高二化学选择性必修3 第三章 第五节 导学案

IB第五节有机合成

［明确学习目标］1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反应）、

原理及应用，初步学会引入某些官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反

应类型、相互转化的基础上，掌握设计合理的有机合成路线。3.能根据逆向合成

法合理地设计有机合成路线。

学生酒至1学习

XUESHENGZlZHUXUEXI

<30新知预习6

n有机合成的主要任务

1.构建碳骨架

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形

成，包括碳链的型增长和缩短、鼠成斑等过程。

⑴碳链增长

当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过蚂引△食

碳原子的官能团等方式使碳链增长。例如:

HCN厂H2().H'

UH至"生二任-△-

@CH2=C'HC()()H

ROH

HCN一\/H

催化剂"圜C2

/\催化剂

HCN

ROH

\/

也1C

/\

HCH2NH2

⑵碳链缩短

而氧化反应等则可以使煌分子链缩短。例如，烯烧、快燃及芳香烧的侧链被

酸性高镒酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的竣酸或酮。

R'R'

\KMn()\

C-CH—R------(C­()+®R-COOH

/"/

RR

KMnO,

RC=CH------►匝RC(Mill

H+-----------

KMnO.

C（X）H

H+

2.引入官能团

有选择地通过蚂取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现

有机物类别的转化，并引入豆目标官能团。

B有机合成路线的设计与实施

1.正向分析法（从原料出发）

副产物］副产物

一础原料卜4中间休卜4中间体।•……＞|目标化合物

///

辅助原料।।辅助原料।।辅助原料

2.逆合成分析法（从目标化合物出发）

（目标化—物）=＞（中间体）=＞（中间体）：：二乂〉0础原料）

例如：由乙烯合成乙二酸二乙酯，其分析过程可以表示为：

0假上出里=＞园那

S

C4OC2H5I限

J：4＜）C,H,I（）、

〔画I圆（:HL（：I=园CH,

4-Oil|I

0，CHK）HdH「ci

具体合成路线：

产CHCHjOH--------------------------------1⑤COOCM

0,2

IB.CH;-CH;XCH2-CH:BaM）H

aClOHOHCOOH

写出上述有关反应的化学方程式：

催化剂

①国CH2=CH2+H2O-------CH3cH20H

一加热、加压

②凝H?-('H2+CI2->CH2—CH2

H,()

③画CH,—<'H,+2Na0HJ*C%—CH,+2NaCI

II△II

Cl。()H()H________

④0CH,—CH2+2()2•侏化剂>H(>—C—€—<)H+

II△II

OHOH()()

2H2。

催化剂

⑤回H(()H+2CH3cH20H.'*'

()()

C2H3(X'2Hs+2H2()

()()

在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低

的经济成本和环境代价得到目标产物。如上述合成②③两步反应可用如下合成路

线：

(),H,()

CH,—CH,------:-咂CH2TH2——：~►

■■催化剂,△3弋/2△.加限

Q3CH2—C,Hj

OilOH

«＞预习自测＜s＞

I.判断正误，正确的画“J”，错误的画“X”。

⑴有机合成的路线要符合“绿色、环保”的要求。（）

（2）取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入卤素原子。（）

⑶有机合成一般只合成自然界没有的物质。（）

（4）酯化反应、加聚反应都可增长碳链。（）

（5）CH3cH2Br-CH3cH2OH可以通过一步反应完成。（）

光照

（6）CH3CH2Br——►BrCH2cHzBr可以用于工业制1,2-二浪乙烷。（）

答案(1)V(2)X(3)X(4)V(5)V(6)X

2.由乙醇制取乙二酸乙二酯的流程途径需经下列反应：①水解反应②加成

反应③氧化反应④消去反应

⑤酯化反应，其顺序正确的是()

A.①②③④⑤B.④②①③⑤

C.②①③④⑤D.④②③©©

答案B

解析乙醇与浓硫酸共热170c发生消去反应产生乙烯；然后乙烯与浸水发

生加成反应产生1.2-二溪乙烷，该物质再在NaOH的水溶液中加热发生水解反应

产生乙二醇，乙二醇发生氧化反应产生乙二酸，乙二酸与乙二醇在浓硫酸存在时

加热发生酯化反应产生乙二酸乙二酯，故制取顺序是④②①③⑤。

3.下列反应可以在烧分子中引入碳卤键的是()

A.苯和溪水共热

B.在光照条件下甲苯与浸的蒸气

C.浸乙烷与NaOH水溶液共热

D.浸乙烷与NaOH醇溶液共热

答案B

解析苯与浸水不反应，与液溪在FcBi3催化下可发生取代反应，A错误；

甲苯的甲基能在光照条件下与溟蒸气反应,B正确;滨乙烷与NaOH水溶液、NaOH

醇溶液反应分别生成CH3cH2OH、CH2=CH2,C、D错误。

4.乙烯是重要的有机原料，根据以下合成路线，回答问题。

119催化剂浓*so.

△(g)I

*<M：»»()J催化剂71

B④。△⑤口

(1)写出乙烯的电子式____________o

(2)B分子中的官能团名称是_______o

(3)写出指定反应的反应类型：②,③o

(4)写出指定反应的化学方程式：①_________________________________

⑥o

HH

答案（1）H:4::":H（2）羟基

（3）取代反应（或水解反应）加成反应

（4）CH2=CH2+Br2―<H2Br—CH2Br

浓H2s04

2cH3coOH+HOCH2CH2OH

△

CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2。

I课堂互动,探究

TANJU

知识点一有机合成过程中官能团的引入、转化和消除

重点讲解8

1.官能团的引入

⑴碳卤键的引入

引入方法典型化学方程式

烷煌与X2的取代CH4+C12—>CH3C1+HC1

不饱和烧与HX或

CH2=CH2+Br2->CH2Br—CH2Br

X2的加成反应

△

醇与HX的取代CH3CH2OH+HBr——»

CH3cH2Br+H2O

⑵碳碳双键的引入

引人方法典型化学方程式

醇发生「IIf'H浓硫酸一CH▲4-kiO

ciicii^7M]7()(»L口T十小，)

消去反应32

卤代烧CH3CH,Br+NaOII-CH,f+

消去反应

NaBr4-H2()

焕烧UI：什M

CH=CH+HC1——*CH,-CHC1

加成反应A2

(3)羟基的引入

引入方法典型化学方曜式

烯烧与

CH,+

水加成加热、加压

()

脩或阴与

催化Ml

H,加成CH,C—H+H,->CHCHX)H

△x

为代烬在

H,()

裱性条件CHjCH,Br+NaOH—►CHJCH,()H4-NaBr

下水解

续表

引入方法典型化学方程式

稀H2s04

酯的水解CH3COOC2H5+H2OCHsCOOH+C2H5OH

△

2.官能团的转化

包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

(1)官能团种类变化

利用官能团的衍生关系进行衍变.如卤代燃一醇署

醛---*•竣酸

催化剂/o?①银氨溶液/△

CHCH,()H4cH3cH()

3△

CH3C(X)HO

(2)官能团数目变化

通过不同的反应途径增加官能团的个数,如CH3cH2()H

H(>—CH2—CH2—OH.

(3)官能团位置变化

通过不同的反应，改变官能团的位置，如

消去HBr

CHCHCHOH-CHCH=CH———

32232一正杀什

水解

CH3CHCH3—>CH3CHCH3。

BrOH

3.从分子中消除官能团的方法

⑴经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除一OH。

(3)经加成或氧化反应消除一CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

⑸通过消去或水解反应可消除碳卤键。

举一反三8

余用正尚与超注布戋企温Ka注

第弘合居艺广物

通11工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

H(>^^^-C(X)C2H5，其生产过程如下:

「口/~\。2一定条件下

CH3-<=>lntSo*A—~

CH

上券CH3O^2^3

C2H50HHi

©>BV

H(C()()C2H5

回答下题：

(D有机物A的结构简式为.

(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：

(3)反应②的反应类型是，反应④的反应类型

属于O

A.取代反应B.加成反应

C.氧化反应D.他化反应

(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件•但要配平)：

(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是

［解析］A为甲苯在催化剂条件下与C12发生反应得到的产物，并且该物质

、/=\、

在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为CH3_X_/—C1；反应②为羟基取

代氯原子，为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为峻基，为氧化反应；

CH3(Y^C()OH与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B

的结构简式为CE'YXmQk

［答案］

(])(：比―^<,1

(2)CH3(X)H+C2H5()H

CH3(XX：>II5+H2()

(3)AC

H3+CH3I

H3+HI

(5)第③步将一OH转化为一0CH3、第⑥步将一OCH3转化为一OH,防止酚羟

基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)

方法规律

有机合成中官能团的保护方法

(1)酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将一OH先转化为一ONa(或

-OCHa),待其他基团氧化后，再酸化使其转化为一OH,其过程表示为

(2)碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HC1等的加成反

应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。

［练1］制取一氯乙烷，采用的最佳方法是()

A.乙烷和氯气取弋反应B.乙烯和氯气加成反应

C.乙烯和HC1加成反应D.乙烷和HC1作用

答案C

解析乙烷和氯气发生取代反应，会得到多种取代产物，从一氯乙烷到六氯

乙烷都有，不会得到纯净的一氯乙烷，A错误；乙烯和氯气反应：CH2=CH2+

Ch-CH2CICH2CI,产物是二氯乙烷不是一氯乙烷，B错误；乙烯和氯化氢反应：

CH2=CH24-HC1-CH3CH2CI,生成物只有一氯乙烷，符合原子经济理念，C

正确；乙烷和氯化氢不反应，D错误。

［练2］(2()20-1月浙江省选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，

按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

OH

阿•洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其他环；

R'CH.R()R,

RX-^^>RCN—RCOOH'

H+

ZNH3

RCOOR->RC()NH2

请回答：

(1)下列说法正确的是_______O

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCb溶液发生显色反应

C.化合物I具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是Ci4H20N2O3

(2)写出化合物E的结构简式o

⑶写出F+GH的化学方程式

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任

选)O

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮

双键;

②除了苯环外无其他环。

CH2C(XK'2H:

答案(1)BC(2)OH

⑶

()

0

HzNCCHz—H+OCHZCU—CIL--

\Z

()

X：HCH-CH+HCI

:\/r

解析本题采用逆推法，阿替洛尔中含有I的结构，I的分子式为c3H9N,则

对应阿替洛尔右下角的结构，即1的结构简式为H2N—CH(CH3)2OH由F和G反

应而得，且H中包含G的环状结构，阿替洛尔中含有G的结构位于下方，则H

€!lC()N!l

::CH2C()NH2

的结构简式为,F的结构简式为OH,F中的羟基上的H原子与

G中的Cl原子结合，生成HC1(见RX+R'OH—ROR')。E与NH3反应生成

CH,C(XK-,H5

F(见RCOOR'+NH3-RCONH2),推知E的结构简式为k,

0

D与C2H50H反应生成F,则D的结构简式为OH,C的分子式为C8H,)NO2,

C转化为D时，少了一个NH,多了一个氧原子，即C中一NH2转化为一OH,B

至C过程中多了2个H,少了2个氧原子，即为一N02转化为一NH2,则B的结

构简式为i。

CHC(X)H

0?

(1)A项，>,H中苯环可以与H2发生加成反应，也称为还原反应，苯环上的

H原子可以被取代，酚羟基可以被氧化，错误；B项，E中含有酚羟基，可以与

FeCh发生显色反应，正确；C项，I中含有氨基，具有弱碱性，正确；D项，阿

替洛尔的分子式为C14H22N2O3,错误。

(4)A比B少一个碳原子和两个氧原子，即碳链增长，可以模仿信息(RX+

CH2C1

NaCN-RCN-RCOOH),所以NQ可以先与卤素取代生成,然后与NaCN

6CIUCN；HZC(X)Hd

反应生成N5,最后再水解生成N()?o

知识点二有机合成遵循的原则及合成路线的选择

<30重点讲解3

I.有机合成遵循的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳原子以下的单

官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化

合物结构相似的原料°步骤越少，最后产率越高c

(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利

用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综

合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

顺推顺推

原料中间产物产品

逆推逆推

2.有机合成路线类型

(1)一元合成路线

HXNaOH水溶液

R—CH=CH2——"R—CH2—CH2X——>

△

[O][0]

RYH2—CH20H——>R—CH2—CHO——»

R—CH2—COOH一酯

(2)二元合成路线

X2NaOH水溶液

CH2=CH2——>CH2X—CH2X——A

△

[0][0]

HOH2C—CH2OH——AOHC—CHO——

HOOC—COOH一链酯、环酯、聚酯

⑶芳香族化合物合成路线

举一反三8

与手内有一个延县，一个茶坏＜一

圆2香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大

多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心

结构是芳香内内A,其分子式为C9H6。2•该芳香内酯A

经如图所示:步竦转变为东扬/布Z三酸：

|&.02|水解""I・|CM万

ABC

COOH

_j-|(乙二版)

COOH

(DKMn()4,OH'

②HO*COOHC(X)H

I一G~OH(水杨酸)

稔舍已如东M是推我D

彳聘方告多的反应物

①KMnO,,OFT

已知:CH3cH=CHCHCH----------------------►

23+

©H3O

CH3c(X)H+CH3cH2(X)()H

请回答下列问题:

(DA中官能团的名称为；

化合物C的结构简式为

_______________O

(2)写出A-B的化学方程式

___________________________O

(3)在上述转化过程中•步骤B-C的目的是

______________。说明这一产物金罪甚-­•?

(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体:

是笨的二元取代物・H水解后生成的产物之一能发生银;

镜反应。这类同分异构体共有_:新适通其中核;

康赢京谱看5种峰•旦麻面梗乏在为】：1：2：2：2

的同分异构体的结构简式:__________________________

HBr

⑸已知:"CH-CH,谢而RYH2-CH2IM请设

CI

I〜CH2-CH2

计合理方案由()崛”合成富

()

(其他无机原料自选，用反应流程图袤京;奔注明反应

条件)。

社会口他团的也歪，

一闻而如试剂试剂彳由已知义"雷他＜,」

示例:原料薪产物

条件团拉菱的转嫁

［解析］c被高镒酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息反应及D的结构

jV-C'H—C'H—C(X)H

/OCH

简式，可知C的结构简式为3；B和CHd发生取代反应生成C,

工Cll—€,!1—C(X)!I

则B的结构简式为1.；A水解生成B,且A的分子式为C9H6。2,所以

A的结构简式为(XX),D和HI发生取代反应生成水杨酸。

(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，说

明含有两个取代基；能水解说明含有酯基；且水解后生成的产物之一能发生银镜

()

反应，说明含有H」T1R结构，则苯环上的两个取代基可以为HCOO—和

—0CH3、HCOO—和一CH2OH、HC00CH2—和一0H,各有令R、间、对三种位置,

共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱有5种峰，且峰面积之比为1：1：2:2:

2的同分异构体的结构筒式为。

C'H=('H—<'(X)H

［答案］(I)碳碳双键、酯基〈尸纪旦

⑶保护酚羟基，使之不被氧化

(

(4)9HHC(X%OH

⑸

Cl

CH—CH3CH—(H,

NxOH.fl?

△

aC(X)Hal'(X)Na

CH,CH,llr

lllhBNaOH.H.O.A

过辄化物2>H+

aC(X)H

CH,CH,OHCH2-<'H2

浓■俄

a1

aC(X)H9C-----()

()

［技巧］逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答

有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能

团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的

方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息有

(1)结构信息——碳骨架、官能团等。

(2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。

(3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。

［练3］以浸乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是()

NaOH浓硫酸

A.CH3cH?Br-------CH3CH2OH——"

△,水170℃

Br2水解

CH2=CH2——<H2BrCH2Br——•乙二醇

B「2/光水解

B.CH3cH2Br——>CH2BrCH2Br——"乙二醇

NaOHHBrBr2/光水解

C.CH3cH2Br——»CH2=CH2——"CH2BrCH3——"CHzBrCFhBr——>乙

△,醇

二醇

NaOHBr2水解

D.CH3cH2Br——>CH2=CH2——<H2Bi€H2Br——*乙二醇

△,醇

答案D

解析B、C两项过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物;

而A项设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3cH2Br在NaOH醇溶液中发生

消去反应制乙烯，所以A项过程步骤多，产率低。

［练4］(202().北京市顺义区期末)具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成

路线如图所示：

已知：i.R-HC-CH-R'+R"C(N)H

•定条件

RR'

R'C(X>—<H—<H—I

—Hr"》：(以上R.

R'、K"代衣黄、好某等).

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型是

(2)写出反应②的化学方程式:

⑶合成过程中设计步骤①和④的目的是

(4)试剂a是___________________________________

(5)下列说法正确的是_______(选填字母序号)。

a.物质A极易溶于水

b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤

c.F生成G的反应类型是取代反应

d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应

(6)由F与12在一定条件下反应生成G的化学方程式是

_____________________________________________；此反应同时生成另外一个有

机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_____________o

RiCHO

(7)已知：RCH2Br——-R—CH=CH—Ri

一定条件

以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成H£CIL,写出

合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应

条件)________________________________________________________

答案(1)加成反应

CH2cH2BrCH2cH2Br

+()2

aCH20HCHO

(2)2+2H2O

(3)保护碳碳双键，防止催化氧化时被破坏

(4)氢氧化钠的醇溶液(5)bd

H,C=CH;—型一CH,CH4)H'"J-CH.CHO-]

一定条件△一定条件

1

H2C=(：H2―；箫CH.CHJJr-

H,CCH,

一密条件1~r

CH、CH=CHCIh--

/~\

H,CCH,

解析

入CH-(H,

a

与HBr发生加成反应生成

yCHzOH

8野产田(口耨.⑺催化复

化生成((C),(C)

发生保统反应生成(X(D).

/COONHt

fY(D)与氮氧化的的呼溶液反应生成

JC(X)NH,

‘IL'I'F)C&玄带(E)酸化后生

LM'(X)NH4

成/⑺与打反

(5)有机物A中存在羟基，属于亲水基，因此A可溶于水，但不是极易溶于

水，a错误；反应③为银镜反应，银镜反应后的试管可用硝酸洗涤，b正确；

CHJ

8幅产

与12反应生成发生了加成反应和消去反应，不是取代反应,

C错误；物质D为认,既可与氢氧化钠水溶液发生取代反应，也可与盐酸

发生复分解反应，d正确。

方法规律

有机物常见转化路线

1.烧、煌的衍生物之间的相互转化

水解

(CMC).CM"

淀粉葡萄糖

CH,CHi

CH,=CH,-CH、一CH，—CH、一CH^：H()-C()()H-*(：()(M：H,

t'II'IIIIII

|BrBrOilOHCHOCOOH(：(X)(：H2

CaG—CH—CH

2.芳香族化合物合成路线

本课归纳总结

1.引入碳碳双键的三种方法：卤代烧、醇的消去，快睡的不完全加成。

2.引入碳卤键的三种方法：醇的取代，烯煌(或快煌)的加成，烷燃、苯及苯

的同系物的取代。

3.引入羟基的四种方法：烯燃与水的加成，卤代烽的水解，酯的水解，醛、

酮与H2的加成。

4.官能团之间的转化:R—CH-CH?曾RCH2cH2cl

加成

NaOII/水.△氧化氧化

----———>RCH2CH2()H—>RCIhCHO—>

()

RfCH,()H

RCH,C(X)H----=_>RCH.,—C—OCH'R'。

'酯化-

5.碳链的增长

H(：N

R-(：II=CH2>|R—CH,CH,CO0H

RTMT曲/RTHrHrRTH,™

OH

H7H：OI

R1—(：—COOII

OilI

R：

OH

I

K—<：—

1I

R?

检测

—XUtXIXIAUGUOJIANUt-

1.乙烯陷((、匕-<,-())在一定条件下能跟含活泼氢原子的

化合物发生加成反应•反应的通式可表示为CH?-C-()

+HA--CH^-CA(械不稳定)一CA.试指

OH()

出下列反应不合理的是()

一定条件

A.CH2-()4-HCI--―^CHsCXK'l

一定条件

B.('H/-CT)+H2()-------CH3C(X)H

一定条件

C.CIL-C-()4-CH;1CH2()H--

CH3coeH2cH20H

一定条件

D.CH2-()4-CH3C(M)H-----1―*(CH3C())2()

答案C

解析根据所给信息中的产物与反应物的关系，可得出含活泼氢原子的化合

物中的H原子加在软基所连的C原子上，其余部分加在狱基的C原子上。C项应

该得到CH3coOCH2cH3(乙酸乙酯)。

2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)的过程中，要依次经过下列

步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化

A.①③④②⑥B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤

答案C

解析采取逆向分析可知，乙二酸一乙二醛一乙二醇一1,2・二氯乙烷一乙烯

一氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

o()

III

3.由1-丙醇制取CHLC-C—O-CH2cH2cH3,最简便的流程需要下列反应的

顺序应是()

①氧化②还原③取代④加成⑤消去⑥中和

⑦加聚⑧酯化

A.②④⑥⑦⑧B.⑤④③①⑧

C.①⑤④③⑧D.②①⑤③⑥

答案B

oo

||।y?

解析可采用逆推法：制取CH3TI'一(I'H：CH2cH3应该用CHLC-C-OH与1-

()()

丙醇发生酯化反应生成；从哪里来？1-丙醇先发生消去反应生成丙

烯，丙烯与溟发生加成反应生成1,2.二溪丙烷，12二溟丙烷水解生成1,2-丙二醇,

()()()0

12丙二醇最终氧化生成CHLCTJ)H,最后('&_<J'T)H与1-丙醇发生酯化反应生

0()

I1

成(H-CTJICH/CH2cH3,发生反应依次为：消去反应、加成反应、取代反应、氧

化反应、酯化反应，即⑤④③①⑧。

4.根据下面合成路线判断烧A为()

CH2—(H2

Br2/CC14NaOH溶液浓H2so4,)

A(煌类)——>B——»C——»CHz-CH?

-2H2O

A.1.丁烯B.1,3-丁二烯

C.乙快D.乙烯

答案D

CHZ—(H,fH?—CH2

解析由生成物的结构推知C为％和，B为BrBr,A为CH2-CH2。

5.苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料生产阿司匹林、香料和

高分子的合成路线图。

()

已知：①4-CH3—c：—Ci

()