2027新高考化学复习53A版12-专题13 生命活动的物质基础 有机合成 十年高考真题分类

专题十三生命活动的物质基础有机合成考点1生命活动的物质基础1.（2025北京，3,3分）下列说法不正确的是()A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度答案A2.(2025浙江1月选考,7,3分)下列物质的结构或性质不能说明其用途的是()A.葡萄糖分子结构中有多个羟基,故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜B.具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高,故可用作汽车轮胎材料C.SiC的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构,硬度大,故SiC可用作砂轮磨料D.NaHCO3能中和酸并受热分解产生气体,故可用作加工馒头的膨松剂答案A3.(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是()A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析答案C4.(2024贵州,1,3分)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是()东汉南朝宋明A.青陶罐B.带盖铜托杯C.鹭鸟纹蜡染百褶裙D.九凤三龙嵌宝石金冠答案C5.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是()选项生活情境涉及化学知识A清洗餐具时用洗洁精去除油污洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质B炒菜时不宜将油加热至冒烟油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物C长期暴露在空气中的食盐变成了糊状食盐中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色答案A6.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是()A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生B.发酵制醇阶段有CO2产生C.发酵制酸阶段有酯类物质产生D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行答案D7.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是()A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对答案A8.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是()A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物D.分子中含有σ键,不含π键答案B9.(2024广东,1,2分)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是()A.红山玉龙B.鎏金铁芯铜龙C.云龙纹丝绸D.云龙纹瓷瓶答案C10.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是()A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解答案B11.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:下列说法错误的是()A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应答案B12.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是()A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料答案A13.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1molCO中含有6.02×1024个电子D.22.4LCO2被还原生成1molCO答案A14.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是()A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B15.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是()A.陶瓷烧制B.黑火药C.造纸术D.合成结晶牛胰岛素答案D16.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物答案A17.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A18.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案D19.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物答案A20.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案A21.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案B22.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案B23.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案A考点2合成高分子1.（2025河北，3,3分）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是()A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板答案B2.（2025北京，13，3分）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法正确的是()A.反应物A中有手性碳原子B.反应物A与B的化学计量比是1∶2C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂答案A3.（2025河南，11,3分）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法错误的是()A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成答案B4.(2025黑、吉、辽、蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是()A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应答案C5.(2024北京,11,3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A.CO2与X的化学计量比为1∶2B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解答案B6.(2024河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到了广泛应用。下列说法错误的是()A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案B7.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。下列叙述错误的是()A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子答案C8.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:XC2H4Br2YC6H10O3下列说法不正确的是()A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团答案A9.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:下列说法正确的是()A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解答案B10.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应答案B11.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护答案B12.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是()A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛答案B13.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是()A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”答案B14.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案B15.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案B16.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B考点3有机合成1.(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):下列说法不正确的是()A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B.H+可提高Y→Z转化的反应速率C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应答案D2.(2025河北，18，14分)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:回答下列问题:(1)Q中含氧官能团的名称:、、。

(2)A→B的反应类型:。

(3)C的名称:。

(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的:。

(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式:。

(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:。

(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式:。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;(b)红外光谱表明分子中不含CO键;(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;(d)芳香环的一取代物有两种。答案(1)羰基醚键羧基(2)取代反应(3)2-甲基丙酸(或异丁酸)(4)溴易挥发,减少溴的损失,提高利用率(5)(6)+2NaOHNaBr+2H2O+(7)3.(2025河南，18，15分)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。回答下列问题:(1)I中含氧官能团的名称是。

(2)A的结构简式为。

(3)由B生成C的化学方程式为。反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

(4)由D生成E的反应类型为。

(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为

(写出一种即可)。

(6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

答案(1)醚键、酯基(4)取代反应(5)(6)64.（2025北京，17,12分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知:①RCOOHRCOCl;②试剂a是。(1)I分子中含有的官能团是硝基和。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性c.F→G与K→L的反应均为还原反应(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。已知:。①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;②。答案(1)氟原子(或碳氟键)、羧基(2)+HNO3+H2O(3)bc(4)①②(5)E→F引入保护基,Y→P脱除保护基5.(2025湖北，17，13分)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:回答下列问题:(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为。

(2)化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。

a.NaHCO3水溶液b.Na2CO3水溶液c.Na2SO4水溶液(4)C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是。

(5)化合物D与H+间的反应方程式:+H+用类比法,下列反应中X的结构简式为。

+X+H+(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式。

答案(1)羟基(2)取代5(3)b(4)+H2O+CH3COOH(合理即可)保护氨基(5)NO+或+NO或+(6)6.(2025陕晋青宁，18，14分)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知:回答下列问题:(1)A中官能团的名称是、。

(2)B的结构简式为。

(3)由C转变为D的反应类型是。

(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是(要求配平)。

(6)下列关于F说法正确的有。

A.F能发生银镜反应B.F不可能存在分子内氢键C.以上路线中E+FG的反应产生了氢气D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N—H键极性更小(7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线。答案(1)硝基羟基(2)BrCH2CH2CH2OCH3(3)还原反应(4)5(5)(6)AC(7)7.（2025广东，20,14分）我国科学家最近在光—酶催化合成中获得重大突破,光—酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略;Ph—代表苯基C6H5—)。(1)化合物1a中含氧官能团的名称为。

(2)①化合物2a的分子式为。

②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ)。

(3)下列说法正确的有。

A.在1a、2a和3a生成4a的过程中,有π键断裂与σ键形成B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取sp2杂化C.在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应(4)一定条件下,Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应,溴取代丙酮中的α-H,生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中。

(5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为。

②第二步,进行(填具体反应类型):其反应的化学方程式为(注明反应条件)。

③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。(6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。

答案：(1)醛基(2)①C8H8②5(3)AB(4)有2组峰,且峰面积之比为2∶3(5)①②取代反应(或酯化反应)+CH3OH+H2O(6)8.(2025甘肃，18，15分)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):(1)化合物A中的含氧官能团名称为,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(2)化合物B的结构简式为。

(3)关于化合物C的说法成立的有。

①与FeCl3溶液作用显色②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀③与D互为同系物④能与HCN反应(4)C→D涉及的反应类型有、。

(5)F→G转化中使用了CH3OLi,其名称为。

(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为、。

答案(1)羟基、醛基+2NaOH+2H2O(2)(3)②④(4)加成反应还原反应(5)甲醇锂(6)9.(2025山东,19,12分)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.R1NHR2回答下列问题:(1)A结构简式为;B中含氧官能团名称为。

(2)C→D反应类型为;D+E→H化学方程式为。

(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。

①含—NH2②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是(填“a”或“b”)。

(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是(填标号)。

A.苯()B.吡啶()C.环己-1,3-二烯()D.环己-1,4-二烯()(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。答案(1)羧基(2)取代反应(3)(4)b(5)A(6)10.(2025江苏,15,15分)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对(填“较大”或“较小”)。

(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为。

(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和,F分子中手性碳原子数目为。

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。

①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案(1)较大(2)(3)羧基1(4)或(5)11.(2025黑、吉、辽、蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的化学方程式为。

(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。

(3)G→H的反应类型为。

(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有种。

(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。

(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和。

答案(1)+CH3OH+H2O(2)羟基醛基(3)取代反应(4)4(5)(6)12.(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):回答下列问题:(1)B中含氧官能团名称为;B→C的反应类型为。

(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式:。

(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为。

(4)下列说法错误的是(填标号)。

a.A能与乙酸反应生成酰胺b.B存在2种位置异构体c.D→E反应中,CCl4是反应试剂d.E→F反应涉及取代过程(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:。(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是。

(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)(酮)羰基还原反应(2)2+4MnO2+5H2SO4+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O(3)(4)b(5)(6)F的电负性大于Cl,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物(7)13.(2025浙江1月选考,20,12分)化合物I有特定发光性能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下:某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):已知:①RCOOR'+NH2NH2RCONHNH2+R'OH②RCONHNH2+R″COOH+2H2O③(Y=—COOH、—CHO、—NO2等)请回答:(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。

(2)下列说法正确的是。

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是。

(4)C+D→E的化学方程式是

。

(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知:+RBr)(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(1)酚羟基(2)BD(3)(4)++2H2O(5)(6)14.(2024北京,17,13分)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是(填序号)。

a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知:++R2OH①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响

。

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和键,M的结构简式是。

答案(1)硝基、酯基(2)+CH3OH+H2O(3)abc(4)①②增强α-H的活泼性;氟原子的电负性较大,—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强,易断裂(5)N—H15.(2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为。

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。

答案(1)丙烯酸(2)加成反应(3)(4)+HO—NO2+H2O(5)H分子中含有羟基,能形成分子间氢键(6)酰胺基(7)616.(2024江苏,15,15分)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基。

(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为

。

(3)C→D的反应类型为消去反应;C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:

。

碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。(5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案17.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。回答下列问题:(1)反应①的反应类型为取代反应;加入K2CO3的作用是与生成的HBr反应,促进反应正向进行。

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。

(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是D分子中含有类似(C2H5)3N的结构。

(4)E中含氧官能团名称是酯基。

(5)F的结构简式是

;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是

。

(6)G中手性碳原子是3、4(写出标号)。

(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是

、。

18.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Bn为,咪唑为;Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。回答下列问题:(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为

。

(2)G中含氧官能团的名称为羧基和羟基。

(3)J→K的反应类型为还原反应。

(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有6种(不考虑立体异构)。

(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为

+(CH3CO)2O

+CH3COOH。

(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为

和

。

18.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2回答下列问题:(1)A结构简式为

;B→C反应类型为取代反应。

(2)C+D→F化学方程式为

++HBr。

(3)E中含氧官能团名称为醛基;F中手性碳原子有1个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为

。

(5)C→E的合成路线设计如下:CG(C14H11NO)E试剂X为NaOH(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是KMnO4会将羟基氧化为羧基。

19.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。回答下列问题:(1)Ⅰ的结构简式是

。

(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、醚键和酰胺基。

(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是取代反应,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是作氧化剂。

(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a<b(选填“>”“<”或“=”)。

(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是

+NaOH+CH3OH。

(6)Ⅸ的结构简式是

。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是

。

(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。答案20.(2024浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知:请回答:(1)化合物F的官能团名称是羧基、碳氯键。

(2)化合物G的结构简式是

。

(3)下列说法不正确的是D。

A.化合物A的碱性弱于B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4(4)写出H→I的化学方程式

+HCl+NH4Cl。

(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案CH3CHO(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

、、、、、(任写四种)。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子;②有甲氧基(—OCH3),无三元环。21.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:(1)A中的官能团名称为硝基。

(2)B的结构简式为

。

(3)由C生成D的反应类型为取代反应。

(4)由E生成F的化学方程式为

+P(OC2H5)3

+C2H5Br。

(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象:FeCl3溶液;若溶液呈紫色,则为I;若溶液不呈紫色,则为H。

(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有9种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。22.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):回答下列问题:(1)化合物A在核磁共振氢谱上有6组吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能团的名称为醚键、醛基;

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是如果对调,酚羟基会被氧化;

(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②(填标号);

①②③(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为

;

(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。答案23.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为羟基、醛基。

(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为邻二甲苯(1,2-二甲苯)。

(3)H的结构简式为

。

(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是bc(填标号)。

a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有4种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式

或或或。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。答案24.(2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮。(部分反应条件已简化)已知:请回答:(1)化合物E的含氧官能团的名称是硝基、酮羰基。

(2)化合物C的结构简式是

。

(3)下列说法不正确的是BD。

A.化合物A→D的转化过程中,采用了保护氨基的措施B.化合物A的碱性弱于DC.化合物B与NaOH水溶液共热可生成AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应(4)写出F→G的化学方程式

+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。

(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物X()开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

、、、、。

①是苯的二取代物;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。25.(2024广东,20,14分)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为C8H8,名称为苯乙烯。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2、催化剂、加热加成反应②浓HBr、加热(合理即可)取代反应(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为(写结构简式)。(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①最后一步反应的化学方程式为①CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(CH3)2CHBr+NaOH(CH3)2CHOH+NaBr或(CH3)2CHBr+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O(写一个即可,注明反应条件)。26.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知:R—COOHR—COClR—CONH2回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为。

答案(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d27.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。

(5)H的结构简式为。

(6)由I生成J的反应类型是。

(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)醚键、羟基(2)(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)(6)取代反应(7)1328.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚(2)2(或两)(3)(酚)羟基氨基(4)取代(反应)(5)(6)+H2O+N2↑+HCl(7)929.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—NCOⅡ.路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化学名称为(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为;E结构简式为。

路线二:H(C6H3Cl2NO3)IJG(2)H中有种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有种。

答案(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④330.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为;

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;

(3)物质G所含官能团的名称为、;

(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;

J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号);

①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有种;

(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③①②(6)4(7)31.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。已知:①Bn为②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为。

(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为

和。

MN答案(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反应(6)32.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①②请回答:(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是。

A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。答案(1)硝基、碳氯键(2)(3)D(4)+CH3CH2OH+H2O(5)(6)33.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。

(2)B无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是。

(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基,G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用bmol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)57134.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反应②氧化反应③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为。

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)②—CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)—COONH4(—COONa)③—COOHCH3CH2OH—COOCH2CH3取代反应(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基(4)CH2CH2(乙烯)(5)2(6)35.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为,D的结构简式为。

(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:+CO2答案(1)取代反应或磺化反应(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或(6)H2O(7)36.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列问题:(1)①的反应类型为。

(2)B的化学名称为。

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为、(填反应步骤序号)。

(5)H→I的化学方程式为;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。W答案(1)氧化反应(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)37.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)D→E的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为。

(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。反应①:+为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。S-1根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。

答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留38.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C(已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;

(2)F→G、G→H的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为;

(4)C→D反应方程式为;

(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为;

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)醚键醛基(2)取代反应加成反应(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)39.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中含有4种不同化学环境的氢