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学习工具项目一化学实验基础项目二物质结构与性质项目三化学反应基本理论项目四定量分析基础项目五酸碱滴定法项目六氧化还原滴定法项目七配位滴定法和沉淀滴定法项目八烃项目九烃的衍生物项目八烃任务一认识有机物任务二认识链烃任务三认识环烃【技能目标】能够搭建常见烃分子的球棍模型。能够使用系统命名法对简单的链烃和环烃进行正确命名。能够根据链烃和环烃的物理性质和化学性质，鉴别混合物中的常见烃类物质。能够正确操作蒸馏装置，完成工业乙醇的蒸馏和环己烯的制备。【知识目标】熟悉有机物的结构、分类和特点。掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构、命名和性质。掌握脂环烃、单环芳烃、简单的稠环芳烃的结构、命名和性质。【素质目标】体会化学规律的内在统一性和物质形态的多样性，感受有机化学的魅力。科学开展实验探究活动，自觉践行绿色发展理念。任务一认识有机物任务导入暑期期间，小赵积极参加学校组织的“三下乡”社会实践活动，前往某小学开展科学知识普及工作。为了让孩子们直观地认识到不同物质的特性，深刻体会化学与日常生活的紧密联系，小赵在课堂上演示了下述实验。小赵拿出两个装有等量温水的玻璃杯，分别向杯中加入少量食盐和食用油，随后逐一用勺子充分搅拌。只见食盐很快完全溶解，与水形成了澄清透明的溶液；无论在加入食用油的玻璃杯中搅拌多久，食用油始终浮于水面，静置后，食用油和水很快分层。任务导入面对孩子们的疑问，小赵根据有机物和无机物的结构与特点，用通俗易懂的语言耐心解释，并且列举了生活中很多常见的有机物。孩子们认真地听着小赵的讲解，并不时提出新的问题，课堂氛围轻松活跃。为什么食盐能快速溶于水，食用油却不容易溶于水？我们身边的有机物食用油属于有机物吗？有机物有哪几种分类方式？思考有机物具有哪些特点？一、有机物的结构（一）有机物的分子结构碳元素基础属性：是有机物中最基本的元素，位于元素周期表第2周期第IVA族。碳原子最外层有4个电子。有机物分子中碳原子成键规则：通过共用电子对与氢原子及其他原子结合，形成共价化合物。共用电子对表示方式：－。碳原子间成键形式：既可以通过单键结合，也可以通过双键或三键结合，如图所示。碳碳单键 碳碳双键

碳碳三键碳原子之间的结合方式一、有机物的结构（一）有机物的分子结构在有机物中，碳原子相互结合形成的基本骨架结构称为碳骨架。碳原子以链状形式连接形成的骨架结构称为链状碳骨架。碳原子相互连接形成闭合碳环的骨架结构称为环状碳骨架。链状碳骨架环状碳骨架一、有机物的结构（一）有机物的分子结构有机物分子结构的3种表达式一、有机物的结构（一）有机物的分子结构（续表）一、有机物的结构思政拓展有机化学的发展离不开历代化学家的深耕探索，德国化学家凯库勒潜心研究碳链、碳环结构数十年，日夜钻研碳原子成键规律，突破传统认知，提出了碳四价学说和苯环环状结构理论，奠定了有机物分子结构的核心基础。他严谨求实、坚持不懈的科研精神，诠释了科学家探索真理的执着与坚守，也让我们明白：微观有机物规整的结构，是无数科研工作者攻坚克难、久久为功的成果，培养学生崇尚科学、勇于探索的治学态度。一、有机物的结构（二）同分异构现象在有机物中，同一个分子式可以代表性质不同的化合物。一、有机物的结构（二）同分异构现象两种或两种以上的有机化合物具有相同的分子式，但是结构不同的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。正丁烷

异丁烷正戊烷

异戊烷 新戊烷一、有机物的结构（二）同分异构现象一般来说，有机物分子中的碳原子数越多，其同分异构体也越多。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，它揭示了化学规律的内在统一与物质形态的万千变化之美。学生在探究有机物分子结构的过程中，不仅要做到严谨推理、细致观察，更要培养求真务实、精益求精的科学素养。小贴士二、有机物的分类（一）根据碳骨架分类开链化合物碳环化合物杂环化合物根据碳骨架不同，有机物的分类二、有机物的分类（一）根据碳骨架分类1．开链化合物开链化合物分子中的碳骨架为链状，碳链或长或短，有的碳链还具有支链。开链化合物最早是从油脂中发现的，因此又称脂肪族化合物。开链化合物烷烃烯烃炔烃二、有机物的分类（一）根据碳骨架分类2．碳环化合物碳环化合物芳香化合物脂环化合物根据碳原子间的结合方式不同碳环化合物分子中的碳原子相连形成环状结构，此类化合物主要存在于石油和煤焦油中。二、有机物的分类（一）根据碳骨架分类2．碳环化合物含有苯环的化合物，如苯、萘等。碳原子之间连接成环状，并且性质与脂肪族化合物相似的有机物，如环戊烷、环己烷等。芳香化合物脂环化合物苯

萘芳香化合物环戊烷 环己烷脂环化合物二、有机物的分类（一）根据碳骨架分类3．杂环化合物杂环化合物分子中的环由碳原子和其他原子（如氮原子、氧原子、硫原子等）组成，如吡啶、呋喃、噻吩等。吡啶呋喃噻吩杂环化合物二、有机物的分类（二）根据官能团分类官能团：决定有机物主要化学性质的原子或原子团。有机物烃醇醛酮醚羧酸酯根据官能团不同二、有机物的分类（二）根据官能团分类常见有机物及其官能团注：表中的烯烃指单烯烃，炔烃指单炔烃。二、有机物的分类（二）根据官能团分类（续表）注：X代表卤素原子，Ar代表芳香基（通常为苯环）。二、有机物的分类（二）根据官能团分类（续表）二、有机物的分类（二）根据官能团分类（续表）注：R或R′代表两个相同或不同的烃基，醛、羧酸、胺通式中的R也可以代表氢原子。三、有机物的特点容易燃烧不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂反应速率慢且反应较复杂熔点和沸点低三、有机物的特点（一）容易燃烧绝大多数有机物容易燃烧，并且完全燃烧时会生成二氧化碳和水。如果可燃烧的有机物中含有其他元素，则燃烧后的产物中还含有这些元素对应的氧化物或其他化合物。少量有机物（如四氯化碳）难以燃烧。三、有机物的特点（二）熔点和沸点低有机物的熔点一般在

300℃以下，仅有极少数有机物的熔点超过400℃。此外，多数有机物的沸点不超过500℃。这是因为有机物的分子之间主要依靠较弱的分子间作用力聚集在一起，克服这些作用力所需的能量较少。三、有机物的特点（三）不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂大多数有机物为非极性或弱极性化合物，不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂。少数有机物（如乙醇、乙酸等）因分子中含有强极性亲水基团且能与水分子形成氢键，易溶于水。三、有机物的特点（四）反应速率慢且反应较复杂相对于无机反应，有机物之间的化学反应速率通常较慢，反应过程可持续几个小时甚至几十个小时。另外，有机物分子可发生反应的部位较多，并且多个部位可同时发生反应，因此产物通常为混合物，目标产物的产率较低。因此，书写有机化学反应方程式时，通常用“→”代替“＝”。三、有机物的特点（四）反应速率慢且反应较复杂上述特点在赋予有机物独特的应用价值的同时，也为有机物的使用带来了潜在的安全隐患，如有机物在高温环境下易燃烧并引发火灾等。因此，在使用有机物时，必须严格遵循科学规律和趋利避害原则，同时还应牢固树立安全意识、环保意识与责任意识，确保化学技术始终造福人类。小贴士寻找生活中的有机物并将其分类【任务描述】请结合所学知识，寻找日用品、食品、药品等物品中的有机物，分析其结构和所属类别，并结合有机物的特点解释其用途，最终撰写一份《生活中的有机物分类与应用分析报告》。【实施流程】（1）学生自由分组，每组4～6人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员结合所学知识完成以下任务：①列举至少10种含有有机物的物品；②借助网络核查每种物品中含有的主要有机物；③分别根据碳骨架和官能团对核查确定的所有有机物进行分类；④结合有机物的特点，解释所列举物品的功能、用途和使用注意事项。（3）小组长汇总、整理相关答案和讨论结果，安排小组成员撰写1份简短的《生活中的有机物分类与应用分析报告》，并将该报告提交给主讲教师。（4）主讲教师对各小组提交的报告进行点评。【选择题】下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）A．乙醇B．乙烯C．乙酸D．氯乙烷B【判断题】杂环化合物的环结构中，除了碳原子之外，还可能含有氮、氧、硫等其他原子。（）√【简答题】请结合所学知识，简要说明有机物种类数目远多于无机物的两个主要原因。主要原因包括：①碳原子之间可以通过单键、双键、三键结合，还能形成链状或环状的碳骨架，连接方式多样；②普遍存在同分异构现象，相同分子式可以对应多种结构不同的化合物，极大丰富了有机物的种类。认识有机物有机物的结构有机物的分子结构同分异构现象有机物的分类根据碳骨架分类根据官能团分类有机物的特点容易燃烧熔点和沸点低不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂反应速率慢且反应较复杂任务二认识链烃任务导入小万是一名刚入职的物料采购员。某日，小万跟着同事前往某危化品经营企业办理气焊设备所需乙炔的采购事宜。在工作人员的引导下，小万和同事进入该企业的仓库。小万看到仓库内分区存放着的丁烷气罐，便联想到打火机里装的正是加压液化后的丁烷。人们在使用打火机时，按压打火机的阀门，液态丁烷会迅速汽化并被点燃，产生淡蓝色火焰。此外，小万还联想到，由于正丁烷的沸点为－0.5℃，在冬季气温低于该温度时，打火机内液态丁烷的饱和蒸气压显著降低，打火机内的气压随之降低，气体输出量不足，打火机就会出现打不着火的情况。这个钢瓶看起来好厚实啊！乙炔属于易燃易爆危险品，化学性质活泼、稳定性差，受到撞击或高温炙烤时极易发生爆炸，因此需要溶解在丙酮溶剂中并吸附在多孔填料上，再装入这个加厚承压钢瓶中。这种专用钢瓶能够抵御外部冲击、阻隔高温热源，切实保障乙炔的存储与运输安全。丁烷和乙炔都是碳氢化合物，它们的储存方式与化学性质为什么存在明显差异？思考丁烷的结构和乙炔的结构有何不同？烷烃、烯烃和炔烃分别具有哪些化学性质？一、烷烃生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃分子中的碳原子间以单键相连成链状，碳原子的剩余价键全部与氢原子结合。由于烷烃分子中每个碳原子的化合价都已达到饱和状态，在相同碳原子数的烃中，氢原子数已达到最大限度，因此烷烃又称饱和链烃。烷烃的结构一、烷烃（一）烷烃的结构甲烷分子的球棍模型和空间填充模型最简单的烷烃：甲烷，其分子式为CH4。杂化：基态碳原子有1个2s轨道和3个2p轨道，在形成甲烷时，这4个轨道混杂形成4个完全相同的sp3杂化轨道，每个杂化轨道与氢原子的轨道重叠，形成4个相同的C－H共价键。空间结构：正四面体结构。一、烷烃（一）烷烃的结构与甲烷分子中碳原子的成键方式相似，其他烷烃分子中的碳原子均以sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。碳原子与碳原子、碳原子与氢原子均以共价单键相连，所有碳原子的价键达到饱和。通常情况下，碳链中的碳原子不在同一条直线上，碳链呈锯齿状空间结构。乙烷分子的球棍模型丙烷分子的球棍模型正丁烷分子的球棍模型乙烷分子、丙烷分子和正丁烷分子的球棍模型一、烷烃像甲烷、乙烷、丙烷这种结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物。同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为CnH2n+2。在烷烃的同系物中，甲烷、乙烷和丙烷的分子结构只有一种，从丁烷起，碳原子数更多的烷烃出现同分异构体。（一）烷烃的结构小贴士烷烃分子中，仅与1个碳原子直接连接的碳原子称为伯碳原子，仅与2个碳原子直接连接的碳原子称为仲碳原子，仅与3个碳原子直接连接的碳原子称为叔碳原子，与4个碳原子直接连接的碳原子称为季碳原子。一、烷烃（二）烷烃的命名习惯命名法系统命名法0102烷烃的命名方法一、烷烃（二）烷烃的命名1．习惯命名法习惯命名法是一种依据烷烃分子中的碳原子数来命名的方法，仅适用于结构简单、同分异构体数目极少的烷烃。依据烷烃分子中的碳原子数来命名用汉字词头区分同分异构体0102习惯命名法的命名规则一、烷烃（二）烷烃的命名1．习惯命名法（1）依据烷烃分子中的碳原子数来命名。对于碳原子数在10以内的烷烃，从1到10，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数。对于碳原子数在10以上的烷烃，用中文数字表示碳原子数。一、烷烃（二）烷烃的命名1．习惯命名法（2）用汉字词头区分同分异构体。词头为“正”的表示直链烷烃（即分子中无支链的烷烃）。词头为“异”的表示从链端起第2个碳原子上带有1个甲基（－CH3）且无其他支链的烷烃。词头为“新”的表示从链端起第2个碳原子上带有2个甲基且无其他支链的烷烃。例如，戊烷的3种同分异构体的结构和命名如下：正戊烷异戊烷

新戊烷取代基取代基是指在有机物分子中取代母体上氢原子（或其他原子、原子团）的原子或原子团。连接在有机物主链碳原子上的支链原子或原子团均为取代基。通常将烃类分子中去掉一个氢原子后剩余的原子团称为烃基，将烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的一价原子团称为烷基。常见的烷基如下：甲基

乙基

正丙基异丙基一、烷烃（二）烷烃的命名2．系统命名法例如，CH3（CH2）3CH3的系统命名为戊烷，CH3（CH2）14CH3的系统命名为十六烷。直链烷烃的系统命名与习惯命名相似。支链烷烃下面以左图所示的支链烷烃为例，介绍支链烷烃的系统命名法。对于分子中有支链的烷烃，则应按照“选主链、定编号、写名称”的顺序进行命名。一、烷烃（二）烷烃的命名2．系统命名法（1）选主链将碳原子数最多的碳链作为主链，将连接在主链上的烷基看作取代基，依据主链所含碳原子数将烷烃称为“某烷”。当出现两条或多条等长的碳链时，应将连有取代基数最多的碳链作为主链。下图所示支链烷烃中最长的碳链含有7个碳原子，所以主链的名称为庚烷。支链烷烃一、烷烃（二）烷烃的命名2．系统命名法（2）定编号从主链中距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号，以确定取代基的位置，如图所示。定编号一、烷烃（二）烷烃的命名2．系统命名法（3）写名称将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并用短线“-”连接阿拉伯数字和取代基的名称。若主链上有相同的取代基，则应将它们合并，用中文数字（如“一”“二”“三”等）表示取代基的个数（只有一个取代基时，可省略取代基的个数），用逗号“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。若主链上有不同的取代基，则应按照简单取代基在前、复杂取代基在后的顺序依次书写。根据此规则，可知右图所示支链烷烃的名称为2,4-二甲基-3-乙基庚烷。一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质注：甲烷和丙烷的相对密度分别为-164℃和-45.4℃时的数据，乙烷和丁烷的相对密度均为0℃时的数据，其他烷烃的相对密度均为20℃时的数据。一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质注：甲烷和丙烷的相对密度分别为-164℃和-45.4℃时的数据，乙烷和丁烷的相对密度均为0℃时的数据，其他烷烃的相对密度均为20℃时的数据。一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质烷烃的来源和用途烷烃的主要天然来源是（）A.天然气和煤炭B.天然气和石油C.石油和煤炭D.煤炭和沼气B一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质小贴士一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质由几种常见烷烃的物理性质表中的数据可以看出，随着烷烃分子中碳原子数的增加，烷烃的物理性质呈现以下规律：熔点和沸点基本逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态；烷烃的相对密度都小于1，分子整体呈非极性，因此烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂。某些液态烷烃本身就是优良的有机溶剂，如正己烷能溶解脂肪。点击查看几种常见烷烃的物理性质表一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质注：甲烷和丙烷的相对密度分别为-164℃和-45.4℃时的数据，乙烷和丁烷的相对密度均为0℃时的数据，其他烷烃的相对密度均为20℃时的数据。返回一、烷烃（三）烷烃的性质1．物理性质小贴士天然气的主要成分是甲烷，甲烷本身无色无味。民用天然气中添加了专用加臭剂，一旦天然气泄漏，人们便可凭借气味快速做出反应，从而有效保障天然气的使用安全。汽油的主要成分为烷烃混合物，其能够溶解脂肪。因此，在日常生活中可以用汽油去除油渍。一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质氧化反应取代反应一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质（1）氧化反应一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质（2）取代反应一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质（2）取代反应例如，在光照条件下，甲烷和氯气会发生化学反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，最终得到4种氯代甲烷的混合物，具体的反应过程如下：一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质（2）取代反应小贴士氟、氯、溴、碘的反应活性依次减弱。氟代反应过于剧烈，难以控制；碘代反应慢且可逆，通常难以直接进行。故常见的卤代反应一般指氯代反应和溴代反应。一、烷烃（三）烷烃的性质2．化学性质烷烃分子中，与伯、仲、叔碳原子直接连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢、叔氢。试验证明：在烷烃的氯代反应中，伯氢、仲氢、叔氢的反应活性依次增强；在烷烃的溴代反应中，伯氢、仲氢、叔氢之间的相对反应活性差异比氯代反应中的更为显著。小贴士烷烃的卤代反应是制备卤代烃的重要方法之一，在工业生产中具有重要的应用价值。二、烯烃烯烃是分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。二、烯烃（一）烯烃的结构乙烯分子的球棍模型和空间填充模型二、烯烃（一）烯烃的结构化语初心乙烯是国家经济建设和人民生活不可或缺的原料，主要用于制取塑料、合成纤维、有机溶剂等。乙烯被誉为“石化工业之母”，其产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的重要标志。为了不断优化乙烯的生产工艺，广大科研工作者夜以继日地奋斗着。青春由磨砺而出彩，人生因奋斗而升华。当代青年应努力学习专业知识，积极投身我国石油化工产业建设，为国家高质量发展贡献自己的力量。乙烯的结构二、烯烃（一）烯烃的结构与乙烯相同，其他烯烃分子的官能团也是碳碳双键，双键碳原子以sp2杂化方式成键，杂化轨道间的键角近似120°。与碳碳双键直接相连的所有原子处于同一平面，碳碳双键无法自由旋转，但是双键以外的碳碳单键可以自由旋转，与这些单键相连的烷基等原子团的空间位置可以改变。小贴士分子中仅含一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃。单烯烃的通式为；二烯烃的通式为。二、烯烃（二）烯烃的命名烯烃的命名规则和命名步骤与烷烃的类似，具体如下：将含有碳碳双键的最长碳链作为主链，依据主链所含碳原子数将烯烃称为“某烯”。（1）选主链从主链中距离碳碳双键最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号。（2）定编号用最小的阿拉伯数字注明碳碳双键在主链上的位置，并将该数字写在主链名称之前，用短线“-”连接阿拉伯数字和主链名称，其余部分的命名规则与烷烃的相同。（3）写名称依据上述规则，可知右图所示烯烃的名称为3-乙基-2-己烯。某烯烃的结构式使用系统命名法命名下列烯烃。不同的烯烃二、烯烃（三）烯烃的性质1．物理性质烯烃为无色物质，难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度小于水的密度。含2～4个碳原子的烯烃在常温下为气体。随着分子内碳原子数的增加，烯烃的熔点和沸点逐渐升高，其存在状态逐渐由气态转变为液态、固态。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质烯烃分子中含有易断裂的π键，因而烯烃的化学性质十分活泼。烯烃可发生加成反应、氧化反应和聚合反应等，化学反应主要发生在含π键的碳碳双键上。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应加成反应是烯烃的典型反应。含不饱和键的有机物与氢气、卤素、卤化氢等物质反应时，不饱和键中的π键断裂，反应物中的原子或原子团分别连接在不饱和键的两个成键碳原子上，生成新的有机物，这种反应称为加成反应。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应①催化加氢二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应②与卤素加成将烯烃通入溴水中，溴水的颜色立即褪去。排除酚类、醛类物质后，利用该反应现象可检验有机物中是否含有碳碳双键、碳碳三键等碳碳不饱和键。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应③与卤化氢加成烯烃可与卤化氢发生加成反应，生成一卤代烷。其中，烯烃与溴化氢和碘化氢的加成反应不需要催化剂即可进行，烯烃与氯化氢的加成反应通常需要在催化剂的作用下才能进行。乙烯分子为对称结构，与卤化氢发生加成反应时，无论氢原子或卤原子连接到碳碳双键中的哪个碳原子上，所得产物都是一样的。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应③与卤化氢加成碳碳双键两端的碳原子所连接的原子或原子团不完全相同的烯烃称为不对称烯烃，这类烯烃与卤化氢加成时，理论上可得到两种不同的产物。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应③与卤化氢加成丙烯同样可与溴化氢、碘化氢发生加成反应，而且反应比与氯化氢的反应更容易进行。溴化氢分子中的氢原子主要加到丙烯分子中双键两端含氢原子较多的碳原子上，溴原子则主要加到双键两端含氢原子较少的碳原子上，这一规则称为马尔科夫尼科夫规则，简称“马氏规则”。根据马氏规则，丙烯与溴化氢反应，得到的主要产物为2-溴丙烷，反应方程式为二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（1）加成反应④与水加成烯烃与水可在酸的催化下发生加成反应，生成醇，该反应称为烯烃的水合反应。不对称烯烃的水合反应遵循马氏规则。乙烯、丙烯的水合反应方程式分别为工业上常以石油裂解气中的低级烯烃为原料，通过水合反应制备醇类化合物。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应在有机反应中，通常将加氧反应和脱氢反应统称为氧化反应，将加氢反应和脱氧反应统称为还原反应。烯烃容易被氧化，其产物随氧化剂和反应条件的不同而不同。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应①燃烧烯烃在空气中均可燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。乙烯在空气中完全燃烧时的反应方程式为二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应②被高锰酸钾氧化将烯烃加入稀的中性或碱性高锰酸钾溶液中，烯烃分子碳碳双键中的π键断裂，双键碳原子各连接一个羟基，生成邻二醇，反应方程式为反应过程中，高锰酸钾溶液的紫红色褪去，并且生成黑色的二氧化锰沉淀，因此可利用该反应现象来鉴别烯烃。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应②被高锰酸钾氧化二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应②被高锰酸钾氧化二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（2）氧化反应②被高锰酸钾氧化二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（3）聚合反应在一定条件下，烯烃分子通过加成方式相互结合，生成高分子化合物，这种反应称为聚合反应。例如，乙烯发生聚合反应生成聚乙烯，丙烯发生聚合反应生成聚丙烯，相应的反应方程式为二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（3）聚合反应聚乙烯密度：0.91～0.96g/cm3。外观性状：低分子量的聚乙烯一般为无色、无臭、无味、无毒的黏稠液体或蜡状固体。高分子量的纯品为半透明蜡状固体。优点：优良的耐低温性和耐腐蚀性，电绝缘性能优良。应用场景：农业生产和食品包装领域。如果在聚乙烯原料中加入适宜的添加剂，再经加工成型，即可将其制成聚乙烯塑料制品。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质化语初心塑料制品极大地便利了人们的日常生活，但由其废弃物造成的环境污染不容忽视。学生在未来的职业发展中，既要利用化学技术服务社会，也要运用专业知识有效防治环境污染，切实将“绿水青山就是金山银山”的发展理念融入专业实践中。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（4）α-H的取代反应与碳碳双键直接连接的饱和碳原子称为α-碳原子，α-碳原子上的氢原子称为α-H。烯烃分子中的α-H原子因受碳碳双键的影响，表现出一定的活性，可发生取代反应。丙烯（CH3－CH=CH2）与氯气在一定条件下发生反应时，碳碳双键可以与氯气发生加成反应，α-H可以被氯原子取代。因此当丙烯与氯气发生反应时，就会存在两个互相竞争的反应，从而生成两种不同的产物。二、烯烃（三）烯烃的性质2．化学性质（4）α-H的取代反应实验表明，温度对反应的选择性影响显著：加成反应的活化能较低，在低温下反应速率更快，因此在300℃以下时，丙烯与氯气的反应以加成反应为主；取代反应为自由基反应，高温更利于其进行，因此在300℃以上时，丙烯与氯气的反应以α-H取代反应为主。工业上正是利用这一规律，在500～530℃的高温下，使干燥的丙烯与氯气发生α-H取代反应，以制备3-氯丙烯。3-氯丙烯是制造甘油的重要原料。丙烯与氯气的反应方程式为：烯烃的主要来源1．从裂解气和炼厂气中分离石油裂解得到的裂解气中含有乙烯、丙烯、丁烯及1,3-丁二烯等烯烃。石油炼制过程中产生的炼厂气中也含有乙烯、丙烯、丁烯等烯烃。经过一系列提纯分离工序，人们可以从裂解气和炼厂气中获得高纯度的乙烯、丙烯等，这是工业大规模生产乙烯、丙烯等烯烃的重要方法。2．醇脱水和卤代烷脱卤化氢醇在催化剂、加热条件下可发生脱水反应生成烯烃，该方法常用于实验室制备烯烃。卤代烷与浓的强碱醇溶液（如浓氢氧化钠-乙醇溶液）共热，脱去一分子卤化氢生成烯烃。三、炔烃炔烃是分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。三、炔烃（一）炔烃的结构乙炔分子的球棍模型和空间填充模型三、炔烃（一）炔烃的结构乙炔的结构三、炔烃（二）炔烃的命名炔烃的命名规则和命名步骤与烯烃的类似，具体如下：将含有碳碳三键的最长碳链作为主链，依据主链所含碳原子数将炔烃称为“某炔”。（1）选主链从主链中距离碳碳三键最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号。（2）定编号用最小的阿拉伯数字注明碳碳三键在主链上的位置，将该数字写在主链名称之前，并用短线“-”连接阿拉伯数字和主链名称。（3）写名称依据上述规则，可知下列炔烃的名称为3-甲基-1-丁炔。某炔烃的结构式三、炔烃（二）炔烃的命名小贴士同时含碳碳三键和碳碳双键的炔烃称为烯炔。命名烯炔时，首先选择同时包含碳碳三键和碳碳双键的最长碳链作为主链。给炔烃主链上的碳原子编号时，应遵循不饱和键位次最小原则；若碳碳三键和碳碳双键同时存在，则优先确保碳碳双键的位次最小。三、炔烃（三）炔烃的性质1．物理性质炔烃通常是无色物质，难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度小于水的密度。除2-丁炔（沸点为27℃，常温下为液体）外，分子中含2～4个碳原子的炔烃在常温下呈气态。随着分子内碳原子数的增加，炔烃的沸点逐渐升高，其存在状态逐渐由气态过渡到液态，最终变为固态。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质炔烃分子的碳碳三键由一个σ键和两个π键组成，因此炔烃的化学性质较为活泼，可发生加成反应、氧化反应和聚合反应。此外，末端炔烃中，与碳碳三键碳原子直接相连的氢原子具有弱酸性，可被金属取代而生成金属炔化物。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应①催化加氢在铂、镍、钯等高活性催化剂存在的情况下，向炔烃中通入氢气，反应首先生成烯烃，然后生成烷烃。这是因为这类催化剂对碳碳双键的加氢同样具有催化作用，因此当氢气过量时，反应会持续进行，难以停留在生成烯烃阶段。例如，在铂、镍或钯的催化作用下，2-丁炔与氢气可发生加成反应，生成正丁烷，反应方程式为三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应①催化加氢若选用活性较低的林德拉催化剂（将金属钯负载于碳酸钙上，再用醋酸铅处理制得），则可使炔烃的催化加氢反应停留在生成烯烃阶段，相应的反应方程式为三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应②与卤素加成炔烃可与卤素发生加成反应。反应时，碳碳三键首先与卤素加成，生成二卤代烯烃；若卤素过量，二卤代烯烃可继续与卤素加成，生成四卤代烷。例如，乙炔与氯气发生加成反应时，首先生成1,2-二氯乙烯；1,2-二氯乙烯可与过量的氯气继续反应，生成1,1,2,2-四氯乙烷，反应过程如下：炔烃与溴水反应时，会使溴水褪色，因此可利用该反应现象来鉴别炔烃。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应③与卤化氢加成炔烃可与卤化氢发生加成反应。以工业上制备氯乙烯为例：以氯化汞（负载在活性炭上）为催化剂并在加热条件下，乙炔与氯化氢可发生加成反应，生成氯乙烯，反应方程式为三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应③与卤化氢加成在无过氧化物存在的情况下，不对称炔烃与卤化氢发生的加成反应遵循马氏规则，但是反应活性弱于烯烃与卤化氢的加成反应。例如，末端炔烃R－C=CH与卤化氢发生加成反应，生成卤代烯烃；卤代烯烃与卤化氢继续发生加成反应，生成偕二卤代烷（两个卤原子连接在同一个碳原子上的卤代烷），反应过程如下：三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应④与水加成在加热条件下，以硫酸汞溶液和稀硫酸组成的催化体系为催化剂，炔烃可与水发生加成反应，生成烯醇。烯醇不稳定，会迅速重排为稳定的醛或酮。例如，乙炔与水在上述条件下发生加成反应，最终生成乙醛，反应过程如下：三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（1）加成反应④与水加成不对称炔烃与水发生的加成反应也遵循马氏规则。例如，丙炔与水在硫酸汞溶液和稀硫酸组成的催化体系做催化剂、加热条件下发生加成反应，最终生成丙酮，反应过程如下：三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（2）氧化反应炔烃在空气中均可燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。乙炔含碳量较高，在空气中完全燃烧时的反应方程式为乙炔在氧气中燃烧时，氧炔焰的温度可达3000℃以上，因此工业上常用氧炔焰焊接或切割金属。用氧炔焰切割金属炔烃在强氧化剂（如过量的酸性高锰酸钾溶液）的作用下，碳碳三键断裂，氧化产物为羧酸，末端炔烃还会生成二氧化碳和水。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（3）聚合反应炔烃通常难以通过常规的聚合反应生成高分子化合物，但是乙炔在一定条件下可发生聚合反应，生成聚乙炔，反应方程式为聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率。拥有良好的机械强度和绝缘性能，同时具备耐大多数无机酸与碱的腐蚀、耐水等特性，常被加工成塑料制品。硬质聚氯乙烯可替代部分金属、木材，用于制造各类管材和型材；软质聚氯乙烯可加工成薄膜、软管，以及电线和电缆的护套。聚氯乙烯乙炔是有机合成领域非常重要的基础化工原料，可用于制备乙醛、乙酸、乙酸酐、聚氯乙烯、聚乙烯醇、氯丁橡胶等化工产品。聚氯乙烯制品易受外界环境影响而老化。例如，在长期日光照射或空气、水汽、腐蚀性气体等的作用下，聚氯乙烯制品会逐渐硬化、脆化、开裂，同时释放出对人体有害的物质，所以不能使用非食品级聚氯乙烯制品直接盛装食物。并且食品级聚氯乙烯制品也不宜用于盛装高温、油脂类食物。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（4）末端炔烃的特征反应在末端炔烃中，与碳碳三键碳原子直接相连的氢原子可被Ag+或Cu+取代，生成炔化银或炔化亚铜沉淀。例如，将乙炔通入硝酸银的氨溶液（有效成分为硝酸二氨合银）中，立即生成白色的乙炔银沉淀，反应方程式为三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（4）末端炔烃的特征反应将乙炔通入氯化亚铜氨溶液（有效成分为氯化二氨合铜）中，立即生成红棕色的乙炔亚铜沉淀，反应方程式为上述生成乙炔银和乙炔亚铜沉淀的反应是末端炔烃的特征反应，反应灵敏，反应现象明显。炔化银和炔化亚铜在常温下与水不发生反应，也难溶于水，但可以被稀盐酸等强酸分解，重新生成对应的末端炔烃。利用金属炔化物遇酸分解为原炔烃这一性质，可实现末端炔烃的分离与提纯。三、炔烃（三）炔烃的性质2．化学性质（4）末端炔烃的特征反应小贴士炔化银、炔化亚铜等重金属炔化物在潮湿状态下的化学性质比较稳定，但在干燥状态下若遇热或受撞击，则极易发生爆炸。因此，实验结束后，应立即用稀盐酸处理反应生成的重金属炔化物，以消除安全隐患。探究链烃的结构和性质【任务描述】主讲教师在讲解完烷烃、烯烃、炔烃的结构、命名和性质后，要求学生完成下述3组实验，并且通过观察、记录、分析实验现象，深入理解碳碳双键和碳碳三键对物质化学性质的影响：（1）实验1：分别向盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的两支试管中通入甲烷气体，振荡后观察溶液颜色的变化。（2）实验2：向盛有溴水的试管中通入经氢氧化钠溶液洗涤净化后的乙烯气体（由乙醇脱水制备），观察溶液颜色的变化。另取一支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管，向试管中通入该乙烯气体，观察溶液颜色的变化。（3）实验3：用纯净碳化钙（CaC2）与饱和食盐水反应制备乙炔，然后将生成的乙炔气体通过棉花团除去反应泡沫，再分别通入盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的两支试管中，观察溶液颜色的变化。探究链烃的结构和性质【实施流程】（1）学生自由分组，每组4～6人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员认真完成上述3组实验，同时记录实验现象，然后完成以下任务：①分析烷烃与烯烃、炔烃的性质差异；②判断乙烯与溴水、酸性高锰酸钾的反应类型；③通过对比实验2和实验3，分析碳碳三键与碳碳双键的活性差异。（3）小组长汇总相关答案和讨论结果，安排小组成员撰写《链烃的结构和性质实验报告》（该报告中必须包含讨论结果），并将该报告提交给主讲教师。（4）主讲教师对各小组提交的报告进行点评。【选择题】下列关于同系物的说法，正确的是（）A．分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的有机物一定互为同系物B．同系物的结构相似，链状烷烃的通式为CₙH₂ₙ₊₂C．甲烷、乙烷、丙烷的同系物中都存在同分异构体D．同系物的物理性质完全相同B【判断题】分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键的烯炔命名时，优先保证碳碳三键的位次最小。（）√【简答题】请用系统命名法给结构简式为CH₃CH(CH₃)CH₂CH(C₂H₅)CH₂CH₃的烷烃命名，并指出该分子中含有的伯、仲、叔碳原子的数量。该烷烃的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基庚烷；分子中含有5个伯碳原子、3个仲碳原子、2个叔碳原子。认识链烃烷烃烷烃的结构烷烃的命名烷烃的性质烯烃烯烃的结构烯烃的命名烯烃的性质炔烃炔烃的结构炔烃的命名炔烃的性质任务三认识环烃任务导入某天中午，小曹发现小区大门口新铺设的沥青道路散发出刺鼻的气味，脚踩上后，鞋底有发黏的感觉。炎炎夏日，这条沥青道路为什么会出现这种现象？任务导入原来沥青中含有脂环烃，脂环烃分子中的碳原子通过共价键结合，形成环状空间结构。温度升高时，脂环烃分子热运动剧烈，分子间作用力减弱，自身流动性显著增强，黏性降低，进而使沥青整体变软发黏。温度降低后，脂环烃分子运动速率变慢，分子间作用力增强，流动性下降，沥青快速硬化定型。新铺设的沥青道路散发出的刺鼻气味，主要来自沥青中易挥发的低分子量烃类组分（包括部分稠环芳烃）。随着时间的推移，这种刺鼻的气味会逐渐变淡。思考脂环烃的结构和稠环芳烃的结构有何不同？脂环烃和简单的稠环芳烃分别具有哪些化学性质？一、脂环烃脂环烃是一类碳氢化合物，其分子中含有环状碳骨架，不含苯型芳香环。多数脂环烃的化学性质与对应的烷烃、烯烃、炔烃等链烃相近。脂环烃饱和脂环烃环烷烃不饱和脂环烃环烯烃环二烯烃环炔烃按饱和程度不同环烷烃的结构一、脂环烃脂环烃的环内碳原子之间可形成碳碳单键，也可形成碳碳双键或碳碳三键；碳环可以是单环、二环或多环结构；环状碳骨架上可有支链，支链中也可存在双键或三键，如图所示。（一）脂环烃的结构脂环烃的结构一、脂环烃（二）脂环烃的命名1．饱和脂环烃的命名若碳环上无取代基，则在对应的直链烷烃名称前添加“环”字，即可得到同碳数饱和脂环烃的名称，如图为环己烷。若碳环上存在一个取代基，则将取代基的名称写在环烷烃母体名称之前，如图为甲基环己烷；若碳环上存在多个取代基，则需要对碳环上的碳原子编号，编号原则为确保取代基的位次之和最小，如图为1,3-二甲基环戊烷。一、脂环烃（二）脂环烃的命名2．不饱和脂环烃的命名不饱和脂环烃以含不饱和键的碳环为母体命名，对碳环上的碳原子编号时，应优先使不饱和键两端的碳原子编号最小，然后使碳环上与取代基连接的碳原子的编号最小。例如，图中3个不饱和脂环烃的名称依次为3-甲基环己烯、4-甲基环庚炔和1,4-二甲基环戊烯。3-甲基环己烯

4-甲基环庚炔

1,4-二甲基环戊烯不饱和脂环烃的命名一、脂环烃（三）脂环烃的性质1．饱和脂环烃的性质饱和脂环烃分子中的C－C键和C－H键都是σ键。三元环和四元环因存在较大的环张力，稳定性较差，容易发生开环反应。五元环和六元环是常见的稳定环状结构。单环饱和脂环烃比同碳数开链烷烃少2个氢原子，通式为CnH2n。一、脂环烃（三）脂环烃的性质1．饱和脂环烃的性质（1）氧化反应饱和脂环烃在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热，反应通式为饱和脂环烃在加热、加压和催化剂作用下，可被硝酸或空气中的氧气等氧化剂氧化。例如，以环烷酸钴为催化剂，在150～160℃、1.0～2.5MPa条件下，环己烷可被空气中的氧气氧化，生成环己醇和环己酮的混合物（KA油）。在铜盐或钒盐作催化剂、50～90℃、0.1～0.4MPa条件下，环己醇和环己酮的混合物可与氧化性更强的硝酸发生深度氧化反应，碳环断裂并生成两端均带有羧基的直链产物己二酸。 一、脂环烃（三）脂环烃的性质1．饱和脂环烃的性质（2）取代反应饱和脂环烃（除环丙烷、环丁烷等三元、四元小环饱和脂环烃外）在光照或加热条件下，可与卤素发生取代反应，生成相应的卤代环烷烃。例如，环己烷和氯气在光照条件下可发生取代反应，氯原子逐步取代碳环上的氢原子，主要生成1-氯环己烷，同时生成多氯环己烷和氯化氢。环己烷和氯气在光照条件下生成1-氯环己烷的反应方程式为一、脂环烃（三）脂环烃的性质1．饱和脂环烃的性质（3）开环反应环丙烷、环丁烷等小环饱和脂环烃由于环内张力大、稳定性差，在特定试剂或催化剂的作用下，可发生开环反应，生成链状化合物。例如，在镍作催化剂、加热条件下，环丙烷和环丁烷可与氢气发生加成反应，分别生成丙烷和正丁烷，反应方程式分别为一、脂环烃（三）脂环烃的性质1．饱和脂环烃的性质（3）开环反应小环饱和脂环烃可与溴、溴化氢等发生加成反应，反应时碳环断裂，并且在碳链两端或一端引入溴原子，生成链状溴代物。环丙烷与溴在常温条件下发生开环反应的反应方程式为环丁烷与溴化氢在加热条件下发生开环反应的反应方程式为一、脂环烃（三）脂环烃的性质2．不饱和脂环烃的性质不饱和脂环烃的化学性质与开链烯烃的相似，不饱和脂环烃可发生催化加氢、与卤素加成、与卤化氢加成等加成反应，其中与不对称试剂（如卤化氢、水）发生的加成反应遵循马氏规则。例如，1-甲基环己烯与溴化氢发生加成反应时，氢原子加到碳碳双键中含氢原子较多的碳原子上，双键随之断裂，溴原子加到碳碳双键中含氢原子较少的碳原子上，最终生成1-甲基-1-溴环己烷，反应方程式为一、脂环烃（三）脂环烃的性质2．不饱和脂环烃的性质不饱和脂环烃能被高锰酸钾等氧化剂氧化，产物随反应条件不同而变化。例如，环己烯与酸性高锰酸钾溶液在加热条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成己二酸。环炔烃分子同时含有碳环和碳碳三键。碳碳三键的理想空间结构为直线形，键角接近180°，但环炔烃分子环状骨架会迫使碳碳三键弯折，进而产生显著的环张力，导致环炔烃分子的稳定性变差（多数环炔烃的反应活性高于同碳数的开链炔烃）。因此碳环较小的环炔烃难以稳定存在，通常只有环辛炔及更大的大环环炔烃才能在常温下稳定存在。环炔烃的化学性质与开链炔烃的相似，环炔烃可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。二、单环芳烃芳香族烃类化合物通常称为芳香烃，简称“芳烃”。单环芳烃是指分子中只含有1个苯环的芳烃，包括苯及其同系物、苯乙烯、苯乙炔等。芳烃芳烃最初主要从煤焦油中分离得到，因部分化合物具有芳香气味而得名。随着科学的发展，人们认识到芳烃的核心特征是具有芳香性，早期将其定义为分子中含有苯环结构的烃，现代将芳烃的定义扩展为具有芳香性的烃。芳烃单环芳烃多环芳烃联苯联多苯类多苯代脂肪烃类稠环芳烃类根据分子中苯环的数目和连接方式不同二、单环芳烃（一）苯的结构苯分子的球棍模型和空间填充模型二、单环芳烃（一）苯的结构苯的结构和性质苯的分子结构到底长什么样？它的性质又藏着哪些化工应用的秘密？现在咱们一起进入微课一探究竟。二、单环芳烃（一）苯的结构小贴士多个相邻原子的p轨道相互平行、侧面重叠，电子不再局限于两个原子之间，而是在整个共轭体系内离域、运动形成的多中心π键，称为离域大π键。在环状共轭体系中形成的、参与成键的p轨道首尾相连形成闭合共轭体系的离域大π键，称为闭合的离域大π键。科学视野凯库勒与苯的分子结构凯库勒是德国有机化学家，为纪念他对有机物结构理论发展做出的重大贡献，人们将他提出的单、双键相间的苯环结构式

称为凯库勒式。但是，凯库勒式并不能完全解释苯的所有实验事实。例如，根据凯库勒式的单、双键相间结构，邻二氯苯应有以下两种结构：科学视野凯库勒与苯的分子结构然而，实验证明并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是存在一个闭合的离域大键，因此邻二氯苯只有一种结构。下面这两种结构显然是等同的：此外，苯也不具有典型烯烃的化学性质，它难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，通常条件下难以与溴发生加成反应。这是苯因含有闭合的离域大π键而具有特殊稳定性的体现。目前，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也用表示苯的结构。二、单环芳烃（二）单环芳烃的命名若苯环上仅有一个结构简单的烷基，则以苯环为母体、烷基为取代基，将单环芳烃称为“某基苯”，其中的“基”字常省略。苯环上有一个甲基的单环芳烃称为甲苯。苯环上有一个乙基的单环芳烃称为乙苯。苯环上有一个异丙基的单环芳烃称为异丙苯。二、单环芳烃（二）单环芳烃的命名若苯环上有两个及两个以上结构简单的烷基，则可用阿拉伯数字表示它们的位置；若苯环上仅有两个结构简单的烷基，还可用“邻”“间”“对”表示它们的相对位置。例如，当苯环上仅有两个甲基，其位置为图（a）、图（b）和图（c）所示时，可将对应的单环芳烃依次命名为1,2-二甲苯（邻二甲苯）、1,3-二甲苯（间二甲苯）和1,4-二甲苯（对二甲苯）；当苯环上有3个甲基，其位置为图（d）所示时，可将对应的单环芳烃命名为1,3,5-三甲苯。

（a）（b）（c）（d）单环芳烃的命名（2）二、单环芳烃（二）单环芳烃的命名若苯环上有结构复杂的烷基或不饱和烃基，命名时可将单环芳烃的侧链视为母体、苯环视为取代基。例如，图（a）中的侧链为带支链的戊烷，可将该戊烷视为母体、苯基视为取代基，将该单环芳烃命名为2-甲基-3-苯基戊烷；图（b）和图（c）中的侧链为乙烯基和乙炔基，按不饱和烃的命名规则，可将乙烯和乙炔视为母体、苯基视为取代基，则图（b）和（c）分别称为苯乙烯和苯乙炔。（a）

（b）

（c）单环芳烃的命名（3）小贴士苯环与卤素、羟基、醛基等官能团直接相连的有机物为烃的衍生物。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质1．物理性质苯分子中的一个或多个氢原子被烷基取代后的产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6（n≥6）。苯的同系物一般为无色、易挥发的液体，有特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度小于水的密度，熔点和沸点总体上随相对分子质量的增加而升高。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应单环芳烃的取代反应卤代反应硝化反应磺化反应二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应①卤代反应在铁粉或三卤化铁作催化剂的条件下，芳烃可与卤素发生反应，苯环上的氢原子被卤素取代，生成卤代芳烃。例如，向苯与液溴的混合物中加入铁粉，在55～60℃条件下，铁粉先与溴反应，生成溴化铁，在溴化铁的催化作用下，苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴苯和溴化氢，反应方程式为二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应①卤代反应烷基能够活化苯环，因此烷基苯比苯更易发生卤代反应。卤代反应主要发生在烷基的邻位和对位，生成邻位和对位产物。例如，甲苯与氯气在铁粉或三氯化铁作催化剂的条件下发生反应，苯环上甲基的邻位和对位氢原子被氯原子取代，生成邻氯甲苯和对氯甲苯。小贴士甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基上的氢原子活化，因此甲苯的化学性质又与苯和甲烷存在不同之处。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应②硝化反应在有机物分子中引入硝基的反应称为硝化反应。常用的硝化剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物，俗称“混酸”。其中，浓硫酸作为强酸，不仅能促进硝酸质子化后脱水，生成硝基正离子，而且能吸收反应生成的水，从而促使化学平衡向生成硝基苯的方向移动。因此，苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60℃条件下发生反应，苯环上的一个氢原子被硝基取代，生成硝基苯和水，反应方程式为二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应②硝化反应烷基苯比苯更易发生硝化反应，反应条件更温和，反应主要发生在烷基的邻位和对位，生成邻位和对位产物。例如，在30℃条件下，甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生反应，苯环上甲基的邻位和对位氢原子被硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应②硝化反应随着反应温度升高，甲苯可进一步发生多取代硝化反应，生成二硝基取代物和三硝基取代物，并且所有硝基的取代位置仍以甲基的邻、对位为主。当温度升高并在过量浓硝酸、浓硫酸的硝化作用下，甲苯可发生三元硝化反应，生成2,4,6-三硝基甲苯，反应方程式为小贴士2,4,6-三硝基甲苯又称梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，常温下化学稳定性高。它是一种常用炸药，广泛用于采矿爆破、筑路施工、水利建设等领域。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应③磺化反应在有机物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。苯与浓硫酸在70～80℃条件下可发生磺化反应，苯环上的氢原子被磺酸基取代，生成苯磺酸和水，反应方程式为二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（1）取代反应③磺化反应与卤代反应和硝化反应不同，磺化反应是一个可逆反应。正反应过程中生成苯磺酸和水，水会稀释浓硫酸，使反应体系酸性降低，磺化速率变慢。在逆反应中，苯磺酸可脱去磺酸基变回苯。烷基苯比苯更易发生磺化反应，反应条件更温和，反应主要发生在烷基的邻位和对位，生成邻位和对位产物。例如，甲苯与浓硫酸在0℃条件下可发生磺化反应，苯环上甲基的邻位和对位氢原子被磺酸基取代，生成邻甲苯磺酸、对甲苯磺酸和水。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（2）加成反应因存在闭合的离域大π键，苯环非常稳定，一般情况下，苯及其同系物较难发生加成反应，但改变反应条件，苯及其同系物仍可与氢气、氯气等发生加成反应。例如，在180～250℃、镍作催化剂的条件下，苯和氢气可发生加成反应，生成环己烷，反应方程式为上述反应是工业上生产环己烷的重要方法之一，生成的环己烷是合成纤维（尼龙6）的关键原料。二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（3）侧链上的氧化反应苯环不易被氧化，但是在苯的同系物中，若侧链与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，侧链就容易被强氧化剂氧化。例如，甲苯、乙苯和异丙苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链均被氧化为羧基，生成苯甲酸，具体反应如下：二、单环芳烃（三）单环芳烃的性质2．化学性质（3）侧链上的氧化反应小贴士由上述反应可知，只要侧链与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，无论苯的同系物的侧链长短如何，最终都会被氧化为羧基；若侧链与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，则侧链无法被酸性高锰酸钾氧化。该反应常用于区分苯与苯的同系物，也常用于制备芳香羧酸类化合物。三、简单的稠环芳烃稠环芳烃是指含两个或两个以上苯环结构，并且相邻苯环共用两个邻位碳原子的芳烃。稠环芳烃主要从石油或煤焦油中提取，最简单的稠环芳烃是萘（C10H8），蒽（C14H10）也是简单的稠环芳烃。三、简单的稠环芳烃（一）萘的结构三、简单的稠环芳烃（二）简单稠环芳烃的命名多数稠环芳烃分子的对称性低于苯环，为保证命名的唯一性与规范性，为环碳原子编号时应遵守相应的规定。三、简单的稠环芳烃（二）简单稠环芳烃的命名1．萘的命名萘环碳原子的编号如图所示。萘环碳原子的编号萘环上1、4、5、8位的化学环境等同，称为α位；2、3、6、7位的化学环境等同，称为β位。由此可知，萘的一元取代物仅有两种同分异构体，即α-取代萘和β-取代萘。三、简单的稠环芳烃（二）简单稠环芳烃的命名1．萘的命名在图中，氯原子与萘环1位上的碳原子相连，由于1位属于α位，因此可将该稠环芳烃命名为1-氯萘或α-氯萘。按照相同的规则，可将图所示的稠环芳烃命名为2-氯萘或β-氯萘。三、简单的稠环芳烃（二）简单稠环芳烃的命名2．蒽的命名蒽分子中的3个苯环以直线形稠合。蒽环碳原子的编号如图所示。蒽环碳原子的编号1、4、5、8位的化学环境等同，称为α位；2、3、6、7位的化学环境等同，称为β位；9、10位的化学环境等同，称为γ位。由此可知，蒽的一元取代物共有3种同分异构体，即α-取代蒽、β-取代蒽和γ-取代蒽三、简单的稠环芳烃（二）简单稠环芳烃的命名2．蒽的命名某个取代基：若与蒽环1、4、5或8位上的碳原子相连，则可将对应的化合物命名为1-取代蒽或α-取代蒽，如1-氯蒽（α-氯蒽）；若与蒽环2、3、6或7位上的碳原子相连，则可将对应的化合物命名为2-取代蒽或β-取代蒽，如2-甲基蒽（β-甲基蒽）；若与蒽环9或10位上的碳原子相连，则可将对应的化合物命名为9-取代蒽或γ-取代蒽，如9-蒽酚（γ-蒽酚）。小贴士菲是蒽的同分异构体，3个苯环以角式稠合。菲的碳原子编号规则较为复杂，并且在基础化学中较少涉及，因此本书不介绍菲的命名方法。三、简单的稠环芳烃（三）简单稠环芳烃的性质萘的物理性质：白色晶体，挥发性强，常温下易升华，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于醚、苯等有机溶剂。具有特殊气味，曾被广泛用于制作防蛀剂（卫生球）。因萘具有致癌性，我国及世界多数国家现已禁止将其用于民用卫生类产品的生产。萘的工业价值：作为有机化工基础原料，其多数衍生物是合成染料、树脂、药物等的重要中间体。与苯相比，萘更易发生取代反应、加成反应和氧化反应。三、简单的稠环芳烃（三）简单稠环芳烃的性质萘α位的反应活性比β位的反应活