2020-2026年高考化学试题分类汇编：有机合成与推断（山东专用）（原卷版）

有机合成与推断

1.（2026•山东-高考真题）一种药物中间体（H）的合成路线如下：

COOHH2so4H„Pd/C

<CN凡NOJ6时D(C凡NOJ

C,HQH

六c「口

ICICOOCHTh»F(C网NQ)*G

)EtN,CHCl

N322

H

COOCH.Ph

已知:

ZC,H<ONaY

+RBr——------

Z，C2H50HZ、Z'均为强吸电子基团

O

NaHCOOR'

COOR1----J

DMF

II.X=C、ZR

回答下列问题:

（1）B结构简式为

（2）C中含氧官能团名称为；C~D反应类型为

（3）E-F化学方程式为

（4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①遇FeCk溶液显色

②含-NH?

③苯环上仅含1种化学环境的氢原子

（5）以庚二酸二甲酯和1,2二滨乙烷为主要原料合成。利用上述信息补仝合成路

线_______________________________________________________________________________________________

COOCH,zu

d0CH号

2.（2025•山东・高考真题）麻醉药布比k因⑴的两条合成路线如下:

A(C6H7N)

)

o

人I

1\，2ClO

R^I^-------►R/&NHR]

已知：I.PhCH3

42

R3Br

R1NHR2

X

II.K2CO3R3

回答下列问题:

（l）A结构简式为；B中含氧官能团名称为o

（2）CTO反应类型为；O+E-H化学方程式为。

（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含-N&②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子

（4）H中存在酰胺基N原子（a）和杂环N原子（b）,N原子电子云•密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原

子是（填“a”或"b”）。

（5）结合路线信息，用也/Pt。?傕化加氢时，下列有机物中最难反应的是（填标号）。

A.粗)

B.叱咤（N)

coci

6T.........1

3.（2024•山东・高考真题）心血管药物缴沙坦中间体（F）的两条合成路线如下:

已知:

孙君前O-O

(1)R2-NH2

II.Ri-CHOR1CH2NHR2

(2)-N^BH3CN

何答下列问题:

（1）A结构简式为；B-C反应类型为。

（2）C+D-F化学方程式为o

（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子（个数比为6:6:1）,其结构简式

为O

（5）C-E的合成路线设计如下:

试剂X忒剂丫

CTG(C14//nNO)TE

试剂X为..（填化学式）：试剂Y不能选用KMnC*原因是

4.（2023•山东・高考真题）根据杀虫剂氟铃麻（G）的两条合成路线，回答下列问题。

Ri2R2

已知：I.R1NH2+OCNR2HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2COCL

A(C7H6C12)------------►B(C7H3C12N)-->CD--»---E--(-C-8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH-

FOCl

F(C8H5C12F4NO)

G(NN\/-OCF2CF2H)

一定条件HH

路线一：F

（1）A的化学名称为.（用系统命名法命名）；BTC的化学方程式为.;D中含氧官能团

的名称为;E的结构简式为

FCCFCOC1D

H22=22

H(C6H3CI2NO3)-------->I--------------F-----------►J—►G

催化剂KOH、DMFc6H5cH3△

①②

路线二:③

(2)H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的尾.（填序号）；J中原子的轨道杂

化方式有种。

5.（2022•山东・高考真题）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下:

PhCH2O

CHOHPhCHClDHQ/H',、

252-~~>E(c22H2Q3)

A——------►B(C9H10O4)COOC2H5NaH

K2CO3△

PhCH.O

Br,(CH3)3CNHCH2Ph

F(CHBrO)一定条件G(C33H35NO3)

CH3COOH22193

已知:

H

PhOH+PhCH2cl&C。3AphoCH2Ph而2LhOHPh

I

o

R

PhCOOCH+^/CHCOOCHNaH>ph乂，

25r25，phCQCH^

K\R，△

烷基，酰基

II.R,R'=H,

一定条件R、

KBr+R?NHCH：Ph-----------►/N-CII:PhR「R厂烷基

R?

III.

回答下列问题：

(l)A->B反应条件为；B中含氧官能团有种。

(2)B-C反应类型为,该反应的目的是。

(3)D结构简式为；E-F的化学方程式为,

(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2cH3、-NH2和苯环结构的有种。

OH

H0/

(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成0H的路

线o

6.(2021•山东・高考真题)一种利胆药物F的合成路线如图：

OCH3

II.R-C-OR3R—C—NHR”

R--NH2

回答下列问题：

(DA的结构简式为；符合二列条件的A的同分异构体有种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为；B-C的反应类型为

(3)C-D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

7.(2020•山东•高考真题)化合物F是合成阻噪2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:

OO

竭一|①醉行钠WICIgOIIC?也©爸OH-寸.A

①NaNH2/NH3（l）|F-

②H3O+**C10H9NO2

OO

（）IIII,

YRCH2CCHCOR

知：I.RCH2coR'竺钠R

②HQ

ooO

SOCIiIIRNIhUt

II.RCOH「RCCI->2RCNHR

Z—Z

Ar-X+%C、①NaNH2NH3（i）Ar-CH、

III.LTN

②*

Ar为芳基；X=C1,Br；Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

⑴实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法

是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式

为o

(2)C-D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为o

(3)C的结构简式为,F的结构简式为o

f>NH2出(8但

(4小必和、=/2的反应与国2和苯酚的反应类似，以\=/和COCI为原

COOC2H5

>0

N

Br11

料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任

选）

1.其合成路线如下:

多步反应

A(C13H9O4N)

HSSH

成环G(\_/)Zn/HCl

——>F(C17HI9O7N)-------------->H---------►

回答下

歹U问题：

（1）B可由二元拨酸和醇反应生成，该二元段酸的名称为,

（2）A中不含氧官能团的名称为。I结构简式为

（3）F+GtH实际经历两步反应,两宓反应的反应类型依次为

（4）E—>F化学方程式为o

（5）G在此路线中的作用为o

（6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含OO结构；②含4种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构）

I?，。丫。

（7）以、//'凡、、入o'和ci/%/、为原料合成八4参照题给信息设计合成路

线<.

2.（2026•山东淄博・一模）抗肿瘤药物尼洛替尼（J）的一种合成路线如下:

—0'(NHACNH

A(C7H7NO)----------------►B(CI0H12N2O)---------------------►C(C,HMN4)AEXG凡NQ?)

①HNO”H,SO4,AFe

F(C,HSFJ----------'J——►GC,HjBrFjNOJ------------►H(CH.BrFN)•I(C“H志NJ

⑷Br?73

(NHJCNHz-N

《、—NH,

(NHJCO>V'OH

已知：I.R/

R.Br

R,NHR2~-^R,—

II.&(&为有机基团或氢原子)

回答下列问题;

（1）A的结构简式为;B中含氧官能团名称为；C~D

中通常加入K2cO3,其作用为。

（2）F的化学名称为；F-G中反应①的化学方程式为

G—H的反应类型为c

（3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含2个六元环的芳香族化合物

②红外光谱图中无N-H键吸收峰

③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)

(4)B-D的另一种合成路线为：

(NH2)2COSOCI

2N(CHCIN)D(CHNO)

B(CIOH|2N20)------------——►M(C9H7N,O)963191842

DMF

M与N的结构简式分别为、

3.(2026•山东滨州・一模)荧光探针K的合成路线如下:

一定条件

己知：RI-CHO+HZN-&TRI-CH=N-&+〃2。

回答下列问题：

(1)A-*B的反应类型是o

(2)试剂a的名称为。

(3)写出E中所含官能团的名称。

(4)F-G中，反应①的化学方程式为。

(5)写出一种满足下列条件的G的问分异构体的结构简式。

i.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：I：1

ii.含有一个苯环和一个五元环

(O由B合成C的反应过程如下：

加成反应氧化反应

BTL(C14H12/V2OS)TM(C14//10/V2OS)->C

写出L的结构简式o

(7)J-K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J-K的反应原理.X的结构简式为

（不考虑立体异构）。

4.（2026•山东济宁•一•模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如卜.:

NaBH

C15H16N:O2C18H17N303S4

cD

V

H

O

X

C8H12N,O

B

已知：①毗咤（N）与苯环类似，具有芳香性。

O

OO△II

II+II------->R1CH=CCR3+H2O

RCHR,CH2CR3KOH

②R2

回答下列问题：

（1）M的化学名称为;B结构简式为.;C中含氧官能团

的名称为

C+N-D的反应分两步进行，反应类型分别为.

(3)B-D化学方程式为

(4)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14,则符合下列条件的X的同分异构体（含X）有

种。

①含有六元环，且具有芳香性②N原子与C1原子不直接相连

（5）结合上述信息，写出以

（无机试剂任选）。

5.（2026•山东烟台-一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路

线如下:

II

R^-CHCOOCH,

CHONaD

IIRCOOCHdR2cH2COOCH33->R2+CII3OH

/NHCH3CN/N/^NH-R

III./+R-N=C=O-/

回答下列问题：

（I）ATB反应类型为tBTC的化学方程式为，E的结构简式

为。

（2）Q（GHQj）为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为,

合戌路线中设计G-H、I-K反应目的为0

（3）I中含氧官能团的名称为,L中C原子的轨道杂化方式有种。

（4）写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式o

①分子中含有茉环，有-CONH和・CHO结构。

②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。

O

（5）根据上述信息，写出以苏己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备U的合成路

线，，

6.（2026•山东德州-一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下:

乙醇

②％-CHO+R2-NH2T&-CH=N-a+H2O

回答下列问题：

（1）A的名称,H的结构简式°

（2）B-C的化学方程式为。

（3）F中含氧官能团的名称为,F-G的反应类型为

（4）B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有种。

①苯环上存在3个取代基②含有4种不同化学环境的氢原子

（5）由E合成D的路线如下：

①“+

E-L-»M->D

②CH3OH/浓H2sO4

E生成L所需的试剂和反应条件为；M的结构简式为。

7.（2026•山东泰安•一模）降血脂药立普妥的中间体G,合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化）

OOH

IIj-I

已知：①一CYL—-C=

一定条件

@HCOOCH3+CH3COOCHHCOCH2COOCH3+CH3OH

（1）化合物A的名称是

O

C6HKO4

B

(2)B-C经过两步，C，8TY为加成反应，则YTC的反应类型

为O

（3）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含有苯环②lmol该物质含有4moi羟基③能与FeC1溶液发生显色反应④有5种不同化学环境的氢原

子（不含。一0键）

（4）DTE过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式o（其分子式为C14H22。5）

（5）请写出E-尸的化学方程式

（6）以乙呼和苯胺为原料合成利用上述信息补仝合成路线（无机试剂任

选）__________

（01CHCHOH

CH3cH20HtClhCOOH3t2CH3COOC2II5I---------------

催化剂浓破酸4

8.（2026•山东威海•二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示:

OO

AAp人BKMnO$CH；DCH0HE

C

(C对0°2)(loH|203)H*(C|0H|0O5)(C8H8()4)浓H2sO4(C9H10O4)

F浓HNO3GFe

，

(C12H15CIO4)浓H2s(CI2HI4CINO6)NH4CI

回答卜列问题:

（1）设计AT8和CT。的目的是。GTH的反应类型为。H中含氧官能团

的名称为_______________

（2）A-B的化学方程式为o

（3）H-I,〃中只-NH2参与反应，且I比H多I个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，则I的结构

简式为。

（4）满足下列条件E的同分异构体有种。

①属于酯类;

②茉环上有3个取代基，其中2个含羟基;

③茉环上核磁共振氢谱显示有2组峰；

④能发生银镜反应。

OHC1

0

(5)已知：“

K也可由另一条路线合成:

Y

(CH^FNO)+

7(CHH7FN2O2)

*x6r

则X、Y的结构简式为.

9.（2026•山东临沂•二模）某药物H的合成路线如下图所示。

人

已知:（一R、一R，代表炫基）

回答下列问题:

（1）A—B的反应类型为:C-D分两步进行，第一步C和NaOH溶液反应的化学

方程式为

（2）E中含氧官能团的名称为,;F的结构简式为.

（3）D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含一NH二

②能与NaHCO,溶液反应生成CQ

③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为9：2：2：2

H

PY/Nb

（4）H分子中存在结构片段、，其所有原子共平面，则碱性更强的氮原子为

（填“a”或"b”）。

（5）以CH3coOH、。利用上述信息补全合成路

线_______________________

10.（2026•山东荷泽・二模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

CH.COOH浓HNO，水解试剂a

B

AM）八》（CHNO）D—E（C6H6N2O2）