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文档简介

高中化学选择性必修3第二章第一节烷烃教学设计一、课标解读与教材定位《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》对本部分内容的要求集中体现在“认识有机化合物的结构与性质关系”这一学科核心观念上。课标明确指出,学生应能认识烷烃的组成、通式和结构特点,理解同系物与同分异构体的概念,掌握烷烃的命名方法,能从碳原子的成键特点出发分析烷烃的化学性质,初步建立“结构决定性质、性质反映结构”的有机化学思维方式。本节内容出自人教版2019年版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第二章第一节,是学生系统学习有机化学的开篇章节。在必修第二册中,学生已经接触了甲烷的结构与性质、烷烃的初步概念以及最简单的同分异构现象,本节课是在此基础上的深化与拓展:一是从分子层面认识烷烃的结构特征,包括碳原子的sp³杂化和σ键的形成;二是系统建立烷烃的同系物序列和同分异构体书写方法;三是规范掌握烷烃的系统命名法;四是从键能和反应机理的初步视角理解烷烃的取代反应。从学科核心素养角度看,本节内容承载着“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”两个维度的重点培养任务。烷烃分子结构的球棍模型拼接活动是模型认知的直接载体;由甲烷性质类推其他烷烃性质的过程是典型的证据推理训练;同分异构体数目的推断则同时考查逻辑思维的严谨性和空间想象能力。二、学情分析授课对象为高二年级选考化学的学生。经过必修阶段的学习,学生已经具备以下基础:知道甲烷是正四面体结构,能书写甲烷与氯气取代反应的化学方程式,初步了解同分异构体的概念,会写碳原子数不超过5的烷烃结构简式。同时需要正视学生的困难点。其一,空间想象能力差异显著,部分学生难以将二维的平面书写与三维的空间结构建立联系,容易把“看起来像不同结构”的同一物质误判为同分异构体。其二,命名规则的记忆负担较重,主链选择、编号方向、取代基合并书写等规则叠加使用时错误率明显升高。其三,学生习惯于无机化学中“给出方程式—配平—计算”的学习路径,对有机化学“结构分析—性质预测—实验验证”的思维范式尚不熟悉。其四,对sp³杂化、σ键等微观概念的理解停留在记忆层面,难以自觉运用其解释键角、键的旋转等结构问题。针对上述学情,本设计以模型建构为主线,以任务驱动为路径,以即时反馈为保障,力图让不同层次的学生都能在原有基础上获得实质性提升。三、教学目标1.能说出烷烃的组成特点,写出烷烃的分子组成通式CnH2n+2,理解同系物的概念并能判断两种有机物是否互为同系物。2.能从碳原子sp³杂化和σ键的角度说明烷烃分子的空间结构特征,理解碳碳单键可以旋转这一事实对结构分析的意义。3.掌握烷烃同分异构体的书写方法(减碳法),能正确书写碳原子数不超过7的烷烃的全部同分异构体并数出其一氯代物的种数。4.掌握烷烃系统命名法的基本规则,能对主链含取代基不超过三个的烷烃进行正确命名,并能根据名称写出结构简式。5.以甲烷为代表,归纳烷烃的物理性质递变规律和化学性质(稳定性、取代反应、氧化反应、裂化),初步形成“结构相似,性质相似”的有机化学观念。6.通过模型搭建、数据归纳、错例辨析等活动,发展模型认知与证据推理能力,体会科学分类与系统命名对化学学科发展的价值。四、教学重难点教学重点:烷烃的结构特点与通式;同分异构体的书写与判断;烷烃的系统命名法;烷烃的化学性质。教学难点:同分异构体书写中的不重不漏策略;等效氢的判断与一氯代物种数的确定;系统命名法中主链选择与编号方向的综合判断;从微观成键角度理解宏观性质。难点突破的基本思路是:把抽象规则转化为可操作的程序,把程序嵌入有梯度的任务,把任务中的典型错误转化为全班的教学资源。五、教学方法与教学准备教学方法采用任务驱动教学法、模型建构法和讲练结合法。课堂以学生动手搭建球棍模型、独立书写结构式、板演命名过程为主要活动形态,教师承担精讲、点拨和纠偏的角色。教学准备包括:学生用球棍模型套件(每组含碳球8个、氢球30个、连接棒若干)、多媒体课件(含甲烷分子三维旋转动画、键能数据表、高考真题链接)、导学案(课前预习单、课堂任务单、课后分层作业单)、实物投影仪(用于即时展示学生作品)。六、教学过程设计本节内容安排2课时。第一课时完成烷烃的结构、同系物、同分异构体;第二课时完成系统命名法与烷烃的性质。以下分课时分环节展开。第一课时环节一情境导入:从一滴汽油说起(约6分钟)上课伊始,教师展示一张加油站的照片,提出问题:“汽油、煤油、柴油都是从石油中分馏出来的燃料,为什么它们的沸点各不相同?它们的分子究竟长什么样?”学生基于生活经验能说出“含有的成分不同、碳原子数不同”,教师顺势追问:“碳原子数不同的这些分子,彼此之间有没有共同的‘家族特征’?”由此引出本节课的研究对象——烷烃。此情境的价值在于:石油分馏是学生初中物理和高中地理都有接触的真实素材,认知门槛低;而“家族特征”这一提问方式直接指向同系物概念的建构,使导入不是装饰而是思维的起点。环节二模型建构:烷烃分子的结构特点(约15分钟)活动1:搭建与观察。学生四人一组,用球棍模型依次搭建甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷的分子模型。教师提出观察提纲:每个碳原子连接几根键?碳原子的空间构型接近什么形状?分子中的碳骨架是直线还是折线?学生在搭建和观察中会发现:每个碳原子都形成4个单键;以每个碳为中心,周围原子近似呈四面体排布;丙烷、丁烷的碳链并不是一条直线,而是呈锯齿状(折线形)。教师用多媒体展示丙烷分子的三维旋转动画,印证学生的观察结论。活动2:微观追问。教师提问:“为什么碳原子总是形成4个键?为什么键角约为109°28′?”引导学生回顾选择性必修2中学习的杂化轨道理论,明确碳原子最外层电子发生sp³杂化,形成4个能量相同、指向正四面体四个顶点的杂化轨道,每个轨道分别与氢原子或相邻碳原子形成σ键。σ键是轴对称的,成键原子可以绕键轴相对旋转而不破坏键,这正是碳碳单键可以自由旋转的结构根源。此处安排一个辨析小任务:“教材上画出的正丁烷,碳链时而写成水平的直链,时而画成折线,它们是同分异构体吗?”学生经过讨论达成共识:由于碳碳单键可以旋转,同一分子的碳骨架在纸面上可以画成不同形状,书写形式不同不等于结构不同。这一辨析为后面同分异构体的判断扫除了最大的障碍。活动3:数据归纳。课件呈现甲烷到戊烷的分子式列表,学生观察碳氢原子数目的关系,自行归纳出烷烃的通式CnH2n+2(n≥1),并解释原因:每增加一个碳原子,插入两个氢原子之间,净增一个“CH2”单元。教师给出即时检测:分子中含有22个氢原子的烷烃,碳原子数是多少?学生列式2n+2=22,得n=10,为癸烷。逆向运用通式是高考选择题的常见考法,此处即做铺垫。环节三概念建构:同系物(约8分钟)教师呈现甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷的结构简式,同时混入环丙烷的结构简式,提出问题串:前四种物质在组成上相差若干CH2原子团,结构是否相似?环丙烷分子式C3H6,与丙烷相差什么?它和丁烯是同一类物质的候选吗?学生讨论后提炼出同系物判定的两条标准:结构相似(属于同一类物质,官能团种类数目相同或碳骨架连接方式同类);分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。教师强调两处易错点:一是通式相同不一定互为同系物,如环烷烃与烯烃通式同为CnH2n却不互为同系物;二是分子式相同的一定不是同系物,而是同分异构体的候选。随后进行两道判断题的课堂即时检测,用举手或答题卡方式快速摸清掌握情况。环节四核心攻坚:同分异构体的书写(约14分钟)教师以戊烷为例示范“减碳法”的书写程序:第一步,写出最长碳链(5个碳的直链);第二步,减少一个碳作为支链,依次安放在主链不同位置上(得到2-甲基丁烷);第三步,再减少一个碳,以两个甲基的形式安放在主链上(得到2,2-二甲基丙烷);第四步,确认无法继续减碳,全部异构体为3种。示范中反复强调两条纪律:支链碳原子的位置不能使主链变相延长,否则会与已写结构重复;书写完毕后用系统命名的思想反向核对,名称不同才是结构不同。随后布置课堂任务:独立书写己烷C6H14的全部同分异构体,限时6分钟。教师巡视,用手机或实物投影选取三份典型作业展示:一份完整的正确答案(5种),一份漏掉2,2-二甲基丁烷的作业,一份把2-甲基戊烷重复写了两遍的作业。全班对照找茬,归纳出不重不漏的操作口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由中到边,排列对邻间。需要提醒学生,“对、邻、间”仅用于两个甲基在同一主链不同碳上的相对位置分析,真正命名时以编号数字为准,口诀只是防漏的手段。进阶任务衔接高考热点:正丁烷的一氯代物有几种?教师引导学生建立“等效氢”概念——处于相同化学环境的氢原子被取代后得到同一种产物。判断等效氢看三点:同一碳上的氢等效;同一碳上相同取代基(如两个甲基)上的氢等效;处于分子对称位置上的氢等效。学生据此得出正丁烷一氯代物2种、异丁烷一氯代物2种的结论,并尝试迁移到新戊烷(1种)。这一内容由“数同分异构体”自然过渡到“数取代产物”,思维台阶铺设平缓,但对接的已是选择题的高频考点。环节五小结与作业(约2分钟)师生共同完成本课知识网络的板书收束:通式—结构—同系物—同分异构体。布置分层作业:基础层为教材课后习题与5个烷烃同分异构体书写;提高层为辛烷中含有四个甲基的同分异构体探究题。第二课时环节一复习导入:从错例出发(约5分钟)上课直接投影上节课作业中的两个典型错误(已隐去姓名):其一,把CH3CH(CH3)CH2CH3命名为“2-乙基丙烷”;其二,把某结构命名为“2-甲基-3-乙基丁烷”。请学生先自行找错。学生凭借直觉能感到“不对”,却说不出规则依据。教师指出:“觉得别扭,说明规则意识已经萌芽;说清楚为什么错,才说明规则真正掌握。今天我们就把命名这件事彻底做规范。”以错例开场比常规提问更能激活课堂,且承上启下自然。环节二系统命名法的规则建构(约18分钟)教师不直接给出规则条文,而是呈现三四组“结构—名称”对照实例,让学生先从样例中归纳规则,再与教材表述对照修正。归纳出系统命名法的五步程序:第一步,选主链。选择含碳原子数最多的碳链作为主链,按主链碳数称为某烷;若最长链有多条等长链,则选含取代基最多的那条。回到导入错例“2-乙基丙烷”:乙基出现在主链编号位置上,恰恰说明存在更长的链条(丁烷),主链选错了。第二步,编号定位。从距离最近取代基的一端开始给主链碳编号;若两端等距处都有取代基,则比较次近取代基,遵循“最低系列原则”,即逐个位次比较,最先遇到较小数值的编号方案获胜;若仍无法区分,则让取代基名称中排列在前的基团取较小编号。第三步,写取代基。取代基位置编号写在取代基名称之前,用短线连接;相同取代基合并,用二、三、四计数,编号之间用逗号隔开。第四步,排出顺序。不同取代基按“先简后繁”(教材表述为较优基团后列出,中学阶段按甲基、乙基、丙基的由简到繁顺序)排列。第五步,复核。检查主链是否最长、编号是否最小、标点符号是否规范(数字与汉字之间用短线,数字与数字之间用逗号)。规则建构之后立即进入梯度训练。基础题三个:给2-甲基戊烷、3-甲基己烷、2,3-二甲基丁烷命名并反向由名写结构;提高题两个:CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)CH3的命名(答案:4-甲基-3-乙基己烷),以及(CH3)3CCH2CH(CH3)2的命名(答案:2,2,4-三甲基戊烷)。学生板演,师生共评,教师用红笔标注每一处扣分点:缺少短线、逗号误用为顿号、取代基顺序颠倒、位数重复计数。命名在高考中常以1至2分的形式嵌入有机推断题,失分几乎全部出在细节规范上,因此本环节把“评分细则”提前交给学生。针对第二个导入错例“2-甲基-3-乙基丁烷”,学生此时能够完整指出错误并修正:最长链实为五个碳,正确名称为2,3-二甲基戊烷。首尾呼应,导入的悬念在规则学习后由学生亲手解开。环节三性质探究:结构决定性质(约16分钟)物理性质部分采用数据驱动方式。课件呈现直链烷烃从甲烷到十六烷的状态、熔点、沸点、密度数据表。学生自主归纳三条规律:随碳原子数增加,沸点逐渐升高(分子间作用力随相对分子质量增大而增强);常温下含1至4个碳的直链烷烃为气体,5至16个碳为液体,17个碳以上为固体;所有烷烃密度均小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。教师补充追问:“正戊烷与异戊烷碳数相同,为什么正戊烷沸点更高?”引导学生理解支链越多,分子间接触越不充分,分子间作用力越弱,沸点越低。这一追问把数据规律向结构原理纵深推进了一步,同时回应了课时开头的汽油问题——不同馏分沸点差异的本质就是碳数与支化度不同。化学性质部分以“甲烷性质的类推”为组织逻辑。教师明确:同系物结构相似,化学性质相似,因此甲烷的典型性质就是整个烷烃家族的典型性质。其一,稳定性。烷烃中只含C—C键和C—H键两种σ键,键能较大(C—C键能约348kJ/mol,C—H键能约413kJ/mol),常温下烷烃不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液反应。实验证据是:将乙烷通入酸性高锰酸钾溶液,溶液不褪色。这一“不反应”恰恰是区分烷烃与烯烃的实验依据,教师在此点明,为后续烯烃的学习埋下对比的伏笔。其二,氧化反应(燃烧)。学生书写烷烃完全燃烧的通式方程式:2CnH2n+2+(3n+1)O2→2nCO2+2(n+1)H2O。教师强调赶洋气的坑点所在——气体体积变化问题的处理:在100℃以上水为气态时,反应前后气体物质的量之差为(n−1)/2,这是燃烧法推断有机物分子式的计算起点。课堂配一道小题:某气态烃完全燃烧后,同温同压下生成水蒸气的体积是原烃体积的4倍,确定分子式(C3H8)。学生通过氢原子守恒直接由水与烃的体积比2:1推出氢原子数8,再由通式定碳数3。其三,取代反应。复习甲烷与氯气在光照下的分步取代,强调反应按四步连续进行,产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4与HCl的混合物,不能用单一方程式描述实际反应。教师拓展到乙烷的一氯代反应,提出问题:“乙烷与氯气光照反应,有机产物只有氯乙烷一种吗?”学生依据等效氢知识判断一氯代物只有1种,但继续取代可得到多种多氯代物,产物体系复杂,故烷烃的卤代反应在实验室制备纯净卤代烃时没有价值,工业上则用于生产氯代混合物溶剂。这一评价性追问引导学生超越“会写方程式”的层次,进入“会评价反应用途”的层次。其四,裂化与裂解。高温下长链烷烃断裂为短链烃,深度裂化(裂解)可获得乙烯、丙烯等基本化工原料。教师指出这是石油化学工业的枢纽反应,也解释了导入时“同一种石油如何变成不同产品”的另一面。环节四课堂整合与当堂检测(约6分钟)教师带领学生完成两课时的整体知识结构图:以“碳原子sp³杂化”为根节点,向外延伸出结构特征(链状、单键、碳链可旋转)、组成规律(通式、同系物)、异构现象(碳链异构、等效氢、一氯代物数目)、命名规则(五步程序)、性质(物理递变、化学四类反应)五个分支。结构图现场生成于黑板,学生同步抄录在导学案留白处。当堂检测三道题,限时3分钟:判断CH4与C5H12是否互为同系物;写出C5H11Cl属于戊烷一氯代物的结构种数(8种);命名(CH3)2CHCH2C(CH3)3(2,2,4-三甲基戊烷)。检测结果当堂回收,作为课后个别辅导的依据。环节五分层作业布置基础层:教材课后习题全部;用系统命名法命名五个给定结构,并写出其中沸点最高者的判断理由。提高层:探究题——分子式为C7H16、主链为5个碳且一氯代物只有3种的同分异构体有几种?写出结构简式并命名。素养层:查阅资料,了解液化石油气的主要成分及其完全燃烧时耗氧量与体积变化的规律,撰写200字左右的说明短文。七、板书设计主板书(左侧)

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