原子性质活泼，可发生系列反应.12.4醛酮的化学性质CCHOR(H)σ+σ-亲核加成反应醛的氧化反应α-H的反应◆烯烃的加成一般为亲电加成.◆醛、酮的加成为亲核加成,易与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等发生亲核加成反应.-12.4.1

亲核加成反应①与氢氰酸的加成

醛及大多数脂肪族甲基酮能与HCN发生加成反应生成α-羟基腈：（氰醇）◆在碱性溶液中反应加速，在酸性溶液中反应变慢：◆CN-离子为强亲核试剂，它与羰基的加成反应历程：◆该反应是有机合成中增长碳链的有效方法.◆

羟基腈是重要的有机合成中间体。氰基-CN能水解成羧基，能还原成氨基。OHβ-羟胺H3+O(CH3)2CCOOHOH[H](CH3)2CCH2NH2

-甲基丙烯酸甲酯

-羟基酸伽特曼-科赫反应思考题4氯甲基化反应完成下列反应：与HCN加成水解

醛、脂肪族甲基酮、七元环以下的环酮与NaHSO3反应，生成

-羟基磺酸钠：◆反应范围：醛、脂肪族甲基酮、七元环以下的环酮.空间位阻大的酮难于加成，因为-HSO3离子体积也较大.例如：苯甲醛能加成，但苯乙酮不反应.

②与饱和亚硫酸氢钠加成稀NaHCO3或稀HCl◆应用：

-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和NaHSO3。将醛或酮与过量的饱和NaHSO3水溶液混合反应，很快有结晶析出。结晶沉淀在稀酸或碱下作用下又还原为原来的醛酮.可以此来鉴别、分离醛和酮。◆反应历程（亚硫酸氢根离子为亲核试剂）：O◆

-羟基磺酸钠与等摩尔的NaCN作用，则磺酸基可被氰基取代，生成

-羟基腈，避免用有毒的氰化氢，产率也比较高。NaHSO3NaCNHCl/△PhCHOPhCHSO3NaPhCHCNPhCHCOOHOHOHOH◆醛酮与NaHSO3的加成反应活性：甲醛＞乙醛＞苯甲醛＞丙酮＞环戊酮＞苯乙酮（不反应）.◆将醛溶液在无水醇中通入HCl气体或其他无水强酸，则在酸的催化下，醛能与一分子醇加成，生成

半缩醛。半缩醛不稳定，可以和另一分子醇进一步缩合，生成缩醛：③与醇加成—缩醛与缩酮的形成及羰基保护例如：◆半缩醛、缩醛反应历程：半缩醛缩醛

质子化的醛与醇作用形成半缩醛，在酸催化下，半缩醛可以失去一分子水，形成一个碳正离子，然后再与另一个醇作用，最后生成对碱及氧化剂稳定的缩醛：◆缩醛对碱和氧化剂都相当稳定。由于在酸催化下生成缩醛的反应是可逆反应，故缩醛可以水解成原来的醛和醇：◆在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。◆醛与二元醇反应生成环状缩醛：例如：制造合成纤维“维尼纶”：甲醛聚乙烯醇◆酮也能与醇生成半缩酮或缩酮，但反应较为困难。酮和1,2-或1,3-二元醇比较容易生成环状缩酮：常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。例1：◆羰基保护示例：H+例2：思考题5有机合成：1.以丙烯醛为原料合成1，2-二羟基丙醛：2.从1-己烯-5-酮出发合成：◆醛酮与格利雅试剂进行亲核加成得烷氧基卤化镁：强亲核试剂例1：④与格利雅试剂的加成——醇的制备＊◆烷氧基卤化镁酸性水解得到醇.利用该反应可以使许多卤化物转变为一定结构的醇：

例2：例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化合物生成：◆醛酮能与氨的衍生物如：羟胺(NH2OH)，肼(NH2NH2)

2,4-二硝基苯肼和氨基脲等反应分别生成肟、腙、2,4-

二硝基苯腙、缩氨脲.羟胺例1：例2：⑤与氨的衍生物反应–加成消除历程与醛酮的鉴别＊肟

例4：2,4-二硝基苯肼氨基脲例3：腙缩氨脲2,4-二硝基苯腙为黄色沉淀，现象明显.因此2,4-二硝基苯肼也叫羰基试剂.第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物;第二步:失去一分子水.醛酮与氨衍生物的反应是——加成-脱水反应.氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行，其历程和醇对羰基的加成相类似。◆醛酮与氨衍生物的反应历程---（加成-消除）:◆醛酮与氨衍生物的反应，也常用来对羰基化合物的鉴定和分离：（1）生成物为具有一定熔点的固体，从溶液中沉淀出来。可利用这类反应来鉴别醛酮；（2）它们在稀酸作用下可水解成原来的醛酮，因此可利用来分离、提纯醛酮。此类反应多应用于化合物的结构推断◆亚胺极不稳定，极容易水解成原来的醛酮。⑥醛酮与氨的反应：亚胺◆醛酮与伯胺的反应—生成取代亚胺（希夫碱）.◆希夫碱还原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与伯胺作用生成希夫碱，再还原来制备仲胺。⑦醛酮与Wittig试剂的加成：

Wittig试剂为磷的内蓊盐,即磷叶立德.由三苯基磷与卤代烷反应得到磷盐.磷盐与碱作用得到Wittig试剂:Ph3P+—C-R1(R2).反应通式为：C=O+Ph3P=CC=C+Ph3P=OR1R2R1R2例如：＝O

+Ph3P=CH2＝CH2CH3CH=CHCHO+Ph3P=C(CH3)2CH3CH=CHC=C(CH3)2

该反应1945年由德国化学家Wittig发现，对有机合成特别是维生素类的合成做出了巨大贡献。1979年Wittig因此在82岁时获得了Nobel化学奖.总结——醛、酮加成反应都是亲核加成；在加成反应过程中，羰基碳原子由原来sp2杂化的三角形结构变成了sp3杂化的四面体结构：

C=O+Nu-CC

反应活性影响因素如下：1.对反应物和亲核试剂而言，空间体积越小，越有利于加成，空间体积越大，位阻越大.2.羰基连有吸电子基时，羰基碳正电性增加，有利于Nu-进攻.吸电子基越多，越有利于加成.3.羰基连有与之共轭的基团时，羰基加成速度减小.4.试剂亲核性越强，越有利于加成.SlowO-NufastOHNuSP2三角形SP3四面体1.

①CF3CHO;②CH3CH2CHO;③CH3CH=CHCHO;

④CH3COCH3;⑤CH3COCH=CH22.①CH3CF2CHO;②ClCH2CHO;③BrCH2CHO;

④CH3CH2CHO;⑤CH2=CHCHO思考题6比较下列醛酮的亲核加成反应活性:①酮-烯醇互变异构◆在微量酸或碱的存在下，酮和烯醇相互转变很快达到动态平衡，这种能够相互转变而同时存在的异构体叫互变异构体。（酮-烯醇互变异构）12.4.2

氢原子的活泼性◆简单的醛酮（乙醛、丙酮等）的烯醇式在互变平衡混合物中含量很少（酮式的总键能大于烯醇式）：◆

-二羰基化合物，由于共轭效应，烯醇式的能量低，因而比较稳定：与FeCl3显色反应；使溴水褪色

◆在稀碱存在下，含α-H的醛可以两分子相互作用，生成

-羟基醛，叫羟醛缩合（或醇醛缩合）反应：δ+②羟醛缩合反应＊◆羟醛缩合反应历程:第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子.δ+第二步：烯醇负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成，生成烷氧负离子.烷氧负离子碱性比OH-强,从水中夺取H形成-羟基醛:◆含有氢原子的酮也能起类似反应，分子间缩合脱水生成,-不饱和酮.◆-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛.凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成具有共轭结构的烯醛。完成下列反应，写出主要产物。思考题7O3NaOH10%NaOH10%(1)(2)(3)(4)(5)△△

◆交叉羟醛缩合:两种不同的含有

氢原子的羰基化合物之间进行羟醛缩合反应（产物复杂,无合成意义）；若参加反应的一种醛不含-H原子（如甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等）

，产物种类减少：◆苯甲醛与含有氢原子的脂肪族醛酮缩合，可以生成芳香族的,-不饱和醛、酮：OH—OH—10℃◆醛、酮分子中的-H容易被卤素取代，生成

-卤代醛、酮。◆一卤代醛、酮可以继续卤化成二卤代、三卤代产物:③卤化反应和卤仿反应例1:例2:碱催化:烯醇负离子由于卤原子是吸电子的,碳上的氢原子在碱作用下容易离去,因此第二个氢原子更易被取代,直到生成三卤代物:◆-卤代醛、酮反应的历程:-酸催化可停留在一卤代(B)酸催化历程:

◆卤仿反应:

凡具有CH3-CO-结构的醛、酮(乙醛和甲基酮)与卤素的碱溶液作用时,反应总是得到同碳三卤代物:3三卤代物在碱存在下裂解，得到三卤甲烷和羧酸盐.三卤甲烷俗称卤仿[氯仿、溴仿和碘仿(黄色沉淀）].因此该反应叫卤仿反应.乙醛甲基酮含CH3CHOH—的醇(NaOX为强的氧化剂，可将此类结构氧化成：CH3-CO-)◆能发生碘仿反应的结构：◆碘仿反应的应用:1.羧酸的制备.2.鉴别乙醛、甲基酮以及含CH3CHOH—的醇.（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇（4）-苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH

(6)

CH3COOH思考题8答：乙酸中也含有CH3CO基团,但乙酸在NaOI条件下，形成CH3COO-，氧负离子与羰基共轭，电子离域的结果，降低了羰基碳的正电性，因此氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。其它都可以。下列化合物哪些能发生碘仿反应？①氧化反应—醛、酮的区分由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化：

(A)费林试剂(Fehling)：

以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色）与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。

(B)托伦斯试剂(Tollens)：

硝酸银的氨溶液，与醛反应，形成银镜。12.4.3氧化和还原◆可使用这些弱氧化剂(托伦斯试剂)选择氧化制备,-不饱和酸:例如:◆酮不易发生氧化,但在强氧化剂作用下,发生羰基和

碳原子间发生碳碳键的断裂,生成低级羧酸混合物:例如：工业上己二酸的制备:

②还原反应——醛酮在不同的还原条件下，使用不同的试剂可得到不同的产物：思考题9鉴别下列化合物:CH3CHO;CH3COCH3;CH3CH2OH;CH3CH2Cl乙醛丙酮乙醇氯乙烷2，4-二硝基苯肼××

Fehling试剂或Tollens试剂Lucas试剂×△×◆若醛、酮分子中有其他不饱和基团（C=C、C≡C、-NO2、-C≡N等），也同时被还原：（A）催化加氢-还原为醇◆在催化剂（Ni、Cu、Pt、Pd等）作用下与氢气作用，生成醇，产率高。醛生成伯醇，酮生成仲醇：100%

◆只还原醛、酮中的羰基，不影响其他不饱和键：◆氢化锂铝LiAlH4：

还原性比NaBH4强,对C=C、C≡C没有还原作用,但对醛、酮以及羧酸和酯的羰基、NO2、—C≡N等都能还原。硼氢化钠NaBH4：（B）用金属氢化物还原—制醇,产率高,选择性好.

◆将醛、酮用锌汞齐加盐酸还原成烃：

◆这是有机合成中将羰基还原成亚甲基的一个较好方法.(注意:醛-CHO还原到甲基-CH3)。◆傅-克烷基化反应有重排，芳烃先进行傅-克酰基化反应再用克莱门森还原反应可制取无重排的直链烷基苯：l(C)克莱门森(Clemmensen)还原—转化为烃酸性条件

醛、酮与肼在高沸点溶剂（如一缩乙二醇）中与碱一起加热，羰基先与肼生成腙，腙在碱性加热条件下失去氮，结果羰基变成亚甲基。黄鸣龙的贡献——原工艺：醛、酮与肼生成腙，在KOH或乙醇钠作用下放出N2，需要高温高压。后改用高沸点醇，如三缩乙二醇为溶剂，要回流100h。黄1946年改进：将醛、酮、NaOH、肼的水溶液和高沸点醇一起加热使之生成腙后，先蒸出水和过量的肼，待温度达到腙的分解温度（195~200℃）时再回流3~4h。优点：常压进行，时间短。(D)沃尔夫-凯惜钠-黄鸣龙反应--还原为烃

碱性条件羰基硝基均还原！用HCl，可使之变为酚！例1：例2：例3：例1：例2：◆无

氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸，即Cannizzaro反应：◆两种不同的不含

氢原子的醛在浓碱存在下可以发生交叉歧化反应，产物复杂（两个酸两个醇）。③坎尼扎罗（Cannizzaro）反应◆

甲醛与其它醛的反应：甲醛还原性强，反应结果总是另一种醛被还原成醇，而甲醛被氧化成酸：

季戊四醇是重要化工原料，它的硝酸酯是心血管扩张药物。羟醛缩合歧化反应◆芳醛都没有

氢原子，可以用坎尼扎罗反应来制备芳香族醇：思考题10写出以下反应的主要产物:稀NaOHA+B浓NaOHC+D

◆甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水。

◆含甲醛37%~40%、甲醇8%的水溶液叫做福尔马林，用作杀菌剂和防腐剂（制作标本）。

◆甲醛用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、合成纤维（维尼纶）及季戊四醇等.

在酸性介质中加热,可解聚再生成甲醛。用此法储运甲醛。12.5.1

甲醛（1）甲醛极易氧化和聚合12.5重要的醛和酮（2）多聚甲醛浓缩甲醛水溶液和甲醛水溶液储存较久会生成白色的多聚甲醛（加热重新分解成甲醛）：（3）甲醛与氨作用——乌洛托品（橡胶促进剂）（4）甲醛的生产——甲醇氧化脱氢法CH3OH+O22HCHO+2H2OAg600~700℃无色有刺激性气味的低沸点气体，易氧化和聚合.

用来合成乙酸、乙酐、季戊四醇、三氯乙醛等.（1）乙醛的聚合:乙醛在硫酸存在下生成三聚或四聚乙醛,加热可解聚再生.12.5.2

乙醛（2）乙醛的制备:A:乙炔水合B:乙烯的Wacker氧化C:乙醇的氧化CH3CH2OH+½O2CH3CHO+H2OAgCH

CH+H2OCH3CHOHgSO4H2SO4（1）丙酮的制备A：玉米或糖蜜发酵.B：异丙苯过氧化制苯酚和丙酮（P249）.（2）用途：丙酮是重要的有机溶剂和有机合成原料；在高分子工业中用以制备有机玻璃、环氧树脂等。C：丙烯直接氧化:12.5.3

丙酮◆核磁共振谱:具有磁矩的原子核，在外加磁场中吸收辐射能后由低能级向高能级跃迁所形成的吸收光谱.其中由氢核(质子)产生的核磁共振谱叫质子核磁共振谱,即1HNMR.◆凡原子序数为奇数的原子核由于自旋而具有磁性。常见的C12、O16、S32没有磁性,不发生核磁共振.

核磁共振的主要研究对象是H1和C13.◆通过核磁共振可以确定分子的C-H骨架及分子所处的化学环境.12.6核磁共振谱（NMR）(NuclearMagneticResonanceSpectroscopy)◆无外加磁场时，原子磁距的取向是无序的.有外加磁场时，质子产生的磁距有两种取向：与外场方向一致（低能态）；与外场方向相反（高能态）.即H1的自旋磁量子数m=

1/2.12.6.1核磁共振的基本原理①核的自旋与磁距：由于氢原子是带电体，原子自旋时可产生一个磁场，因此可以把一个自旋的原子核看成一块小磁铁.即原子核（质子）的自旋会产生磁距.能量低能量高E=h0②核磁共振现象：磁距的两种取向相当于两个能级.当外加磁场的能量与两个能级的能级差相等时，低能态的质子可以吸收能量跃迁到高能态（辐射能吸收的量子化）.这种现象叫核磁共振.

◆只有当电磁波的辐射能E射等于H1的能级差△E时，才发生H1的共振吸收：E射=h射=△E=h0即电磁波的辐射频率

射等于H1的进动频率

0：

射=0=H0/2

◆可以通过下面两种方式检测共振吸收：(1)固定H0，逐渐改变辐射频率射，进行扫描；(2)固定辐射频率

射,然后从低场到高场改变磁场强度.③核磁共振谱◆核磁共振谱就是以磁场强度为横坐标，吸收能量的强度为纵坐标得到的一个波谱图.◆质子的能级差是一定的,在吸收谱图上应该只出现一个吸收峰.◆但有机化合物中的质子周围都有电子,电子对外加电场有屏蔽作用,质子周围电子云密度越高,屏蔽作用就越大,该质子信号就要在越高的磁场下获得:低场12.6.2屏蔽作用与化学位移1,2,2-三氯丙烷例如：◆即质子信号受电子屏蔽作用会发生化学位移.高场(electronicshielding)乙醇的核磁共振谱以四甲基硅烷(TMS)作为标准物,以其质子峰作为零点,其它物质质子峰的化学位移是相对TMS而言的:越小,对应的磁场强度越高.

0为核磁共振仪的频率。◆化学位移

：(ChemicalShift)TMS例如：低场高场(ppm)

◆

值越小,对应的外加磁场强度越高,即质子受到的电子屏蔽作用越大,跃迁需要的辐射能越高.16.2.3峰的裂分与自旋偶合◆裂分：应用高分辨率的核磁共振仪时，得到等性质子的吸收峰往往不是单峰，而是一组峰的信号。这种使吸收峰分裂增多的现象即峰的裂分（Splitting).例如:1,1,2-三氯乙烷的核磁共振谱中,质子a裂分为3重峰；质子b裂分为2重峰.HCl-CH2-C-ClClⅠⅡⅢ◆自旋偶合（spincoupling)

由于邻近不等性质子自旋的相互（干扰）作用而使吸收峰分裂成多重峰的现象叫自旋偶合.自旋偶合是相邻碳原子上的质子自旋干扰引起的.例如：

1,1,2-三氯乙烷中CH的吸收峰裂分:例3:化合物Cl2CH-CH2-CHBr2中的-CH2-应裂分成(1+1)(1+1)=4重峰;例4:化合物ClCH2-CH2-CH2Br中的-CH2-应裂分成(2+1)(2+1)=9重峰.◆自旋偶合通常只在两个相邻碳上的质子之间发生；一般说来,当质子相邻碳上有n个同类质子时,吸收峰裂分为n+1个;[不同类质子分裂成(n+1)(n’+1)个].例1:化合物ClCH2-CHCl2中-CH-裂分成(2+1)=3重峰.例2：化合物ClCH2CCl2CH3中的质子不相邻,无裂分.CH质子在吸收谱图中出现三次,即裂分为三重峰.且相对强度比为1:2:1.1：2：1◆自旋裂分及峰相对强度分析:以1,1,2-三氯乙烷为例说明:对质子a而言,CH质子跃迁除受外加磁场影响,还受相邻质子CH2自旋影响.CH2中两个质子自旋产生的磁距与外加磁场方向有以下四种情况:二个质子自旋方向外加磁场△H强度比增强(低场吸收)无影响无影响削弱(高场吸收)一致相反1HNMR谱图中,不同质子的吸收峰面积可由电子积分仪测量并在谱图上以积分曲线表示出来.积分曲线高度比（峰面积比）就是各种不同的质子数之比。cbaabc16.2.4峰面积与质子数乙醇的核磁共振谱a:b:c=1:2:3例如:思考题11A样品核磁共振谱

有两个样品A和B,只知一个是3-戊酮,一个是3-甲基-2-丁酮,如何判断下面的核磁谱图归属?B样品核磁共振谱七重峰◆元素分析——元素组成.◆质谱（MS）——分子量及部分结构信息.◆红外光谱（IR）——官能团种类.◆紫外—可见光谱（UV/Vis）——共轭结构.◆核磁共振波谱——C-H骨架及所处化学环境.

（NMR）◆

X-射线单晶衍射——立体结构.当代物理实验方法与有机化合物结构测定：简介化合物A的相对分子质量为100，与NaBH